第4讲 功能性油脂

1、功能性食品功能性食品Functional Food第四讲第四讲河南工业大学河南工业大学 粮油食品学院粮油食品学院 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类2/49第三节第三节 功能性脂类功能性脂类Functional lipidn主要内容：主要内容：多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸磷脂与胆碱磷脂与胆碱 脂肪替代物脂肪替代物Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类3/49n一、脂类基本概念及分类一、脂类基本概念及分类1. 脂类：脂类：由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物的统称。由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物的统

2、称。2. 分类：分类：磷脂磷脂含有磷酸的脂类。甘油磷脂、鞘磷脂含有磷酸的脂类。甘油磷脂、鞘磷脂糖脂糖脂含有糖基的脂类。含有糖基的脂类。胆固醇及甾类化合物胆固醇及甾类化合物胆固醇、胆酸、性激胆固醇、胆酸、性激素、维生素素、维生素D等。等。油脂油脂类脂类脂即甘油三酯或脂酰甘油，是油和脂肪的统即甘油三酯或脂酰甘油，是油和脂肪的统称。将常温下呈液态的油脂称为油，呈固称。将常温下呈液态的油脂称为油，呈固态时称为脂肪。态时称为脂肪。粗分类粗分类Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类4/49除脂肪酸和醇外，还含有除脂肪酸和醇外，还含有非脂分子成分非脂分子成分。如

3、。如磷脂。磷脂。单纯脂单纯脂复合脂复合脂仅有仅有脂肪酸脂肪酸和和甘油甘油形成的脂类物质，如三形成的脂类物质，如三酰甘油和蜡。酰甘油和蜡。按化学组成分类按化学组成分类衍生脂衍生脂由单纯脂或复合脂衍生而来，或者与其关系由单纯脂或复合脂衍生而来，或者与其关系密切具有密切具有一般脂质性质的物质一般脂质性质的物质。萜类和甾类。萜类和甾类及其衍生物及其衍生物Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类5/49n二、多不饱和脂肪酸二、多不饱和脂肪酸n1. 1. 多不饱和脂肪酸的结构与分类多不饱和脂肪酸的结构与分类 n1.1 定义定义多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（Po

4、lyunsaturated fatty acids, PUFA）是指）是指含有含有两个或两个以上双键两个或两个以上双键且碳链长为且碳链长为1822个碳原子的直个碳原子的直链脂肪酸。链脂肪酸。PUFA是功能性脂肪酸的主体和核心，主要包括亚油酸是功能性脂肪酸的主体和核心，主要包括亚油酸（LA）、）、-亚麻酸（亚麻酸（GLA）、花生四烯酸（）、花生四烯酸（AA）、二十碳）、二十碳五烯酸（五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（）、二十二碳六烯酸（DHA）等。其中，）等。其中，亚亚油酸及亚麻酸油酸及亚麻酸被公认为人体必需的脂肪酸（被公认为人体必需的脂肪酸（EA），在体内），在体内可衍生化为可衍生化为AA、E

5、PA、DHA等。等。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类6/491.2 1.2 命名：命名： 标准命名法、速记命名或标准命名法、速记命名或“omegaomega”（）序列命名法、）序列命名法、俗称俗称三种命名方法。三种命名方法。EPAEPA标准命名法标准命名法序列命名法序列命名法俗称俗称5 5，8 8，11 11，1414，17-17-二十碳全顺五烯酸二十碳全顺五烯酸C205-3C205-3C C表示碳原子，表示碳原子，2020表示碳数，表示碳数，5 5表示双键数，表示双键数，-3-3表表示双键的位置。示双键的位置。多不饱和脂肪酸主要有两个系列多

