入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展 - 图文-

1、2006年2月第42卷第1期北京师范大学学报(自然科学版Journal of Beijing Normal University(Natural ScienceFeb.2006入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展*闫乾胜12杨婕D李华民D曹坳程3陈庆华D文永奇1何兰D+(1北京师范大学化学学院,100875,北京;2宁夏医学院基础学院,750000,宁夏,银川;3中国农业科学院植物保护研究所,100094,北京摘要就危害极大的外来恶性毒草紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng的化学成分以及生物活性研究进行综述,并对可利用的化学成分及利用方向提出建议,以期为综

2、合控制紫茎泽兰的蔓延提供更多可能的途径.关键词紫茎泽兰;化学成分;生物活性紫茎泽兰(E乱patorium adenophorum Spreng原产于中美洲墨西哥,1865年作为观赏植物引种到夏威夷群岛,1875年引种到澳大利亚,随后在新西兰、泰国、缅甸、越南等地蔓延并泛滥成灾,约在20世纪50年代前后从中缅、中越边境传人我国云南南部,70年代开始在我国酿成草害1.紫茎泽兰的异株克生现象及惊人的繁殖能力,可形成密集成片的单种优势群落,排斥其他植物的生长1.据报道,紫茎泽兰入侵果园、桑园、甘蔗园、香蕉林等经济作物生长地后,导致土壤肥力严重下降,土地严重退化;天然草地被紫茎泽兰入侵3年后牧草基本消失

3、,失去放牧的价值;紫茎泽兰带纤毛的种子和花粉会引起马属动物的哮喘病,严重者会引起马属动物肺部组织坏死而致死亡;用紫茎泽兰茎、叶垫圈或下田沤肥,会引起牲畜烂蹄病,又称它为“烂脚草”;牲畜误食紫茎泽兰后,轻则引起腹泻、脱毛、走路摇晃,重则致使母畜流产,四肢痉挛,最终死亡1.近30年来,紫茎泽兰几乎以每年30km的速度向北、向东飞速蔓延,分布范围已达云南、贵州、广东、广西、四川、西藏等省区,目前仅四川凉山州危害面积就达67hm2以上,给蔓延区的农林牧副业带来了严重危害.A0紫茎泽兰内脂O鉴于紫茎泽兰已成为我国危害最为严重的外来人侵物种之一,各地在加强控制紫茎泽兰蔓延措施的同时,纷纷展开对其各方面的研

4、究,力图变害为宝,为其利用开辟途径.本文就目前紫茎泽兰化学成分及生物活性的研究状况做一综述,以期能为其综合利用及控制其蔓延提供信息.1紫茎泽兰化学成分研究进展紫茎泽兰属菊科泽兰属,因其茎、叶柄呈紫色,故年生、丛生状半灌木植物,高1"-,1.51T/,最高达3m左右,叶对生,似桑叶,开白花,根呈线索状,十分发达2.有关紫茎泽兰的报道很多,但绝大多数报道是关于其生物学特征、探讨它的生态系统和生物多样性、危害及控制措施的,而有关其化学成分的报道为数不多.目前已报道,从紫茎泽兰的茎枝、叶和花序的脂溶性提取物中共分离鉴定出49种化合物I-1,3-10,主要化学结构类型有倍半萜类、甾体和三萜类、

5、黄酮类、苯丙素酚类等.具体如下:1倍半萜类化合物克拉维醇:丁香烯;卢.金合欢烯:杜鹃烯;没药烯;*农业部农业结构调整重大技术研究资助项目(20031104A十通讯作者收稿日期:2005-09-02第1期闫乾胜等:入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展71H0HORRH,98一羟基泽兰酮;R=Ac,9口一羟基一泽兰酮乙酸酯;ORH,98一羰基泽兰酮;R=舳H,9一羰基一lOft一羟基泽兰酮;R1-I-R2=>o,RcH3,9一羰基一10,11一去氢泽兰酮;O Rl+Rz一>o,Ra=CH20H,9一羰基一12一羟基一10,11一去氯泽兰酮;R,一pH,R2=OAc,R=CH。,2

