【人教版高中化学选修5】 第一章 第四节 第1课时　有机化合物的分离、提纯

1、第1课时有机化合物的分离、提纯1.了解研究有机化合物的基本步骤。2.学会分离、提纯有机化合物的常规方法。学习目标课时对点练内容索引一、有机物的研究步骤及分离提纯方法二、典型有机混合物的分离与提纯一、有机物的研究步骤及分离提纯方法1.研究有机物的一般步骤2.物质分离的原则和方法适用于有机物的分离，那么有机物分离的原则是什么？可能的分离方法有哪些？提示分离原则：把有机混合物的各组分物质逐一分离，得到各纯净有机物。分离过程中要尽量减少各组分的损失，各组分要尽量纯净。分离方法：物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。3.什么是有

2、机物的提纯？有机物的分离和提纯的主要区别是什么？提示提纯是采用物理或化学方法将有机混合物中的杂质除去以得到目标有机物质的过程。分离和提纯的主要区别为分离是有机混合物分成几种纯净有机物，提纯是除去有机混合物中的杂质。4.根据有机物的性质选择分离提纯的方法。(1)若有机混合物中各组分物质的溶解性差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示过滤或结晶。(2)若有机混合物中各组分物质互溶且沸点差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示蒸馏。(3)若有机物在不同溶剂中的溶解性差异较大，应选择什么方法分离提纯该有机物？提示萃取、分液。进行有机混合物的分离与提纯时，需了解有机物的性质，并根据性质考虑适合采取的

3、方法。一般应先考虑是否能用物理方法分离与提纯，再考虑用化学方法分离与提纯。特别提示特别提示1.下列方法可用于提纯液态有机物的是A.过滤 B.蒸馏 C.重结晶 D.萃取练中感悟2.如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简便的分离方法是3.下列有关实验的说法错误的是A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的 混合物C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的 损失D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大解析在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管

4、口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响较小，故D错误。返回二、典型有机混合物的分离与提纯1.气体有机混合物的分离与提纯案例案例1下表中括号内的物质为杂质，请你在下面对应的空格中填上除杂试剂。有机混合物(1)甲烷(水蒸气)(2)乙烷(乙烯)(3)乙烯(二氧化硫)除杂试剂 浓硫酸(或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙)溴水氢氧化钠溶液案例案例2气

5、体有机混合物的除杂，通常可选用下列装置。(1)除杂试剂为液体，通常选用_，吸收易溶性气体，为防止倒吸通常选用_。(2)除杂试剂为固体，通常选用_。2.液体有机混合物的分离与提纯案例案例1请你根据要求，在下面对应的空格中填上不同的分离和提纯方法。有机混合物(1)苯、高锰酸钾溶液(2)工业酒精(3)含酚工业废水实验要求分离苯、高锰酸钾溶液除去甲醇、水回收酚操作名称 分液蒸馏萃取、分液案例案例2探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。已知实验室制取环己烯的化学原理：H2O 密度/gcm3熔点/ 沸点/ 溶解性环己醇0.9625161可溶环己烯0.8110383难溶(1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和

6、碳酸钠溶液，其主要目的是什么？(2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？(3)静置后如何操作？该操作用到的主要仪器是什么？提示除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇。提示环己烯在上层。提示静置后应进行分液操作：将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从分液漏斗上口倒出。用到的主要仪器是分液漏斗、烧杯。案例案例3实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。(1)写出下列仪器的名称：_；_；_。(直形)冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶(2)将以上仪器按从左到右顺序，用字母a、b、c进行连接：e接_；_接_；_接_接_。(3)仪器的A口是_，B口是_。(4)蒸馏时，温度计水银球

7、应在_(位置)。(5)在中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是_。cdabfg进水口出水口蒸馏烧瓶支管口下沿处防止暴沸思维聚焦思维聚焦3.固体有机混合物的分离与提纯案例案例1目前从大豆油提取油脂主要采用的是浸出法，先用“扎坯机”进行加工，然后将加工过的大豆投入浸出器，浸出溶剂一般有两种，一是“6号”抽提油，二是“正己烷”，它们统称“溶剂油”，“溶剂油”的作用实际就是“洗涤剂”，它把油脂从大豆中“带走”，然后经过加热处理回收溶剂，容器中剩下的就是豆油。(1)上述豆油提取过程中，涉及的实验操作方法有哪些？(2)讨论并回忆学过哪些与水互不相溶的溶剂？它们的密度比水大还是比水小？提示萃取、蒸馏。提示密度比

