2020届高三化学考前冲刺突破：《有机化学基础(选修5)》跟踪检测(一)【答案+解析】

1、2020 届高三化学考前冲刺突破:有机化学基础(选修 5)跟踪监检测1. 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体， 以 A、B 为原料合成扁桃 酸衍生物 F 的路线如下：一定条fl(1)A 的分子式为 CHQ1 mol A 能消耗含有 2.5 mol Cu(OH) 2 的 新制悬浊液，写出反应的化学方程式：(2) 化合物 C 所含官能团的名称为 _，在一定条件下 C 与足量 NaOH 溶液反应，1 mol C 最多消耗 NaOH 的物质的 量为_ mo。(3) 反应的反应类型为 _;请写出反应的化学方程式：(4) E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物，E 的分子式为_ 。(5) 符

2、合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)有_ 中，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 _ 。属于一元酸类化合物苯环上只有两个取代基遇 FeCb 溶液呈紫色(6)参照上述合成路线，以冰醋酸为原料(无机试剂任选)，设计PCI3制备 A 的合成路线。已知：RCbCOO一 RCH(CI)COOH解析：(1)1 mol CHO 能与 2 mol Cu(OH) 2 反应，1 mol COOH能与 2 mol Cu(OH) 2 反应，结合 A 的分子式及已知信息可推出 A 的结和羧基，其中酚羟基和羧基均能与 NaOH 溶液反应，即 1 mol C 最多能与 2 mol NaOH 反应。(3)结

3、合 C 与 D 结构简式的变化，可知反应为酯化反应(或取代反应)。由 D-F 是醇羟基被溴原子取代，可以 利用 D与 HBr 发生取代反应得到 F。根据 E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物，可知 E 的结构简式为分异构体应满足的 3 个条件可知，其含有酚羟基与 1 个羧基，且苯环 上只有两个取代基，两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位，两取 代基处于构简式为OIHCCOOH再根据 C 的结构简式可推出B 为苯酚，A 和 B 发C 中含有醇羟基、酚羟基CeHLO。(5)结合 F 的同生加成反应生成,其分子式为对位时满足条件的同分异构体有足条件的同分异构体各有 4 种，即符合

4、条件的 F 的同分异构体共有(6)CH3COOCt ClCHCOqHOHOC2COON酸 HOC2COOHQ, Cu12. 鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到4 种，同理，苯环上的两取代基处于邻位和间位时,12种。盐酸答案：(2)羧基、羟基2(3)取代反应(或酯化反应)C16H2O (5)12的血液，可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物B 是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物 C 的苯环上有三个相邻的基团加船_aCtH4O, “抄池碍利HEHL PM请回答以下问题：(1) 关于酚酞的下列说法，正确的是_ 。A. 酚酞的

5、分子式为 GoHLOB. 酚酞遇 FeCb 溶液显紫色C. 1 mol 酚酞最多可与 4 mol NaOH 反应D. 酚酞中有三种官能团(2) 请写出下列化合物的结构简式：有机物 B_ ;鲁米诺(3) 请写出 CD 的方程式：_。(4) 有机物G的分子式为C9HC4,它是有机物A的最简单的同系物， 请写出符合下列要求的 G 的所有同分异构体的结构简式a. 含有羧基和酯基官能团CJI.OA(訝两个AJCJF已知：0IIaNHR*b. 苯环上有两个对位取代基（5）设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图_（无机试剂任选）。解析：（1）根据合成图中酚酞的结构简式可知，酚酞的分子式为G0H4O，故 A 正

6、确；酚酞中含有酚羟基，所以遇 FeCb 溶液显紫色，故 B 正确；1 个酚酞分子中含有 2 个酚羟基和 1 个酯基，所以 1 mol 酚酞最多可与 3 mol NaOH 反应，故 C 错误；由酚酞的结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团， 故 D 错误。（2）（3）用逆合成法分析得：酚酞由 B（C8HkQ）与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则 B 的结它是有机物 A 的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物 G 比有;比较 B 和 C 的分子式，及 B 到 C 的反应条件，可知 B 分子中氢原子被硝基取代生成 C,则 C 的结构简式为根据题干中已知条件对比 C 和 D 的分子式可得反应