6、一乙酰氧基一3,4,10,11一四去氢杜松烷一9一酮.2甾体、三萜类化合物H07R=H,j9一谷甾醇;R=glu,9一胡萝卜甙;H0HO豆甾醇表木栓醇;卢一香树脂醇;3黄酮类化合物H0R0RH,蒲公英甾醇;R=Ac,蒲公英甾醇乙酸酯;R=OCH20CH2(CH21。CH3,蒲公英甾醇棕榈酸酯;H0羽扇醇;紫茎泽兰素AR1=Oglu,R2一OCHa,民=CH。,RH,民一H,6一甲氧基山奈酚一7一甲基醚一3爷O一葡萄糖甙; R;R。=OH,R2=OH,&=glu,&一OH,民=CH3,槲皮万寿菊素一4'-甲基醚一7母O一葡萄糖甙;R1一OH,R2一H,R=glu,R=OH

7、,RH,槲皮万寿菊一7爷0一葡萄糖甙;R1=OH,&一OH,民=glu,RH,民一H,6一羟基山奈酚一7爷0一葡萄糖甙;R1一H,R20CH3,R=CH3,RH,民一H,6一甲氧基芜花素;R1一OH,&一OCH3,民=CH3,RH,民一H,3,5,41_三羟基一6,7一二甲基黄酮.4苯丙素酚类化合物R1=C02H,R2=Oglu,&一R一民一民一H,3-(27p0一吡喃葡萄糖一苯基丙烯酸;RlE限R RR1R,=C02H,R2=OH,民一R一民一民一H,邻羟基桂皮酸;R,=C02H,民=OCH。,R=OH,R2一R5一RH,阿魏酸一2一反式丙烯酸; R1=C02H,R=

8、OH,R=OH,R2一RRH,咖啡酸;R。=CH。,民=OCH。,R=Oglu,R2一民一民一H,丁香酚一0-8一葡萄糖甙;,民一R=OH,R2一Rs一民一H,绿原酸;R1一R2一O,R3一H,R=OH,伞形花内酯;R1一R2=CH3,IbCOCH3,R=OCH3,EncecalimR1=R2=CH3,R=COCH3,RH,Demethoxyencecalin;R1一R2=CH3,民=COCH3,R=OH,Demethylencecalin咖睫凡72北京师范大学学报(自然科学版第42卷o2一异丙稀基一5一乙酰基一6一羟基苯骈呋喃乙酯.5其他类型化合物还分离到正二十八烷酸、正三十二烷、丁二酸酐、

9、正三十二醇、异二十六烷、二十六酸等化合物.笔者亦从紫茎泽兰茎叶中分得12种化合物,其中7种为首次从紫茎泽兰中分得,结构类型主要为倍半萜及三萜.此外,从紫茎泽兰精油分离、鉴定出45种成分,质量分数较高的有对聚伞形花素(20.11%、乙酸龙脑酯(12.26%等.2紫茎泽兰生物活性成分的研究2昆虫拒食活性2811紫茎泽兰内酯对动物及昆虫的黏膜有刺激作用,从而引起动物和昆虫的拒食.实验结果表明紫茎泽兰中的倍半萜类化合物克拉维醇、9p一羟基泽兰酮及2一乙酰氧基一3,4,6,11一四去氢杜松烷一7一酮对小菜粉蝶幼虫具有一定的拒食作用.3植物生长的双向调节作用E412朱正方等报道紫茎泽兰的倍半萜类化合物中的

10、9一羰基泽兰酮、9卢一羟基泽兰酮和9卢一羟基泽兰酮乙酸酯具有促进植物生长活性,可促进油菜、番茄幼苗的生长;但紫茎泽兰的水提物对小麦、玉米、兰桉等植物种子胚根及胚芽的生长有抑制作用,其中9卢一羟基泽兰酮的抑制活性最大,9一羰基泽兰酮次之;宋启示等也报道紫茎泽兰地上部分的石油醚、乙醇、和水提取物对豌豆的种子萌发和幼苗生长均有抑制作用.4毒性i3-143从紫茎泽兰中分离得到的9一羰基一10,11一去氢泽兰酮对牲畜有剧毒,它不仅能引起马过敏性支气管肺炎,患病初期肺部急性水肿,随后溢血,最终死亡,还能引起牛、羊等其他家畜患接触性皮炎,并能导致老鼠的肝损伤.3展望面对紫茎泽兰Et益严重的危害,仅靠人工挖除

