备战2013高考97-12高考化学试题分类汇编专题10有机化合物的结构

1、专题10有机化合物的结构1. 2012·江苏化学卷11普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图0所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()图0A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应11BC解析 本题考查有机物的结构与性质。A项，分子中无酚羟基，故不能发生显色反应，错；B项，分子中含有碳碳双键和醇羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；C项，分子中有碳碳双键，可以发生加成反应，有羟基可以发生取代反应，与羟基相连碳的邻碳上有H原子，可以发生消去反应，正确；D

2、项，分子中的酯基和羧基均可以与NaOH反应，1 mol该物质可以与2 mol NaOH反应，错。2. 2012·海南化学卷2) 下列说法正确的是 A.食用白糖的主要成分是蔗糖 B.小苏打的主要成分是碳酸钠 C.煤气的主要成分是丁烷 D.植物油的主要成分是高级脂肪酸A 【解析】小苏打的主要成分是碳酸氢钠，苏打的主要成分是碳酸钠，B选项错；煤气的主要成分是CO和H2，液化石油气的主要成分是丁烷，C选项错； 植物油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，D选项错。3. 2012·海南化学卷5分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有 A2种 B3种 C4种 D5种C 【解析】分子式

3、为C10H14的单取代芳烃为C6H5C4H9，C4H9为丁基，而丁基有4种：，所以其单取代芳烃也有4种。4. 2012·海南化学卷18-I(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为3：1的有 A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯 C对二甲苯 D均三甲苯【答案】BD【解析】乙酸异丙酯结构简式为，有3种H原子，故A错；乙酸叔丁酯的结构简式为，故B符合题意；对二甲苯的结构简式为：，有两种等效氢，个数比为6:4=3:2，故C不符合题意；均三甲苯的结构简式为：，符合题意。5. 2012·福建理综化学卷7下列关于有机物的叙述正确的是A乙醇不能发生取代反应 BC4H10有三种同

4、分异构体C氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别D 解析：有机化学必修部分只能这样，范围有限，要求不高，学生比较容易作答。4个选项分别考不同的知识，A是考有机反应类型，乙醇与钠反应可认为是取代反应，乙醇与HBr反应，酯化反应等都是取代反应。B是考同分异构体，丁烷有两种同分异构体。C是考高分子化合物，氨基酸不是高分子化合物。D是考有机物的鉴别。6.2012·浙江理综化学卷7下列说法正确的是A油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件都能发生水解反应B蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N四种元素C棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H

5、2OD根据分散质粒子的直径大小，分散系可分为溶液、浊液和胶体，浊液的分散质粒子大小介于溶液与胶体之间B 解析：A选项，葡萄糖是单糖，不能水解,A错；B选项，蛋白质是氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N四种元素，B正确；C选项，蚕羊毛属蛋白质，为含氮化合物。合成纤维除含C、H、O元素外，有的还含有其他元素，如腈纶含N元素、氯纶含Cl元素等，它们完全燃烧时不都只生成CO2和H2O，C错；D选项，浊液的分散质粒子大小是大于胶体，大于10-7m（即大于100mm）,D错。7.2012·浙江理综化学卷11下列说法正确的是A按系统命名法， 的名称为2，5，6三甲基-4-乙基庚烷B常

6、压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C肌醇 与葡萄糖的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物D1.0 mol的 最多能与含5.0 mol NaOH的水溶液完全反应D 解析：A选项 ，按有机物的系统命名法主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”原则：该烷烃从左到右编号，甲基的位次分别为2、5、6；从右到左编号，甲基的位次分别为2、3、6。第一个数字都是“2”，故比较第二个数字“5”与“3”.因5>3，故编号应从右到左。该有机物的命名为2，3，6三甲基-4-乙基庚烷A错误。（1）关于最低系列原则所谓 “最低系列”是从碳链不同的方向编号，

