丙二酸二懿旨和乙酰乙酸乙酯学习教案

1、会计学1丙二酸二懿旨和乙酰乙酸乙酯丙二酸二懿旨和乙酰乙酸乙酯第一页，编辑于星期日：九点 三十三分。 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为二羰基化合物。 CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯第1页/共14页第二页，编辑于星期日：九点 三十三分。第二节第二节 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯第2页/共14页第三页，编辑于星期日：九点 三十三分。一、丙二酸二乙酯的制备一、丙二酸二乙酯的制备 C2H5OHH+CH3COOHNaCNOH-PCl2CH2COOHClCH2COONaCNCH2COOC2H5COO

2、C2H5第3页/共14页第四页，编辑于星期日：九点 三十三分。CH2COOC2H5COOC2H5C2H5ONaCHCOOC2H5COOC2H5-Na+RXCHCOOC2H5COOC2H5RH+H2OCHCOOHCOOHR-CO2CH2COOHRRCOOHCOOHCRRCOOC2H5COOC2H5CRRCHCOOHR-CO2RXCHCOOC2H5COOC2H5RC2H5ONaH2O,H+第4页/共14页第五页，编辑于星期日：九点 三十三分。 丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味，熔点-50，沸点198.8。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成

3、中具有广泛用途。二、丙二酸二乙酯的性质二、丙二酸二乙酯的性质 第5页/共14页第六页，编辑于星期日：九点 三十三分。三、三、 丙二酸二乙酯在有机合成的应用丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等）。 具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成。CH2CHCOOHCH2CH3例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸第6页/共14页第七页，编辑于星期日：九点 三十三分。 分析分析: 可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，分可分别采用苄基氯和溴

4、乙烷作烷基化试剂，分两次引入。反应式如下：两次引入。反应式如下： 2乙基乙基3苯基丙酸可以看成是苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH2ClCH2CH(COOC2H5)2C2H5ONaCH3CH2BrCH2C(COOC2H5)2CH2CH3H+,H2OCH2CHCOOHCH2CH3-CO2,第7页/共14页第八页，编辑于星期日：九点 三十三分。CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯第8页/共14页第九页，编辑于星期日：九点 三十三

5、分。 乙酰乙酸乙酯可用克来森酯缩合反应制备。 OCOCH3C2H52CH3COH2CCOC2H5O+C2H5OHH+C2H5ONa 乙酰乙酸乙酯又称丁酮酸乙酯，简称三乙。是无色透明具有果香味的液体，沸点180，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。 第9页/共14页第十页，编辑于星期日：九点 三十三分。OC2H5COCH2COCH3OC2H5COCHCH3COH（酮式结构）（酮式结构） （烯醇式结构）（烯醇式结构）这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动态平衡现象，叫做互变异构现象。第10页/共14页第十一页，编辑于星期日：九点 三十三分。 （2）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用）乙酰乙

6、酸乙酯在有机合成上的应用 可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解， 得到不同结构的酮或酸等化合物。第11页/共14页第十二页，编辑于星期日：九点 三十三分。例例1：由：由乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯合成合成CH3C CH2CH2OCH2经结构分析，需引入原引OC2H5COCH2CH3COCH2CHCH3COOC2H5COCH2CHCH3COCOOH-CO2CH3COCH2CH2 H+C2H5ONaC6H5CH2Br稀NaOH第12页/共14页第十三页，编辑于星期日：九点 三十三分。例例2：合成：合成 CH3C CH CH2CH=CH2OCH3引原要分两次引入，先引入再引入CH3CH2CH