理化生邳州市二中学高三化学专题复习专题九有机物结构

1、2013高考导航高考导航考纲要求考纲要求1.了解有机化合物分子中碳的成了解有机化合物分子中碳的成键特键特征征; 了解有机化合物中的常见的了解有机化合物中的常见的官能团官能团. 能正确表示常见有机化能正确表示常见有机化合物分子的结构合物分子的结构. 考纲要求考纲要求2.从碳的成键特点认识有机化合从碳的成键特点认识有机化合物的多样性物的多样性. 了解有机化合物的异了解有机化合物的异构现象构现象, 能写出简单有机化合物的能写出简单有机化合物的同分异构体同分异构体(立体异构不作要求立体异构不作要求). 3.掌握烷烃的系统命名法掌握烷烃的系统命名法. 命题热点命题热点同分异构体知识的考查是高考的热同分异

2、构体知识的考查是高考的热点点, 几乎每年高考均要涉及几乎每年高考均要涉及, 难度由难度由理解转移到综合应用理解转移到综合应用, 梯度较大梯度较大, 故故考生须掌握判断和书写同分异构体考生须掌握判断和书写同分异构体的技巧和方法的技巧和方法. 了解有机化合物数目了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的原因众多和异构现象普遍存在的原因, 碳碳原子彼此连接的可能形式原子彼此连接的可能形式; 理解基理解基团、官能团、同分异构体、同系物团、官能团、同分异构体、同系物等要领等要领; 能够识别结构式能够识别结构式(结构简式结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团中各原子的连接次序和方式、基团和官能团和官能团

3、; 能够辩认同系物和列举能够辩认同系物和列举同分异构体同分异构体. 教材回扣教材回扣 夯实双基夯实双基一、有机物的结构特点1碳原子的成键特点单键、双键或叁键单键、双键或叁键2碳原子的成键方式正四面体正四面体平面形平面形b3有机物结构的表示方法结构式结构式结构简式结构简式键键线线式式CH3CH=CH2或或CH3CH=CH2结构式结构式结构简式结构简式键线键线式式CH3CH2OH或或CH3CH2OH4.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象: 分子式相同而结构不同的现象. (2)同分异构体: 具有同分异构现象的化合物. (3)同分异构体的常见类型异构异构类型类型异构方异构方式式示例示例碳链碳链

4、异构异构碳链骨碳链骨架不同架不同CH3CH2CH2CH3和和_位置位置异构异构官能团官能团位置不位置不同同CH2=CHCH2CH3和和_官能官能团异团异构构官能团官能团种类不种类不同同_和和CH3OCH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OH思想感悟1.相对分子质量相同而结构不同的物质一定是同分异构体吗？【提示】相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体. 如C9H20和C10H8的相对分子质量相同且结构不同, 但二者分子式不同, 故它们不是同分异构体. 二、有机化合物的分类1按官能团分类(1)官能团: 反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团. (2)有机物

5、主要类别、官能团类别类别官能团官能团类别类别官能团官能团烷烃烷烃烯烃烯烃(碳碳双键碳碳双键)炔烃炔烃芳香芳香烃烃卤代卤代烃烃X(卤卤素原子素原子)醇醇_酚酚OH(羟基)类类别别官能团官能团类别类别官能团官能团醚醚(醚键醚键)醛醛(醛基醛基)酮酮(羰基羰基)羧酸羧酸_酯酯_胺胺NH2(氨氨基基)2.其他分类方式3同系物结构_、分子组成上相差一个或若干个“_”原子团的有机化合物互称为同系物. 思考感悟2具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？相似CH2【提示】具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物, 如甲醇、苯酚虽都含有羟基, 但不是同一类有机物, 再如含有醛基的物质可能是醛类, 也可能是甲酸

6、、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐或葡萄糖等. 三、有机化合物的命名1烃基(1)烃基: 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团. (2)烷基: 烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团. (3)几种常见的烷基的结构简式. 甲基: CH3乙基:_丙基(C3H7): CH2CH2CH3、_CH2CH3CH(CH3)2丁基(C4H9): CH2CH2CH2CH3、_、_、_. 2有机物的系统命名法(1)烷烃:命名为_. C(CH3)3CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH33,3,4三甲基己烷(2)烯烃命名为_. (3)炔烃:命名为_. 2甲基2戊烯5甲基3乙基1己炔(4)苯的同系物: 命名为_. 1,3

