有机化合物的命名规则总结PPT学习教案

1、会计学1有机化合物的命名规则总结有机化合物的命名规则总结开链化合物系统命名的基本方法是开链化合物系统命名的基本方法是：有机化合物的命名有机化合物的命名 定母体：定母体：根据所含官能团确定化合物类别根据所含官能团确定化合物类别 找主链：找主链：主链选三多连续链主链选三多连续链 定编号：定编号：近官能团或取代基，最低系列原则近官能团或取代基，最低系列原则 写名称：写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团取代基的位置、数目、名称，官能团 的位置、母体名称的位置、母体名称第1页/共71页 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次

2、序规则。名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团标准优先次序：官能团标准优先次序：有机化合物的命名有机化合物的命名-COOH-SO3H-COOR -COX-CONH2-CHO-CO- -OH-NH2C-O-CC=CCN(RCO)2OArOH -R,-X,-NO2不能作为母体，只能作为取代不能作为母体，只能作为取代基命名基命名 注意：注意：第2页/共71页CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2-CH3CH-CH3CH3CH2CH2CH2-CH3CHCH2CH3CH3CHCH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3(CH(CH3 3) )2 2CH-CH-(CH

3、(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2- -(CH(CH3 3) )3 3C-C-(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2- -甲基甲基新戊基新戊基叔丁基叔丁基仲丁基仲丁基异丁基异丁基( ( 正正) )丁基丁基异丙基异丙基( ( 正正) ) 丙基丙基乙基乙基常见烃基的结构和名称常见烃基的结构和名称烃烃 RH RH 烃基烃基 R-R-第3页/共71页CHCH2 2=CH-=CH-CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2- -CH=CHCH-CH=CHCH3 3CH C-乙烯基乙烯基烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基乙炔基乙炔基常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基：C CH HC CCH2=C

4、C CH H3 3异丙烯基异丙烯基第4页/共71页CH2CH3CH3CH3苯甲基，苄基，苯甲基，苄基，Bz-Bz-常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar-苯基，苯基，Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基：第5页/共71页CH2CH3CH3CH3苯甲基，苄基，苯甲基，苄基，Bz-Bz-常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar-苯基，苯基，Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基：甲氧基甲氧基其他基团：其他基团：-OCH-OCH3 3-CH-CH2 2OHOH羟

5、甲基羟甲基-CH-CH2 2ClCl氯甲基氯甲基第6页/共71页要点：要点： 1. 1. “最低系列最低系列”当碳链以不同方向编号，当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为定为“最低系列最低系列”。 有机化合物的命名有机化合物的命名2,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷不叫不叫3,4,9-3,4,9-三甲基癸烷三甲基癸烷第7页/共71页 2. 2. “优先基团后列出优先基团后列出”当主碳链上有多个当主碳链上有多个取代基，在命名时

6、这些取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循基团的列出顺序遵循“较优较优基团后列出基团后列出”的原则，较优基团的确定依据的原则，较优基团的确定依据“次序次序规则规则”。 有机化合物的命名有机化合物的命名CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基异丙基优先于正丁基。 5-( 5-(正正) )丁基丁基-4-4-异丙基癸烷异丙基癸烷 第8页/共71页分子中同时含双、叁键化合物分子中同时含双、叁键化合物 (1) (1) 双、叁键处于不同位次双、叁键处于不

7、同位次取双、叁键取双、叁键具有最小位次的编号。具有最小位次的编号。 (2) (2)双、叁键处于相同编号双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。，选择双键以最低编号。CHCCHCH2CH3CH 3- 3-甲基甲基-1-1-戊烯戊烯-4-4-炔炔 (CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-3-异丁基异丁基-4-4-己烯己烯-1-1-炔炔 有机化合物的命名有机化合物的命名第9页/共71页-COOH-SO3H-CHO-C CH-OH-Cl-CH3-OHCH3-CH3-NO2-OHCH3-SO3HOHCH2CH3CHCH3CH2-C-CH3COOHCOCH3COCH3OCH3环状化合物的命名

8、：环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。 -COOH-SO3H-CHO-C CH-OH-Cl-CH3-OHCH3-CH3-NO2-OHCH3-SO3HOHCH2CH3CHCH3CH2-C-CH3COOHCOCH3COCH3OCH3甲基环己烷甲基环己烷氯代环己烷氯代环己烷环己基乙炔环己基乙炔环己基甲酸环己基甲酸环己醇环己醇甲苯甲苯苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸硝基苯硝基苯第10页/共71页编号编号总是从桥头碳开始，经最长桥总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥次长桥 最短桥。

