研究有机化合物的一般步骤和方法精品课件

1、第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法最简式最简式一、分离和提纯一、分离和提纯把混合物的各种成分分开，分别把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。得到纯净的物质。(各物质保留）各物质保留）把物质中所含的杂质除去，以得把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）到纯净的物质。（杂质不需要）旧知回顾旧知回顾分离提纯的基本原则分离提纯的基本原则: 不增、不减、易分离、易复原不增、不减、易分离、易复原. .过滤、蒸发结晶、蒸馏、升华过滤、蒸发结晶、蒸馏、升华萃取、分液、重结晶、渗析、盐析等萃取、分液、重结晶、渗析、盐析等【思考与交流思考与交流】可用

2、于分离或提纯物质的方法有：可用于分离或提纯物质的方法有：A.A.分馏分馏 B.B.盐析盐析 C.C.过滤过滤 D.D.重结晶重结晶 E.E.升华升华 F.F.渗析渗析 G.G.电解电解 H.H.加热分解加热分解 I.I.蒸馏蒸馏 下列各组混合物的分下列各组混合物的分离或提纯应选用上述哪一种方法最合适？离或提纯应选用上述哪一种方法最合适？（1 1）除去）除去Ca(OH)Ca(OH)2 2溶液中悬浮的溶液中悬浮的CaCOCaCO3 3粒子，用粒子，用_。（2 2）除去）除去Fe(OH)Fe(OH)3 3胶体中混有的胶体中混有的ClCl- -，用用_ _ 。（3 3）除去乙醇中溶解的微量食盐，用）除

3、去乙醇中溶解的微量食盐，用_。（4 4）分离石油中各种不同沸点范围的成分，用）分离石油中各种不同沸点范围的成分，用_。（5 5）除去固体碘中混有的少量）除去固体碘中混有的少量NaINaI，用用_。（6 6）除去氧化钙中的）除去氧化钙中的CaCOCaCO3 3，用用_。（7 7）除去）除去KNOKNO3 3晶体中混有的少量晶体中混有的少量NaCl NaCl ，用，用_（8 8）除去水中的）除去水中的NaNa+ +、SOSO4 42-2-、ClCl- -等杂质，用等杂质，用_（9 9）除去粗铜中锌、银等金属，用）除去粗铜中锌、银等金属，用_一、分离、提纯一、分离、提纯1 1、蒸馏、蒸馏：(1)(1

4、)概念概念: :利用混合物中各种成分的沸点不利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法同而使其分离的方法。如。如(2)(2)适应对象适应对象: :常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；（3 3）条件：）条件： 有机物热稳定性较强、有机物热稳定性较强、 含少量杂质、含少量杂质、 有机物与杂质沸点相差较大（有机物与杂质沸点相差较大（3030左右）左右）工业乙醇的蒸馏实验(3)（4 4）实验仪器：）实验仪器： 温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，酒精灯， 冷凝管，尾接管，锥形瓶冷凝管，尾接管，锥形瓶（5 5）实验操作：）实验操作： 连接装置，

5、检查装置的气密性连接装置，检查装置的气密性通过玻璃漏斗倒入通过玻璃漏斗倒入100ml100ml工业乙醇，再在工业乙醇，再在烧瓶中投入烧瓶中投入1-21-2粒粒碎瓷片碎瓷片，塞好橡胶塞。，塞好橡胶塞。向冷凝管中通入冷却水。向冷凝管中通入冷却水。 加热蒸馏，分别收集加热蒸馏，分别收集77 77 、77-79 77-79 、79 79 以上的馏分。以上的馏分。 （6）蒸馏的注意事项）蒸馏的注意事项 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3,不得将全部溶液蒸干；不得将全部溶液蒸干； 需使用沸石（

6、或碎瓷片）防止暴沸需使用沸石（或碎瓷片）防止暴沸 冷凝水水流方向冷凝水水流方向:冷凝水水流方向应与蒸汽流冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反方向相反（逆流：（逆流：下口进，上口出下口进，上口出 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度以测量馏出蒸气的温度注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”1、由工业乙醇直接蒸馏得到的酒精是否就是无、由工业乙醇直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？水酒精？怎样才能得到无水酒精？2、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的、大家知道的用蒸馏的方法分

7、离、提纯物质的实验或生产有哪些？实验或生产有哪些？思考与交流思考与交流制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同沸点的石油产品等沸点的石油产品等 ，溴与四氯化碳分离，溴与四氯化碳分离95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏蒸馏加吸水剂加吸水剂（CaO）蒸馏蒸馏含杂工业乙醇2 2、重结晶：、重结晶：（1 1）含义）含义：利用被提纯物质与杂质在同一溶利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。（重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。） （

8、2）关键：选择适当的溶剂）关键：选择适当的溶剂（3 3）选择溶剂的条件：）选择溶剂的条件： 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。受温度的影响较大。 苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶(P18(P18实验实验1-21-2）1、主要含泥沙、氯化钠杂质；、主要含泥沙、氯化钠杂质；2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体，、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体，熔点熔点122.4 ；3、苯甲酸溶解度：、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ），），0.95g （50 ）, 6.8g （95 ）.不纯固体物质

9、不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤洗涤（4 4）重结晶的实验操作步骤：）重结晶的实验操作步骤：1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶往装有粗苯甲酸的烧杯中加入往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL40mL蒸馏水，蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。溶后在加入少量蒸馏水。用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另

10、一用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL100mL烧杯中。烧杯中。( (注意：一贴，二低，三靠注意：一贴，二低，三靠) )将滤液静置，使其缓慢冷却结晶将滤液静置，使其缓慢冷却结晶4 4、滤出晶体、滤出晶体高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结如何洗涤结晶或沉淀？晶或沉淀？如何检验结如何检验结晶或沉淀洗晶或沉淀洗净与否？净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三没，待水完全流出后，