7、二甲苯考点串讲考点串讲深度剖析深度剖析考点一同分异构体的书写1书写方法(1)烷烃烷烃只存在碳链异构, 书写时应注意要全面而不重复, 具体规则如下: 成直链, 一条线; 摘一碳, 挂中间, 往边移, 不到端; 摘二碳, 成乙基; 二甲基, 同、邻、间. (2)具有官能团的有机物一般书写的顺序: 碳链异构官能团位置异构官能团类型异构. (3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种. 2常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7: 2种, 结构简式分别为: CH3CH2CH2、CH3CHCH3. (2)C4H9: 4种, 结构简式分别为: 3同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有

8、四种, 则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体. (2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体, 四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl); 又如CH4的一氯代物只有一种, 新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种. (3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法, 其规律有: 同一碳原子上的氢原子等效; 同一碳原子上的甲基氢原子等效; 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效. 即时应用1.分子式为C5H12O并能被催化氧化成醛的有机化合物有_. A4种B6种C8种 D10种A3-甲基戊烷的一氯代物有5种BC4H10O的同分异构体有7种CC8H10中属于芳香烃的同分异构体有3种D

9、C3H6O2的同分异构体中能发生银镜反应的只有HCOOCH2CH3解析: .烃的含氧衍生物的同分异构体的书写常用替代法或插入法, C5H12O符合饱和一元醇的通式, 首先写出C5H12的三种同分异构体: CH3CH2CH2CH2CH3、然后用羟基取代戊烷中的氢原子, 但根据能被催化氧化成醛, 可知必须具有CH2OH的结构, 因此羟基只能取代甲基上的氢原子, 三种同分异构体符合条件的分别有1、2、1种, 共4种. .3-甲基戊烷的结构简式为一氯代物有4种, A错误; 采用羟基取代正丁烷和异丁烷中的氢原子, 得到的醇有4种, 采用氧插入正丁烷和异丁烷中的碳碳键, 得到的醚有3种, B正确; C8H

10、10有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等4种同分异构体, C错误; C3H6O2的同分异构体中羟基醛如HOCH2CH2CHO, 也能发生银镜反应, D错误. 答案: .A.B考点二常见有机物的系统命名法1烷烃的命名(1)最长、最多定主链选择最长的碳链作为主链. 当有几个相同长度的不同碳链时, 选择含支链最多的一个作为主链. 如含6个碳原子的链有A、B两条, 因A有三个支链, 含支链最多, 故应选A为主链. (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”首先考虑近以离支链较近的主链一端为起点编号, 即首先要考虑“近”. 同“近”考虑“简”有两个不同的支链, 且分别处于距主链两端同近的位置时, 则从较

11、简单的支链一端开始编号. 如同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链, 且分别处于距主链两端同近的位置, 而中间还有其他支链, 从主链的两个方向编号, 可得到两种不同的编号系列, 两系列中各位次之和最小者即为正确的编号.如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷, 在其前写出支链的位次和名称. 原则是: 先简后繁, 相同合并, 位号指明. 阿拉伯数字用“, ”相隔, 汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接. 如(2)中有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷. 2烯烃和炔烃的命名例如:命名为: 4-甲基-1-戊炔. 3苯的同系物的命名苯作为母体, 其他基团作为取代基. 例如: 苯分子中的氢原子

12、被甲基取代后生成甲苯, 被乙基取代后生成乙苯. 如果有多个取代基取代苯环上的氢原子, 则要对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号, 选取最小的位次进行命名. 【特别提醒】有机物命名时常用到的四种字及含义:组卷网(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团(2)二、三、四指官能团个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁指碳原子数分别为1、2、3、4即时应用 2(2012宁波高三模拟)下列各有机化合物的命名正确的是()A 2,4-二硝基甲苯B(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷C 1,3-二甲基-2-丁烯D. 异戊烷解析: 选B. 以与甲基相连的碳为起点, 名称应为3,5-二硝基甲

