大学有机化学试题

1、有机化学第一学期期末试题（A）（考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮）、命名或写结构（1X9,9%)1.CH3CH2CH-CH2'。/2.3.4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT完成下列化学反应方程式（1X20,20%）10CH=CHBrKCNCH2CIKOH/EtOHCH2CHCH3Brc(1)稀NaOH122CH3CH2CH2CHO一(2)-：13-CH3conOHCHO+HCHOI2，NaOH14.CH3CH2CH2CHCH3OH15PBra(CH3)2CHOH16OAlCI3+CH3(CH2)3CI17 .

2、上OHOH+广、HCHO乙醛H3O18 CH3一,MgBr219 CHRH曲+©QjCONa20 CJ=O+Ph3P=CH2A21 .CH3cH2cH2cHO+NaHSQ(饱和)O一。酸一+A(2)H2O/H23(CH3)2CHMgBr无水ZnCl2一+HCHO+HCl2627.CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH3)2+OHjA28H+5hOIIH3C-C-CH3+HCHO292c2H50H+)=0dryHCl、有机理论部分(5X5,25%)30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。CH2-CH-CH2OHOH0H(a)CH2-CH-CH2111OHOHOCH3(b)CH

3、3CH2CH2OH(c)CH3CH2CH2OCH3(d)31.按厥基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。O11CH3CH(a)OIICH3CCHO(b)O11CH3CCH2CH3(c)O11(CH3)3CCC(CH3)3(d)解释：为什么化合物无论是进行Sn1还是进行Sn2反应都十分困难?33.写出反应机理+CH2-CH2无水AlCl3.ClClCHCH334.写出反应机理O四、有机结构分析部分（4X4,16%）36 .用化学方法鉴别化合物37 .根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构油：9.5（三重峰，1H）C4H80IR/cm-1:2970,2878,2825,2718

4、,1724;NMR:38 .化合物A的分子式为C8H14O。A可以很快地使澳退色，可以和苯肿发生反应。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。五、有机合成(5X4,20%)39 .以苯为原料合成COOH<jpNO240 .以乙烯为原料合成CH3CH2CH2CH20HCH30-CH.CH3cHCH241 .以乙醛为原料合成0-CH242 .完成转变CH3CH=CH2CH3CH2CH2CHO六、应用部分(5X2,10%)43 .汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化

5、学方法。44 .正己醇用48%氢澳酸、浓硫酸一起回流2.5h,反应完后，反应混合物中有正己基澳、正己醇、氢澳酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基澳的方法（正己基澳沸点157C,正己醇沸点156C）。有机化学第一学期期末试题（B）（考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（X9,9%)Et1.CH=CHCHO2.HC三CCH2CH20H3.NO24.3-羟基-5-碘苯乙醛5.2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基异丁基酮9.TMS八、完成下列化学反应方程式(1X20,20%)122CH3（CH2）6CHO？Na0HA（2）-13日CH0conNaOHOIII2，NaOH14（CH

6、3）3CCCHb过量17.+H（C6H5）2C-CHC6H5OHOH（1）Z0乙酸18 .CH3（CH2）3MgBrO19 BrCH2.一Cl+:ONaOIICH3CH2CCH3+CH3CH=P(GH5)3HCN(CH3)2CHCHO-A20.212223242526272829九、30.K2Cr2O7,H2SO4CH3(1)乙醍(2)H2O/H+(3)H+,OCH2CH=CHC6H5冰醋酸+HCl磷酸HCHOKMnO4CH3CH=CHCH2CH2CHO浓，热OH+N-H=11C-CH3+HCHO+HOCH2CH2CH2CH2CHO有机理论部分(5X5,25%)按在水中溶解度从大到小排序，并简

7、要说明理由。CH2-CH-CH-CH2OHOHOHOHCH2CH2CH2CH2,H2cH2cH2cH2,Id2cH2cH2cH2OHOCH3OCH3OCH3OHOH31.下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快?A苯丁酮B环戊酮32.解释：为什么卜列反应中王要产物是人CH3、无水AlCl3,1+CHCCHClC丙醛D一苯酮A,而B的量却很少？”3CH3、一CCH2CH3+仔、一CH2-CCH3CH3CH3A33 .正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的作用。34 .写出反应机理。2CH3CHO10%Na0H,CH3CHCH2CHO5°COH四、

8、有机结构分析部分(4X4,16%)35 .用化学方法鉴别化合物。OO=oOr。、CH3BKI作催化剂。试解释KI的催化ABC36.用红外光谱区分下列异构体。OIIch3-ch=ch-c-hCH3-C三CCH20H37.根据所给化也口IR、NMR主要数据，推柳化合物的结构。C3H80IR:36003200cm-1（宽）NMR:Sh：1.1（二重峰，6H）,3.8（多重峰,1H）,4.4（二重峰，1H）。38.用HI04氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。写出该邻二醇的构造式。五、有机合成(5X4,20%)COOHCl以苯为原料合成O2NCH3cHCH2cH20HCH340.以不