11、、化学药剂防除很难奏效,必须采取综合防治措施.其中,对紫茎泽兰化学成分及生物活性的研究是今后需要重点努力的方向.这对于揭示紫茎泽兰与其他种类植物和动物相互作用的化学基础,阐明其具有强大生存竞争能力的物质基础,探讨其对生态系统和生物多样性影响的机制,从中寻找具有生物活性的先导化合物,使其变害为宝,为紫茎泽兰的利用开辟新途径等方面都将起到积极的推动作用.从目前生物活性研究的现状而言,紫茎泽兰对植物生长调节的双重性,限制了紫茎泽兰作为促生长素在促进植物生长方面的应用;但在杀蚜虫、小菜粉蝶、象虫、螨和昆虫拒食性等方面,都显示了紫茎泽兰作为植物源性农药发展的潜力.如其脂溶性部分所含的倍半萜类化合物多具有

12、杀虫和昆虫拒食活性,可利用开发低毒植物高效农药;紫茎泽兰水溶性成分中多含苯丙素酚类化合物(如绿原酸、咖啡酸、邻羟基桂皮酸等是植物自身的一种抗病物质(植保素,其通过产生自由基而杀灭病原体,对兔、鸡等家禽有防病治病的作用,可用于开发植物病害防治剂和饲料添加剂.绿原酸因具有显著的抗氧化、抗菌和抗癌效果及非常小的毒性,近年来倍受重视,已被作为添加剂广泛用于食品、功能(保健食品、饮料中;日本国的食品抗氧化剂即是以绿原酸为主.最近通过对肥胖者进行的临床应用试验,又确认了绿原酸有预防肥胖的功能效果,因而Et本国还将绿原酸与有减肥效果的共轭二烯酸CLA (toniugated linolenic acid,是

13、亚油酸的位置及几何异构体等组合配制成软胶囊减肥产品,在日本和美国等国际市场广泛推广应用,备受欢迎.紫茎泽兰可作为提取绿原酸原料植物之一.紫茎泽兰的精油也是开发利用的方向之一.中国科学院植物研究所曾尝试利用紫茎泽兰精油合成日用香精,其香气清新纯正、稳定、持久安全,具有独特的香气特征;紫茎泽兰精油也可制成缓释剂以替代传统应用的樟脑球(块,还可制成熏蒸杀虫剂等.第1期闫乾胜等:入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展734参考文献1中国科学院植物研究所.中国高等植物图鉴M.北京:科学出版社,1983E2王银朝,赵宝玉,樊泽锋,等.紫茎泽兰及其危害研究进展J.动物医学进展,2005,26(5:45E

14、3王林,秦瑞豪.外来恶性杂草紫茎泽兰研究进展J.西南林学院学报,2004,24(3:724侯太平,刘世贵.有毒植物紫茎泽兰研究进展J.国外畜牧学:草原与牧草,1999(4:65Vishunu S S,Nabin C B,Pritish K C Absolutestereochemistry of the cadinenes from Eupatorium E1.Trapezpideum Tetrahedron,1986,42:11576Ding Z H,Ding J K.Eupatoranolide,and a newsesquiterpenelactones from Eupatorium

15、adenophorum J.Chinese Chemical Letters,1999,10(6:4917Gonzalez G A,Diaz J G.Triterpenes and steroidsJ.Rev Latino am Quim,1987,18(1:51E8Ansari S,Jain P,Tyagi R P.Phytochemical and pharmacological studies of the aerial parts of EupatoriumadenophorumJ.Herbal Pol,1983,29(2:939Proksch P.Ontogenetic variat

16、ion of biologically activenatural prosucts in Ageratina adenophoraJ.Phytochemisty,1990,29(2:45310朱正方,杨光忠,栗国强.从植物中寻找农药活性物质(J.华中师范大学学报:自然科学版,1995,29(2:215E11Kalsi P S,Talwar K K.A dramatic effect of stereochemistry on the plant growth activity of thecadinane group of terpenoidsJ.Phytochemistry,1981,20

17、:51112Narayan C B,Jadab C S,Soneswar s.Seed germinationand growth inhibitory cadinenes from Eupatoriumadenophorum SprengJ.Journal of Chemical Ecology,1994,20(8:188513Oelrichs P B,Calanasan,C八Chronic pulmonarydisease in horsesJ.Nat Toxins,1995,3(5:350 14Kaushal V,Dawra R K,Sharma O P.Hepatotoxicityin

18、 rat induced by partially purified toxins from Eupato-rium ademophorumJ.Toxicon,2000,38(2:309ADVANCES IN THE STUDIES oN THE CHEMICAL CoMpONENTS AND BIOACTIVITY oF E【珏,A1101RI聊ADENoPH0叹UMSPRENG AS A INTRUDING SPECIESYan Qianshen912Yang JielLi HuaminlCao AochengaChen QinghualWen YongqilHe Lanl(1College of Chemistry,Beijing