第一节有机化合物的概念、分类和命名

1、Welcome to the organic chemistry classroom !参参 考考 书书1 1、有机化学有机化学，陈洪超主编，陈洪超主编，高教出版社，高教出版社，2004。2、General, organic, and biochemistry，Denniston , Topping, Caret，McGraw-Hill，2001. 有机化学（有机化学（Organic Chemistry） 研究有机化合物的结构和性质的科学研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物有机化合物 含碳的化合物含碳的化合物一、一、 有机化学和有机化合物的概念及其有机化学和有机化合物的概念及其与与 医

2、学的关系医学的关系HCN O FPSClBrISiB有机化合物中常见的元素有机化合物中常见的元素( (Vitalism)黄黄 花花 蒿蒿 青蒿素青蒿素蒿甲醚蒿甲醚OC H3OH3COOOC H32、 青 蒿 素 结 构红红 豆豆 杉杉 抗癌新药抗癌新药紫杉醇紫杉醇可可从中提取从中提取 银杏根皮及叶 （银杏内酯），治疗血小板活化因子引起的休克状障碍。N H4C N OH2N C N H2O物质物质无机化合物：来源于矿物无机化合物：来源于矿物有机化合物：来源于动、植物有机化合物：来源于动、植物氰酸氨氰酸氨 尿素尿素有机化合物：有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。碳氢化合物及其衍生物。有机化学：有机化

3、学：研究碳氢化合物及其衍生物的研究碳氢化合物及其衍生物的 化学。化学。CH4CH3CH3CH3CH2OHCH3COOH有机化学与现代人类的生活息息相关。有机化学与医药相关的学科有机化学与医药相关的学科 生物化学、组织化学生物化学、组织化学药物化学、天然药物化学药物化学、天然药物化学药理学、分子生物学药理学、分子生物学分子免疫学、分子药理学分子免疫学、分子药理学分子病理学、分子遗传学等分子病理学、分子遗传学等(一）按官能团分类一）按官能团分类 有机化合物分子中能体现一类化合物有机化合物分子中能体现一类化合物一般性质的原子或原子团，称一般性质的原子或原子团，称官能团官能团或或功功能基能基。二、有机

4、化合物的分类二、有机化合物的分类(二）按基本骨架分类二）按基本骨架分类1. 链状链状化合物化合物 (脂肪族化合物脂肪族化合物）2. 碳环化合物碳环化合物脂环族化合物脂环族化合物芳香族化合物芳香族化合物环戊烷环戊烷环己烷环己烷萘萘苯苯3. 杂环化合物杂环化合物NO 呋呋 喃喃吡吡 啶啶注意：注意：1、大多数有机化合物，主要采用以官能团大多数有机化合物，主要采用以官能团为基础，并结合碳架结构进行分类为基础，并结合碳架结构进行分类烃链烃环烃饱和烃不饱和烃烷烃CH3CH3烯烃炔烃CH2=CH2CHCH脂环烃芳香烃脂肪烃醇脂肪醇脂环醇芳香醇饱和脂肪醇不饱和脂肪醇CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOH

5、CH2OH酸脂肪酸脂环酸芳香酸饱和脂肪醇不饱和脂肪醇CH3CH2COOHCH2=CHCH2COOHCOOHCOOH胺脂肪胺脂环胺芳香胺饱和脂肪胺不饱和脂肪胺CH3CH2-NH2CH2=CHCH2-NH2NH2NH2注意：注意： 芳香族的醛、酮、羧酸及胺均要求芳香族的醛、酮、羧酸及胺均要求芳香环与官能团直接相连，因为二者之芳香环与官能团直接相连，因为二者之间存在着一种特殊的共轭体系间存在着一种特殊的共轭体系( (详见后详见后) )，使之与其它含芳香环与官能团分离的物使之与其它含芳香环与官能团分离的物质有着明显的性质差异。质有着明显的性质差异。 注意：注意： 化合物所含官能团数目增加，化合物所含官

