安息香缩合反应全新

1、有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应学生姓名学号专业化学（师范）年级班级指导老师日期实验报告书写要求1 .实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。2 .实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。3 .实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。4 .实验前必须做好实验预习。【实验目的】学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴

2、冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。【实验原理】（包括反应机理）在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氟化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如下：2CHO苯甲醛VBi1OHOC十C安息香早期使用的催化剂是剧毒的氟化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对q-酮酸的脱竣和生成偶姻（仔羟基酮）等三种酶促反应

3、发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：CH3CH2CH2OHCH2-N+口CrHClVB1分子中右边曝睡环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。反应机理如下：第一步：碱作用下r-NSH3cR/内金翁盐第二步：亲核加成烯醇加合物第三步：亲核加成一一辅酶加合物第四步：辅酶复原VBi【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/c沸点/C外观苯甲醛106.12-26C178C无色液体安息香212.25137C344c无色或白色晶体（作用：开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）乙醇46.07-114.3C78.4C易挥发的无色透明液体VB1300.

4、81245-250C白色晶体或结晶性粉末【仪器装置】1、主要仪器、药品：50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸VBi、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。2、实验装置:加热回流装置抽滤装置熔点测定装置【实验步骤及现象】反应时间1)和2)共用8min实验步骤实验现象3）用3min4）、5）6）共10min7）用1.5h8）用30min1) 加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸储水+15ml的95persent乙醇于50ml的圆底烧瓶，摇匀后，置于冰水浴冷却。2) 力口料：

5、5ml的10persentNaOHaq于试管中，同样置于冰水浴冷却3) 将2)中的NaOHaq逐滴滴入1)中。4) 加料：10ml新蒸的苯甲醛，摇匀5) 调PH值910(必要时加NaOHaq)3分钟不退色6) 去掉冰水浴，加几粒沸石，装回流冷凝装置7) 水浴温热(6075C)1.5hour加热后期温度可以升到8090C,摇动反应瓶并保持PH值9-108) 自然冷却至室温后，置于冰水浴中冷却(宜缓慢冷却，否则产物易呈溶液呈现白色溶液由白色变成黄色。溶液颜色变浅黄色。颜色变深，由黄色变橙色。溶液由橙色变黄，调完PH值又变回橙色，之后溶液为桔红色均相溶液。桔红色aq-桔黄色浑浊一有晶体析出,溶液颜色

6、变浅-随T下降，析出晶体有多又快。9）用15min10）本次实验没有测熔点粗产物为浅黄色晶体加入活性炭脱色重结晶后，晶体呈现白色针状。油状析出，此时可以重新加热溶解后在慢慢冷却结晶。）抽滤，洗涤，干燥，称重粗产物可以用95persent的乙醇重结晶，加入少量活性炭脱色，利用b形管熔点测定装置测熔点。书本33页图（接近mp10C时，升温速率应为1-2C/min,测两次熔点，第二次测注意油浴温度低于mp20c才放入，记录始熔-全熔）【实验结果】理论产量：n苯甲醛/2*M安息香=0.098/2*212.25=10.4g实际产量：4.83g产率：4.83/10.4*100%=46%【实验讨论】按照书本上给出的产率应该是5.05.4g(48%-52%)来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。肯定原因是：洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。可能原因是：VB1和NaOHaqi反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1曝唾环在碱性条件下开环。【思考题】1、 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同?2、 本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后