6、不饱和脂肪酸主要有两个系列-3-3、-6-6。距羧基。距羧基最远端的双键是在最远端的双键是在倒数倒数第第3 3个碳原子上的称为个碳原子上的称为-3-3或或n-3n-3多不饱和脂肪酸。多不饱和脂肪酸。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类7/49-3-3和和-6-6两个系列的主要种类及化学结构如下两个系列的主要种类及化学结构如下: :-3 -3 系系列列十八碳三烯酸十八碳三烯酸(-(-亚麻酸亚麻酸) )ALAALA二十碳五烯酸二十碳五烯酸EPAEPA二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 DHADHA-6 -6 系系列列十八碳二烯酸，十八碳二烯酸，( (亚油酸

7、亚油酸) )LALA十八碳三烯酸，十八碳三烯酸，(-(-亚麻酸亚麻酸) )GLAGLA二十碳四烯酸，二十碳四烯酸，( (花生四烯酸花生四烯酸) )AAAA Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类8/492.2.多不饱和脂肪酸的生理功能多不饱和脂肪酸的生理功能Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类9/492.1 多不饱和脂肪酸与心血管系统疾病多不饱和脂肪酸与心血管系统疾病n膳食中的脂类能够显著影响膳食中的脂类能够显著影响脂蛋白代谢脂蛋白代谢，从而改变心血，从而改变心血管疾病的危险性。管疾病的危险性。n多不

8、饱和脂肪酸可降低多不饱和脂肪酸可降低LDL-LDL-胆固醇胆固醇，所有脂肪酸均可使，所有脂肪酸均可使HDL-HDL-胆固醇浓度升高，但随着脂肪酸不饱和度的增加而胆固醇浓度升高，但随着脂肪酸不饱和度的增加而这种作用减少。这种作用减少。n-亚油酸在临床上的试验结果表明有亚油酸在临床上的试验结果表明有降血脂降血脂作用，对作用，对甘油三酯、胆固醇、甘油三酯、胆固醇、-脂蛋白的下降有效性在脂蛋白的下降有效性在60%60%以上。以上。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类10/492.2 多不饱和脂肪酸与细胞生长多不饱和脂肪酸与细胞生长nDHADHA和和AAA

9、A是是脑和视网膜脑和视网膜中两种主要的多不饱和脂肪酸。对中两种主要的多不饱和脂肪酸。对于胎儿和婴幼儿的影响显著。于胎儿和婴幼儿的影响显著。n一些动物试验表明，膳食中一些动物试验表明，膳食中-亚麻酸，特别是在极度或亚麻酸，特别是在极度或长期缺乏情况下，会出现相应缺乏症状，如大鼠的光感受长期缺乏情况下，会出现相应缺乏症状，如大鼠的光感受器细胞死亡，从而出现器细胞死亡，从而出现视觉循环缺陷视觉循环缺陷与障碍。与障碍。n此外，此外，AAAA和和DHADHA摄入不足可导致脑功能障碍。摄入不足可导致脑功能障碍。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类11/492

10、.3 多不饱和脂肪酸的抗癌作用多不饱和脂肪酸的抗癌作用 DHADHA和和EPAEPA具有较好的抗癌作用：具有较好的抗癌作用：癌细胞的膜合成对胆固醇的需要量大，而癌细胞的膜合成对胆固醇的需要量大，而-3-3脂肪酸能脂肪酸能降低胆固醇水平，从而能抑制癌细胞生长；降低胆固醇水平，从而能抑制癌细胞生长；在免疫细胞中的在免疫细胞中的DHADHA和和EPAEPA产生了更多的有益生理效应的产生了更多的有益生理效应的物质，参与了细胞基因表达调控，提高了机体免疫能力，物质，参与了细胞基因表达调控，提高了机体免疫能力，减少了肿瘤坏死因子；减少了肿瘤坏死因子；EPAEPA和和DHADHA大大增加了细胞膜的大大增加了

11、细胞膜的流动性流动性，有利于细胞代谢，有利于细胞代谢和修复。和修复。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类12/492.4 多不饱和脂肪酸的免疫调节作用多不饱和脂肪酸的免疫调节作用nEPAEPA、DHADHA、AAAA能影响多种细胞的功能。能影响多种细胞的功能。-3-3类可类可能通过多种机制作用于细胞水平：能通过多种机制作用于细胞水平：通过免疫系统的细胞调节类二十烷酸的生成，尤通过免疫系统的细胞调节类二十烷酸的生成，尤其是降低促炎因子其是降低促炎因子PGE2PGE2和白三烯和白三烯B4B4的生成；的生成；调节膜流动性；调节膜流动性；调节调节细胞信号

