高三一轮复习-第二节-烃和卤代烃..讲课教案

1、高三一轮复习-第二节-烃和卤代烃.一、甲烷与烷烃一、甲烷与烷烃1甲烷甲烷(1)组成与结构：组成与结构：俗称俗称分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 空间构型空间构型天然天然气、气、沼气沼气CH4CH4正四面体正四面体(2)物理性质：物理性质：(3)化学性质：化学性质：思考思考1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？不能；因为不能；因为CH4与与Cl2的取代反应是逐步进行的，且四步的取代反应是逐步进行的，且四步反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲烷的混合物。烷的混合物。2烷烃烷烃(1)通式：通式： (n

2、1)。(2)结构特点：结构特点： 烃分子中碳原子之间以烃分子中碳原子之间以 结合，剩余价键全部与结合，剩余价键全部与 结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又 叫饱和链烃。叫饱和链烃。CnH2n2单键单键氢原子氢原子(3)物理性质：物理性质：均均 溶于水且密度比水溶于水且密度比水 。随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，密度逐，密度逐渐渐 。碳原子数小于碳原子数小于5的烷烃，常温下呈的烷烃，常温下呈 。小小难难升高升高增大增大气态气态(4)化学性质：化学性质：烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，烷烃的化学性质与甲烷相似

3、，一定条件下可以燃烧，可发生取代反应和分解反应。可发生取代反应和分解反应。烷烃烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为的燃烧通式为 , 烷烃都能与烷烃都能与Cl2在光照条件下发生取代反应；在光照条件下发生取代反应；如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为：如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为： 。二、烯烃与炔烃二、烯烃与炔烃1烯烃烯烃分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为CnHzn(n2)，代表物为乙烯。，代表物为乙烯。(1)乙烯的分子结构：乙烯的分子结构：分子分子式式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间空间构型构型C2H4平面平面形形CH2=CH2(

4、2)乙烯的化学性质：乙烯的化学性质：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(3)乙烯的实验室制法：乙烯的实验室制法：实验室制乙烯的化学方程式为：实验室制乙烯的化学方程式为： ，属于属于 反应。反应。消去消去2炔烃炔烃分子里含有一个碳碳三键的一类链烃，分子通式为分子里含有一个碳碳三键的一类链烃，分子通式为CnHzn2(n2)，代表物为乙炔。，代表物为乙炔。(1)乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 空间构型空间构型C2H2直线形直线形(2)乙炔的化学性质乙炔的化学性质反应方程式：反应方程式：a ,b ，c ，d 。(3)乙炔的实验室制法：乙炔的实

5、验室制法：实验室制乙炔的化学方程式：实验室制乙炔的化学方程式： 。CaC22H2OCa(OH)2C2H2思考思考2制备一氯乙烷有以下两种方案：制备一氯乙烷有以下两种方案：(1)乙烷和氯气光照取代，乙烷和氯气光照取代，(2)乙烯和乙烯和HCl发生加成反应。发生加成反应。采用哪种方案更好？采用哪种方案更好？为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不的加成反应而不宜用乙烷与宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产的加成产物只有一种，而乙烷与物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。烷的

6、混合物。三、苯及苯的同系物三、苯及苯的同系物1苯的分子结构与性质苯的分子结构与性质(1)组成与结构：组成与结构：(2)物理性质：物理性质：颜色颜色状态状态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸点熔沸点无色无色有特殊有特殊气味气味低低液体液体有毒有毒 不溶于水不溶于水 比水小比水小(3)苯的化学性质：苯的化学性质： 卤代反应：卤代反应：硝化反应：硝化反应：苯与苯与HNO3发生取代反应的化学方程式为：发生取代反应的化学方程式为：加成反应：加成反应：苯与苯与H2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学方程式为：2苯的同系物苯的同系物(1)结构特点：只有一个苯环、侧链是结构特点：只有一个苯环、

7、侧链是 烃基。烃基。(2)组成通式：组成通式： 。CnH2n6(n6)烷烷(3)化学性质：苯环与侧链相互影响，使苯环和侧链都变化学性质：苯环与侧链相互影响，使苯环和侧链都变 活泼了。活泼了。 苯环上的取代反应苯环上的取代反应 如制取如制取TNT的化学方程式为：的化学方程式为： 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。【思考思考】3哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？结构？苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，也不能使酸性色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯分子中碳苯分子

8、中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。四、卤代烃四、卤代烃1物理性质物理性质溴乙烷是溴乙烷是 色色 体，密度比水体，密度比水 。除去溴乙烷中少。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是量乙醇的方法是 。无无液液大大加水充分振荡，静置分液加水充分振荡，静置分液(或多次水或多次水洗分液洗分液)2化学性质化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：(1)与乙醇溶液共热发生的是与乙醇溶液共热发生的是 反应，化学方程式：反应，化学方程式： 。消去消去(2)与水溶液