9、超过三个碳的醇为原料合成从异丁醛以及一个碳的化合物合成C1CH2CH2CHOCH3CH30H*CH3CHCH2CH2CHOIOH完成转变六、应用部分(5X2,10%)分离并提纯化合物CH3(CH2)3CHO(b.p.86C)和CH3(CH2)3CH=CH2(b.p.80C)为什么碱对半缩醛CH3CHOC2H5OH有催化分解作用，而对缩醛CH3cH(。加5)2则无上述现象?有机化学第一学期期末试题（C）（考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光谱）命名或写结构（1X99%)OH1.O2.O3.CH2cH2cHCH2CHCH2cH3O4.丫-甲氧基丁醛5.反-1-澳-4-碘环己烷6.2,4-己二快-

10、1,6-二醇7.硝化甘油8.THF9.TMS完成下列化学反应方程式(1X20,20%)h2o户31。CH3-C-BrCH311.CH3NaCN*Br13151612O11CHO+CH3CC2H5ONa20°COH(CH3CH2)3CCHO+HCHO14(1)I2/NaOH小(2)H2O/H+HGH5CH2CHCH2CH3-yAICI3+CH3CH2COCI17CH2-CH-CH-CH23molHIO4IlliOHOHOHOH19-202122CHO+18CH3I+(CH3)2CHONaOIICH3C(1)日2。MgBr("JBrguBrHClHCNCH3CH2CHCHOCH

11、3CH3H2SC4,HNO3so3hMgBr+23(1)乙醍O(2)H2O/H+(3)H+,OChbCH=CHQH524200COHCH3COOK26C6H5CHO+(CH3CO)2O3NaBH427CH3CH=CHCH2CH2CHO>OII28CH3CH2CCH3+CH3CH=P(GH5)329:：O+H2NNH-C-NH2-一O有机理论部分(5X5,25%)30.预测下列三种醇与氢澳酸进行SN1反应的相对速率，并简单说明理由。CH2cH20HCH2OHB31,将下列化合物按酸性从大到小排列成序。OOIIIIO2NCH2NO2CH3CCH2CCH3OO1111CH3CH2CCH2CCH

12、2CH3OOIIIIC6H5CCH2CCH3OOIIIIC6H5CCH2CCF332 .CH3CH2CH=CHCH2OH与氢澳酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合丘"CH3CH2CHCH=CH2CH3CH2CH=CHCH2Br理的解释。3212BrO33 .写出反应机理。34 .在交错的Cannizzaro反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸?有机结构分析部分（4X4,16%）36 .用红外光谱区分下列异构体。37 .一个未知物分子式为C2H4O,它的红外光谱图中32003600cm-1和16001800cm-处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？38 .分子式为C8H1

13、0O的化合物A,能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2,A经催化加氢得B,将B氧化得C,C分子式为C6H10O,将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。五、有机合成(5X4,20%)39.以乙醇为唯一碳源合成CH3CH=CHCH2Br40 .以乙烯为原料合成41 .由1-涅丙烷制备042 .完成转变CH3CH-CHCH3VCH3C-CCh2CH2CH3Br.OH六、应用部分(5X2,10%)43 .试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。44 .环己醇中含有少量苯酚。试用适当的化学方法

14、结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。有机化学第一学期期末试题（D）（考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光谱）命名或写结构1X9,9%)3-CH3CH3OH1- CH3cH2cHCH%OCH3OOiiii2- CH3CCH=CHCCH4.3-甲基-2-环戊烯醇7.TMS5.顺-2-苯基-2-丁烯6.苯乙酮8.THF9.苦味酸完成下列化学反应方程式（1X20,20%）10-CH3CH2cH2CH2INaCN*乙醇12ClBrMg1Et2O2CH3(CH2)4CHO(1)稀NaOH.1413CHO+HCHOconNaOHOH(CH3)3cChCH3I2，NaOH过量CH3I17CH3CH-CC5H5

15、OHOHH2SO4斤O（1）八乙酸18CH3（CH2）3MgBr研方19-CH3-CH-CH2'o'CH3ONaCH30H20O11CH3CH2CCH3CH3CH=P(GH5)321-CH3CH2CHO+H2NNH222324-HBr-AOIINH-C25HOCH2CH2CH2CIno226-O2,V2O5460C27-28-(1)Na2CO3,H2O(2)H2O/HNa,NH3Q)C2H50HKMnO4CH3CH=CHCH2CH2CHO与有机理论部分(5X5,25%)30 .按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。A3-澳丙烯B澳乙烯C1-澳丁烷D2-澳丁烷31 .将下列

16、化合物按碱性从大到小排列成序。尸'r"(CH3CH2)2CHO-(CH3CH2)3CO-CH3CH2CH2O-O2NT：0-O-Cl:OABCdeF32.解释为什么反应I只有一种产物，而反应CH(CH3)2HKOH/EtOHIA-卜n却有两种产物?CH(CH3)2H3cHClH3c、CH(CH3)2夕-HKOH/EtOH-AH(CH3)2CH(CH3)235.在合成芳醍时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的pKaM0)?36.写出反应机理。2CH3CHO10%NaOH=5CH3cHCH2cHOOH四、有机结构分析部分（4X4,16%)35.用化学方

