人教选修5有机化学基础高中化学全册教案

1、选修5有机化学基础教第一节有机物的分类 表l一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物第二节 有机化合物的结构特点一、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义1、同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。2、同分异构体类型： 由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。在丁烯(C4H8)分子里，含有碳碳双键，由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。如：1丁烯 2丁烯若烯烃分子中的碳链存在着支链，还可以形成碳链异构。如：2甲基丙烯1丁烯、2丁烯、2

2、甲基丙烯的分子式均为C4H8，它们互为同分异构体。如果有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构，如乙醇和二甲醚：乙醇 二甲醚 二、同分异构体的类型和判断方法1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构2、注意：有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况： 碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。 官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象。官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、

3、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。（1）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和2-丙醇CH3CHCH3CH3 和 CH3-CH2-CH2-CH3  解析：CH3COOH和HCOOCH3分子式相同，前者属于羧酸，后者属于酯类，二者互为官能团同分异构体。CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同，前者属于醛，后者属于酮，二者结构不同，互为官能团同分异

4、构体。CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3 分子式相同，前者属于醇，后者属于醚，二者结构不同，互为官能团同分异构体。1-丙醇和2-丙醇分子式相同，羟基连接位置不同，为官能团位置异构同分异构体。CH3-CH2-CH2-CH3是正丁烷，另一个是异丁烷，分子式相同，为碳链异构同分异构体。三、如何书写同分异构体1.书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。（注:支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷

5、：5种 ；庚烷：9种 二氯甲烷可表示为 它们是属于同种物质注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种，因为中间C是sp3杂化 ，即二氯甲烷只有一种例题1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ A ）个（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个解析：2个。 【含有3个甲基】：有且只有一个分支主链两端和支链端； 【分子式为C6H14的烷烃】： 有一个分支：主链只能为5C； 主链若为4C，支链碳链为2C，会长于主链的相应链长； 支链只能为甲基；若为乙基以上，效果同样支链碳链会长于主链的相应链长； 符合的结构式有2个： 2-甲基戊烷；3-甲基戊烷 。2.经测定，某有机

6、物分子中含2个 CH3 ，2个 CH2 ；一个 CH ；一个 Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：解析：本题根据分子片段求解整体结构，是培养综合能力的一种方式。答案：(1) 第三节 有机化合物的命名一、有机化合物的命名1、烷烃的具体命名步骤 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如：(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名

7、：2甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 下面以2，3二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：2甲基4乙基庚烷（5）注意：应正确应用系统命名法命名，号位不能有甲基(CH3)，2号位不能有乙基(CH2CH3)，3号位不能有丙基(CH2CH2CH3)。2、烯烃和炔烃的命名：命名方法与烷烃相似，但不同点是主链必须含有双键或叁键。 用“二”“三"等表示双键或三键的个数。例如：1丁烯 2戊炔2甲基2，4己二烯 4甲

8、基1戊炔3、 苯的同系物的命名：是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。（3）苯的同系物的具体命名步骤苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯若将苯环上的6个碳原子编号，可以将某个甲基所在的碳原子的位置为l号，选取最小位次号

9、给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2二甲苯，间二甲苯叫做1，3二甲苯，对二甲苯叫做1，4二甲苯第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法测定相对分子质量确定分子式元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式分离提纯1、分离、提纯（1）蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。蒸馏注意事项：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后

10、头”。（2）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（3）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。（2）重结晶重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被

11、提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。苯甲酸的重结晶注意事项：（1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量蒸馏水水。（2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，用短颈玻璃漏斗。（3）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。（3）萃取萃取包括液液萃取和固液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作

12、的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2、元素分析与相对分子质量的测定（1）元素分析元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。例题：某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，它的红外吸收光谱表明有CO键OH键和CH键的红外吸收峰，它的相对分子质量为46。试求：（1）该未知物A的实验式  

13、;  （2）该未知物A的分子式   （3）该未知物A的结构式解：分子式含有的碳原子数是 含有的氢原子数是 因为计算得碳原子数为2，氢原子数为6 所以含有的氧原子数是因此该有机物的分子式是C2H6O ，又因为分子中有CO键OH键和CH键所以该有机物的结构简式是CH3CH2OH。（2）相对分子质量的测定质谱法3、分子结构的鉴定（1）红外光谱：通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。（2）核磁共振氢谱：通过该谱图确定：某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子通过核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。补充：烃完全燃烧通式 CxHy