12、转导细胞信号转导途径，尤其是与脂类介质、蛋途径，尤其是与脂类介质、蛋白激酶白激酶C C和和CaCa2+2+动员有关的途径；动员有关的途径；调节过氧化体增殖、脂肪酸氧化和脂蛋白组装有调节过氧化体增殖、脂肪酸氧化和脂蛋白组装有关基因的表达。关基因的表达。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类13/493. 3. 多不饱和脂肪酸的来源多不饱和脂肪酸的来源 3.1 PUFA的动植物资源的动植物资源3.1.1 亚油酸亚油酸(必需脂肪酸必需脂肪酸)n亚油酸为全顺亚油酸为全顺-9-9，12-12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸。n亚油酸是分布最广的一种多不饱和脂肪酸，

13、日常食用的绝亚油酸是分布最广的一种多不饱和脂肪酸，日常食用的绝大部分油脂中的含量都在大部分油脂中的含量都在9%9%以上，而且在主要以上，而且在主要食用植物油食用植物油脂脂如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花籽油、花生油、米糠如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花籽油、花生油、米糠油、芝麻油等食用油脂中的含量都较高。还有一些含亚油油、芝麻油等食用油脂中的含量都较高。还有一些含亚油酸特别高的油脂资源见下表：酸特别高的油脂资源见下表：Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类14/49常见植物油中脂肪酸含量（常见植物油中脂肪酸含量（% %） 油脂油脂名称名称饱和脂肪饱和脂

14、肪酸酸不不 饱饱 和和 脂脂 肪肪 酸酸其他其他脂肪酸脂肪酸油酸油酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸可可油可可油93936 61 1椰子油椰子油92920 06 62 2橄榄油橄榄油101083837 7菜籽油菜籽油1313202016169 94242花生油花生油1919414138380.40.41 1茶油茶油1010797910101 11 1葵花籽油葵花籽油1414191963635 5豆油豆油1616222252527 73 3棉籽油棉籽油2424252544440.40.43 3大麻油大麻油1515393945450.50.51 1芝麻油芝麻油1515383846460.30.31 1Ch

15、apter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类15/49几种高亚油酸油脂资源几种高亚油酸油脂资源 油油 脂脂亚油酸含量（亚油酸含量（%）油油 脂脂亚油酸含量（亚油酸含量（%）红花籽油红花籽油5681五味子籽油五味子籽油75.2葵花子油葵花子油51.573.5青嵩籽油青嵩籽油84.5沙嵩籽油沙嵩籽油68.5哈密瓜籽油哈密瓜籽油65.376.8水冬瓜油水冬瓜油6680番茄籽油番茄籽油62烟草籽油烟草籽油75苍耳籽油苍耳籽油65.376.8核桃仁油核桃仁油5776酸枣仁油酸枣仁油50.2Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性

16、脂类16/493.1.2 -亚麻酸亚麻酸 -亚麻酸的日常获得性很差，在大豆油、菜子油、葵亚麻酸的日常获得性很差，在大豆油、菜子油、葵花籽油中有一定的含量。一些藻类与微生物中存在较多花籽油中有一定的含量。一些藻类与微生物中存在较多的的-亚麻酸资源。亚麻酸资源。油脂资源油脂资源 -亚麻酸含量亚麻酸含量% 油脂资源油脂资源 -亚麻酸含量亚麻酸含量% 苏子油苏子油 4470 亚麻荞油亚麻荞油 3337.5 罗勒籽油罗勒籽油 4465 大麻子油大麻子油 1530 拉曼油拉曼油66 紫花苜蓿油紫花苜蓿油 84.5 亚麻仁油亚麻仁油 4061 葫芦巴籽油葫芦巴籽油 1422 甜紫花南芥油甜紫花南芥油 46