6、能团数目增加，性质会随之发生变化。可依据分子中性质会随之发生变化。可依据分子中官能团数目不同，分为一元、二元和官能团数目不同，分为一元、二元和多元。多元。烯烃CH2=CH2单烯烃二烯烃多烯烃聚集二烯烃共轭二烯烃隔离二烯烃CH2=C=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2-CH=CH2CH2=CH-CH2-CH=CHCH2CH=CH2CH3CH2OH醇一元醇二元醇多元醇CH2(OH)CH2OHCH2(OH)CH(OH)CH2OH3 3、有机物分子中的碳与碳结合时，碳原子、有机物分子中的碳与碳结合时，碳原子可分为四种类型。可分为四种类型。CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH312

7、345678伯碳伯碳(1(10 0) )：只与只与1 1个其它碳原子相连的碳个其它碳原子相连的碳仲碳仲碳(2(20 0) )：只与只与2 2个其它碳原子相连的碳个其它碳原子相连的碳叔碳叔碳(3(30 0) )：只与只与3 3个其它碳原子相连的碳个其它碳原子相连的碳季碳季碳(4(40 0) )：与与4 4个其它碳原子相连的碳个其它碳原子相连的碳注意：氢可分为三种类型注意：氢可分为三种类型伯氢伯氢(10H)：伯碳上的氢原子伯碳上的氢原子仲氢仲氢(20H)：仲碳上的氢原子：仲碳上的氢原子 叔氢叔氢(30H)：叔碳上的氢原子：叔碳上的氢原子醇可根据羟基连接的碳原子的类型不同分类醇可根据羟基连接的碳原子

8、的类型不同分类 胺和醇一致，也可分为伯胺、仲胺、叔胺、季铵胺和醇一致，也可分为伯胺、仲胺、叔胺、季铵但二者所依据的原则完全不同，但二者所依据的原则完全不同，醇是根据羟基连接的碳原子的类型不同分类，醇是根据羟基连接的碳原子的类型不同分类，而胺则是根据分子中氮原子上所连烃基的个数分而胺则是根据分子中氮原子上所连烃基的个数分类。类。 RCH2OH伯醇醇仲醇叔醇R-CHOHRR-C-OHRR伯胺胺仲胺叔胺R-NH2R-NHRR-NRRCH3CH3CH3CNH2CH3CH3CH3COH叔丁胺叔丁胺叔丁醇叔丁醇 二烯烃和不饱和卤代烃，随着分子中二烯烃和不饱和卤代烃，随着分子中C=CC=C双键双键间间或或C

9、=CC=C双键（苯环）与卤素间的相对位置不同，而双键（苯环）与卤素间的相对位置不同，而有着不同的性质，可将其分为以下三类：有着不同的性质，可将其分为以下三类：1、二烯烃的分类、二烯烃的分类 二烯烃（二烯烃（dienes）是含有两个双键的不）是含有两个双键的不饱和烃。饱和烃。1、隔离二烯烃（、隔离二烯烃（isolated diene）2、累积二烯烃（、累积二烯烃（cumulated diene）3、共轭二烯烃（、共轭二烯烃（conjugated diene）卤代烯烃卤代烯烃 孤立型卤代烯烃孤立型卤代烯烃RCHCH(CH2)nX (n1)烯丙基型卤代烯烃烯丙基型卤代烯烃RCHCHCH2X乙烯型卤代

10、乙烯型卤代烯烯烃烃 RCHCHX不同卤原子，反应速率不同。不同卤原子，反应速率不同。XCH2XCH2XCH CH3卤苯型卤苯型苄基型苄基型孤立型孤立型系统命名法（系统命名法（IUPACIUPAC命名法）命名法）CHCH3 3 甲基甲基 methylmethyl（MeMe）CHCH3 3CHCH2 2 乙基乙基 ethyl(Et)ethyl(Et)CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2（正）丙基正）丙基n-propyl(n-Pr)n-propyl(n-Pr)异丙基异丙基 isopropyl (iso-Pr)isopropyl (iso-Pr)CH3CHCH3三、有机化合物的命名三、有机化合物

