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1、新课标人教版化学必修新课标人教版化学必修 第三章第三章 有机化合物有机化合物第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷第二课时第二课时 与甲烷结构相似的有机物还与甲烷结构相似的有机物还有很多,请你观察下列有机物有很多,请你观察下列有机物的结构,试归纳出它们在结构的结构,试归纳出它们在结构上的特点。上的特点。甲烷甲烷乙烷乙烷几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型及对应的结构式及对应的结构式丙烷丙烷丁烷丁烷几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型及对应的结构式及对应的结构式戊烷戊烷己烷己烷几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型庚烷庚烷辛烷辛烷几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型1.碳原子连
2、接呈链状碳原子连接呈链状2.碳原子间单键相连碳原子间单键相连3.饱和:其余价键全部与氢原子相连饱和:其余价键全部与氢原子相连4.四面体构型四面体构型相同点相同点C、H原子数不同原子数不同不同点不同点结构特点:结构特点: 在在烃烃的分子里,碳原子之间都以的分子里,碳原子之间都以碳碳单键碳碳单键结合成结合成链状链状,碳原子剩余的价键,碳原子剩余的价键全部跟氢原全部跟氢原子子相结合,使每个碳原子的化合价(价电子)相结合,使每个碳原子的化合价(价电子)都已充分利用,都达到都已充分利用,都达到“饱和饱和”。这样的烃这样的烃叫做叫做饱和烃,饱和烃,又叫又叫烷烃烷烃。1、定义:、定义:一、烷烃一、烷烃几种烷
3、烃的球棍模型及对应的结构式几种烷烃的球棍模型及对应的结构式丁烷丁烷仔细观察碳原子与氢原子之间的数目关系,能否找出仔细观察碳原子与氢原子之间的数目关系,能否找出表示烷烃碳原子与氢原子数目关系的一个通式?表示烷烃碳原子与氢原子数目关系的一个通式?分子式:分子式:C2H6 C3H8 C4H10如果把碳原子数定为如果把碳原子数定为n,氢原子数为多少?氢原子数为多少?2、烷烃的通式、烷烃的通式:CnH2n+2(n1)想一想?想一想?氢原子数就是氢原子数就是2n+2写出下列烷烃的分子式:写出下列烷烃的分子式:(1)含有)含有38个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式 (2)含有)含有38个氢原子的烷
4、烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式 (3)相对分子量为)相对分子量为128的烷烃的分子式的烷烃的分子式 3、烷烃的表示方法、烷烃的表示方法分子式:将所有分子式:将所有C、H合并后得到的式子合并后得到的式子 CH4 C2H6 C3H8 C4H10结构式:结构式:用短线来表示一对共用电子的图式。用短线来表示一对共用电子的图式。(1 1)分子模型法)分子模型法:球棍模型和比例模型球棍模型和比例模型(2 2)五式:)五式:分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式。分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式。 例:例: H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | H H H H
5、HCH | H结构简式结构简式:或者:或者:CH3 CH(CH3)CH2 CH2 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3省略横线上省略横线上CC键键 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并 CH3CH(CH2)2CH3 CH3乙烷:乙烷: H H 丙烷:丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷:丁烷: H H H H 异丁烷:异丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H如:下列
6、结构式对应的结构简式如:下列结构式对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3 )CH3最简式(实验式):将分子式中的最简式(实验式):将分子式中的C与与H的的原子数约到最简原子数约到最简得到的式子。得到的式子。甲烷:甲烷:CH4乙烷:乙烷:CH3乙炔:乙炔:C2H2: CH苯:苯:C6H6: CH最简式相同,则分子中所含有碳元素与氢元最简式相同,则分子中所含有碳元素与氢元素质量分数相同。素质量分数相同。4、烷烃的性质、烷烃的性质(1)物理性质)物理性质名称名称结构简式结构简式常温时常温时的状态的状态熔点熔点/沸点沸点/ 相对相对密度密度水溶性水溶性甲
7、烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶规律:规律:随碳原子数目的增加随碳原子数目的增加状态:状态:气气(14)液液固;熔沸点依次升高固;熔沸点依次升高密度:密度:相对密度依次增大且小于相对密度依次增大且小于1水溶性:水溶性:均不溶
8、于水均不溶于水烷烃的烷烃的氧化反应氧化反应 (2)化学性质)化学性质 (与(与CH4相似)相似) 烷烃完全燃烧的通式:烷烃完全燃烧的通式: OHnnCOOCnHnn22222) 1(213点燃均不能使均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。褪色,不与强酸,强碱反应。取代反应取代反应 :在光照条件下进行,产物更复杂。:在光照条件下进行,产物更复杂。例如:例如:光照233ClCHCH会产生会产生9种产物种产物。受热分解受热分解由于其它烷烃的碳原子多,所以其它烷烃分解比甲烷复由于其它烷烃的碳原子多,所以其它烷烃分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂解、
