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文档简介
1、甲甲烷烷第一节 最简单的有机化合物19世纪人们已经将化学分为无机化学、有机化学、分析化学、物理化学四大门类化学化学无机化学分析化学有机化学物理化学19世纪末和世纪末和20世纪初,由于物理学和化学世纪初,由于物理学和化学的研究不断向微观领域深入,促使化学科的研究不断向微观领域深入,促使化学科学得到了飞速发展。化学又出现了多个分支。学得到了飞速发展。化学又出现了多个分支。化学化学高分子化学核化学理论化学生物化学现代结构化学认识有机化学认识有机化学有机化学:有机化学:指研究有机化合物的来源、结构、指研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法学等。性质、合成、应用以及有关理论和方法
2、学等。1.1.什么叫有机物?结合已有的知识分析在性质上与无机物有哪些不同? 分子组成复杂,多数有机物不溶于水,易溶分子组成复杂,多数有机物不溶于水,易溶于有机溶剂,熔点、沸点较低,容易燃烧,受热于有机溶剂,熔点、沸点较低,容易燃烧,受热易分解,反应速率比较慢,副反应较多。易分解,反应速率比较慢,副反应较多。含碳的化合物叫含碳的化合物叫有机物有机物 CO CO、COCO2 2、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、碳化、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、碳化物等属于无机物物等属于无机物 组成有机物的元素除组成有机物的元素除C外,还有外,还有H、O、N、S、P、等、等 其中只含其中只含C、H两种元素的有机物称为碳两种元素
3、的有机物称为碳氢化合物,也称烃氢化合物,也称烃 1828 1828年年,德国化学家维勒德国化学家维勒取得令科学界震惊取得令科学界震惊的成果首次在实验室里用无机盐的成果首次在实验室里用无机盐氰酸铵氰酸铵(NH4NCO)合成了有机化合物尿素合成了有机化合物尿素CO(NH2)2。这一创举使人类从提取有机化合这一创举使人类从提取有机化合物进入合成有机化合物的新时代。此后,醋酸、物进入合成有机化合物的新时代。此后,醋酸、茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然有机化合物茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然有机化合物相继在实验室里被合成出来。相继在实验室里被合成出来。最简单的有机化合物最简单的有机化合物 甲烷甲烷第三
4、章第三章 第一节第一节甲烷 千年的希望千年的希望 “可燃冰可燃冰” 可燃冰是天然气(甲烷等)的可燃冰是天然气(甲烷等)的水合物,它易燃烧,外形似冰,水合物,它易燃烧,外形似冰,被称为被称为“可燃冰可燃冰”。“可燃冰可燃冰”储量较大,可燃冰将成为最理想储量较大,可燃冰将成为最理想替代能源。替代能源。可燃冰的分布可燃冰的分布 甲烷在自然界中的存在:甲烷在自然界中的存在:池沼的底部池沼的底部( (沼沼气气) ),油田气和煤矿坑道,油田气和煤矿坑道( (坑气、瓦斯坑气、瓦斯) ),天然,天然气气( (一般含一般含CH4 80809797) ),可燃冰等。,可燃冰等。甲烷的存在:甲烷的存在:一、甲烷的物
5、理性质:一、甲烷的物理性质: 色色 味的味的 体,密度比空气体,密度比空气 , 溶于水。溶于水。无无气气无无小小极难极难向下排气法向下排气法排水法排水法收集收集收集收集0.717g/L(标准状况下标准状况下)知识回顾知识回顾1.分子式:分子式:CH4电子式:电子式:HHHCH结构式:结构式:CHHHH二、甲烷的分子结构二、甲烷的分子结构2.甲烷分子呈甲烷分子呈正四面体正四面体结构结构键角:键角:10928但由于有机物的立体结构式但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事,为方便书写起来比较费事,为方便起见,一般采用平面的结构起见,一般采用平面的结构式。式。 (立体)(立体) (平面平面)三、甲烷
6、的化学性质三、甲烷的化学性质1 1、可燃性、可燃性CH4爆炸极限:爆炸极限:5%15.4%CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃 因其含碳量低,其火因其含碳量低,其火焰为淡蓝色火焰。焰为淡蓝色火焰。注意注意: : 1 1、点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸。、点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸。 ( (思考:什么时候甲烷会爆炸最强烈思考:什么时候甲烷会爆炸最强烈?)?)2 2、有机反应方程式中用、有机反应方程式中用“ ”不用不用“”; 你能设计一个实验验证你能设计一个实验验证CHCH4 4燃烧的燃烧的产物是什么吗?产物是什么吗? 用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方,烧杯