14、 (x+)O2xCO2H2O第二章烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃和烯烃1、定义(1) 烷烃：仅含CC键和CH键的饱和链烃，又叫烷烃。（若CC连成环状，称为环烷烃。）通式Cn H（2n+2） (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式： CnH2n2、基本反应类型(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分

15、子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。4、结构和化学性质 甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点。二、烯烃的顺反异构1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。2、形成条件：(1)具有碳碳双键 (2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式，分居两边的为反式。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 的结构图 顺-2-丁烯 反-2-丁烯三、炔烃 ：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。通式：CnH（2n-2）1、乙炔的结构

16、分子式：C2H2，实验式：CH，电子式： 结构式：H-CC-H或简写CHCH，它的碳、氢原子位于一条直线上。2、乙炔的实验室制取 (1)反应原理：CaC22H2OCa（OH）2C2H2注意事项：a、检查气密性；b、（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶）除去杂质气体c、用排水法收集气体。乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味； （2）加入（NaOH和CuSO4溶液）去除乙炔的臭味。（3）H2S对本实验有影响，因为H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而

17、会对该实验造成干扰。（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔：因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎 ；生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口； 关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。 （1）易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂），将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色（2）加成反应：乙炔与溴发生加成反应将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。反应过程可分步表述如下：HC

18、CH + Br2 HCCH + Br2(二溴乙烯)HCCH +2Br2 CHBr2CHBr2（四溴乙烷）催化剂与乙烯类似，在一定的条件下，乙炔也能与氢气、氯化氢等发生加成反应。乙炔与氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯：CHCH+HCI CH2CHCI注意：1含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。四、甲烷是立体分子，乙烯是平面分子，乙炔4个原子位于一条直线上，是直线分子。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。汽油的主要成分是C5-C11家庭和汽车用的罐装液化石油气是丙烷

19、、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。常温下气态，适当加压或降温就可以转变液态，气态液化石油气比空气重约1.5倍。天然气化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主。占体积分数80%-90%作业1所有原子都在一条直线上的分子是（ B ）A. C2H4 B. CO2 C. C3H4 D. CH4解析：乙烯具有平面型结构，所有原子在同一个平面，但不在同一条直线上，故A错误；CO2为直线型结构，所有原子在同一条直线上，故B正确；若C3H4为丙炔，分子中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能在同一条直线上，故C错误；CH4是正四面体结构，因此所有原子不在同一条直线上，故D错误故选B 3、下列各选项能

20、说明分子式为C4H6的某烃结构简式是CHCCH2CH3，而不是CH2=CHCH=CH2的事实是（CD）A.燃烧有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.所在原子不在同一平面上 D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子解析：丁炔和丁二烯含碳量相同，燃烧都有浓烟，两者都为不饱和烃，均能使KMnO4溶液褪色，所以A、B无法证明；。而1，3-丁二烯的所有原子都在同一平面上，但1-丁炔分子中3，4碳原子上的氢原子不在同一平面上，所以C正确。D项则说明是炔烃，与溴加成后Br原子只能连在这两个不饱和碳原子上，所以D也能证明。 答案：CD第二节 芳香烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。通

21、式： CnH(2n-6) n 6一、苯的结构与化学性质 ：易取代、难加成、难氧化1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构。 (4) 结构简式（凯库勒式） (3) 结构式或3、苯的化学性质 (1) 苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，(2) 取代反应：（卤代、硝化、磺化）例1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ A ）（A） 苯的邻位二元取代物只有一种

22、（B） 苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 A 苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mABCD解析：苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双

23、键的交替结构，故正确；苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故错误；如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确答案：A3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （BC ）解析：选C,乙烯为平面型分子,苯也为平面型分子,苯乙烯双键与苯环共轭,也就是共平面