17、芥子油芥子油 618 乌桕油乌桕油 4154 胡桃油胡桃油 10.716.2 一些高一些高- -亚麻酸含量的植物油脂资源亚麻酸含量的植物油脂资源Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类17/493.1.3 -亚麻酸亚麻酸 含量较高的含量较高的-亚麻酸资源较少，且含量低难以成为有经济亚麻酸资源较少，且含量低难以成为有经济价值的可利用资源。如燕麦和大麦中含有价值的可利用资源。如燕麦和大麦中含有0.25-1.0%0.25-1.0%的的-亚麻酸，乳脂中含亚麻酸，乳脂中含0.1-0.35%0.1-0.35%。 几种富含几种富含-亚麻酸的植物油脂资源亚麻酸的植物

18、油脂资源(%)资源油脂资源油脂种子含油率种子含油率-亚麻酸含量亚麻酸含量月见草油月见草油1530715玻璃苣油玻璃苣油301925黑加仑油黑加仑油13301520黑穗醋栗油黑穗醋栗油3017Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类18/493.1.4 DHA 和和EPAn陆地植物油中几乎不含陆地植物油中几乎不含EPAEPA或或DHADHA，在一般陆地动物油中也，在一般陆地动物油中也测不出。但高等动物的某些器官与组织中，例如眼、脑、测不出。但高等动物的某些器官与组织中，例如眼、脑、睾丸等中含有较多的睾丸等中含有较多的DHADHA。n海藻类海藻类及及海水

19、鱼海水鱼是是EPAEPA与与DHADHA的重要来源，在海产鱼油中或的重要来源，在海产鱼油中或多或少地含有多或少地含有AAAA、EPAEPA、DPADPA、DHADHA四种脂肪酸，以四种脂肪酸，以EPAEPA和和DHADHA的含量较高。的含量较高。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类19/49水产动、植物油中水产动、植物油中EPAEPA和和DHA DHA 含量（含量（% %）来来 源源EPADHA来来 源源EPADHA沙丁鱼沙丁鱼8.516.03海条虾海条虾11.815.6鲐鱼鲐鱼7.422.8梭子蟹梭子蟹15.612.2马鲛马鲛8.431.1草鱼

20、草鱼2.110.4带鱼带鱼5.814.4鲤鱼鲤鱼1.84.7海鳗海鳗4.116.5鲫鱼鲫鱼3.97.1鲨鲨5.122.5鲫鱼卵鲫鱼卵3.912.2小黄鱼小黄鱼5.316.3褐指藻褐指藻14.82.2白姑鱼白姑鱼4.613.4盐藻盐藻 4.2银鱼银鱼11.313.0螺旋藻螺旋藻32.85.4鳙鱼鳙鱼10.819.5小球藻小球藻35.28.7鱿鱿11.733.7角毛藻角毛藻6.40.5乌贼乌贼14.032.7对虾对虾14.611.2Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类20/49Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类

21、功能性脂类21/493.2 PUFA的微生物资源的微生物资源n19621962年，人工方法培养某些年，人工方法培养某些纤毛纲原生动物纤毛纲原生动物测定其组织中测定其组织中脂肪酸组成，发现脂肪酸组成，发现5 5个种中有个种中有4 4个种个种-亚麻酸含量达到亚麻酸含量达到3030以上。以上。n动物、植物资源的种种限制，而微生物本身具有低成本，动物、植物资源的种种限制，而微生物本身具有低成本，培养迅速，生产周期短，可以规模化生产等优点，因而有培养迅速，生产周期短，可以规模化生产等优点，因而有着非常广阔的前景。着非常广阔的前景。nPUFAPUFA广泛存在于微藻类、细菌真菌的细胞中。广泛存在于微藻类、细

