大学有机化学(试题和答案)

1、、命名以下各化合物或写出结构式每题1分，共10分1.(H3C)2HCC(CH 3)3Z-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯3.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH bcH2CH2CH2Br(S)环氧丙烷CHO3, 3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.2-phe ny lacetamide8.对氨基苯磺酸COOH10甲基叔丁基醚9.4 环丙基苯甲酸O二.试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体结构，完成以下各反响式。每空2分，共48分1.CH2CI 答2.1 + C12 高温、高压- 。3i 也。Zn粉C1OHCCHCH 2CH2CH CHOMg C

2、H3COCH 3-醚 H2O H +2(HOC- CH3 CH3COC1 . 答I CHCH 3. . CHMgBr；CH 34.5.1, B2H642, H2O2, OH-1, Hg(OAC2,H2O-THF2, NaBH4OH 上面下面O7.8.NH2NH2, NaOH,答HOCH2CH22OCH2OHNaOHH2O 'CH2C1ciClOHCH3SNOH -CH3CH31历程ClOH出0 +9.OCH 3+OC CH 3C2H5ONa -C2H 5ONa -CH2=CH10.Br=Zm_Br EtOH11.CH3 +Cl2H+O_C_CH2Cl12.NaOHHNO3CHCH3NO

3、 2Fe,HCICH3NH2(CH3CO)23H2SO4NaNO 2 H3PO2H2SO4NH2CH 3BrCH 3.选择题。每题2分，共14分 1、与NaOH水溶液的反响活性最强的是 A(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：B(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3. 以下化合物中酸性最强的是 D(A) CH3CCH(B) H2O (C) CH3CH2OH (D)

4、P-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) P-CH3C6H4OH4. 以下化合物具有旋光活性得是：AB,B、C2H5OHD、CHCOC2CHC )B、CH3CH NH2COOHD、C6H5NH2D )B、CH3COOHD、HCOOHC, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 以下化合物不发生碘仿反响的是C6H5COCHC、CH3CHCOC2CH6. 与HNO2作用没有 N2生成的是(A、H2NCONH 2C、C6H5NHCH 37. 能与托伦试剂反响产生银镜的是(CCl 3COOHC、 CH2CICOOH有机化学四、鉴别以下化合物共 6分苯胺、苄胺、苄醇和苄溴苯胺AgN

5、OHNO2N2一五、从指定的原料合成以下化合物。任选2题，每题7分，共14分1.由溴代环己烷及不超过四个碳原 子的化合物和必要试剂合成 ：CH2OH2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:二 CHOHCHHC CH1,Na, NH 3(l)2,CH3CH2Br1,Na, NH 3(1)2,3, H2O、*H2OH 答Li ndlar4.O由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:PPA» TM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO， HCHOCH3CH3 CH3OHCH3CHCH

6、O+ HCHO CH3CCHO» CH3C CH oh-HCNCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3CCH CH 3OH H+COOH H 2O答CH2OH六、推断结构。8分2-N，N-二乙基氨基-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：A C »AlCl3 B (C9H10O)0/ BrHN(C2H5)2 存 D试卷二、命名以下各化合物或写出结构式每题1分，共3.4.CHOH1.CH2OH s-2，3-二羟基丙醛5 甲基一4己烯一2醇C H 3C C H C HCH C H 3CH2OHCHO6邻苯二甲酸酐OCOOH8间

7、溴苯甲酸Br3，3-二甲基环己基甲醛CH 310分5.，2-二氯-1-溴乙烯NH2对羟基苯胺7丙二酸二乙酯CH2(COOCH 2CH3)2,10.CH3 N' N二甲基甲酰胺CONH 29苯甲酰胺，完成以下各反响式。每空2二.试填入主要原料，试剂或产物必要时，指出立体结构 分，共30分1.2.3.KCN/EtOH1, LiAIH 4CH3CH2COCH 2CO2C2H5+ 12, H3O答 CH3CH2CHOHCH CH OHBr2CH3COCH3TsOHCN + HCI*CH3CH31IIH3C CC CH3 上面H3C C下面答OCH3 OH3C答 H3C7.IIC2H 50NaC

8、2H5ONa.CH2=CH C CH答NO2Sn+HClNH2Br12分三.按要求答复以下问题。每题2分，共1. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D).OH-A, CH3CH2OHB,CH3COCH3C, CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH32.以下化合物不能发生碘仿反响的是：C3.以下化合物中具有芳香性的是OH4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是 C AD 一5以下化合物酸性从大到小排序正确的为a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、B d.对硝基苯酚A、ab