7、得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。例如：该烷烃从左到右编号，甲基的位次分别为2、3、3、8、8、；从右到左编号，甲基的位次分别为2、2、7、7、8。第一个数字都是“2”，故比较第二个数字“3”与“2”.因2<3，故编号应从右到左。该有机物的命名为2，2，7，7，8五甲基壬烷。 若第二个数字仍相同，再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。（2）关于取代基的列出顺序“较优基团后列出”原则 ： 确定“较优基团”的依据次序规则： （i）取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。 (ii)

8、第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。 常见的原子、基团较优顺序是：当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”，指定“较优基团”后列出。 例如，大小不同的烷基从两端起位置相同时,由于 CH2CH3为“较优基 团”，则应使较优的基团后列出 ，也就是说，若大小不同的烷基从两端起位置相同时, 则应使较小的基团有较小的位次，故该烷烃的名称为3,6-二甲基-7-乙基壬烷；而不是4,7-二甲基-3-乙基壬烷。B选项 正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体，常压下，这三种同分异构体，碳链上的支链越多，分子间的作用力越小，沸点越点。所以，常压下，正戊烷、异戊

9、烷、新戊烷的沸点依次减小。B错误。C选项 ，糖类化合物是指多羟基的醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。肌醇是属于醇，不属于糖类化合物。C错误。D选项，1.0 mol的中含有1mol酚羟基和3mol酯基，其中有1mol酯基断键后，又形成1mol酚羟基，所以最多能与5.0 mol NaOH的水溶液完全反应，D正确。8. 2012·重庆理综化学卷9萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是A. 互为同系物 B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有7个碳原子共平面【答案】B9. 2012·广东理综化学卷7化学与生活息息相关，下列说法不正确的是A 用

10、食醋可除去热水壶内壁的水垢B 淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物C 自行车钢架生锈主要是电化学腐蚀所致D 新型复合材料使用手机，电脑等电子产品更轻巧，使用和新潮解析：油脂不属于高分子化合物10. 2012·山东理综化学卷10下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是A苯、油脂均不能使酸性KMnO,溶液褪色 B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休D乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同C 【解析】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误;甲烷和氯气的反

11、应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，B项错误；葡萄搪和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，D项错误。11. 2012·全国大纲理综化学卷13橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是既能发生取代反应，也能发生加成反应在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气（标准状况）1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴D 【解析】橙花醇含有双键和醇羟基，故能发生取代反应和加成反应，A正确；在浓硫酸催化下加热

12、脱水，发生消去反应，能生成2种四烯烃，B正确；1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气（标准状况），C正确；1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗3mol溴，480g溴.D错误。【考点】醇的消去反应规律 醇分子中，连有一0H的碳原子相邻的碳上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中连有一0H的碳原子没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。苯环上的-OH不能消去。【点评】本题是一道有机题，考查了官能团的性质，特别是醇的消去反应的产物的书写，有机物反应的物质的量的关系。12. 2012·北京理综化学卷11下列说法正确的

13、是A天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、沸点B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖、C.若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D.乙醛、氮乙烯和乙二醉均可作为合成聚合物的单体解析：植物油是混合物，没有固定的熔沸点，错误；蔗糖是非还原性糖，错误；甘氨酸和丙氨酸之间缩水可以形成两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误。答案：13. 2012·新课程理综化学卷8下列说法正确的是（ ）A医用酒精的浓度通常是95%B单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料C淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料B 【解析】

14、：此题为基础题。A项，医用酒精的浓度通常是75%；C项，油脂非高分子化合物； D项，光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料。14. 2012·新课程理综化学卷10分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A5种B6种C7种 D8种10D解析 符合题设条件的有机化合物有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CHOHCH2CH3CH2CH3、CCH3OHCH3CH2CH3、CHCH3CH3CHOHCH3、CHCH3CH3CH2CH2OH和CCH3CH3CH3CH2OH，共计8种。15.