24、,即苯乙烯为平面型分子,其所有C均为sp2杂化,所有C、H原子均共平面,B氯苯是1个氯原子取代了苯分子中的1个H原子形成的，故氯苯分子中所有的原子也处于同一平面,故B正确；答案：BC.4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(D) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应二、苯的同系物 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式是 CnH(2n-6) n 61、物理性质：苯的同系物是无色有刺激性气味的液体，不溶于水，比水轻。溶于酒精。不能使溴水褪色，但

25、能发生萃取。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如何区别苯和甲苯：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。2、化学性质苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。是一种淡黄色晶体；不溶于水，是一种烈性炸药。（1） 苯的同系物的苯环易发生取代反应。浓硫酸30°C40°C C6H5CH3（甲苯）3HNO3 三硝基甲苯（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。（苯及其同系物发生加成反应比烯烃、炔烃要难些）的取代反应比更容易

26、，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环的影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烃的来源及其应用:1、芳香烃的主要来源：煤焦油、石油化工业。2、芳香烃的主要用途：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。第三节 卤代烃一、定义和分类.1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫卤代烃。2、分类：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用RX(X=卤素)表示。3、常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.4、卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.二、溴乙烷 1.

27、溴乙烷的结构：分子式 结构简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br2. 物理性质：无色液体，沸点38.40C，密度比水大, 难溶于水，易溶于多种有机溶剂 。水3.化学性质 ：溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应。(1) 水解反应：C2H5 - Br+NaOH C2H5-OH+NaBr乙醇 (2).消去反应：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2+NaBr+H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.讨论

28、：为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液，用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行。 乙醇在反应中起到了什么作用，乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解。检验乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管,起到除去HBr作用，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪。第三章 烃的含氧衍生物烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物称为烃的含氧衍生物。第一节 醇 酚酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：OH醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。如：C2H5OH（脂肪醇）、CH2OH（芳香醇）。最简单的脂肪醇甲醇，最简单的芳香醇苯甲醇，最简单的酚苯酚。一、醇1、概念：羟

29、基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。与醚互为同分异构体。分子中只含有一个羟基的，叫做一元醇。如：甲醇、乙醇等，一元醇的通式为CnH2n+1OH，简写为ROH。2、分类：(1)按烃基种类分；脂肪醇、芳香醇 (2) 按羟基数目分：一元醇、二元醇、多元醇两种重要的醇：乙二醇：分子式：C2H6O2 结构简式：丙三醇（俗称甘油）： 分子式：C3H8O3 结构简式：乙二醇和丙三醇它们都是无色粘稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。3、醇的命名 醇的命名原则：1、将含有与羟基(OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用

30、阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。2-丙醇 间位苯乙醇 1,2-丙二醇 醇分子中的羟基的氧原子与另一醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。在有机化合物中，具有羟基（OH）、氨基（NH2）、醛基（CHO）、羧基（COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数

31、目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 4、醇的沸点变化规律（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（2）醇碳原子数越多。沸点越高。5、醇的物理性质和碳原子数的关系：（1）13个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；（2）411个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。二、乙醇的化学性质醇的化学性质主要由官能团-OH所决定，碳氧键和氧氢键容易断开。乙醇与钠等活泼金属反应：2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2 分子断裂的化学键是O-H键1、消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生消去反应生成乙烯，乙烯

32、气体略有甜味，能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。（1）写出反应的化学方程式：C2H5OH CH2=CH2+ H2O,反应中乙醇分子断裂的化学键是C-O键 。（2）浓硫酸所起的作用是催化剂 脱水剂；需要注意的是（1）迅速升温至170:产物不同（2）浓硫酸所作用：催化剂 脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同配制浓硫酸与水一样。(4)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170。如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚分

33、子间脱水成乙醚：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）2、取代反应乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。3、氧化反应：乙醇在铜或银催化的条件下能与氧气反应（1）2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO（乙醛 ） + 2H2O（2）乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH乙醇 乙醛 乙酸在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。

34、三、醇的化学性质规律1、醇的消去反应发生的条件和规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：四、苯酚1分子式：C6H6O；结构简式： 苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的

35、氧气就能使苯酚慢慢地氧化。2、苯酚的化学性质苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。（1）跟碱的反应苯酚的酸性得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。反应的化学方程式如下： 向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸，苯酚钠又重新生成了苯酚。向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳，澄清的苯酚钠溶液有变浑浊，重新又生成了苯酚。反应的化学方程式如下： 得出结论：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。 （2）向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式OHONa CH3COO