13、苯, A错误; (CH3CH2)2CHCH3可写成 , 应命名为3-甲基戊烷, B正确; 命名烯烃应选择含有双键的最长碳键为主链, 名称应为2-甲基-2-戊烯, C错误; 球棍模型中有6个碳原子, 应为异己烷, D错误. 命题视角命题视角 把脉高考把脉高考教材高频考点教材高频考点例例1 下列有关物质名称正确的是()A3-甲基-2-乙基戊烷B2,2,3-三甲基丁烷C2,2-二甲基-1-丁烯D 的名称是甲基苯酚【解析】本题考查有机物的命名. 分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作中可只写出碳骨架), 然后根据命名原则进行分析. 对于烷烃命名, 2号碳原子上不可

14、能有乙基, A项错; C项中主链为C=CCC, 其2号碳原子上只能连一个烃基, C项错; D项应命名为邻甲基苯酚, D项错; B项符合有机物的命名原则. 【答案】B【名师指津】烷烃及其他有机物命名的关键复习中首先应牢记烷烃的命名原则, 然后分析其他有机物的命名与烷烃命名原则的差异并熟记这些差异. 烷烃的系统命名法要点概括: 找长链, 称某烷; 编号位, 靠近端; 写名时, 基序数, 写在前, 基名称, 跟后面; 基不同, 简到繁, 基相同, 合并算; 序与名, 隔短线, 名与名, 紧相连名称书写顺序: 支链位序数支链数目(数目为1时不写)支链名称主链名称. 烯烃、炔烃、卤代烃的命名有别于烷烃命

15、名的关键点: 主链必须含有相应的官能团, 编号必须靠近官能团; 名称书写时必须在支链名称与主链名称之间标出双键或叁键(用较小的那个数字)的位序数. 跟踪训练下列有机物的命名正确的是()A3,3-二甲基丁烷B2-乙基丙烷C3-甲基-1-戊烯 D2,3-二甲基戊烯解析: 选C. A选项的结构简式为: CH3CH2C(CH3)3, 其正确的名称应为2,2-二甲基丁烷; B选项中正确命名应为2-甲基丁烷; C选项正确; D选项中未指明双键的位置. 阿魏酸( ), 符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基, 且苯环上的一溴代物只有2种; xuekew例例2追踪命题热点追踪命题热点能

16、发生银镜反应; 与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体; 与FeCl3溶液发生显色反应. A2种 B3种C4种 D5种【解析】根据条件, 则两个取代基处于对位; 根据条件, 则含有醛基; 根据条件, 则含有羧基; 根据条件, 则含有酚羟基, 结合阿魏酸的分子式, 故其同分异构体的可能结构为【答案】C【名师指津】判断和书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏, 要巧抓“对称性”. 同时还要注意书写条件的限制. 有些物质的同分异构体数目要记清楚, 如: 戊烷有3种, 己烷有5种, 丙基有2种, 丁基有4种, 这对迅速判断和书写同分异构体是很有帮助的. 跟踪训练下列各组有机物的结构表达式中互为

17、同分异构体的是()ACD解析: 选B. 本题中A、C、D实际上都表示的是同一种物质. 选项B中两种有机物的分子式相同(C10H16O), 但结构简式不同, 因此互称为同分异构体. 例例3 下列有机物的命名正确的是（ ）易错易误剖析易错易误剖析【常见错误】选B. 【错因分析】若对简单有机物命名规则掌握不牢易误选B, 对烃的衍生物命名时, 应找出含有官能团的最长碳链, 选项B中的有机物正确的名称应为2- 丁醇. 【正确解答】选项C中官能团的位置没有标出, 应为1,2- 二溴乙烷. 选项D中应先判断酸和醇的名称, 再进行命名, 应为二乙酸乙二酯. 【答案】A4.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象: 分子式相同而结构不同的现象. (2)同分异构体: 具有同分异构现象的化合物. (3)同分异构体的常见类型三、有机化合物的命名1烃基(1)烃基: 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团. (2)烷基: 烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团. 解析: .烃的含氧衍生物的同分异构体的书写常用替代法或插入法, C5H12O符合饱和一元醇的通式, 首先写出C5H12的三种同分异构体: CH3CH2CH2CH2CH3、命题视角命题视角 把脉高考把脉高考教材高频考点教材高频考点例例1 下列有关物质名称正确的是()A3-甲基-2-乙基戊烷B2,2,3-三甲基