8、水小的有：苯、汽油、乙醚等，密度比水大的有：四氯化碳、氯仿等。案例案例2已知苯甲酸在水中的溶解度：0.17 g(25 )，0.95 g(50 )，6.8 g(95 )。将粗苯甲酸3 g加到100 mL烧杯中，再加入50 mL 蒸馏水，在石棉网上边加热边搅拌，使苯甲酸充分溶解，然后将溶液用短颈玻璃漏斗趁热过滤，将滤液静置，冷却结晶，过滤得到纯净的苯甲酸。(1)上述苯甲酸提纯过程中，涉及的实验操作方法有哪些？(2)实验中为什么要趁热过滤？提示溶解结晶(重结晶)、过滤。提示温度高时苯甲酸溶解度大，趁热过滤确保苯甲酸留在滤液中，使冷却结晶得到较多的苯甲酸。(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更

9、多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？为什么？(4)若常温下杂质溶解度很大，需提纯的有机物溶解度较小，应如何提纯？(5)该案例的分离方法对有机物和杂质的溶解度分别有什么要求？提示不是。因为温度过低，杂质也可能析出，影响苯甲酸的纯度。提示可以加适量的水使杂质完全溶解，过滤，洗涤。提示有机物在某溶剂中的溶解度随温度变化比较大；杂质在该溶剂中溶解度要么很大，要么很小。(1)结晶与重结晶比较思维聚焦思维聚焦 结晶重结晶不同点含义物质从溶液中以晶体形式析出的过程将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程相关操作先蒸发，后结晶先溶解，后结晶目的获得晶体提纯或分离物质相同点操作方法相同，需要的仪器

10、相同、均需要加热，最后都需要进行过滤(2)获取晶体的两种方法蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的溶液。如氯化钠和硝酸钾的分离。1.采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，应选用的浸取剂为A.正己烷 B.苯 C.蒸馏水 D.甲醇练中感悟解析采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，为萃取操作，花生油的主要成分是有机物，易溶于有机溶剂而难溶于水，应选用有机溶剂进行萃取且该有机溶剂无毒、难溶于水，故能用于萃取花生油的有机物为正己烷(苯有毒，甲醇有毒且能溶于水)。A.萃取法 B.升华法

11、C.蒸馏法 D.分液法2.现有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性质如表。由此推知分离甲和乙的最佳方法是物质分子式熔点/ 沸点/密度/gcm3水溶性甲C3H6O29857.50.93可溶乙C4H8O284870.90可溶解析甲和乙常温下均呈液态，故不能用升华法分离，B项错误；甲、乙两物质均为有机物，能够互溶，且均溶于水，所以不能用分液法和萃取法分离，A、D项错误；根据表格中的沸点数据可知，可采用蒸馏法分离，C项正确。3.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液

12、用冰盐水充分冷却，同时缩 短结晶的时间D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重 结晶实验解析粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。4.下列分离或除杂方法不正确的是A.可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸B.用催化剂加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯C.可用蒸馏的方法分离工业乙醇D.利用

13、重结晶的方法可提纯粗苯甲酸解析乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶且不与碳酸钠反应，可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸，故A正确；乙烯与氢气反应时，H2的量无法控制，因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，故B错误；蒸馏常用于分离沸点不同的互溶液体混合物，故C正确；利用溶质在溶剂中溶解度受温度影响不同，用重结晶的方法可提纯物质，粗苯甲酸溶于水且溶解度随温度的变化影响较大，因此利用重结晶的方法可得到较纯的苯甲酸，故D正确。学习小结选择有机化合物分离提纯的方法选择有机化合物分离提纯的方法(1)首先要熟记各种分离和提纯方法的适用范围。常见的分离和提纯有机物的方法及

14、适用范围如下表：方法适用范围分液互不相溶、分层的两种液体萃取同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差很大(2)研究给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等，选择与以上适用范围相匹配的方法即可。返回蒸馏液态有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 )且热稳定性强重结晶固体混合物，被提纯有机物的溶解度受温度影响较大，杂质的溶解度要么很大，要么很小课 时 对 点 练题组一物质题组一物质(或有机物或有机物)分离提纯方法的选择分离提纯方法的选择1.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙

15、醇溶液直接加热蒸馏出来12345678基础对点练解析水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。12345678物质密度/gcm3沸点/ 水溶性 溶解性甲0.789 378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲2.将由甲、乙组成的有机混合物在常压下分离，已知它们的物理性质如下：解析从题表中可以看出，甲、乙两种有机物属于相互混溶且沸点相差较大的液体，故应选用蒸馏法分离。12345678则应采用的分离方法是A.分液 B.蒸馏 C.干馏 D.萃取3.现有三组混合液：乙酸乙酯和碳酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次

16、是A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液12345678题组二物质题组二物质(有机物有机物)分离、提纯的操作分离、提纯的操作4.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：下列说法错误的是A.步骤(1)需要过滤装置B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚D.步骤(4)需要蒸馏装置12345678解析步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，A项正确；步骤(2)分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，需要用到分液漏斗，B项正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，应采取蒸发结晶或蒸发浓缩、冷却结晶的方法，需要用到蒸发皿，C

