环己烷及脂环烃的性质识用

1、情境四：烃任务四：环己烷及脂环烃的识用知识点:环己烷及脂环烃的性质识用课程：化学及生物物料的识用一、环己烷 1物理性质 有汽油气味的无色流动性液体，沸点80.8，易挥发，不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶。在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷（25）。 易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.38.3%（体积）。一、环己烷 2化学性质 环己烷对酸、碱比较稳定。与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应。与稀硝酸在100以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

2、一、环己烷 （1）氧化反应 在不同的条件下环己烷氧化反应所得的主要产物不同。 在185200，1040大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。 一、环己烷 若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120140、1824大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和环己酮的混合物。 一、环己烷 高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。一、环己烷 （2）卤代反应 在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。一、环己烷 环己烷是重要的化工原料，主要用于合成尼龙纤维。也是大量使用的工业溶剂，常用于塑料工业中，溶解导线涂层的树脂还用作油漆得脱

3、漆剂、精油萃取剂等。工业上以苯为原料，通过催化加氢制取环己烷。用途一、环己烷 工业上以苯为原料，通过催化加氢制取环己烷。制法一、环己烷 二、脂环烃 脂环烃是指碳链为环状结构而性质同脂肪烃相似的烃类。脂环烃衍生物数目众多，广泛存在于自然界，如萜类、甾族和大环内酯等，在生活和生产实际中具有重要作用。 （一）脂环烃的分类 1根据脂环烃的不饱和程度分为 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH2CH CHCH CH（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环戊二烯

4、环己烯1 3，饱和脂环烃不饱和脂环烃 二、脂环烃 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH2CH CHCH CH（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环戊二烯环己烯1 3，CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH2CH CHCH CH（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环戊二烯环己烯1 3，不饱和脂环烃分子中

5、含有双键-环烯烃叁键的脂环烃-环炔烃。 二、脂环烃 2按照分子中所含碳环的数目分为多环脂环烃 含34的为小环 含57为普通环 含812为中环 含12以上为大环 单环脂环烃分子中含有两个以上碳环的脂环烃，比较复杂。分子中只有一个碳环的脂环烃。 二、脂环烃 （二）环烷烃的命名 环烷烃的命名与烷烃相似根据成环碳原子数称为“某”烷；在某烷前面冠以“环”字称环某烷。 环丙烷 环丁烷 环已烷二、脂环烃 环外基团作为环上的取代基C H31231234 取代基位置数字取最小1231234环上带有支链时 二、脂环烃 5-甲基-1,3-环戊二烯 3-甲基环已烯 编号从不饱和碳原子开始，并通过不饱和键编号 取代基位

6、置数字取最小环上有不饱和键时二、脂环烃 CH3CH3CH3CH2CH CHC H3C H3C H3C H2C H2C HC H2C H3C H (C H3)22-甲基-3-环戊基戊烷 2-环丙基戊烷 环烃作为取代基环上取代基比较复杂时二、脂环烃 （三）环烷烃的性质1物理性质 与烷烃相似。在常温下， 小环环烷烃是气体， 普通环环烷烃是液体， 大环环烷烃呈固态。环烷烃和烷烃都不溶于水。环烷烃的沸点、熔点和比重都比同碳数烷烃高。 由于环烷烃分子中单键旋转受到一定的限制分子运动幅度较小，具有一定的对称性和刚性。二、脂环烃 环烷烃的沸点、熔点和相对密度都较含同数碳原子的开链脂肪烃为高。一些环烷烃的物理常

7、数名 称熔 点 /沸 点 /相 对 密 度 (d420)环 丙 烷-127.6-32.90.720(-79 )环 丁 烷-80120.703(0 )环 戊 烷-9349.30.745甲 基 环 戊 烷-142.4720.779环 己 烷6.580.80.779甲 基 环 己 烷-126.5100.80.769环 庚 烷-121180.810环 辛 烷11.51480.836二、脂环烃 2化学性质 H2 / Pt催催化化加加氢氢不不反反应应Cl2 / hvClHI不不反反应应自自由由基基取取代代反反应应二、脂环烃 （1）加成反应 催化加氢 三元环、四元环、五元环的环烷烃在一定条件下，可与氢加成生

8、成相应的烷烃。二、脂环烃 活性：环丙烷环丁烷环戊烷 二、脂环烃 加卤素 1,3-二溴丙烷 1,4-二溴丁烷 环戊烷和环己烷则不能与溴发生加成反应。此反应可用于鉴别三元、四元环烷烃。二、脂环烃 加卤化氢 环丙烷在常温下也能与溴化氢发生加成反应。 环丙烷的烷基衍生物与溴化氢发生加成时，环的断键位置？ 二、脂环烃 环的断键位置通常发生在 含氢较多 与 含氢较少的成环碳原子之间； 并且遵守马氏规则。 二、脂环烃 +HBrCH3CHCH2CH2CH3CH CH2CH3BrHCHCH2CH2CH3CH3CH3+HBrCH3CBrCH3CHCH2HCH3二、脂环烃 （2）卤代反应 二、脂环烃 （3）氧化反应不论是小环或大环环烷烃的氧化反应都与烷烃相似在通常条件下不易发生氧化反应在室温下不与高锰酸钾水溶液反应。 因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