9、共热发生的是与水溶液共热发生的是 反应，化学方程式：反应，化学方程式： 。取代取代3应用与危害应用与危害(1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、 制冷剂、灭火剂等。制冷剂、灭火剂等。(2)主要危害：氟氯烃破坏主要危害：氟氯烃破坏 。臭氧层臭氧层思考思考感悟感悟4如何由如何由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇？写出每步反应的丙二醇？写出每步反应的化学方程式。化学方程式。提示提示由由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇的过程为：丙二醇的过程为：反应方程式：反应方程式：反应类型反应类型实例实例氧氧化化反反应应剧烈氧化燃烧剧烈氧化燃烧现象：现象：

10、CH4淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，C2H4明亮明亮火焰，冒黑烟，火焰，冒黑烟，C2H2、C6H6明亮火明亮火焰，产生浓烈黑烟焰，产生浓烈黑烟被酸性被酸性KMnO4氧化氧化烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色特别提醒特别提醒(1)酸性酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，不能用酸性不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性溶液，因为酸性KMnO4溶液能将溶液能将乙烯氧化成乙烯氧化成CO2，引入新的杂质。，

11、引入新的杂质。(2)根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。(3)取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产物产生，原子利用率达物产生，原子利用率达100%。探规探规寻律寻律(1) 判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的 特点：取代反应是特点：取代反应是“一上一下一上一下”，而加成反应，而加成反应 是是“只上不下只上不下”。(2) 根据有机物的结构特点进行判断：根据有机物的结构特点进行判断：烷烃只能发生取代反应和氧化反应烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧燃烧)。烯烃

12、能发生加成、加聚反应和氧化反应烯烃能发生加成、加聚反应和氧化反应(与酸与酸性性KMnO4溶液或燃烧溶液或燃烧)。苯能发生取代、加成反应和氧化反应苯能发生取代、加成反应和氧化反应(燃烧燃烧)。1几种简单有机物分子的空间构型几种简单有机物分子的空间构型(1)甲烷甲烷 ，正四面体结构，正四面体结构，C原子居于正四面原子居于正四面 体的中心，分子中的任意体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。个原子都不处于同一平面内。 其中任意其中任意3个原子在同一平面内，任意个原子在同一平面内，任意2个原子在同一个原子在同一 直线上。直线上。(2)乙烯乙烯 ，平面形结构，分子中的，平面形结构，分子中的6个

13、原子处于个原子处于 同一平面内，键角约为同一平面内，键角约为120。(3)乙炔乙炔HCCH，直线形结构，分子中的，直线形结构，分子中的4个原子处于个原子处于 同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯苯 ，平面形结构，分子中的，平面形结构，分子中的12个原子都处个原子都处 于同一平面内。于同一平面内。2注意事项注意事项(1)以上以上4种分子中的种分子中的H原子如果被其他原子原子如果被其他原子(如如C、O、N、Cl等等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共

14、价三键则不能共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能 旋转。旋转。特别提醒特别提醒(1)判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如如CH3CH=CHCCH可改写为可改写为 这样可以使共面问题一目了然。这样可以使共面问题一目了然。(2)若分子结构中含有若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基乙烯基)、 CCH(乙炔基乙炔基)、 (苯基苯基)则它们与其相连则它们与其相连 的原子一定共平面。的原子一定共平面。归归纳纳拓拓展展(1)凡分子结构中含有甲基凡分子结构中含有甲基 的分子中所有原子一定不能处于同一平面的分子中所有原子一定不能处于同一

15、平面内。内。(2)当当 CH2=CH与其他原子相连时，与其他原子相连时，所有原子一定处于同一平面内。所有原子一定处于同一平面内。1卤代烃取代反应和消去反应的比较卤代烃取代反应和消去反应的比较名称名称反应物和反应条件反应物和反应条件断键方式断键方式反应产物反应产物结论结论取代取代(水解水解)反应反应卤代烃、强碱的水卤代烃、强碱的水溶液，加热溶液，加热引入引入OH，生成醇生成醇卤代烃在不同溶卤代烃在不同溶剂中发生不同类剂中发生不同类型的反应，生成型的反应，生成不同的产物不同的产物消去反消去反应应卤代烃、强碱的醇卤代烃、强碱的醇溶液，加热溶液，加热消去消去HX，生成烯生成烯2卤代烃消去反应的规律卤代

16、烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如可得到不同的产物。如 的消去产的消去产物为物为CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHCH3。(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3CH2CHCl2消去可生成消去可生成CH3CCH。特

17、别提醒特别提醒(1)卤代烃发生消去反应的结构条件是卤代烃发生消去反应的结构条件是(2)卤代烃均属于非电解质，不能电离出卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。溶液直接检验卤素的存在。(3)卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反应条件是应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条件是浓件是浓H2SO4、加热。、加热。探探规规寻寻律律二、本节关键点数字记忆二、本节关键点数字记忆1掌握掌握3类烃使类烃使2种试剂褪色的实质。种试剂褪色的实质。烯烃、炔烃、苯的同系物使酸性烯烃、