11、的命名CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2（正）丁基正）丁基 n-butyl n-butyl （n-Bun-Bu）异丁基异丁基 isobutylisobutyl（iso-Buiso-Bu）叔丁基叔丁基 tert-butyltert-butyl（t-But-Bu）仲丁基仲丁基 sec-butylsec-butyl（sec-Busec-Bu）CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CCH3CH312/39命名规则：命名规则：选主链：含支链最多的最长碳链选主链：含支链最多的最长碳链编号：取代基有最小位次；编号：取代基有最小位次； 序号和值最小。序号和值最小。 命名：按命

12、名：按“次序规则次序规则”从后到先列出从后到先列出基基 团名称，最后写出母体名称。团名称，最后写出母体名称。CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH31456323-3-乙基己烷乙基己烷3-3-ethylhexaneethylhexane13/39CH3CH2CH2CHCHCCH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH331456327 2 2，2 2，3 3，5-5-四甲基四甲基-4-4-丙基庚烷丙基庚烷2 2，2 2，3 3，5-5-tetramethyl- tetramethyl- 4-4-propylheptanepropylheptane14/39烯烃的命名烯烃的命名命名规则：命

13、名规则：1 1、选主链：含双键的最长碳链。、选主链：含双键的最长碳链。2 2、编号：从靠近双键一端开始编号；、编号：从靠近双键一端开始编号； 取代基序号和最小。取代基序号和最小。3 3、名称：标出取代基、双键的位次和数目、名称：标出取代基、双键的位次和数目 等，叫某烯。等，叫某烯。CH3CHCH2CHCHCH3CH3123456 5-5-甲基甲基-2-2-己烯己烯5-methyl-2-hexene5-methyl-2-hexeneCH2=CH-乙烯基乙烯基CH2=CH-CH2-CH3-CH=CH-CH3-C=CH2烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基异丙烯基异丙烯基常见的芳香苯基常见的芳香苯基CH2苯基（

14、C6H5-或-ph)苯甲基（苄基）CH3CH3CH3邻甲苯基间甲苯基对甲苯基CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH24，6-二甲基二甲基-3-丙基丙基-1-庚烯庚烯H3CHCCH CH2CHCH3CH2CH3 4-甲基甲基-3-乙基乙基-1-戊烯戊烯3-ethyl-4-methyl-1-penteneCH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CHHHCHHCCHHCHHCHHHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2（正）丁基（正）丁基(C,H,H) (C,H,H) (C,H,H)异丁基异丁基 (C,H,H) (C,C,H)叔丁基叔丁基 (C,

15、C,C)仲丁基仲丁基 (C,C,H)CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CCH3CH3 八个常用烷基，按次序规则排列大小八个常用烷基，按次序规则排列大小（优先）顺序为：（优先）顺序为：叔丁基仲丁基异丙基异丁基叔丁基仲丁基异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基丁基丙基乙基甲基COCOOCCHCCCCCCHCCCCCCCOHOCOOHOCHHSHCH CH CCCC1.比较下列基团的优先顺序比较下列基团的优先顺序 COOH, b. COCH3,a.c.CH2SH, d. CH2Brdcab2.比较化合物中氨基、乙烯基、比较化合物中氨基、乙烯基、苯基、异丙基等基团的优先顺苯基、异丙基等基团的优先

16、顺序，并命名。序，并命名。甲基甲基 苯基苯基 氨基戊烯氨基戊烯12345CCH=CH2CH(CH3)2NH2（二）几种特殊情况（二）几种特殊情况1、胺的命名、胺的命名(1)(1)、脂肪胺：某胺、脂肪胺：某胺CH3NH2甲胺甲胺(CH3)2NH二甲胺二甲胺CH3C2H5NCH(CH3)2甲乙异丙胺甲乙异丙胺(2)(2)、复杂的脂肪胺、复杂的脂肪胺NH2NHRNR2NHCH3甲氨基甲氨基氨基氨基烃氨基烃氨基CH3CH3CCHNH2CH2CH3123452 2-甲基甲基-3-3-氨基戊烷氨基戊烷2 2、芳香胺、芳香胺芳香胺芳香胺 芳香伯胺芳香伯胺芳香仲胺芳香仲胺芳香叔胺芳香叔胺NH2NHCH3NHC