22、菌真菌的细胞中。n-亚麻酸含量较高的微生物见下表。亚麻酸含量较高的微生物见下表。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类22/49 富含富含-亚麻酸的微生物资源亚麻酸的微生物资源 微生物微生物 -亚麻酸的含量（占总脂肪酸，亚麻酸的含量（占总脂肪酸，%） 爪哇毛霉爪哇毛霉 1518 深黄被孢霉深黄被孢霉 311 不明毛霉不明毛霉 1114 拉曼被毛霉拉曼被毛霉 26 雅致小克银汉霉雅致小克银汉霉 18枝霉枝霉 20拉草式毛霉拉草式毛霉 31Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类23/49n4.1 PUFA4

23、.1 PUFA摄入可能造成的危害摄入可能造成的危害引起引起脂质过氧化脂质过氧化： 加重出血倾向：加重出血倾向：-3 PUFA-3 PUFA摄入量多，会抑制摄入量多，会抑制AAAA及其代谢产及其代谢产物生成，引起凝血困难物生成，引起凝血困难EPAEPA摄入会抑制摄入会抑制AAAA及其代谢产物生成，影响婴儿生长及其代谢产物生成，影响婴儿生长EPAEPA有增强性功能作用有增强性功能作用过量过量DHADHA造成神经过度兴奋造成神经过度兴奋-3 PUFA-3 PUFA对细胞免疫有较强抑制作用对细胞免疫有较强抑制作用4. PUFA4. PUFA的保护与安全性的保护与安全性 Chapter 2 功能性食品活

24、性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类24/49n4.2 PUFA保护措施保护措施使用抗氧化剂：使用抗氧化剂： 维生素维生素E E、C C、卵磷脂卵磷脂、茶多酚茶多酚、黄酮类黄酮类化合物是抗氧化剂，又化合物是抗氧化剂，又是良好的生理活性物质，具有协同功效。是良好的生理活性物质，具有协同功效。 采用胶囊形式：采用胶囊形式： 胶囊形式可降低光线、氧气等的影响，防止快速氧化酸败。胶囊形式可降低光线、氧气等的影响，防止快速氧化酸败。我国营养学会推荐成年人摄入膳食脂肪以总能量供应的我国营养学会推荐成年人摄入膳食脂肪以总能量供应的2530%为宜，各种脂肪酸的合理比例应为为宜，各种脂肪酸的合理

25、比例应为 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸等于或接近于多不饱和脂肪酸等于或接近于1（1） 1 1。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类25/49n三、磷脂三、磷脂n1. 磷脂的定义及分类磷脂的定义及分类n含有一个或多个磷酸基的脂质，包括甘油磷脂和鞘磷脂含有一个或多个磷酸基的脂质，包括甘油磷脂和鞘磷脂两类。两类。n甘油磷脂甘油磷脂：由甘油构成的磷脂：由甘油构成的磷脂n鞘磷脂鞘磷脂：由：由神经鞘氨醇神经鞘氨醇构成的磷脂构成的磷脂Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类26/

26、49磷磷 脂脂甘甘 油油 磷磷 脂脂经经 神神脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸PO4其他基团其他基团甘甘 油油 鞘鞘 氨氨 醇醇脂肪酸脂肪酸PO4其他基团其他基团鞘鞘 磷磷 脂脂Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类27/49n2. 磷脂的结构及理化性质磷脂的结构及理化性质n2.1 甘油磷脂甘油磷脂 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类28/49n2.1.1 卵磷脂（胆碱磷脂、磷脂酰胆碱）卵磷脂（胆碱磷脂、磷脂酰胆碱）n结构：卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、结构：卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、胆碱胆碱等基团。等

27、基团。甘油三酯甘油三酯的脂酰基被磷酸胆碱基取代。的脂酰基被磷酸胆碱基取代。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类29/49n天然卵磷脂常常是含有天然卵磷脂常常是含有不同脂肪酸不同脂肪酸的几种卵磷脂的混合物，的几种卵磷脂的混合物，有软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸有软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等。等。n性质：性质：纯净的卵磷脂为白色蜡状固体。在水中成胶状液。纯净的卵磷脂为白色蜡状固体。在水中成胶状液。经酸或碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆碱。经酸或碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆碱。n有极性，易与水相吸，形成极性端，而