7、内壁有水珠出现,证明有水上方,烧杯内壁有水珠出现,证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来,立即向杯生成。把烧杯迅速倒转过来,立即向杯内注入少量澄清石灰水震荡,石灰水变内注入少量澄清石灰水震荡,石灰水变混浊,证明有二氧化碳生成。混浊,证明有二氧化碳生成。动动脑动动脑: :三、化学性质:三、化学性质:通常情况下,甲烷比较稳定。通常情况下,甲烷比较稳定。 1.氧化反应氧化反应-燃烧:燃烧:OHCOOCH222422点燃注:()有机反应方程式中用“”不用“”()CHCH4 4在空气中易燃烧,甚至可以引起爆炸。在空气中易燃烧,甚至可以引起爆炸。()()多数有机物易燃烧。2022-4-6OHyxCO)Oy(xC
8、xHy22224 点燃烃燃烧的通式:烃燃烧的通式:甲烷在点燃的条件下能被甲烷在点燃的条件下能被氧气氧化,氧气氧化,在通常情况下,在通常情况下,KMnO4(H+)溶液等强氧化剂能不能将甲溶液等强氧化剂能不能将甲烷氧化?烷氧化?将甲烷通入将甲烷通入KMnO4(H+)溶液中有什么现象,溶液中有什么现象,说明什么?说明什么? 通常情况下稳定,不与三强(强酸、强碱、通常情况下稳定,不与三强(强酸、强碱、强氧化剂)反应强氧化剂)反应结论:结论:取一个取一个100mL的量筒,的量筒,用排饱和食盐水的方用排饱和食盐水的方法收集法收集20mLCH4和和Cl2,放在光亮的地,放在光亮的地方,日光不要直射,方,日光
9、不要直射,等待片刻,观察发生等待片刻,观察发生的现象的现象!实验探究:实验探究:1 .说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了化说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。学反应。2 .量筒壁上出现液滴,说明反应中生成了新的油状量筒壁上出现液滴,说明反应中生成了新的油状物质,且不溶于水。物质,且不溶于水。3. 量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。的气压在减小,即气体总体积在减小。4.有有HCl产生。产生。现象:现象: 混合气体的黄绿色变浅,混合气体的黄绿色变浅,量筒壁上出现量筒壁上出现油滴,油滴,量筒内的液
10、面上升量筒内的液面上升, 有白雾出现有白雾出现。讨论:讨论:分析上述实验中所观察到的现象,从中可分析上述实验中所观察到的现象,从中可以得到那些结论?以得到那些结论?2 2. .取代反应:取代反应:取代反应:取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。光照甲烷的取代反应甲烷的取代反应ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+ (一氯甲烷一氯甲烷)分子式分子式状态状态(S T P)一氯甲烷的形成一氯甲烷的形成CH3Cl气态气态( g ) (二氯甲烷二氯甲烷)ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+C CCl ClH HH
11、 HCl Cl分子式分子式状态状态(S T P)二氯甲烷的形成二氯甲烷的形成CH2Cl2液态液态( l ) (三氯甲烷三氯甲烷)ClCl+光光Cl ClH H+C CCl ClH HH HCl ClC CH HCl ClCl ClCl Cl俗称俗称分子式分子式状态状态(S T P)三氯甲烷的形成三氯甲烷的形成CHCl3液态液态( l )氯仿氯仿 (四氯甲烷四氯甲烷)ClCl+光光Cl ClH H+C CH HCl ClCl ClCl ClC CCl ClCl ClCl ClCl Cl别名别名分子式分子式状态状态(S T P)四氯甲烷的形成四氯甲烷的形成CCl4液态液态( l )四氯化碳四氯化碳
12、 常温下,常温下,一氯甲烷是气体,一氯甲烷是气体,其他其他三种是液体三种是液体,三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂,三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂,这四种取代物都不溶于水。这四种取代物都不溶于水。(四种取代物的结构?四种取代物的结构?正四面体结构的物质有?正四面体结构的物质有?)注:()()甲烷与氯气反应有五种产物,其中有两种气体产物。()()有机反应很复杂,产物较多。()()多数有机物都难溶于水,易溶于有机溶剂。 光 C、CH4+2O2 CO2+2H2O D、CHCl3+HF CHFCl2+HClB、Zn+H2SO4 ZnSO4+H2、下列反应不属于取代反应的是(下列反应不属于取代反
