2.1研究有机化合物的一般步骤和方法-ppt课件

1、1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法2019910一、分别、提纯一、分别、提纯1、蒸馏：、蒸馏：（1 1蒸馏法适用于分离、提纯的对象？蒸馏法适用于分离、提纯的对象？（2 2蒸馏原理？蒸馏原理？（3 3实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶蒸馏法提纯工业乙醇1、 取下温度计套管，用长颈漏斗将60ml工业酒精注入圆底烧瓶内，加入2-3粒沸石，以及加入适量的生石灰，装上回流冷凝管，其上端接氯化钙干燥管 2

2、、开始时用小火加热，观察液体汽化情况，并注意温度计读数，当蒸气上升到温度计水银部时，温度计读数急剧上升，适当调小火焰。 3、当温度计读数上升到64.5度左右时，换一个洁净的干燥的接受瓶干接液管，控制加热温度，收集馏分，温度计水银球在蒸馏过程中有液滴，保持镏分的流出速度为每秒1-2滴。 4、继续加热，当温度计读数上升到78度左右并稳定时，另换一个洁净干燥的接受瓶干接液管上，控制加热温度，收集77-79度的馏分，当温度突然下降或烧瓶内液体很少时，停止加热，稍冷后关闭冷凝水。 甲醇沸点：甲醇沸点：64.5 乙醇沸点：乙醇沸点：78.5水沸点：水沸点：100 2 2、重结晶：、重结晶： 原理：利用被提

3、纯物质与杂质在同一溶剂中的溶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。解度不同而将其杂质除去的方法。 溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；（2 2被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。影响较大。实验实验1-21-2：苯甲酸的重结晶：苯甲酸的重结晶粗产品粗产品加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶提纯提纯产品产品为什么？为什么？ 温度越低越好？温度越低越好？ 重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的重结晶是使固体物质从溶液

4、中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣( (溶解度小的杂质溶解度小的杂质) )滤液滤液母液母液( (溶解度较大且随温度变化不大溶解度较大且随温度变化不大的杂质）的杂质）损失部分被提纯物损失部分被提纯物晶体晶体( (产品产品) )加热溶解制成饱和溶液，加热溶解制成饱和溶液，趁热过滤趁热过滤冷却结晶，过滤冷却结晶，过滤3 3、萃取：、萃取： （1 1液液液萃取的原理？及主要仪器？液萃取的原理？及主要仪器？（2 2液液液萃取对萃取剂有何要求？液萃取对萃取剂有何要求？（3 3常用的与水互不相容的有机溶剂有哪

5、些？常用的与水互不相容的有机溶剂有哪些？（4 4固固液萃取。液萃取。BD方法方法对象体系对象体系原原 理理举例举例蒸馏液态混合物萃取液态混合物固液混合物重结晶固态混合物系统归纳：系统归纳：利用有机物与杂质物理性质的差异利用有机物与杂质物理性质的差异5/3/2022 8:05 AM4 4、色谱法：、色谱法：二、分别、提纯二、分别、提纯核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪叶黄素叶黄素4 4、色谱法：、色谱法： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分别、提纯有机物的方法叫色谱法。分别、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特5/3/2022

6、 8:05 AM德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱茨卫特的色谱实验当时并未引起实验当时并未引起人们的注意。直到人们的注意。直到25年后的年后的1931年，年，德国化学家库恩在德国化学家库恩在分离、提纯、确定分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和胡萝卜素异构体和维生素的结构中，维生素的结构中，应用了色谱法，并应用了色谱法，并获得获得1938年诺贝尔年诺贝尔化学奖。化学奖。 根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。谱法、气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂：

7、常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。5/3/2022 8:05 AM方方 法法 适用条件适用条件 主要仪器主要仪器 玻璃漏斗、玻玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯璃棒、烧杯重结晶重结晶 蒸蒸 馏馏萃萃 取取分液漏斗分液漏斗固体有机物溶解度随温固体有机物溶解度随温度的变化较大度的变化较大分离各组分沸点不同分离各组分沸点不同的液态混合物的液态混合物溶质在两种互不相溶的溶质在两种互不相溶的溶剂里溶解度不同溶剂里溶解度不同蒸馏瓶、冷凝管、蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶尾接管、锥形瓶等等小结小结1 1、电影、电影 中，为让被困的红军战士吃中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬

8、子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中进山中假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是提取出食盐，你建议他最好采用的方法是 A A过滤过滤 B B重结晶重结晶 C C蒸发蒸发 D D蒸蒸馏馏2 2、通过蒸馏可获得、通过蒸馏可获得95.6%95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇的乙醇，若要制取无水乙醇时，可选用的方法是（时，可选用的方法是（ ） A. A.加入无水加入无水CuSO4CuSO4，再过滤，再过滤 B. B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏 C. C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加

9、入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D. D.将将95.6%95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏的乙醇溶液直接加热蒸馏练习练习3、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：合物分离，已知它们的物理性质如下：物质物质密度密度/(g/cm/(g/cm3 3) )沸点沸点/ /水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.789 30.789 378.578.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲则应采用的分离方法是则应采用的分离方法是()A分液分液 B蒸馏蒸馏 C干馏干馏 D萃取萃取1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法

10、现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定“李比希元素分析法的原理：李比希元素分析法的原理：取定量含取定量含C C、H HO O的有的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2CaCl2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得出实验式得出实验式求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例【例1 1】某含】某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测

11、定实验测定A A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%13.14%，求，求A A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为1 1 52.16% 52.16% 13.14% 13.14%34.70%34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比N(C)N(C)：N(H)N(H)：N(O)N(O)2 2：6 6：1 1A A的实验式为：的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？00.16%70.34008.1%14.1301.12%16.52: 【知识回顾】【知识回顾】 有

12、哪些方法可以求相对分子质量？有哪些方法可以求相对分子质量？（1 1M = m / nM = m / n（2 2根据有机蒸气的相对密度根据有机蒸气的相对密度D D， D =M1 / M2 D =M1 / M2（3 3标况下有机蒸气的密度为标况下有机蒸气的密度为g/Lg/L， M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/Lg/L质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。 相相对对丰丰度度质荷比质荷比读谱图读谱图： 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）因此谱图中

13、的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（1 1质荷比是什么？质荷比是什么？（2 2如何确定有机物的相对分子质量？如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 依据质谱图：依据质谱图： 未知物未知物A的相对分子质量为的相对分子质量为46，实验式，实验式C2H6O的的式量是式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1所以未知物所以未知物A的的 实验式实验式 和和 分子式分子式 都是都是C2H6O 。 二甲醚二甲醚 乙醇 写出写出C2H6O可能的结构：可能的结构： 【思考与交流】【思考与交流】 你怎样确定有机物你怎样确定有

14、机物A是乙醇，还是是乙醇，还是 二甲醚？二甲醚？1、红外光谱法用处：确定官能团和 化学键的类型 三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定波谱分析波谱分析红外光谱仪红外光谱仪未知物未知物A的红外光谱的红外光谱 例例2 2某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为7474，确定分子结构，请写，确定分子结构，请写出该分子的结构简式出该分子的结构简式 对称对称CH2CH2对称对称CH3CH3COCCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】【问题解决实例】 2 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱HNMRHNMR）核磁共振仪核磁共振仪2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱(HNMR) 原理原理: :处在不同环境中的

15、氢原子因产生共振处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同时吸收电磁波的频率不同, ,在图谱上出现的位在图谱上出现的位置也不同置也不同, ,各类氢原子的这种差异被称作化学各类氢原子的这种差异被称作化学位移位移; ;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 作用作用: 知道有机物里含有氢原子种类以及不同种知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。类氢原子的数目之比。 HNMR HNMR 图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？HHHHHHHH核磁共振氢核磁共振氢谱信息谱信息A.吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目