28、脂肪酸碳氢链为疏有极性，易与水相吸，形成极性端，而脂肪酸碳氢链为疏水端，是很好的天然水端，是很好的天然乳化剂乳化剂，在食品工业中具有重要作用。，在食品工业中具有重要作用。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类30/49n2.1.2 脑磷脂（氨基乙醇磷脂、丝氨酸磷脂）脑磷脂（氨基乙醇磷脂、丝氨酸磷脂）n由甘油、脂肪酸、磷酸和由甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺乙醇胺组成的一种磷脂。是脑组组成的一种磷脂。是脑组织和神经组织中提取的磷脂，心、肝及其他组织中也含有，织和神经组织中提取的磷脂，心、肝及其他组织中也含有，常与卵磷脂共同存在于组织中。常与卵磷脂共同存在于

29、组织中。n脑磷脂至少有两种以上，已知的有脑磷脂至少有两种以上，已知的有氨基乙醇磷脂氨基乙醇磷脂和和丝氨酸丝氨酸磷脂。磷脂。 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类31/49n脑磷脂脑磷脂存在于脑、神经、大豆等中。新鲜制品是无色固体，存在于脑、神经、大豆等中。新鲜制品是无色固体，空气中易变为红棕色。有吸湿性。不溶于水和丙酮，微溶空气中易变为红棕色。有吸湿性。不溶于水和丙酮，微溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚。可用作于乙醇，溶于氯仿和乙醚。可用作抗氧剂抗氧剂。也用于医疗上。也用于医疗上。可由家畜屠宰后的新鲜脑或大豆榨油后的副产物中提取而可由家畜屠宰后的新鲜脑或

30、大豆榨油后的副产物中提取而得。得。n在生物界所存在的磷脂中，磷酯酰乙醇胺的含量仅次于卵在生物界所存在的磷脂中，磷酯酰乙醇胺的含量仅次于卵磷脂，在大肠菌中，其约占总磷脂的磷脂，在大肠菌中，其约占总磷脂的80%。 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类32/49n2.1.3. 肌醇磷脂（磷脂酰肌醇）肌醇磷脂（磷脂酰肌醇）一类由磷脂酸与一类由磷脂酸与肌醇肌醇结合的脂质，结构与卵磷脂、脑磷脂结合的脂质，结构与卵磷脂、脑磷脂相似，是由肌醇代替胆碱位置构成。相似，是由肌醇代替胆碱位置构成。除一磷酸肌醇磷脂外，还发现二、三磷酸肌醇磷脂。除一磷酸肌醇磷脂外，还发现

31、二、三磷酸肌醇磷脂。肌醇磷脂存在于多种动植物组织中，心肌及肝脏含一磷酸肌醇磷脂存在于多种动植物组织中，心肌及肝脏含一磷酸肌醇磷脂，脑组织中含三磷酸肌醇磷脂较多。肌醇磷脂，脑组织中含三磷酸肌醇磷脂较多。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类33/49n2.1.4. 心磷脂心磷脂由两分子磷脂酸与一分子甘油结合而成的磷脂，又称为由两分子磷脂酸与一分子甘油结合而成的磷脂，又称为双双磷脂酰甘油磷脂酰甘油或或多甘油磷脂多甘油磷脂。其结构式如下：。其结构式如下：心磷脂大量存在于心磷脂大量存在于心肌心肌和其他动物组织。和其他动物组织。心磷脂可能有助于线粒体膜的结构