17、项错误；步骤(4)是从有机化合物中，利用沸点不同采用蒸馏装置得到甲苯，D项正确。123456785.在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：123456781,5-二硝基萘1,8-二硝基萘后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这二种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是A.对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶B.向滤液中缓缓加入水后过滤C.将滤液缓缓加入水中后过滤D.向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤1234

18、5678解析滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。123456786.(2020石家庄第二中学月考)在梨、香蕉等水果中存在着乙酸正丁酯。实验室制备乙酸正丁酯的反应、装置示意图(如图)和有关数据如下：12345678能力提升练 水中溶解性 密度/gcm3沸点/ 相对分子质量乙酸溶于水1.049 211860正丁醇微溶于水0.809 8117.774乙酸正丁酯微溶于水0.882 4126.5116实验步骤：.乙酸正丁酯的制备在A中加入7.4 g 正丁醇、6.0 g 乙酸，再加入数滴浓硫酸，摇匀，放入12颗

19、沸石。按图安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热A。在反应过程中，通过分水器下部12345678的旋塞分出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，记录分出水的体积。.产品的精制把分水器中的酯层和A中反应液倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置后过滤，将产物常压蒸馏，收集126128 的馏分，得到5.8 g产品。请回答下列问题：(1)冷却水应从冷凝管的_(填“a”或“b”)口通入。a解析冷却水应从下口进入，故选a。1234567

20、8(2)产品的精制过程中，第一次水洗的目的是_，第二次水洗的目的是_，洗涤完成后将有机层从分液漏斗的_(填“上口”或“下口”)转移到锥形瓶中。除去大部分乙解析产品的精制过程中，第一次水洗利用硫酸和乙酸能溶于水、正丁醇微溶于水的性质，主要目的是洗掉浓硫酸、大部分的乙酸和正丁醇；用碳酸钠除去乙酸。第二次水洗的目的是除去过量的碳酸钠和反应生成的乙酸钠；洗涤完成后因为有机物的密度比水小，在上层，所以将有机层从分液漏斗的上口转移到锥形瓶中。12345678酸、正丁醇和硫酸除去残留的上口钠盐(3)本实验提高产品产率的方法是_。使用分水器分离酯化反应生成的水，解析因为酯化反应为可逆反应，所以可以根据平衡移动

21、原理分析，使用分水器分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动，提高产品的产率。12345678使平衡正向移动(4)判断反应终点的依据是_。分水器中的水层不再增加解析反应达到平衡后，各物质物质的量不会改变，所以当分水器中的水层不再增加，说明反应达到终点。(5)该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是_。50%解析根据化学方程式分析，7.4 g正丁醇和6.0 g乙酸完全反应生成乙酸正丁酯的质量为11.6 g，所以产率为 100%50%。123456787.正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。12345678发生的反应如下：反应物和产物的相关数据列表如下： 沸点/密度/gcm3水中

22、溶解性正丁醇117.20.810 9微溶正丁醛75.70.801 7微溶实验步骤如下：将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中，加入30 mL水溶解，再缓慢加入5 mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为9095 ，在E中收集90 以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，将有机层干燥后蒸馏，收集7577 馏分，产量为2.0 g。12345678回答下列问题：(1)实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加入到浓硫酸中？_(填“能”或“不能”)。理由是 _。不能解析与稀释浓硫酸的原理相

23、同，不能将Na2Cr2O7溶液加入浓硫酸中，否则液体容易飞溅。12345678易发生液体飞溅(2)加入沸石的作用是_，若加热后发现未加入沸石，应采取的正确操作是_。防止暴沸解析加入沸石的作用是防止暴沸，若加热后发现未加沸石，应该冷却后补加。12345678冷却后补加(3)上述装置图中，仪器B的名称是_，仪器D的名称是_。分液漏斗解析仪器B的名称是分液漏斗，仪器D的名称是直形冷凝管。12345678直形冷凝管(4)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中除去水时，水在_(填“上”或“下”)层。下解析正丁醛的密度为0.801 7 gcm3，小于水的密度，故水应该在下层。12345678(5)本实验中，正丁醛的

24、产率为 _%(保留1位小数)。51.4解析设正丁醛的理论产量为x，根据关系式：C4H10OC4H8O74 724.0 g x123456788.甲苯( )是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛( )、苯甲酸( )等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：12345678拓展培优练12345678名称性状熔点/沸点/相对密度水1 gcm3溶解性水乙醇甲苯无色液体，易燃易挥发95110.60.866 0不溶互溶苯甲醛无色液体261791.044 0微溶互溶苯甲酸白色片状或针状晶体122.12491.265 9微溶易溶已知：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂，再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯，搅拌升温至70