16、氢原子类型B.不同吸收峰的面积之比不同吸收峰的面积之比(强度之比强度之比) = 不同氢原子不同氢原子 的个数之比的个数之比分别、提纯分别、提纯步骤步骤方法方法蒸馏、重结晶、萃取蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 质谱 波谱分析确定结构式 红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式李比希元素分析李比希元素分析 现代元素分析仪现代元素分析仪小结小结研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法分别、分别、提纯提纯元素定量元素定量分析确定分析确定实验式实验式测定相对分子质测定相对分子质量确定分子式量确定分子式波谱分析波谱分析

17、确定结构式确定结构式粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构式结构式分离提纯的分离提纯的方法有哪些？方法有哪些？每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢? ?一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤:例例4 4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到碳碳双红外光谱表征到碳碳双键和键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有

18、机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：质谱仪质谱仪例例1 120192019年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的量的10109g9g化合物通过质谱仪的离子化室使样品分化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6C2H6离离子化后可得到子化后可得到C2H6C2H6、C2H5C2H5、C2H4C2H4，然后测，然后测定其质荷比。设定其质荷比。设

19、H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质，某有机物样品的质荷比如右图所示假设离子均带一个单位正电荷，信号荷比如右图所示假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B质谱仪质谱仪 例例22某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量，氢的质量分数是分数是13.5

20、1%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O74 设分子式为；设分子式为； (C4H10O)n 那么那么 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O3.3.下图是某有机物的下图是某有机物的1H1H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是 ( ) ( )A. CH3CH2OH A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OC

21、H3 C. CH3OCH3 D. CH3CHO D. CH3CHOC4.4.下列有机物在下列有机物在H-NMRH-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CH3OH CH3OH C C、HCOOH DHCOOH D、CH3COOCH3CH3COOCH3A质谱仪质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子测定相对分子质量以确定分子式质量以确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2. 2.重结晶重结晶

22、3. 3.萃取萃取 4. 4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量的测定相对原子质量的测定四、有机物分子结构的确定四、有机物分子结构的确定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法小节小节2.2.物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；物理方法：红外光谱确定化学键、官能团； 核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目核磁共振氢谱确定等效

23、氢原子的类型和数目核磁共振氢谱核磁共振氢谱5/3/2022 8:05 AM问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-OHCH3-CH2-OH1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？5 、经元素分析后，发现某烃的含碳量为、经元素分析后，发现某烃的含碳量为82.76%，氢的质量分数则为氢的质量分数则为17.24%，且相对分子质量为，且相对分子质量为58，

24、试推断该烃的分子式和结构简式。试推断该烃的分子式和结构简式。C4H10 若通过核磁共振氢谱检测到有两个信号峰，其强度若通过核磁共振氢谱检测到有两个信号峰，其强度之比为之比为9 9 ：1 1，试推断该烃的结构简式。，试推断该烃的结构简式。CH3 CH CH3CH35/3/2022 8:05 AM2.2.分子式为分子式为C3H6O2C3H6O2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后, ,在在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二；第二种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为3

25、32 21 1。由此推断混。由此推断混合物的组成可能是写结构简式）。合物的组成可能是写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH333333213215/3/2022 8:05 AM质谱仪质谱仪诺贝尔化学奖与物质结构分析诺贝尔化学奖与物质结构分析(2019(2019年年) )引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋、蛋白质等大分子的真面目。白质等大分子的真面目。 美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希5/3/2022 8:05 AM重结晶重结晶杂质在溶剂中溶解度很小或很大；杂质在溶剂中溶

26、解度很小或很大；被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。蒸馏蒸馏3030左右左右C10H8NO2348348C20H16N2O45/3/2022 8:05 AM(CH2OH)nHOCH2CH2OH那么那么 31n=62n=2 分子式为：分子式为：C2H6O25/3/2022 8:05 AM复习题复习题5 5种种乙醇乙醇 羟基羟基 CH3CH2OH苯酚苯酚 酚羟基酚羟基 C6H5OH乙醛乙醛 醛基醛基 CH3CHO乙酸乙酸 羧基羧基 CH3COOH官能团的位置不同引起的异构；官能团的位置不同引起的异构；官能团结构不同引起的异构。官能团结构不同引起的异构。5/3/2022 8:05 AM 2 2，3 3，4 4，5 5四甲基己烷四甲基己烷 2 2甲