有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章第2节第1课时

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第二节有机化合物结构的测定第二节有机化合物结构的测定第第1课时有机化合物分子式的确定课时有机化合物分子式的确定配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1燃烧法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数燃烧法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数(1)测定步骤：测定步骤：取取_样品；样品；将样品在将样品在_中燃烧；中燃烧；将燃烧后的产物依次通过将燃烧后的产物依次通过_和和_吸吸收；收；确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成一定质量一定质量 氧气流氧气流 吸水剂吸水剂 碱溶

2、液碱溶液 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础根据根据_和和_的的_变化计算样品中变化计算样品中碳氢元素的质量分数。碳氢元素的质量分数。(2)测定数据：测定数据：m(H)_m(C)_吸水剂吸水剂碱溶液碱溶液质量质量配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2氮元素质量分数的测定氮元素质量分数的测定(1)测定原理：利用氧化还原反应将氮元素氧化为氮测定原理：利用氧化还原反应将氮元素氧化为氮气，测氮气的气，测氮气的_。(2)测定步骤：测定步骤：取一定取一定_的样品通入的样品通入_气流中，在气流中，在CuO的催化作用下燃烧生成的催化作用下燃烧生成_。借助二氧化碳气流，

3、将装置中生成的气体全部借助二氧化碳气流，将装置中生成的气体全部_。用用_吸收吸收CO2气体后，测得气体后，测得_的体积，即为氮气的体积。的体积，即为氮气的体积。(3)测定数据：测定数据：V(N2)m(N2)。体积体积 质量质量 二氧化碳二氧化碳 氮气氮气 赶出赶出 浓浓KOH溶液溶液剩余气体剩余气体 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3卤素质量分数的测定卤素质量分数的测定(1)测定原理：将卤素原子转变为测定原理：将卤素原子转变为_，与，与_作用生成作用生成_沉淀，利用卤化银的特性及质沉淀，利用卤化银的特性及质量来确定。量来确定。(2)测定步骤：测定步骤：取一定质量样品与取

4、一定质量样品与_混合加混合加热，将热，将_转变为转变为_，再加入稀，再加入稀HNO3和和AgNO3并得到并得到_沉淀。沉淀。卤素离子卤素离子硝酸银溶液硝酸银溶液卤化银卤化银NaOH卤素原子卤素原子卤素离子卤素离子卤化银卤化银配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础颜色颜色种类种类白色白色氯元素氯元素浅黄色浅黄色溴元素溴元素黄色黄色碘元素碘元素配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础有机化合物相对分子质量的测量方法及分子式的确定有机化合物相对分子质量的测量方法及分子式的确定配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)使用质谱仪测定使用质谱仪测定质

5、谱仪是一种仅用质谱仪是一种仅用_克样品就可以测定样品的相克样品就可以测定样品的相对分子质量的方法，比上一种方法更准确方便。对分子质量的方法，比上一种方法更准确方便。(3)根据标准状况下气体的密度根据标准状况下气体的密度0，求算该气体的摩尔，求算该气体的摩尔质量，即该气体的式量，质量，即该气体的式量，M_(限于标准状况下使限于标准状况下使用用)。(4)根据气体的相对密度根据气体的相对密度D，求气体的式量，求气体的式量MADMB。几微几微 22.40 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础体积百分含量体积百分含量 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化

6、学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思1】 归纳确定组成有机物元素的方法。归纳确定组成有机物元素的方法。答案答案(1)图例图例配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思2】 知道了有机物的实验式知道了有机物的实验式(最简式最简式)，要确定分，要确定分子式，必须要知道该有机物的相对分子质量才能确定其分子式子式，必须要知道该有机物的相对分子质量才能确定其分子式吗？吗？答案答案(1)某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据其组成特点确定其分子式。例

7、如最简式分子质量时，也可根据其组成特点确定其分子式。例如最简式为为CH3的有机物，其分子式可表示为的有机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当，仅当n2时，氢时，氢原子已达饱和，故其分子式为原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，最简式为。同理，最简式为CH3O的的有机物，仅当有机物，仅当n2时，氢原子已达饱和，其分子式为时，氢原子已达饱和，其分子式为C2H6O2。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、

8、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。等有机物，其最简式即为分子式。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思3】 通过教材中有机化合物元素的测定方法，分通过教材中有机化合物元素的测定方法，分析某有机物完全燃烧的产物为析某有机物完全燃烧的产物为CO2和和H2O，该有机物中是否含，该有机物中是否含有氧元素？有氧元素？ 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。各元素原子的质量分数，这就是元

9、素的定性、定量分析。有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的，其原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单无机物，并的，其原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算并确定出有机物的实验式。的质量分数，然后计算并确定出有机物的实验式。确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，现在，元素定量分析采用的是现代化的元素

10、分析仪，由计算机控制，其分析速度和分析的精确度已达到很高的水由计算机控制，其分析速度和分析的精确度已达到很高的水平。平。有机化合物元素组成的测定示意图如下：有机化合物元素组成的测定示意图如下：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例1】将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物20 g，滤液质量比，滤液质量比原石灰水减少原石灰水减少5.8 g。该有机物不可能是。该有机物不可能是()。AC2H6 BC2H6OCC2H6O2 DC2H4O配鲁科版化学选修有机化学基