15、2012·新课程理综化学卷12分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26 项应为12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A.C7H16 BC7H14O2CC8H18 DC8H18O12C解析 分析表格中各项的排布规律可知，第26项应是含8个碳原子的烷烃，其分子式为C8H1816. 2012·江苏化学卷17(15分) 化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：图0(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出同时满足下列

16、条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有两个苯环；.分子中有7种不同化学环境的氢；.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为_。(5)已知：NO2NH2。化合物NClCl是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH17答案 (1)羟基醛基(2)(3)OCOCH2(或CH2OCOH)(4)CH3OCHO(5)NO2NH2NOHOHNClCl解析 本题考查有机物的推断与合成。(1)

17、化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)对比A、B的分子式知，为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，为醛基反应成羟基，在有机中称为还原反应，为氯原子取代羟基的取代反应，为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还有一个醚键断裂，这应为取代反应，为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。(3)B的同分异构体不能与FeCl3发生显色反应，故无酚羟基存在，但是水解产物中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，可写出相应的结构。(4)X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E和D的结构，可知X应为：CH3OCHO。(5)先在苯环上引入硝基，生成NO2，再将

18、其还原得NH2，NH2断开氮氢键，断开一个碳氧键，NH2与2分子发生反应生成NOHOH。根据题中CD的转化，NOHOH与SOCl2反应生成NClCl。【解析】本题是一道基础有机合成题，以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分

19、离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。17. 2012·海南化学卷17(9分) 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40脱水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示：

20、有关数据列表如下： 乙醇1,2-二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体密度g · cm-3 0.79 2.2 0.71 沸点 78.5 132 34.6 熔点 一l30 9 -1l6回答下列问题： (1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 (2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母) a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液 (3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ； (4)将1，

21、2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”、“下”)； (5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母) a水 b氢氧化钠溶液 c碘化钠溶液 d乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚可用 的方法除去； (7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。【答案】(1)d(2)c(2)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)避免溴大量挥发；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。【解析】 (1)因“乙醇在浓硫酸的存在下在l40脱水生成乙醚”，故迅速地把反应温度提高到

22、170左右的原因是减少副产物乙醚生成。(2)因装置C的“目的是吸收反应中可能生成的酸性气体”，故应选碱性的氢氧化钠溶液。(3)是用“少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷”，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。(4)由表中数据可知，1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5) Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2也溶于1，2-二溴乙烷。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中)。(7)溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。18.2012·海南化学

23、卷18-II化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：(14分) 化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题：(1)A的结构简式为，化学名称是 ； (2)B的分子式为 ； (3)的反应方程式为 ； (4)和的反应类型分别是 ， ； (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为 ： (6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。【答案】(1) 2甲基1,3丁二烯(或异戊二烯)(2) C5H8O2(3) (4)加

24、成反应 消去反应(5)(6)6 【解析】(1)“化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8”，故A为，名称为2甲基1,3丁二烯，或异戊二烯。(2)是与B发生类似“”反应而生成的，故B为，分子式为C5H8O2；(3)反应为Br2参加的加成反应，则反应为消去反应：；(4)(5)反应的条件是光照，“C为单溴代物，分子中有两个亚甲基”，故发生的是取代反应，产物C的结构简式为。C的结构中有Br原子和酯基两种官能团，都能在“NaOH/H2O”的作用下水解，故方程式为：。(6)含有碳碳三键的为：；含有两个碳碳双键的为：，故还有6种。19. 2012·安徽理综化学卷25（16分）X、Y、Z、W是

25、元素周期表前四周期中的常见元素，其相关信息如下表：元素相关信息XX的基态原子L层电子数是K层电子数的2倍YY的基态原子最外层电子排布式为：nsnnpn2ZZ存在质量数为23，中子数为12的核素WW有多种化合价，其白色氢氧化物在空气中会迅速变成灰绿色，最后变成红褐色(1)W位于元素周期表第_周期第_族，其基态原子最外层有_个电子。(2)X的电负性比Y的_(填“大”或“小”)；X和Y的气态氢化物中，较稳定的是_(写化学式)。(3)写出Z2Y2与XY2反应的化学方程式，并标出电子转移的方向和数目：_。(4)在X的原子与氢原子形成的多种分子中，有些分子的核磁共振氢谱显示有两种氢，写出其中一种分子的名称