36、H CH3COONa（3）向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：ONaOH CO2 H2O NaHCO3 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。ONaOH Na2CO3 NaHCO3结论:苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。（2）苯环上的取代反应向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不

37、需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。利用这一反应也可以检验苯酚的存在。第二节 醛一、乙醛 饱和一元醛的通式为（n=1、2、3）HCHO（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）甲醛水溶液称为福尔马林。1乙醛的结构 分子式：C2H4O 官能团：CHO （醛基） 乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH，因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。2乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇等互溶。3、乙醛的化学性：从结构上乙

38、醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。（1）加成反应（碳氧双键上的加成）乙醛和氢气发生加成反应时化学方程式，C=O中的双键中的一个键打开。说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。（2） 氧化反应：在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸。乙醛能被弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜氧化。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检

39、验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。搜索相关资料第三节 羧酸 酯一、羧酸 ： 一元羧酸的通式：RCOOH。甲酸俗称蚁酸HCOOH1、羧酸的通性; 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸2、乙酸的结构 分子式：C2H4O2 (1)乙酸的物理性质:乙酸又叫醋酸和冰醋酸。乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。(2)、乙酸的化学性质酯化反应 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 乙酸 乙醇 乙酸乙酯（3）酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子二、酯酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。羧酸的一类衍生物，由羧酸与

40、醇（酚）反应失水而生成的化合物，酯的官能团是-COO- 。其相应的酯基为COO（与C相连的O是双键）两个O都接C，其中一个是双键，一个是单键。1、结构简式：RCOOR，R和R可以相同，也可以不同。（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好（浓H2SO4）2、化学性质 : 酯的水解 CH3COOC2H5 + H2O CH3 COOH + C2H5OH 乙酸乙酯 乙酸 乙醇CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH（1）乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。（2）乙酸乙酯在

41、酸性、碱性条件下的水解不同：(3)乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动。选修5有机合成及推断例1、化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是（ A ）A B C D解析：分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，故A不可能。答案：A第四章 生命中的基础有机化学物质第二节 糖类一、糖类: 糖类又叫碳水化合物，大多数糖符合通式Cn(H

42、2O)n但不是所有的糖符合这个通式且符合这个通式的也不一定是糖。1、定义：从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物. 糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。2、糖的分类: （1）单糖：不能再水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。（2）低聚糖(二糖):1mol糖水解能生成2-10mol单糖的糖。如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。（3）多糖：1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖，如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖（1）物理性质与结构: 物理性质: 无色晶体、

43、易溶于水、稍溶乙醇、不溶乙醚，不如蔗糖甜。分子式: C6H12O6 结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 简写 CH2OH-(CHOH)4-CHO（2）化学性质: （具有醇与醛的共同性质）葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，具有还原性，可以发生氧化反应。含五个羟基，是一种多羟基醛，属于醛糖。与乙酸发生酯化反应生成酯 能发生银镜反应 能与新制氢氧化铜反应 与氧气反应 (有氧呼吸和无氧呼吸) C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l) + 2804kJ2、果糖： 果糖是最甜的糖，广泛分布于植物中，在水果蜂蜜中含量较高。果糖的分子式为 C6H12O6

44、，是葡萄糖的同分异构体。果糖分子中含有酮基，为多羟基的酮，属于酮糖，其结构简式为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH (多羟基酮)。果糖没有还原性，因为它没有醛基，不能发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应。三、蔗糖与麦芽糖蔗糖是自然界分布最广的一种二糖，不具有还原性，为非还原糖。所以蔗糖分子结构中不含醛基。蔗糖不但有甜味，食用后还会在人体中的转化酶的催化作用下发生水解反应，生成葡萄糖和果糖。因而也是一种营养物质。1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化学方程式：稀H2SO4C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6蔗糖 葡萄糖 果糖2、蔗糖与麦

45、芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，分子结构不同。蔗糖分子结构中不含醛基，为非还原糖，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖例题：1从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（ D ）A蔗糖本身具有还原性 B蔗糖被还原C实验过程中蔗糖发生水解 D在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解2蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n的比值是（B）A1：3 B3：1 C1：2 D1：1解析：1分子麦芽糖水解,生成2分子葡萄糖，1分子蔗糖水解,生成1分子