17、H3CH3N-N-某基苯胺某基苯胺N-N-某基某基- -N- 某基某基苯胺苯胺NHCH3NHCH3CH3- -甲基苯胺甲基苯胺NHCH3CH2CH3，- -二甲基苯胺二甲基苯胺N-N-甲基甲基N乙基乙基苯胺苯胺3 3、季铵盐与、季铵盐与季铵碱季铵碱NR4+NH4+NR4+X-OH-NR4+无机无机铵离子铵离子季季铵阳离子铵阳离子季铵盐季铵盐季铵碱季铵碱(CH3CH2)4N+I-NH4Cl(CH3)4N+Cl-(CH3CH2)4N+OH-碘化四乙碘化四乙铵铵氯化四甲氯化四甲铵铵氢氧化四乙氢氧化四乙铵铵OH-HOCH2CH2N(CH3)3+CH3N+CH2C12H25CH3Br-氢氧化三甲基氢氧化

18、三甲基羟乙铵羟乙铵溴化二甲基十二烷基溴化二甲基十二烷基苄铵苄铵(新洁尔灭新洁尔灭)季铵碱是一种强碱，碱性与季铵碱是一种强碱，碱性与NaOH相当。相当。注意：注意：“氨、胺、铵氨、胺、铵”的使用。的使用。NH2NHN氨基氨基亚氨基亚氨基次氨基次氨基4、酰胺的命名、酰胺的命名 规则：规则：酰基名称酰基名称+胺（或某胺）胺（或某胺） 例如：例如： CH3CONH 乙酰苯胺乙酰苯胺acetyl aniline NHOO邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺 phthalimide 7/252 2、杂环化合物的分类和命名、杂环化合物的分类和命名（1 1）、分类）、分类杂环化合物杂环化合物 单杂环单杂环五元杂环五元

19、杂环六元杂环六元杂环稠杂环稠杂环O12345S12345N12345HNS12345NN12345HNN12345H呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 噻唑噻唑 吡唑吡唑 咪唑咪唑furan thiophene pyrrole thiazole pyrazole imidazoleN123456NN123456NN123456NN123456O123456吡啶吡啶哒嗪哒嗪嘧啶嘧啶吡嗪吡嗪吡喃吡喃pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine pyranN12345678N12345678NH1234567N12345678910NNNNH123456789喹啉喹啉异喹

20、啉异喹啉吲哚吲哚吖啶吖啶嘌呤嘌呤quinolineisoquinolineindoleacridinepurine重重 要要 杂杂 环环五五元元杂杂环环六六元元杂杂环环环环环环杂杂杂杂单单稠稠（2 2）、杂环化合物的命名）、杂环化合物的命名杂环母体的命名杂环母体的命名a a音译法音译法 根据杂环英文读音加根据杂环英文读音加“口口”字旁，字旁， 为中文名称。为中文名称。NHOfuran furan 呋喃呋喃 pyrrole pyrrole 吡咯吡咯3/24b b系统命名法系统命名法 把相应的碳环为母核，叫把相应的碳环为母核，叫 “ “某杂某某杂某”。ON茂茂 氧杂茂氧杂茂 苯苯 氮杂苯氮杂苯杂环的编号杂环的编号 1 1、从杂原子开始，同时序号和值最小。、从杂原子开始，同时序号和值最小。 2 2、不同杂原子优先次序为：、不同杂原子优先次序为：O O、S S、NHNH、N N。 3 3、稠杂环一般有固定编号。、稠杂环一般有固定编号。4/24O12345NS12345NN12345HNNNNH123456789C C、 命名实例命名实例HNCH3NNOHOHNOH3-3-甲基吡咯甲基吡咯 2,4- 2,4-二羟基嘧啶二羟基嘧啶 8- 8-羟基喹啉羟基喹啉5/243.3.重要有机化合