26、：_。氢元素、X、Y的原子也可共同形成多种分子和某种常见无机阴离子，写出其中一种分子与该无机阴离子反应的离子方程式：_。 答案 (1)四2(2)小H2O(3)2Na2O22CO2=2Na2CO得2e3O失2e2或2CO2=2Na2CO3O2(4)丙烷(其他合理答案均可)CH3COOHHCO3=CH3COOCO2H2O(其他合理答案均可)解析 本题为元素推断题，主要考查原子结构、元素周期表、元素周期律知识，同时考查氧化还原反应及离子方程式的书写，旨在考查考生对物质组成、结构、性质的综合应用能力。由题中信息可推知X、Y、Z、W分别为C、O、Na、 Fe四种元素。(1)Fe位于周期表第四周期第族元素

27、，其基态原子价电子排布式为3d64s2，最外层有2个电子。(2)X(C)、Y(O)位于同一周期，自左向右电负性增大，故X的电负性比Y的小，非金属性越强，气态氢化物越稳定，故较稳定的为H2O。(3)Na2O2与CO2反应的化学方程式为2Na2O22CO2=2Na2CO3O2，在标电子转移的方向和数目时，应注意Na2O2中氧元素化合价一部分升高，一部分降低。(4)本小题为发散型试题，答案不唯一。烃分子中含有两种氢原子的烃较多，如丙烷(CH3CH2CH3)、丙炔(CH3CCH)等，由C、H、O三种元素形成的分子很多，但形成的无机阴离子只有HCO3，因此能与HCO3反应的分子必须为羧酸，如CH3COO

28、H等。20.2012·安徽理综化学卷26PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：(已知：CRCCHR1OR2COHR1R2CCR)(1)AB的反应类型是_；B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含OO键，半方酸的结构简式是_。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)下列关于A的说法正确的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1 mol A完全燃烧消

29、耗5 mol O226答案 (1)加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基1,4­丁二醇(3)COHCCHOCO(4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHHOC(CH2)2CO(CH2)4OHOO(2n1)H2O或nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHC(CH2)2CO(CH2)4OOO2nH2O(5)a、c解析 本题主要考查有机物的命名、组成和结构特点及反应类型，侧重考查考生对有机物的组成、结构、性质的综合应用能力，以及对信息的迁移能力。(1)由AB，只能是碳碳双键与H2发生加成反应，

30、生成HOOC(CH2)2COOH。(2)由已知信息及D的结构简式可推知C的结构为HOCH2CCCH2OH，分子中含有碳碳三键和羟基。D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4­丁二醇。(3)已知4个碳原子全部在环上，含有一个OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式。(4)BHOOC(CH2)2COOH为二元羧酸，DHO(CH2)4OH为二元醇，两者发生缩聚反应生成PBS聚酯。(5)A中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色，可与HBr等加成；因分子中含

31、有COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应；1 mol A(分子式为C4H4O4)完全燃烧消耗3 mol O2，故a、c正确。21.2012·福建理综化学卷31化学-有机化学基础（13分）对二甲苯(英文名称p­xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式_。(2)PX可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。 B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是_。D分子所含官能团是_(填名称)。C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是_。(4

32、)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物；b遇FeCl3溶液显示特征颜色；c能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_。31答案 (1)H3CCH3(2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3)COOHCOOH醛基COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5(4)COCOOHOHNaHCO3COCOONaOHCO2H2O解析 本题考查有机物的推断与性质，涉及反应类型、官能团、同分异构体、有机化学反应方程式的书写等知识。(1)对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为H3CCH3。(2)对二甲苯分子中甲基易被酸性