46、葡萄糖+1分子果糖，都是 3.42g 物质量一样，m：n=3:13某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入35滴稀H2SO4；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是_。A蔗糖尚未水解 B加热时间不够C煮沸后的溶解中没有加碱中和其酸性D蔗糖水解的产物中没有葡萄糖解析实验的正确操作是C，在水解冷却后的溶液中滴加NaOH以中和H2SO4后，再加银氨溶液并水浴加热。四、淀粉与纤维素1、淀粉（1）组成： 通式( C6H10O5)n ，属于天然有机高分子化合物（2）化学性

47、质： 淀粉水解后生成还原性单糖葡萄糖, 能发生银镜反应水解反应：( C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6特征反应：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，可用于鉴定淀粉存在。由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、部分水解和水解已完全。具体见下表：加入碘水银镜反应实验结论变蓝无银镜尚未水解变蓝有银镜部分水解不变蓝有银镜水解已完全2、纤维素（1）组成： 通式（C6H10O5)n 、属于天然有机高分子化合物（2）纤维素的物理性质: 白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质,一般不溶于水和有机溶剂 。（3）纤维素的化学性质 水解反应：（C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6例题：

48、1.葡萄糖属于单糖的原因是（ B ）A.在糖类物质中含碳原子数最少 B.不能再水解成更简单的糖 C.分子中醛基较少 D.结构最简单2.下列四种糖中,属于还原性糖的是（C ）葡萄糖 蔗糖 麦芽糖 纤维素A.只有 B.只有 C.只有 D.只有3.下列说法中正确的是（ C ）A.淀粉和纤维素都多糖,它们是由许多单糖化合而成B.纤维素和浓硝酸发生硝化反应生成硝化纤维C.蔗糖溶液与麦牙糖溶液可用银镜反应加以鉴别D.葡萄糖溶液与果糖溶液可用与新制氢氧化铜的反应加以鉴别4.在一定条件下,既能发生氧化反应,又能发生还原反应的是（ C ）乙醇 乙醛 乙酸 葡萄糖A.只有 B.只有 C.只有 D.只有5.在酸性条

49、件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是（AD ）A.蔗糖 B.麦芽糖 C.乙酸乙酯D.甲酸乙酯解析：A水解生成葡萄糖和果糖,二者互为同分异构体;B水解只生成葡萄糖;C水解生成乙酸和乙醇,两者相对分子质量分别为60和46; D水解生成甲酸和乙醇,两者相对分子质量均为46.答案;AD6.下列物质在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是（BD ）A.葡萄糖 B.麦芽糖 C.蔗糖D.甲酸丙酯7.下列事实能用同一原理解释的是（ C ）A.SO2、Cl2都能使品红溶液褪色B.NH4Cl晶体、固体碘受热都会气化C.福尔马林、葡萄糖与新制的Cu(OH)2共热都有红色沉淀生成D.苯、乙

50、烯都能使溴水褪色8.能说明葡萄糖是一种还原性糖，其依据是(BD )A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应C.能与酸发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀 第三节 蛋白质 蛋白质是含氮极为重要的功能高分子化合物，它水解的最终产物是氨基酸。组成蛋白质的基本结构单位氨基酸。一、氨基酸的结构与性质1、定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的化合物叫氨基酸。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸(1) 氨基：氨气分子(NH3)去掉一个氢原子后的部分。(2) 氨基酸（、位）：羧酸分子里的氢原子被氨基取代的生成物。(3) 氨基酸是构成蛋白质的基石。(4)氨基酸的结构：氨基酸通式 既含有氨基(NH2)又含有羧基(COOH)（5）几种常见的氨基酸： 甘氨酸 H2NCH2COOH 谷氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 2、氨基酸的两性氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，羧基是酸性基团，氨基是碱性集团。既能与酸反应又能与碱反应。(1)与酸反应： (2)与碱反应：3、成肽反应氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的 化合物，叫做成肽反应。成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。两个氨基酸彼此之间脱一分子水得到的产物叫二肽。许多氨基酸分子彼此脱水生成的化