9、最短桥。 1,8,8- 1,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1-6-3.2.1-6-辛烯辛烯 H3CCH3CH312568桥环与螺环化合物桥环与螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名桥环化合物桥环化合物第11页/共71页CH3CH3最长桥与次长桥等长，最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳从靠近官能团的桥头碳开始编号。开始编号。 5,6-5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-2.2.2-2-辛烯辛烯 最短桥上没有桥原子时应以最短桥上没有桥原子时应以“0 0”计计 。 二环二环3.3.03.3.0辛烷辛烷 有机化合物的命名有机化合物的命名第12页/共71页编号编号总是从与螺原子邻

10、接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。 CH(CH3)221451-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名第13页/共71页编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。 CH(CH3)221451-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名第14页/共71页2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙炔苯乙炔苯乙烯苯乙烯第15页/共71页萘萘菲菲蒽蒽第16页/共71页 立体异构体的命名立体异构体的命名1. Z/E 1. Z/E 法法适用于所

11、有顺反异构体适用于所有顺反异构体。按按“次序规则次序规则”，两个，两个优先优先基团在双键同侧的基团在双键同侧的构型为构型为Z Z型；反之，为型；反之，为E E型。型。有机化合物的命名有机化合物的命名C C=C C=H HCH2HH(CH2)7COOHCH3(CH2)4 (9Z,12Z)-9,12-(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 第17页/共71页 顺顺/ /反和反和Z/E Z/E 这两种标记方法，在大多数情况下这两种标记方法，在大多数情况下是一致的，即顺式即为是一致的，即顺式即为Z Z式，反式即为式，反式即为E E式。但两者式。但两者有时是不一致的，如：有时是不一致的，如

12、： 反 C 3 C 甲基 C 2 C 戊烯 CCCH3CH3C2H5H(Z) C 3 C 甲基 C 2 C 戊烯有机化合物的命名有机化合物的命名第18页/共71页 对于多烯烃的标记要注意：在遵守对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次双键的位次尽可能小尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由的原则下，若还有选择的话，编号由Z Z型型双键一端开始双键一端开始( (即即Z Z优先于优先于E)E)。CCC2H5HCCCCHHHHClCl12345,63-(E-2-3-(E-2-氯乙烯基氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-)-(1Z,3Z)-1-氯氯-1,3-1,3-己二烯己二烯有机化合物的命名有机化

13、合物的命名第19页/共71页 2. R/S 2. R/S 法法该法是将最小基团放在远离观察该法是将最小基团放在远离观察者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为的顺序，若为顺时针为R R；反之为；反之为 S S 。NCH3CH2C6H5C6H5CH2CH=CH2+Cl (R)- (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 有机化合物的命名有机化合物的命名第20页/共71页 若若最小基团最小基团位于位于竖线竖线上，从平面上观察其余上，从平面上观察其余三个三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为基团由大到小的顺序

14、为顺时针，其构型仍为“R R”；反反之，其构型之，其构型“S S”。 若若最小基团最小基团位于位于横线横线上，从平面上观察其余上，从平面上观察其余三个三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为“S S”；反之反之，其构型，其构型“R R”。如果给出的是如果给出的是FischerFischer投影式，其构型的判断：投影式，其构型的判断：有机化合物的命名有机化合物的命名第21页/共71页CH3BrOHCOOHCH3BrOHCOOHS - 型R - 型CCHOHCH3=CHHCH3(2R,3Z)-3-(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-2-醇醇有机化合物的命名有机化合

15、物的命名CCHCH3=CHHCH3C2H5CCH3C2H5RS12345,61CH3BrOHCOOHCH3BrOHCOOHS - 型R - 型S-S-型型R-R-型型两个相同手性碳，两个相同手性碳，R R优先于优先于S S。(Z)-(1(Z)-(1R,4S)-4-R,4S)-4-甲基甲基- -3-(13-(1- -甲基丙基甲基丙基)-2-)-2-己己烯烯第22页/共71页3. 3. 桥环化合物内桥环化合物内 / / 外型的标记外型的标记桥上的原子或基团与桥上的原子或基团与主桥主桥在在同侧同侧为外型为外型(exo-)(exo-)； 在异侧为内型在异侧为内型(endo-)(endo-)。主桥的确定

