卤代烃公开课

1、l1.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应l2.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应l3.乙烯和溴化氢的反应乙烯和溴化氢的反应l4、甲烷与氯气在光照条件下的反应、甲烷与氯气在光照条件下的反应 Br + HBrCH3CH2 Br+HBrCH2=CH2+HBrCH3CH2 Br 光光+Br2CH3CH3Fe粉粉+ Br2CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4+HCl光光CH4+Cl2 从从组成组成上来说，上来说，卤代烃卤代烃可看作是可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物后的产物。一、卤代烃一、卤代烃根据要求

2、对下列有机物进行分类根据要求对下列有机物进行分类(1) CH4 (2) C2H6 (3) CH3Cl (4) CH2=CH2(5) C2H5Br (6) CH2=CHBr (7) (8) (9) CH3CH=CH2 (10) CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br C l烃烃（1）（）（2） （4）（）（7）（）（9）（3）（）（5）（）（6）（）（8）（10）（）（11）对上面的几种卤代烃能否再分类？分类对上面的几种卤代烃能否再分类？分类角度是什么？角度是什么？ 卤代烃卤代烃根据含卤原子多少根据含卤原子多少多卤代烃多卤代烃根据烃基的种类根据烃基的种类芳香卤代烃芳香卤代烃一卤代烃

3、一卤代烃根据含卤素的不同根据含卤素的不同氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃饱和饱和卤代烃卤代烃不饱和不饱和卤代烃卤代烃碘代烃碘代烃(1) 分子式 (2) 结构式 (3) 结构简式1.分子组成和结构C C2 2H H6 6二二 、溴乙烷、溴乙烷(1) 分子式 (2) 结构式 (3) 结构简式C C2 2H H5 5BrBr1.分子组成和结构HHHHHCC二二 、溴乙烷、溴乙烷HBrCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1) 分子式 (2) 结构式 (3) 结构简式C C2 2H H5 5BrBr1.分子组成和结构HHHHHCC二二 、溴乙烷、溴乙烷HBr比例模型 溴

4、乙烷溴乙烷HHHHHCCBrHHHHHCCH 由由于溴原子吸引电子能于溴原子吸引电子能力强，力强， C CBrBr键易断键易断裂，而使溴原子易被裂，而使溴原子易被代替。即由于官能团代替。即由于官能团（BrBr）的作用，溴）的作用，溴乙烷的化学性质比乙乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多烷活泼，能发生许多化学反应。化学反应。水解反应水解反应:CH3CH2-Br+ H-OHCH3CH2OH + H-Br 水解反应机理水解反应机理(取代反应取代反应):知知新新问题：问题：反应体系中的反应体系中的-OH和和- -Br争夺与烃基的争夺与烃基的“结合权结合权”，应采取什么措施可使平衡向右移动应采取什么措施

5、可使平衡向右移动？采取什么措施可使反应速率加快？采取什么措施可使反应速率加快？ 碱性环境碱性环境 促进卤代烃的水解，促进卤代烃的水解， 加热加热 可使水解速率加快可使水解速率加快。反应条件：反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热氢氧化钠醇溶液、加热CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX（2）消去反应消去反应CH2 CH2 N aO HBrHCH2 C H2NaBr H2O条 件NaOHNaOH的的醇醇溶液溶液 要加热要加热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不饱和不饱和

6、化合物化合物（“=”=”或者或者“”）的反应。）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。 “邻碳有氢邻碳有氢”醇醇 水解反应水解反应 消去反应消去反应反应条件反应条件 反应产物反应产物 反应实质反应实质 反应特点反应特点条件不同条件不同，反应不同反应不同，产物不同产物不同：有水就水解，无水就消去有水就水解，无水就消去有醇无醇，有醇无醇， 无醇有醇无醇有醇强碱的强碱的水溶液水溶液强碱的强碱的醇溶液醇溶液有乙醇生成有乙醇生成有乙烯生成有乙烯生成-X被被-OH取代取代消去消去HX分子分子碳架不变碳架不变,官能团官能团由由-X变为双键或三键变为双键或三键碳架

7、不变官能团碳架不变官能团由由-X变变-OH,能力提升能力提升注重对比、归纳注重对比、归纳v卤代烃满足什么条件才有可能发生消去反应？卤代烃满足什么条件才有可能发生消去反应？CH3Cl 能否发生消去反应？能否发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无下列卤代烃中，不能发生消去反应的是下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA. B.C.D.写出由写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的反醇溶液共热的反应方程式应方程式CH2BrCH2Br CHCH+