11、重复两至三次，直至晶体被洗净。次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：检验洗涤效果：取最后一次的洗出取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。液，再选择适当的试剂进行检验。说明：说明：苯甲酸溶解度随温度升高而增大苯甲酸溶解度随温度升高而增大趁热过滤趁热过滤防止苯甲酸在滤纸上提前析出防止苯甲酸在滤纸上提前析出粗苯甲酸全溶后粗苯甲酸全溶后再加少量水再加少量水，以减少热过滤中损，以减少热过滤中损失苯甲酸失苯甲酸思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度

12、也会降低，部分杂质会析出，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯目的；温度极低时，溶剂水也会析出。达不到提纯目的；温度极低时，溶剂水也会析出。（5） 实验所需仪器：实验所需仪器： 酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、 玻璃棒、铁架台、漏斗、滤纸玻璃棒、铁架台、漏斗、滤纸3、萃取、萃取【思考与交流思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何、这样得到的

13、溴纯净吗？如果不纯，如何处理？处理？ （1 1）分类）分类液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互不：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体物质中：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）（2 2）原理：）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出

14、来的方法。从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（3 3）萃取剂的选择条件：）萃取剂的选择条件：常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷烷（5）萃取分液主要仪器：）萃取分液主要仪器：分液漏斗分液漏斗（4）分液：）分液：是把两种互不相溶、密度不同是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方法。的液体分开的方法。（6）操作过程：）操作过程：装液装液振荡振荡静置静置分液分液（7）操作注意事项：）操作注意事项：分液漏斗使用前要检查是否漏水。分液漏斗使用前要检查是否漏水。分液时分液漏斗颈的下端要靠在烧杯的内分液时分液漏斗颈的

15、下端要靠在烧杯的内壁上壁上 待液体分层后待液体分层后, , 将分液漏斗上的玻璃塞打开将分液漏斗上的玻璃塞打开, ,从下端口放出下层溶液从下端口放出下层溶液, ,从上端口倒出上层溶液从上端口倒出上层溶液。质谱仪质谱仪4 4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19P.19 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分离、提纯有机物的方法叫分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶粉末，让溶

16、有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。绿素、叶黄素、胡萝卜素。 根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间溶解间溶解性或吸附能力不同，分为性或吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色薄层色谱法谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。常用的吸附剂：常用的吸附

17、剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。缺少的方法。4 4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19P.19分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等 思考与交流思考与交流得到纯净的有机物后，如何确定它的得到纯净的有机物后，如何确定它的 分子式分子式 ？知识回顾知识回顾1.定性分析：确定有机物的组成元素定性分析：确定有机物的组成元素 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为 CCO CCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。 如：某

18、有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和HH2 2O O ， 其元其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃烧法燃烧法2.2.定量分析：定量分析： 确定分子内各元素原子的质量分数，从而确定分子内各元素原子的质量分数，从而确定有机物的实验式（或最简式）确定有机物的实验式（或最简式）CO2H2O一定量一定量有机物有机物燃烧燃烧CO ?H二、元素定量分析二、元素定量分析H2O CO2可以直接测可以直接测出有机物中出有机物中各元素原子各元素原子的质量分数的质量分数【例例1 1】 某含某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素

19、的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为实验测定该未知物碳的质量分数为52.1652.16，氢的，氢的质量分数为质量分数为13.1413.14，试求该未知物，试求该未知物A A的的 实验式。实验式。【思路点拨思路点拨】 (1) (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2) (2) 再求各元素原子的个数比再求各元素原子的个数比 若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 实验式实验式:C2H6O（1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=

20、22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对相对密度密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量三、测定相对分子质量确定分子式二二 相对分子质量的测定相对分子质量的测定-质谱法质谱法 P21原理：原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的成带正电荷的分子离子分子离子和和碎片离子碎片离子。不同离子具有不同的质量，。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异在磁场作

21、用下达到检测器的时间有差异，其结，其结果被记录为质谱图。果被记录为质谱图。 即：即：M= 46M= 46， 未知物未知物A A的分子式为的分子式为C C2 2H H6 6O O质荷比质荷比离子的质荷比越大，离子的质荷比越大，达到检测器需要的达到检测器需要的时间最长，因此谱时间最长，因此谱图中的图中的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相相对分子质量对分子质量读谱图读谱图：2、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪某有机物的结构确定：某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，

22、氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。 依据质谱图：依据质谱图： 未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。 二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C2H6O可能的结构：可能的结构： 【思考与交流思考与交流】 你怎样确定有机物你怎样确定有机物A是乙醇，还是是乙醇，还是 二甲醚？二甲醚？1、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪1、红外光谱（IR）原理：由于有机物中组成化学键和官能团的原子处于不断振动状态，且

23、振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。四、波谱分析确定结构式用途：红外光谱可推知有机物含哪些化学键和官能团可以获得化学键和官能团的信息C2H6O的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 1 1、红外光谱（、红外光谱（IRIR）原理原理用途：通过红外光谱可以推知有机物含用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团有哪些化学键、官能团 例例1 1、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C C3 3H H6 6O O2

24、2的有机的有机物的红外光谱谱图物的红外光谱谱图, ,则该有机物的结构简则该有机物的结构简式为：式为：CH3COOCH3练习练习1 1、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3用电磁波照射氢原子核，处在不同化学环境中的氢原子（等效氢）因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移。，所以 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。原理原理用电磁波照射氢原子核，不同的等效氢因产生共振时吸收电磁波的频率不同，位置不同，。用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（HNMR）因此，A的结构为： H HHCCOH H H可以推知未知物可以推知未知物A分子分子C2H6O有有3种不同类型的氢原子种不同类型的