32、和蛋白质与细胞色素心磷脂可能有助于线粒体膜的结构和蛋白质与细胞色素C的连接，是脂质中唯一具有的连接，是脂质中唯一具有抗原性抗原性的物质的物质。 Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类34/49n2.2 鞘磷脂鞘磷脂n鞘磷脂鞘磷脂（神经氨基醇磷脂）是（神经氨基醇磷脂）是鞘氨醇鞘氨醇（又名神经醇）、脂（又名神经醇）、脂酸、磷酸与胆碱组成的脂质。它同甘油醇磷脂的差异是醇，酸、磷酸与胆碱组成的脂质。它同甘油醇磷脂的差异是醇，即一个是甘油醇，一个是神经醇，且即一个是甘油醇，一个是神经醇，且脂肪酸与氨基脂肪酸与氨基相连。相连。12341234鞘磷脂结构通式鞘磷

33、脂结构通式Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类35/49鞘磷脂存在于大多数哺乳动物细胞的鞘磷脂存在于大多数哺乳动物细胞的质膜内质膜内，是髓鞘的主要，是髓鞘的主要成分。高等动物组织中含量较丰富。成分。高等动物组织中含量较丰富。 鞘磷脂的脂肪酸有鞘磷脂的脂肪酸有C16、C18、C24酸及酸及C24烯酸。烯酸。白色晶体，对光及空气都稳定，可经久不变，不溶于丙酮、白色晶体，对光及空气都稳定，可经久不变，不溶于丙酮、乙醚，溶于热乙醇，在水中成乳状液，有乙醚，溶于热乙醇，在水中成乳状液，有两性电解性质两性电解性质。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性

34、食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类36/49n3. 磷脂的生理功能磷脂的生理功能 n3.1调整生物膜的形态和功能调整生物膜的形态和功能 双分子层排列构成膜的双分子层排列构成膜的基质基质。双分子层的磷脂分子可自由横。双分子层的磷脂分子可自由横向移动，使双分子层具有流动性、柔韧性、高电阻性及对高向移动，使双分子层具有流动性、柔韧性、高电阻性及对高极性分子的不通透性。极性分子的不通透性。生物膜是细胞表面的屏障，也是细胞内外环境进行物质交换生物膜是细胞表面的屏障，也是细胞内外环境进行物质交换的通道。当生物膜受到自由基的攻击而损伤时磷脂可重新的通道。当生物膜受到自由基的攻击而损伤时磷脂可重新修修复

35、生物膜复生物膜。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类37/49n3.2 促进神经传导，提高大脑活力促进神经传导，提高大脑活力 人脑约有人脑约有200亿个神经细胞，各种神经细胞之间依靠亿个神经细胞，各种神经细胞之间依靠乙酰胆乙酰胆碱碱来传递信息。来传递信息。食物中的磷脂被机体消化吸收后释放出胆碱，随血液循环系食物中的磷脂被机体消化吸收后释放出胆碱，随血液循环系统送至大脑，与统送至大脑，与乙酸结合生成乙酰胆碱乙酸结合生成乙酰胆碱。当大脑中乙酰胆碱含量增加时，大脑神经细胞之间的信息传当大脑中乙酰胆碱含量增加时，大脑神经细胞之间的信息传递速度加快，记忆力

36、功能得以增强，大脑的活力也明显提高。递速度加快，记忆力功能得以增强，大脑的活力也明显提高。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类38/49n3.3 促进脂肪代谢，防止脂肪肝促进脂肪代谢，防止脂肪肝磷脂中的磷脂中的胆碱胆碱对脂肪有亲合力，可促进脂肪以磷脂形式由肝对脂肪有亲合力，可促进脂肪以磷脂形式由肝脏通过血液输送出去，或改善脂肪酸在肝中的利用，防止脂脏通过血液输送出去，或改善脂肪酸在肝中的利用，防止脂肪在肝脏里的异常积聚。肪在肝脏里的异常积聚。如无胆碱，脂肪聚积在肝中出现如无胆碱，脂肪聚积在肝中出现脂肪肝脂肪肝，阻碍肝的正常功能，阻碍肝的正常功能，