7、，根据题干中已知条件可知 D 中硝基转化为氨基，则鲁米诺的结构简式为， 则逆推 A 为邻苯二甲酸， 有机物 G 的分子式为 C9HQ,构简式为+H2N+HO,。（4） B 为a机物 A 多一个 C 原子和 2 个 H 原子，且苯环上有两个对位取代基， 含有羧基和酯基官能团，所以 G 可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的HOOCTQCOOCHJJ,对羧基苯酚与乙酸生成的酯 八一：，甲酸与对羧基苯甲醇反应生成的酯HCOOCHYJCOOH、甲酸与对酚羟基苯乙酸反应生成的酯（5）邻甲基苯甲酸与 CI2 发生取代反应生成COOHCOOHCOON aa，（X在碱性条件下发生水解生成XCH2CICH2CICIO

8、Il(4)门：u；: v 上 口 .HC(X)CH2CCX)H、再调整 pH 使溶液呈酸性，得到COOH，再与浓硫酸共热发生CK,OH答案：（1）分子内脱水，得到OCH3C(X)-QH-C(XH,HCOOCII2COOH3. 2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯 G 是常见咼分子材料，它们的合成路线如图所示:,_.rrCOOH-1(C*lua) )H+”已知：气态链烃 A 在标准状况下的密度为 1.875 g L_1O0IIIIRCO&十R3C(dCOR,OCH5ONa催化制】- -k.CHCOR. +R.OH0=CRi回答下列问题:(1)B 的名称为_ ； E 的结构简式

9、为 _(2)下列有关 K 的说法正确的是 _ 。A. 易溶于水，难溶于 CCbB. 分子中五元环上碳原子均处于同一平面C. 能发生水解反应、加成反应D. 1 mol K 完全燃烧消耗 9.5 mol O 2的反应类型为_ ;的化学方程式为(4) 与 F 官能团的种类和数目完全相同的F 的同分异构体有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1:2:3:4 的是_ (写结构简式)。I臨打6M遹L NooGHs(5) 利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他(无机试剂任选）制备CHa-C-CH2-C（X）C,H,的合成路线。解析：（1）根据气态链烃 A 在标

10、准状况下的密度为 1.875 g L_1, 知A 的相对分子质量为 22.4 X 1.875 = 42,根据 ABC 的转化 关系知，A 有 3 个碳原子，则 A 为丙烯，进一步推知 B 为 CHCICHCICH。 D E为消去反应，E F 为碳碳双键氧化为羧基的反应，根据 F 的结构简式，可推知 E 的结构简式为。（2）A 项，K 含有酯基，难溶于水，错误；B 项，K 分子的五元环中有 3 个一 CH,五个碳原 子不可能共平面，错误；C 项，K 中含有酯基，能发生水解反应，含 有碳氧双键，能发生加成反应，正确；D 项，K 的分子式为 CH2O,1 mol12 3K 完全燃烧消耗 Q 的物质的

11、量为 8 + 7 2 mol= 9.5 mol，正确。（3）根据反应条件，H 发生已知信息中反应，故反应为取代反应。反CH同分异构体可以看作 GH。中的两个氢原子被两个一 COOH 取代的产C 比一 CHCH物，屮有CHCHCHCH、两种。两个一COOH取代CHCHCHCH 中同一个 C 上的两个 H,有 2 种；两个一 COOH 取代CHCHCHCH 中两个 C 上各一个 H,有 4 种；两个一 COOH 取代CH3CHCIJ3I中同一个 C 上的两个 H,有 1 种；两个一 COOH 取代CH3CHCIJ3丄“ 中两个 C 上各一个 H,有 2 种。除去 F 外，符合题意的HOCHCH的缩

12、聚反应。 （4） 符合题意的 F 的F 的同分异构体有 8 种。其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比wl IOC(CHZ)4c+O CH,HOC-CH2)44-O4HCH2OH+HOOCCH.CHCH.COOH8 “丨 C 比KMnOH+C2H5OHGHsONa(5)C zHOH 亦可分两步氧化CHC0 浓硫酸 CHCOQC5DMIF)IICH;CCHjCOOCZ%4. 火螨猛又名甲基克杀螨，是一种咼效、低毒、低残留的杀螨杀菌剂，其合成路线如下:回答下列问题:为 1 : 2 : 3 : 4 的结构简式是ICH.。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)1,2 -二