33、高锰酸钾等氧化，故能发生氧化反应；该分子能与Cl2、Br2、浓HNO3等发生取代反应；由于含有苯环，故能与H2发生加成反应。(3)由于B是由A经氧化得到，故为二元羧酸，当苯环上存在2种不同化学环境的氢原子时，B为邻苯二甲酸，其结构简式为 COOHCOOH。由于D能发生银镜反应，故分子中含有醛基。由于C能被氧化成醛，则分子中含有CH2OH，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，则C的分子结构为CH2OHCH3CH2CHCH2CH2CH2CH3，由B和C的结构可以推出DEHP的结构为COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5。(4)F遇FeCl3发生显色反应，故

34、分子中含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻位二取代物，故分子结构为COCOOHOH，其中羧基能与NaHCO3溶液反应，而酚羟基不与NaHCO3反应。22.2012·浙江理综化学卷29（14分）化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。已知：请回答下列问题：（1）写出G的分子式： 。（2）写出A的结构简式： 。（3）写出FG反应的化学方程

35、式： ，该反应属于 （填反应类型）。 （4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体： 。是苯的对位二取代化合物；能与FeCl3溶液发生显色反应；不考虑烯醇（）结构。（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）： 。 解析：（1）由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G分子中含C、H、O的原子个数为： C：(172×55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ； H：（172×7.0 %/1 = 12/1 = 12 ； O：（172 96 12/16 = 64/16 = 4 ；所以，G的分

36、子式：C8H12O4 。（2）由题给的信息：化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），可知A为酯，水解后生成醇和羧酸，。据C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，可推出C为 则B为醇（C4H9OH）。又据B经过下列反应后得到G。 由此可推知：B为醇，连续氧化生成羧酸D：C3H7COOH，根据 E为C3H6BrCOOH，E碱性水解生成C3H6(OH)COONa，酸化（H）后生成F(C3H6(OH)COOH), 又根据G的分子式（C8H12O4）可推知F是在浓硫酸和加热条件下缩合成G。根据G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式

37、为：则F的结构简式为： B的结构简式为为：A的结构简式为：（3）FG反应的化学方程式： 属于取代反应（或酯化反应）。（4）根据题目所给的满足条件：是苯的对位二取代化合物；能与FeCl3溶液发生显色反应；（可推知有酚羟基）不考虑烯醇（）结构。的C（C8H8O2）所有同分异构体有： （5）在G的粗产物中，聚合物杂质可能有： 答案：（14分）（1）C8H12O4（2）（3）取代反应（或酯化反应）（4）（5）23. 2012·重庆理综化学卷28(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。CH3CCH3CH2C4H8Cl2C4

38、H7ClABDCH3CCH2CH2CNHOOCCCH2COOHCH2EM(1)A发生加聚反应的官能团名称是_，所得聚合物分子的结构形式是 _(填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为_。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为_(只写一种)。(4)已知：CH2CNCH2COONaNH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：ECClH2CCH2CH2CNG HM JL图0EG的化学反应类型为_，GH的化学方程式为_。JL的离子方程式为_。已知：C(OH)3COOHH2O，E经三步转变成M的合成反应流程为_(示例如图0；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。28答案

39、(1)碳碳双键线型(2)CClCH3H3CCH2ClNaOHCH3CCH2CH2ClNaClH2O或CClCH3H3CCH2ClCH3CCH2CH2ClHCl(3)或(4)取代反应CClH2CCH2CH2CN2NaOHH2O CHOH2CCH2CH2COONaNaClNH3COHCCH2CH2COO2Ag(NH3)22OHCOOCCH2CH2COONH42Ag3NH3H2OECCl3CCH2CH2CNCNaOOCCH2CH2COONaM解析 本题是一道综合性的有机合成题，本题主要考查的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。(1)观察A的