13、应的是( )A、CH4+Br2 CH3Br+HBr 点燃点燃BC取代反应的特征:取而代之,有上有下取代反应的特征:取而代之,有上有下、在光照下,将等物质的量的在光照下,将等物质的量的CH4和和Cl2充充分反应,得到的产物物质的量最多的是(分反应,得到的产物物质的量最多的是( ) A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD学学以以致致用用练习练习1 1mol甲烷最多能与多少氯气进甲烷最多能与多少氯气进行取代,生成多少行取代,生成多少HCl?2 将将1molCH4和和Cl2发生取代反应,发生取代反应,待反应发生后,测得四种有机取代待反应发生后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则
14、消耗的物的物质的量相等,则消耗的Cl2为?为?C.分解反应:分解反应:242HCCH高温其产物:其产物:H H2 2是合成氨及合成汽油等工业的原料。是合成氨及合成汽油等工业的原料。C C是橡胶是橡胶工业的原料,可以用于制造颜料、油墨、油漆等工业的原料,可以用于制造颜料、油墨、油漆等注:多数有机物熔点低,受热易分解。甲烷常温时很稳定,高温时可断键甲烷常温时很稳定,高温时可断键甲烷的高温裂解反应方程式:甲烷的高温裂解反应方程式:以上反应的温度高低比较:以上反应的温度高低比较: 取代反应与置换反应的比较:取代反应与置换反应的比较: 取代反应 置换反应 可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质 反应物
15、、生成物中一定有单质 反应能否进行受外界条件(温度、光照、催化剂等)影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金属活动性顺序 逐步取代,很多反应是可逆的 反应一般单方向进行 甲烷化甲烷化学性质学性质 总体:总体: 一定条件下一定条件下燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应受热分解受热分解性质较性质较稳定稳定小结小结不与强酸、强碱反应不与强酸、强碱反应不与强氧化剂不与强氧化剂(如高锰(如高锰酸钾、浓硫酸、浓硝酸等)酸钾、浓硫酸、浓硝酸等)反应反应在光照时与氯气在光照时与氯气或溴蒸气反应或溴蒸气反应从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似的化合物,如:相似的化
16、合物,如: 每个碳原子的化合价都已充分利用。每个碳原子的化合价都已充分利用。以上分子结构有什么特点?以上分子结构有什么特点?四、四、的一的一系列化合物,又称系列化合物,又称“饱和烃饱和烃” 结构特点结构特点:碳碳单键、链状、碳碳单键、链状、C C原子剩余原子剩余价键全部和氢结合价键全部和氢结合1.烷烃的概念烷烃的概念(1)结构式:乙烷:乙烷: H H 丙烷:丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷:丁烷: H H H H 异丁烷:异丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H
17、| | HCCCH | | | H H H2、烷烃的结构、烷烃的结构(2)结构简式结构简式:例: H H H H H | | | | | H C C C C CH | | | | | H HC H H H H | H CH CHCHCHCH CH33322 省略CH键 把同一C上的H合并省略横线上CC键 CH CHCH CH CH CH33322或者:CH CH(CH )CH CH CH22333乙烷:乙烷: H H 丙烷:丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷:丁烷: H H H H 异丁烷:异丁烷: H | | | | |
18、 HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H它们对应的结构简式:CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3碳原子数相邻的烷烃之间相差碳原子数相邻的烷烃之间相差“CH2”原子原子团团或CH3(CH2)2CH3碳原子数碳原子数12345分子式分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名称名称碳原子数碳原子数678910分子式分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名称名称 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷3烷烃的名称:烷烃的名称: 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷甲甲乙乙丙丙丁丁戊