13、氯丙烷CH(2n 1)H2O (或其他合理答(2)CD(3)取代反应(1) A 的化学名称是_(2) 反应、的作用是 _;反应、的反应类型分别是_ 、_。（3）_ H 的结构简式为。（4） 反 应 的 化 学 方 程 式 为（5）三元取代芳香族化合物 X 是 C 的同分异构体，X 能发生银镜 反应且含有酰胺键，其核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢， 峰面积之比为 3 : 2 : 2 : 2 : 1,写出一种符合要求的 X 的结构简式线（其他试剂任选）解析：（1）结合 A 的分子式、物质 C 的结构简式及反应的反 应条件推知物质 A 为H3C2FNH2，其名称为对甲基苯胺（或 4-甲 基

14、苯胺）。（2）物质 A 中的一 NH 先参与反应，后又通过反应生成D 中的一 NH,故反应、的作用是保护氨基，防止氨基被发烟硝酸氧化； 反应中硝基取代苯环上的氢原子， 为取代反应（或硝化反应）; 反应中硝基转化为氨基，为还原反应。（3）由 G 灭螨猛的结构简 式和 H的分子式可推知 H 为 。（5）X 是三元取代芳香族化合物 且为 C 的同分异构体，能发生银镜反应则含有f 结构，结合含有CHO酰胺键可推知 X 含有 I 结构，又因为 X 有 5 种不同化学环境的CNH氢且峰面积之比为 3 : 2 : 2 : 2 ： 1,可推知符合要求的 X 的结构简式（6）写出的合成路答案：（1）对甲基苯胺（

15、或 4-甲基苯胺）（2）保护氨基取代反应（或硝化反应）还原反应+ 2C2HSOH G 的化学方程式：(4)_ 芳香化合物 M 是 B 的同分异构体，符合下列要求的 MW_种，写出其中 2 种 M 的结构简式：11 mol M 与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag2遇氯化铁溶液显色3核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积之比为1 ： 1 ： 1CH2OH(5)参照上述合成路线， 写出用 (j为原料制备化合物CHaOH，的合成路线(其他无机试剂任选)。O解析：(1)根据上述分析可知 A 是，则 A 的化学名称是OClh邻二甲苯；J 的结构简式为 I .：.，可知 J 分子式为 G0

16、H2O; H 为OCH) )邻苯二甲醛二*计，H 含有的官能团名称为醛基0H结构为 ：，与甲醇发生取代反应产生011此由 I 生成 J 的反应类型为取代反应。分异构体，符合下列要求：1 mol M 与足量银氨溶液反应生成 4 molAg,说明分子结构中含有 2 个醛基；遇氯化铁溶液显色，说明含有 酚羟基；核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积之比 为 1 : 1 ：1,说明三种 H 原子的个数相等，则 M 可能的结构为种不同的结构。OHC CHO OHC CHO HO OH、OHCICHO,HO11() CHOOHC OH,共有 4(2)10CI1CUOliCOOH，H2()HCH

17、.OH，二者在浓硫酸存在条件下加H-bOH.C CH2(X)C(CH4CO9nOH热，发生酯化反应，形成聚酯 G:水，则由 F+ D-G 的化学方程式为+nCUOlrl催化剂H-EOH2Cxz+ (2n 1)H20。化合物 B 是邻苯二甲酸芳香化合物 M 是 B 的同CH2OUCIUOH1 *(5)以为原料制备化合物S,首先6TCH2OHCH.OH与 Q 在ClioooAClI-OH+(4)4HOCFI.OII(5)CKO则该合成路线为n反应 生 成OHC CHO HO OH1(50(2)取代反应(TKh0HCOHC CHOHO CHOCH(JCHOCu催;反应产生的醛与 H2Q 作CH0产生

18、，得到的在浓硫酸存在时加热,发生分子内的脱水C10H12O 醛XHJliH-tOHX+ (2n 1)H2OCFLOH答案: (1)邻二甲苯催化剂(任意两种)31Cum.6.化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下:已知以下信息:1A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面 积比为 6 ： 1 ： 1。2D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 molNaOF 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：(1) A 的结构简式为_。(2) B 的化学名称为_。(3) C与 D 反应生成 E 的化学方程式为_(4) 由 E 生成 F 的反应类型为 _。(5) G 的分子式为_。(6) L 是 D 的同分异构体，可与 FeCG 溶液发生显色反应，1 mol的 L 可与 2 mol 的NQCO反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 : 2 : 2 : 1 的结构简式为 _ 、解析：根据 E、F 的结构简式可确定由 E 生成 F 的反应为取代 反应。(5