40、结构简式，知其官能团名称为碳碳双键；A发生加聚反应后产物中的碳原子以直链形式连接，链与链之间无化学键连接，故为线型结构。(2)BD考查卤代烃的消去反应，结合E的结构(含碳碳双键)可知CClCH3H3CCH2ClNaOHCH3CCH2CH2ClNaClH2O。(3)考查不饱和度的应用，每出现一个双键或出现一个环，均少两个氢原子， M为含碳碳双键的二元羧酸，故Q应为含三元环的饱和二元羧酸，COOH的位置有两种情况。(4)本题首先要获取题给信息，体会有机物结构变化的实质。由光照条件下与氯气反应，可知EG为取代反应；由题给信息可知在NaOH水溶液、加热条件下，G 中Cl、CN两部分发生反应，可写出GH

41、的方程式。利用逆推法：JL 为CHO的银镜反应，J为H发生催化氧化的产物，J在溶液中以COHCCH2CH2COO存在，写出COHCCH2CH2COO2Ag(NH3)22OHCOOCCH2CH2COONH42Ag3NH3H2O。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。由E结构简式CH3CCH2CH2CN 与HOOCCCH2COOHCH2对照，CH3、CN均转变为COOH。充分利用题给信息逆推C(OH)3可由CH3发生取代反应生成CCl3，再水解生成COONa，CN也转化为COONa，两者均可在第二步实现，第三步为COONa酸化为COOH，则知第一步为E中CH3发生取代反应。解答有机推断题时，首先应认

42、真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法、逆推法、多法结合推断等。 【考点】有机物合成24. 2012·广东理综化学卷30（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应化合物可由化合物合成：化合物I的分子式为_。C7H5OBr化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。化合物的结构简式为_。在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与反应合

43、成，其反应类型为_。；取代反应。的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_（写出其中一种）。25. 2012·山东理综化学卷33(8分)化学一有机化学基础 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)HO(H3C)3C(H3C)3CHO(H3C)3C(H3C)3CCHODE(C15H22O3)P(C19H30O3)已知：R2C=CH2CRRCH3(R为烷基)；A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶

44、液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。33答案 (1)消去反应2­甲基丙烷(或异丁烷)(2)CCH3CH3H3CBr(3)b、d(4)HO(H3C)3C(H3C)3CCOOCH2CH2CH2CH32NaOHNaO(H3C)3C(H3C)3CCOONaCH3CH2CH2CH2OHH2O(配平不作要求)解析 根据A分子中含有3个甲基，可推断A的结构简式为COHCH3CH3CH3。(1)AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可

45、以推断出B为CCH3CH3CH2，则G为2­甲基丙烷。(2)H是A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为CCH3CH3H3CBr。(3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C。(4)F与A互为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物， 结构简式为HO(H3C)3C(H3C)3CCOOCH2CH2CH2CH3，与NaOH溶液反应的化学方程式：HO(H3C)3C(H3C)3CCOOCH2CH2CH2CH32NaOHNaO(H3C)3C(H3C)3CC

46、OONaCH3CH2CH2CH2OHH2O。26. 2012·四川理综化学卷27（14分）已知：CHO(C6H5)3P=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCHCHCHCHCOOH，其合成方法如下：XY其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：(1)W能发生反应的类型有_。(填写字母编号)A取代反应B水解反应C氧化反应 D加成反应(2)已知CO为平面结构，则W分子中最多有_个原子在同一平面内。(3)写出X

47、与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：_。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：_。(5)写出第步反应的化学方程式：_。27答案 (1)ACD(2)16(3)HOCH2CH2OHHOOCCH=CHCH=CHCOOH2H2O(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHCCHO2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=OH5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5解析 本题考查有机推断，意在考查学生有机推断和有机化学方程式的书写能力。采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOCCHCHCHCHCOOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHCCHO、X为HOCH2CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与CO直接相连的原子在同一平面上，又知与CC直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，