19、戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸碳原子数大于十时,以汉字数字代表称某烷,碳原子数大于十时,以汉字数字代表称某烷,如如C12H26称为十二烷称为十二烷名称名称结构简式结构简式常温常温时的时的状态状态熔点熔点/沸点沸点/ 相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)1
20、5CH3固固22301.80.7780不溶不溶规律:规律:通式:通式:CnH2n+2(n1) 相对分子质量:相对分子质量:14n+2状态:状态:气气液液固,常温下碳原子数小于等于固,常温下碳原子数小于等于4的烃均的烃均为气体;为气体;熔沸点:熔沸点:熔沸点依次升高,熔沸点依次升高,密度:密度:相对密度依次增大且相对密度依次增大且小于小于1,均不溶于水。,均不溶于水。 练习练习 写出下列烷烃的分子式:写出下列烷烃的分子式:(1)含有)含有18个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式 (2)含有)含有18个氢原子的烷烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式 (3)相对分子量为)相对分子量为128的烷烃
21、的分子式的烷烃的分子式 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,不烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,不与强酸强碱反应,不与强氧化剂(浓硝酸、浓与强酸强碱反应,不与强氧化剂(浓硝酸、浓硫酸、高锰酸钾溶液反应)。硫酸、高锰酸钾溶液反应)。 但在一定条件下仍可与某些物质反应:但在一定条件下仍可与某些物质反应: (1)在空气中能燃烧)在空气中能燃烧: (2)光照下能与氯气或溴蒸气发生取代反应)光照下能与氯气或溴蒸气发生取代反应OHnnCOOnnHCnn22222)1()422( 点燃4、同系物:、同系物: 结构相似、分子组成上相差一个或若干个结构相似、分子组成上相差一个
22、或若干个CH2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物同系物。碳原子均饱和、链状碳原子均饱和、链状通式通式_(填(填“同同”或或“不同不同”,以下相同),以下相同)是是_一类物质一类物质, ,属于同系列物质;属于同系列物质;组成元素组成元素_;化学式量相差化学式量相差14n14n;结构相似但不完全相同;结构相似但不完全相同;化学性质相似。化学性质相似。特点特点相同相同同同相同相同烷烃同系物烷烃同系物结构相似:结构相似:分子组成:分子组成:碳原子数不同。碳原子数不同。 每种化合物均有特定的化学式表示其组成,每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每是否每 一分一分子式表示一种化合物子式表
23、示一种化合物呢?呢?请同学们观察请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。的球棍模型,完成下表。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点分子组成相同,链状结构分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构结构不同,出现带有支链结构化学性质相同,物理性质不同化学性质相同,物理性质不同5、同分异构现象及同分异构体、同分异构现象及同分异构体 由于在有机物的分子中,碳原子由于在有机物的分子中,碳原子有有4 4个个价键,所以碳原子间除了依次价键,所以碳原子间除了依次相连成相连成直链状的碳架直链状的碳架外,还可以连成外,还可以连成带带支链的碳架或连成环状
24、的碳架支链的碳架或连成环状的碳架等等。等等。这就导致了某些这就导致了某些不同的化合物不同的化合物具有具有相相同的分子式同的分子式。这些不同的化合物互称。这些不同的化合物互称为为同分异构体。同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象称为同结构式的现象称为同分异现象同分异现象。组成元素组成元素_(填(填“同同”或或“不同不同”,以下,以下相同)相同)化学式化学式_ _ ;化学式量化学式量_;结构结构_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) ); 化学性质化学性质_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) )。特点:特点:相同相同同同同同不同不同不同不同碳原碳原子数子数同分异同分异构体数构体数碳原碳原子数子数同分异同分异构体数构体数119352110753111159421235553138026514185879161035981820366319同分异
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