17、法鉴别化合物。OHOHOC36.用光谱方法区分异构体CH3CH2CHO和CH3COCH337 .某卤化物分子式为C6H13I,用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构?38 .根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。C5H10OIR:1720cm-1有强吸收NMR:油：1.1（二重峰，6H）,2.1（单峰，3H）,2.5（七重峰,1H）。五、有机合成（5X4,20%）CH20H39 .以环己醇为原料合成H3C：'HCH2CH2CH340.以不超过三个碳的有机物为原料合成（CH3）2CHOCH

18、241.以甲苯和不超过三个碳的烯煌为原料合成CH2C145 .以苯酚和丙烯为原料合成六、应用部分(5X2,10%)46 .乙醇中含有少量水。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质水除去。CH3CHOC2H5OH47 .为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛CH3cH(OGH5)2则无上述现象？有机化学第一学期期末试题(E)(考核卤代煌、芳煌、醇酚醛、醛酮、四大光谱)十二、命名或写结构(1X9,9%)1-CH3(CH2)3CHCHCHF2II2-ClCHOBrCl4.4-氯-2-戊醇5.1,4-环己二酮6.3-苯基-2-丙烯醛7.18-冠-68.碘仿9.TMS十三、完成下列化学反应方程式(

19、1X20,20%),丙酮10-HOCH2CH2CI+KI>Br12稀NaOHCHO+CH3NO213.O-CHO处吗14OII（CH93CCCH3Br2,NaOHIES15（CH3）3CCH20HHCl/ZnCl2A182021.2316OZ_S（1）AlCl3（2）H2017.h2o/h+CH3c三CH19-（1）乙醛+CHsMgBr研30TCWBr+ONaOIICH3CH2CCH3+CH3CH=P（QH5）3（1）LiAlH4CH3CH2CH=CHCHO（2）H2O22CF3+H2SO4（发烟）CH3CH-CH2+CH30,0ch3oh26冰醋酸HCHO+HCl磷酸KMnO427 C

20、H3CH=CHCH2CH2CHO浓，热.Zn(Hg)28 Br-CHOHCl,O,29 .2gC-CH3+HCHO+IN-H有机理论部分(5X5,25%)CH3.一c-CH3按与AgNO3-乙醇溶液反应的活性从大到小排列成序。CH=CHCH3CH3CHCH3CH3CH2CH2111BrBrBrBrABCD31 .卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于Sn2历程,哪些则属于Sn1历程？A一级卤代烷速度大于三级卤代烷B碱的浓度增加，反应速度无明显变化C二步反应，第一步是决定的步骤D增加溶剂的含水量，反应速度明显加快32 .解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高

21、?37 .用Pt为催化剂，使(R)-3-甲基环戊酮加氢成醇时，会产生几种异构体？为什么？哪种异构体为优势产物?38 .写出反应机理。有机结构分析部分(4X4,16%)39 .用光谱方法区别下列异构体。Ph、，PhPh、，H,C=C：,C=C、HHHPh40 .有一化合物是分子式为C5H10O的醛酮异构体中的一种，其NMR数据如下。试推测该化合物的结构式。Sh：1.05（三重峰），2.47（四重峰）41 .某卤化物分子式为C6H13I,用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构？有机合成（5X4,20%）.BrCH3C

22、CH31Br42 .以丙烯为原料合成43 .以苯为原料合成CH20c2H544 .以苯为原料合成OIIACH3CCH2CHOIICH3CCH2CH2Br45 .实现转变应用部分(5X2,10%)46 .乙醛中含有少量乙醇。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质乙醇除去。44.比较下列两个化合物在酸作用下发生重排反应，哪一个化合物反应快？为什么?OHOH_ZPhOHAPhBOHiPh、命名或写结构(4.3-羟基丁醛7.3-硝基泰上饶师范学院试卷1X9,9%)2.CH2=CHCH2CH2cHO5.反-1-澳-4-碘环己烷8.15-冠-56.4-甲基环己酮9.TMS、完成下列化学反应方程式(1X

23、20,20%)10HOCH2CH2CH2CI+HBrCH3H一一PhC2H5OBr十HPh12.2cho+；_oaOHOHCf户CHO+HCHO皿)OIIBr2,NaOHC6H5CH2CCH3I-AOHC6H5cH2cHCH2cH3CH3HO浓NaOH+Hz-CH3COClNHCOCH3AlCl3_+OHH*/H,尸一(1)Et2OCHO一LMgBr行诉ONa+C2HJOllCH3CCH2CHOO11nhcch3Zn(Hg)Brhci»(1) LiAlH4(2) H2OH2SO4(发烟)60(CH3CH2)2CHOCH3HIOCH2cH=CH2Br200CBrC6H5cHO+(CH3CO)2OCH3COOK1314151617.18.192021.22.23242526OHBr2/H2O27.O2829-HNO3,V2