16、：主桥的确定：O桥含杂原子桥含较少原子饱和的桥主 桥主 桥主 桥此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按“次序规则次序规则”排序较小。排序较小。有机化合物的命名有机化合物的命名第23页/共71页OHHClClHH外外- -二环二环2.2.2-5-2.2.2-5-辛烯辛烯-2-2-醇醇外外-2,-2,内内-3-3-二氯二氯2.2.12.2.1庚烷庚烷例：例：有机化合物的命名有机化合物的命名第24页/共71页CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3(

17、( 正正) )己烷己烷异己烷异己烷新己烷新己烷叔己烷叔己烷命名练习：命名练习：己烷己烷2,2-2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷3-3-甲基戊烷甲基戊烷2-2-甲基戊烷甲基戊烷第25页/共71页CH3-CH C-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3CH2CH3CH3CH32,3,3,5-2,3,3,5-四甲基己烷四甲基己烷3,3 3,3 二甲基二甲基 -5-5-乙基庚烷乙基庚烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3C2H5CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2-CH2-CH33-3-乙基己烷乙基己烷3-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙

18、基庚烷第26页/共71页 CH2CH CH2CCH2CH3CH3CH34，4-二甲基二甲基-1-己烯己烯1 2 3 4 5 6 第27页/共71页CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3CH3-CHCH2-CH3CH3CH32，3，5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH CH2=CH3CH3第28页/共71页5-5-甲基甲基-3-3-庚烯庚烯2-2-十四炔十四炔CH3C=CHCHCHCH2CH2CH3CH CH2=CH3CH3CH3CH=CHCHCH2CH=CH2CH CH2=3,4-3,4-二丙基二丙基-1,3,5-1,3,5-己三烯己三

19、烯CH3C C-CH CH21,3-1,3-戊二炔戊二炔4,6-4,6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯4-4-乙烯基乙烯基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯第29页/共71页烯炔的命名烯炔的命名1、母体名：、母体名：某烯炔某烯炔2、编号：、编号：双键、叁键位次双键、叁键位次相同相同时，时，以双键编号以双键编号 叁键编号叁键编号双键、叁键位次双键、叁键位次不同不同时，时，靠近双键或叁键一端编号靠近双键或叁键一端编号CH3C C-CH=CH21-1-戊烯戊烯-3-3-炔炔3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔4-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔

20、3，4-二丙基二丙基-1，3-己二烯己二烯-5-炔炔第30页/共71页环己烷环己烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷甲基环戊烷甲基环戊烷环戊烯环戊烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯1,3-环己二烯环己二烯4-甲基环己烯甲基环己烯环十二炔环十二炔1,3,5,7-环辛四烯环辛四烯第31页/共71页二环二环4.2.0辛烷辛烷二环二环2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-辛烯辛烯第32页/共71页螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯第33页/共71页甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯异丙苯异丙苯第34页/共71页间二甲苯间二甲苯1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,

21、4-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯 连三甲苯连三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯第35页/共71页2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙炔苯乙炔苯乙烯苯乙烯第36页/共71页第37页/共71页萘萘菲菲蒽蒽第38页/共71页第39页/共71页第40页/共71页硝基甲烷硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯间二硝基苯间二硝基苯硝基苯硝基苯第41页/共71页第42页/共71页第43页/共71页苯酚苯酚2-萘酚萘酚对苯二酚对苯二酚对甲基苯酚对甲基苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚第44页/共71页第45页/共71页乙硫醇乙硫醇2-甲基甲基-3-戊硫

22、醇戊硫醇甲乙硫醚甲乙硫醚对甲基苯硫酚对甲基苯硫酚环氧乙烷环氧乙烷（甲硫基乙烷）（甲硫基乙烷）第46页/共71页2-甲基丙醛甲基丙醛2-乙基己醛乙基己醛3-丁烯醛丁烯醛3,3-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛苯甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯基丙烯醛苯乙醛苯乙醛戊二醛戊二醛第47页/共71页第48页/共71页对苯醌对苯醌2,6-萘醌萘醌2-甲基甲基- 1,4-萘醌萘醌1,4-苯醌苯醌2-甲基甲基- 1,4-苯醌苯醌邻苯醌邻苯醌1,2-苯醌苯醌1,2-萘醌萘醌9,10-蒽醌蒽醌9,10-菲醌菲醌第49页/共71页丙酸丙酸2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸2-甲基丁酸甲基丁酸环戊基甲酸环戊基甲酸对甲基苯乙酸对甲基苯