9、裂化裂解、裂化。1mol乙烷在光照条件下,最多可以与乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔多少摩尔Cl2发生取代?(发生取代?( ) A、4mol B、8mol C、2mol D、6molD想一想:想一想:甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 CH3CH3丙烷丙烷 CH3CH2CH3丁烷丁烷 CH3(CH2)2CH3戊烷戊烷 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3分析上述式子,在结构和组成上有什么特点?分析上述式子,在结构和组成上有什么特点?结构相似,在分子组成上相差一个或若干个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团原子团二、同系物二、
10、同系物结构相似、在分子组成上相差一个或若干个结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子原子团的物质互相称为团的物质互相称为同系物同系物。如如烷烃烷烃中中的甲烷、乙烷、十七烷等,它们互为同系物。的甲烷、乙烷、十七烷等,它们互为同系物。碳原子数不同碳原子数不同的烷烃的烷烃一定一定互为同系物。互为同系物。同系物同系物结构相似结构相似组成组成相差相差一个一个或若或若干个干个“CH2”(同系物的两个要点)(同系物的两个要点)(同系物间的关系)(同系物间的关系)是同一类物质是同一类物质通式相同通式相同组成元素相同组成元素相同结构相似但不完全相同结构相似但不完全相同化学式不同(化学式不同(C原子数不同
11、原子数不同)式量相差式量相差14n1 1、下列哪组是同系物()、下列哪组是同系物()A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CHCH2 2C C、CHCH3 3CHCHCHCH2 2 CHCH2 2CHCH2 2B B正丁烷正丁烷C4H10异丁烷异丁烷C4H10练习:请看图写出结构简式和分子式。练习:请看图写出结构简式和分子式。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 | CH3名称名称熔点熔点/沸点沸点/相对密度相对密度正丁烷正丁烷138.40.50.5788异丁烷异丁烷159.611.70.557两种丁烷(两种丁烷(C4H10)
12、分子组成和相对分子质量)分子组成和相对分子质量完全相同,但性质却有差异。完全相同,但性质却有差异。正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷三、同分异构现象、同分异构体:三、同分异构现象、同分异构体: 化合物化合物具有具有相同的分子式相同的分子式,但具有,但具有不同不同结构结构的现象叫的现象叫同分异构现象同分异构现象。 具有同分异构现象的具有同分异构现象的化合物化合物互称为互称为同分同分异构体异构体。1、定义:、定义:(1)同分同分相同分子式相同分子式同分异构体的组成元素相同吗?相对分子质量相同吗?同分异构体的组成元素相同吗?相对分子质量相同吗?最最简式相同吗?简式相同吗?C、H元素的质量分数相同吗?元素的质量
13、分数相同吗?(2)异构异构结构不同(分子中原子的排列顺序或结构不同(分子中原子的排列顺序或结合方式不同)结合方式不同)结构:可能结构:可能相似相似(同类物质异构)或(同类物质异构)或完全不同完全不同(不同类物质异构)(不同类物质异构)性质:与结构对应性质:与结构对应理解:理解:烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃?烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃?同分异构体的数目随碳原子数增多如何变?同分异构体的数目随碳原子数增多如何变?附表:附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子碳原子数数1234568111620同分异同分异体数体数11123518
14、15910359366319思考思考同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因2.同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较概念的比较概念概念比较对象比较对象实例实例同位素同位素同素异同素异形体形体同系物同系物同分异同分异构体构体质子数等,中子数质子数等,中子数不等,原子之间不等,原子之间原子原子氕、氘、氚氕、氘、氚同一元素同一元素 形成的形成的不同单质不同单质单质单质O2、O3结构相似,组成上结构相似,组成上差一个或差一个或n个个CH2化合物化合物C2H6、C4H10相同分子式,不相同分子式,不同结
15、构的化合物同结构的化合物化合物化合物CH3(CH2)3CH3C(CH3)4例例1、下列物质属于同位素的是:、下列物质属于同位素的是:属于同素异形体的是:属于同素异形体的是:属于同系物的是:属于同系物的是:属于同分异构体的是:属于同分异构体的是:O2和和O3CH3CH3和和CH3CH2CH2CH3 和和 金刚石和石墨金刚石和石墨 氕、氘和氚氕、氘和氚 CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3和和CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3Cl3517Cl3717和和和练习练习1 1: 下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素,互为同位素,_是是同素异形体,同素异形体,_ _
16、是同分异构体,是同分异构体,_是是同系物,同系物,_是同一物质。是同一物质。1、 2 2、白磷、红磷、白磷、红磷3. H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、 ClCCl CH3 | | Cl H5 5、CHCH3 3CHCH(CHCH3 3)CHCH2 2CHCH3 3、C C(CHCH3 3)4 4C126cC136146123453、烃基、烃基2、特点:、特点:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用原子团。用“R”表示。表示。1、定义:、定义:呈电中性的原子团,含有未成对的价呈电中性的原子团,含有未成对的价电子。电子。甲基:
17、甲基:CH3 乙基:乙基:CH2CH3 丙基:丙基:CH2CH2CH3亚甲基:亚甲基: CH2 次甲基:次甲基: CH 某烷烃失去一个端位氢原子则某基某烷烃失去一个端位氢原子则某基4、同分异构体的书写同分异构体的书写例:写出例:写出C5H12的同分异构体。的同分异构体。书写方法书写方法:“碳链缩短法碳链缩短法”步骤:步骤:先写最长的碳链,然后逐个减少碳先写最长的碳链,然后逐个减少碳原子,把减少的碳原子作为取代基原子,把减少的碳原子作为取代基(支链支链)在主链上连接。在主链上连接。书写规则:主链由长到短,支链由整到散;书写规则:主链由长到短,支链由整到散; 位置由心到边,排布对邻到间。位置由心到
18、边,排布对邻到间。练习:分别写出练习:分别写出C5H12和和C6H14的同分异构体。的同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH3 CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3CH3 CH3CH2CH2CH3CH3CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3 CH3CHCHCH3 CH3主链由长到短主链由长到短位置由心到边位置由心到边排布由对到间排布由对到间图图3-6 4个碳原子相互结合的几种方式个碳原子相互结合的几种方式思考与交流思考与交流参考图参考图3-63-6,分析、归纳以碳为骨架的有机物种类繁,分析、归纳以
19、碳为骨架的有机物种类繁多的原因。多的原因。5、有机物种类繁多的原因:有机物种类繁多的原因:(2)碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。复杂的结构单元。(1)有机化合物中,同分异构现象的广泛存在)有机化合物中,同分异构现象的广泛存在 CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3A、判断下列物质中相同的是、判断下列物质中相同的是_B、属于同分异构体的是、属于同分异构体的
20、是_C、属于同系物的是、属于同系物的是_和和 或或和和 和和和和 、 和和 或或 、和和随堂练习随堂练习练习、下列哪些物质是属于同一物质?练习、下列哪些物质是属于同一物质?CCCC (A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)CCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)对称氢原子对称氢原子( (等效氢等效氢) )确定的规律确定的规律1.同一碳原子上的氢原子完全对称(等效)同一碳原子上的氢原子完全对称(等效)2.与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全对称与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全对称3.结构对称的碳原子上的氢原子完全对称结
21、构对称的碳原子上的氢原子完全对称(通过寻找对称轴或对称中心进行分析)(通过寻找对称轴或对称中心进行分析)定义:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢定义:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢. . 判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类方法:找出有多少种不同的氢原子方法:找出有多少种不同的氢原子关键:等效氢原子的确定关键:等效氢原子的确定判断下列物质中氢原子的种类判断下列物质中氢原子的种类CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH33 3种种4 4种种1 1种种CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2 CH3CHCH2CH3
22、 CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH2CCH3CH33 3种种4 4种种5 5种种3 3种种2 2种种CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CCH2CH3CH3 CH2CH3CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH33种种3种种4种种6种种3种种以碳原子个数为基础命名以碳原子个数为基础命名称称“某烷某烷”十个以下用:甲、乙、丙、丁、戊、己、十个以下用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。庚、辛、壬、癸。十以上用中文数字表示:十一烷、二十十以上用中文数字表示:十一烷、二十烷、三十五烷等。
23、烷、三十五烷等。四、烷烃的简单命名:四、烷烃的简单命名:(1)选主链,称某烷:)选主链,称某烷:选择最长的碳链做主链选择最长的碳链做主链(长)(长)当当n个不同碳链的碳原子数相同时,选择支链最多的一个作主链个不同碳链的碳原子数相同时,选择支链最多的一个作主链(多)(多)(2)编号位,定支链:)编号位,定支链:不会出现不会出现1甲基,甲基,2乙基,乙基,3丙基丙基离主链最近的支链一端开始编号离主链最近的支链一端开始编号(近)(近)若两个相同支链离两端一样近,而中间还有支链,则按支链编号若两个相同支链离两端一样近,而中间还有支链,则按支链编号相加最小一端开始相加最小一端开始(小)(小)当两个不同支
24、链离两端一样近,从简单的支链一端开始编号当两个不同支链离两端一样近,从简单的支链一端开始编号(简)(简)(3)写名称,有规则:)写名称,有规则:取代基,写在前面,并用阿拉伯数字指明取代基的位置,取代基,写在前面,并用阿拉伯数字指明取代基的位置,不同基,简到繁。相同基,合并算(用二、三等数字表示,但表不同基,简到繁。相同基,合并算(用二、三等数字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;)隔开;)阿拉伯数字与汉字阿拉伯数字与汉字之间用之间用“”隔开;阿拉伯数字之间用隔开;阿拉伯数字之间用“,”隔开。隔开。系统命名法系统命名法(I U P A C) 练习练习用系统命名法命名下列各烷烃用系统命名法命名下列各烷烃CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32,2,3三甲基丁烷三甲基丁烷4乙基庚烷乙基庚烷CH3 CH C CH3
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