11、础配鲁科版化学选修有机化学基础当 澄 清 石 灰 水 中 的当 澄 清 石 灰 水 中 的Ca(OH)2转化为转化为CaCO3沉淀时，沉淀时，溶液的质量将要减轻溶液的质量将要减轻11.2 g，反应，反应中实际只减少了中实际只减少了5.8 g，说明燃烧，说明燃烧产物的气体中含有产物的气体中含有5.4 g的水蒸的水蒸气，由此可知反应中产生的水的气，由此可知反应中产生的水的物质的量为物质的量为0.3 mol。如图所示溶。如图所示溶液质量变化情况：液质量变化情况：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础n(C) n(H)1 3，这是本实验过程中所能得到的最后，这是本实验过程中所能得到的

12、最后结果。结果。满足满足C、H原子数为原子数为1 3的有机物，可以是的有机物，可以是C2H6、C2H6O、C2H6O2，而不能是，而不能是C2H4O。答案答案D配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础分析有机化合物的结构时，首先确定有机物有哪些元分析有机化合物的结构时，首先确定有机物有哪些元素组成；其次计算出各元素的质量分数，确定最简式；第三，素组成；其次计算出各元素的质量分数，确定最简式；第三，根据相对分子质量确定分子式；第四，由性质确定官能团和结根据相对分子质量确定分子式；第四，由性质确定官能团和结构。构。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验1

13、】据美国据美国科学科学杂志报道，美国科学家已经杂志报道，美国科学家已经人工合成出了第人工合成出了第9 999万种有机物，经分析其元素组成为万种有机物，经分析其元素组成为C：79.87%H：12.84%N：2.22%O：5.07%，且该化合物，且该化合物的相对分子质量不超过的相对分子质量不超过800。试求该化合物的相对分子质量和。试求该化合物的相对分子质量和分子式。分子式。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析假设该化合物的相对分子质量为假设该化合物的相对分子质量为800，含有的，含有的N(因因N的质量分数最小的质量分数最小)原子个数为原子个数为8002.22%141.

14、27，因，因为分子中为分子中N原子个数肯定为整数，所以判断该化合物分子中只原子个数肯定为整数，所以判断该化合物分子中只含含1个个N原子，那么它的相对分子质量为：原子，那么它的相对分子质量为：142.22%631。依次求出含有依次求出含有C、H、O的原子个数分别为的原子个数分别为42、81、2。所以该。所以该化合物的分子式为化合物的分子式为C42H81NO2。答案答案631C42H81NO2配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1有机化合物的相对分子质量的测定有机化合物的相对分子质量的测定测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，可以依测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，可以

15、依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。质谱仪进行测定。有机化合物相对分子质量和分子式的确定有机化合物相对分子质量和分子式的确定配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它是利用高能电子流等轰击样品分子，使该分子质量的方法。它是利用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的

16、相对质量，它们在磁场作用下到子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图，在质谱图中最大的离子质量就是有机化合物的相对分质谱图，在质谱图中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。子质量。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2有机化合物分子结构的测定有机化合物分子结构的测定测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的不饱测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所和度及典型的化学性质，进而确定分子

17、中所含的官能团及其所处的位置，从而推知有机化合物的分子结构。处的位置，从而推知有机化合物的分子结构。确定有机化合物分子结构的流程示意图如下：确定有机化合物分子结构的流程示意图如下：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3确定有机化合物分子式的基本方法确定有机化合物分子式的基本方法(1)根据有机化合物中各元素的质量分数，求出有机化根据有机化合物中各元素的质量分数，求出有机化合物的实验式，再根据有机化合物的相对分子质量确定分子合物的实验式，再根据有机化合物的相对分子质量确定分子式。式。(2)根据有机化合物的摩尔质量和各元素的质量分数，根据有机化合物的摩尔质量和各元素的质量分数，求

18、出求出1 mol该有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定该有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机化合物的分子式。出该有机化合物的分子式。(3)根据有机化合物的燃烧通式及消耗根据有机化合物的燃烧通式及消耗O2的量的量(或生成产或生成产物的量物的量)，通过计算确定出有机化合物的分子式。，通过计算确定出有机化合物的分子式。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(4)根据有机化合物的分子通式和化学反应的有关数据根据有机化合物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的求分子通式中的n，得出有机化合物的分子式。，得出有机化合物的分子式。确定有机化合物分子式的基本方法可归

19、纳为下表：确定有机化合物分子式的基本方法可归纳为下表：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验2】 (2014年清远模拟年清远模拟)某有机物某有机物A 3.0 g，完全燃，完全燃烧后生成烧后生成3.6 g水和水和3.36 L CO2(标准状况标准状况)，已知该有机物的蒸，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式；求该有机物的分子式；若此有若此有机物为醇类，写出其所有可能的结构简式。机物为醇类，写出其所有可能的结构简式。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【思路展示思路展示】实验探究十六有机化合物分子式的确定实验探究十六有机化合物分子式的确定配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【知识再现知识再现】1元素分析元素分析(1)