23、乙酸己二酸己二酸对苯二甲酸对苯二甲酸-甲基丁酸甲基丁酸-甲基丙烯酸甲基丙烯酸第50页/共71页丙酰氯丙酰氯3-甲基丁酰胺甲基丁酰胺丙烯酰溴丙烯酰溴对甲基苯甲酰氯对甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺第51页/共71页第52页/共71页第53页/共71页第54页/共71页4-氯氯-3-溴苯磺酸溴苯磺酸4-甲基甲基-3-氯环己酮氯环己酮4-戊酮酸甲酯戊酮酸甲酯-戊酮酸甲酯戊酮酸甲酯3-乙基乙基- 2-甲氨基甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯甲硫基丁酸异丙酯4-甲基甲基-N-甲基甲基-1-萘甲酰胺萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸钠二氯苯氧基乙酸钠第55页/共71页-COOH-SO3H

24、-CHO-C CH-OH-Cl-CH3-OHCH3-CH3-NO2-OHCH3-SO3HOHCH2CH3CHCH3CH2-C-CH3COOHCOCH3COCH3OCH3环状化合物的命名：环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。 -COOH-SO3H-CHO-C CH-OH-Cl-CH3-OHCH3-CH3-NO2-OHCH3-SO3HOHCH2CH3CHCH3CH2-C-CH3COOHCOCH3COCH3OCH3甲基环己烷甲基环己烷氯代环己烷氯代环己烷环己基乙炔环己基乙炔环己基

25、甲酸环己基甲酸环己醇环己醇甲苯甲苯苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸硝基苯硝基苯第56页/共71页-COOH-SO3H-CHO-C CH-OH-Cl-CH3-OHCH3-CH3-NO2-OHCH3-SO3HOHCH2CH3CHCH3CH2-C-CH3COOHCOCH3COCH3OCH3间甲基苯酚间甲基苯酚2,4-2,4-二甲基二甲基-4-4-苯基己烷苯基己烷对乙酰基苯甲酸对乙酰基苯甲酸对甲氧基苯乙酮对甲氧基苯乙酮间羟基苯磺酸间羟基苯磺酸第57页/共71页顺反命名法：顺反命名法：两个相同基团在双键两个相同基团在双键同同侧的称为侧的称为顺顺式（或式（或cis-cis-）；）； 两个相同基团在双键两个

26、相同基团在双键两两侧的称为侧的称为反反式（或式（或trans-trans-）。顺反异构体的命名顺反异构体的命名: :vZ/EZ/E命名法：命名法：v首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原 子或基团子或基团 的优先顺序。的优先顺序。v当两个优先基团位于同侧时，为当两个优先基团位于同侧时，为Z Z构型构型v当两个优先基团位于异侧时，用当两个优先基团位于异侧时，用E E构型构型vZ/EZ/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。构型命名法适用于所有的顺反异构体。 第58页/共71页Z-1-氟氟-1-氯氯-2-溴乙烯溴乙烯E-3-乙基乙基-2-己烯己烯第59页/共

27、71页命名举例命名举例第60页/共71页第61页/共71页当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如如:第62页/共71页C CCH3CH2CH2CH3HHC CCH3CH2CH2CH3HHC C(CH3)2CHCH3HHC C(CH3)2CHCH3HH解：（1）（2）有顺反异构，（3）无顺反异构（1）（2）顺3己烯Z3己烯E3己烯反3己烯顺4甲基2戊烯Z4甲基2戊烯E4甲基2戊烯反4甲基2戊烯第63页/共71页旋光异构体的命名：旋光异构体的命名：1. D/L命名法（相对构型命名法）命名法（相对构型命名法）CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXRHX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式须满足：投影式须满足：1.横前竖后横前竖后2.碳链竖直放碳链竖直放3.氧化态高的碳原子在上氧化态高的碳原子在上 （编号小的碳原子在上）（编号小的碳原子在上）-COOH,-CHO,-CH-COOH,-CHO,-CH2 2OH,-OH,-CHCH3 3+3+3+1+1-1-1-3-3常见基团中碳原子的氧化态：常见基团中碳原