37、同时发生急性出血性肾炎，使整个机体处于病态。同时发生急性出血性肾炎，使整个机体处于病态。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类39/49n3.4 降低血清胆固醇、改善血液循环、预防心血管疾病降低血清胆固醇、改善血液循环、预防心血管疾病 胆固醇在血管内沉积引起动脉硬化，最终诱发心血管疾病。胆固醇在血管内沉积引起动脉硬化，最终诱发心血管疾病。磷脂（特别是卵磷脂）具有良好的磷脂（特别是卵磷脂）具有良好的乳化特性乳化特性，能阻止胆固醇在，能阻止胆固醇在血管内壁的沉积，同时血管内壁的沉积，同时改善脂肪的吸收与利用改善脂肪的吸收与利用。 磷脂的乳化性能降低血液

38、粘度，促进血液循环，改善血液供氧磷脂的乳化性能降低血液粘度，促进血液循环，改善血液供氧循环，延长红细胞生存时间并增强造血功能。循环，延长红细胞生存时间并增强造血功能。其他功效：其他功效：促进脂溶性维生素的吸收；作为促进脂溶性维生素的吸收；作为AA供给源等。供给源等。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类40/49n4. 磷脂的来源磷脂的来源 磷脂存在于所有动、植物的细胞内。在植物中则主要分布磷脂存在于所有动、植物的细胞内。在植物中则主要分布于种子、坚果及谷类中，在人类和其它动物体内主要存在于种子、坚果及谷类中，在人类和其它动物体内主要存在于脑、肾及

39、肝等器官内。主要加以利用的来源为鸡蛋黄，于脑、肾及肝等器官内。主要加以利用的来源为鸡蛋黄，大豆等。大豆等。蛋黄蛋黄固形物含脂肪约固形物含脂肪约35%，其中，其中磷脂质约磷脂质约37%，主要是磷，主要是磷脂酰胆碱（脂酰胆碱（73%）与磷脂酰乙醇胺（）与磷脂酰乙醇胺（15%）。）。大豆大豆中含有中含有0.30.6%的磷脂，大豆磷脂是大豆油脂加工的磷脂，大豆磷脂是大豆油脂加工过程中的副产物。过程中的副产物。Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类41/49 大豆磷脂的组成（大豆磷脂的组成（%）组组 成成含含 量量 范范 围围低低中中高高磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱

40、12.021.029.039.041.046.0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺8.09.520.026.331.034.0磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇1.77.013.017.519.021.0磷脂酸磷脂酸0.21.55.09.014.0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸0.25.96.3-溶血磷脂酰胆碱溶血磷脂酰胆碱1.58.5-溶血磷脂酰肌醇溶血磷脂酰肌醇0.41.8-溶血磷脂酰丝氨酸溶血磷脂酰丝氨酸1.0-溶血磷脂酸溶血磷脂酸1.0-植物糖脂植物糖脂-14.315.429.6Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类42/49蛋黄与大豆磷脂中脂肪酸的组成（蛋黄与大豆磷脂

41、中脂肪酸的组成（%）脂脂 肪肪 酸酸大豆大豆蛋黄蛋黄软脂酸软脂酸15182729硬脂酸硬脂酸361417油酸油酸9113538亚油酸亚油酸56601518亚麻酸亚麻酸6901花生四烯酸花生四烯酸035Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类43/49n四、脂肪替代物四、脂肪替代物n1. 脂肪替代物的产生脂肪替代物的产生蛋白质蛋白质溏类溏类脂类脂类1 g 在体内产生能量约在体内产生能量约16.7 kJ16.7 kJ36.7 kJ脂肪摄脂肪摄入量过高入量过高人们很难改变其饮食习惯人们很难改变其饮食习惯对食物质感与味道有重要作用对食物质感与味道有重要作用Chapter 2 功能性食品活性成分功能性食品活性成分 之之 功能性脂类功能性脂类44/49类油脂产品类油脂产品模拟脂肪模拟脂肪以油脂为基础成分进行改性制成，或完全经过化学以油脂为基础成分进行改性制成，或完全经过化学合成的酯类物质。合成的酯类物质。以碳水化合物、蛋白质作为基本组分以碳水化合物、蛋白质作为基本组分全消化、部分消化和不消化三种，但单全消化、部分消化和不消化三种，