9、cd B、dabc C、bead6.以下化合物的碱性最大的是BA、氨 B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、1分子构造相同的化合物一定是同一物质。dacb判断题每题2分，共12分X 2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。X 3 含氮有机化合物都具有碱性。X 4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。X 5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。V6制约Sn反响的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。V丨五、从指定的原料合成以下化合物。任选2题，每题10分，共20分1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成C H 2。HCrB rM gE t2。C H

10、 2O HC rO 3-2 P yN aB H 42. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH CHOH1 ,N a , N H 3 ( I ) *2,C H 3C H 2 B r答4、H 2L i n d la r1, Na, N H3(l)2, O3 , H 2O由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO,HCHOCH3C H 3C H CH 0+ H CH 00 HH 2OH c Hc c C3HC+H H 20CH30HCH3C CH COOH二-H 20C H 20 H3H O20 HC N六、推断

11、结构。每题5分，共10分1.2- N , N-二乙基氨基-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：A 1C 13B (C 9H io0 )B r2, C H 3C 00 HA(C6Hio)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将 A2、有一旋光性化合物催化加氢生成 C(C6H14), C没有旋光性。试写出 B , C的构造式和 A的对映异构体的费歇 尔投影式，并用 R-S命名法命名。或(II)CH2CH3CHCH=CH2CH3HCH3H3CH A 为(I )(II ) ( S )-2-甲基-1-戊(I ) ( R )-2-甲基-

12、1-戊炔CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CHC CAgCH3七、鉴别题6ra丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇/萝,4 二硝基苯肼-B丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇ABCDTollen沉试剂无沉淀I2 / NaOH CH3试卷二一、命名法命名以下化合物或写出结构式1.每题1分，共10分(CH3)2CHCH 2NH222 -甲基-1丙胺(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)23、CH CH4、2, 5 -二甲基-2己烯(CH3)2CHCOCH(CH 3)2CH3CHCH2COOH苯乙烯2, 4 -二甲基-3戌酮6.邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.间甲基苯酚OHCOOCH3Br3 -溴丁酸IO CO

13、OCH3C CH 3CH310.环氧乙烷V720分，每题2分9.2,4二甲基-2戊烯CCH3二、选择题CH3CHCH = | lO CH 3 CH31以下正碳离子最稳定的是+(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22以下不是间位定位基的是IIA -COOH B - SO3H C3 以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,BCH3生成沉淀最快的是4 不与苯酚反响的是A、NaCH2CH2CIC FeCl3D、Br25.发生Sn2反响的相对速度最快的是 A(a) CH3CH2B1; (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH

14、2Br6以下哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物D KI B硫酸亚铁 C亚硫酸钠 D双氧水7 以下几种化合物哪种的酸性最强C A乙醇B水C碳酸D苯酚8. Sn1反响的特征是：(I )生成正碳离子中间体；(H )立体化学发生构型翻转；(川)反响速率 受反响物浓度和亲核试剂浓度的影响；W反响产物为外消旋混合物 C、II、IV、 IV、 IV 9 以下不能发生碘仿反响的是ABCOCH3CH2CH2OH CH 3CHCH 3ICH3CCH2CH3OHCH3 C CH310.以下哪个化合物不属于硝基化合物A CH3NO2 BCH3CH2NO2 D CH3ONO2三、判断题每题 1分，共 由于烯烃具有不饱

15、和键，其中 烃性质活泼。 6分n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反响。脂环烃中三元环张力很大，比拟容易断裂，容易发生化学反响，通常比其他大环活泼些。 醛酮化学性质比拟活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。 象是船式构象。 但凡能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。 分，每题5分1 1, 3部己二烯，苯，1,3 环己二1 己炔1-己炔烯无反响B2/ c C 丨4环己烷通常稳定的构无反响.2. 1-己炔,2-己炔，2-甲基戊烷 -+沉淀a 褪色aaAg(NH3)2b.2 j不褪色cc五、写出以下反响的主要产物无沉淀b Br20分，

16、每题2分1.CH3CH2CH2.CI2/H2O：CH3CH2CHCH2CI OH OCH3CCH3 + CH3CH2CHO03*-3(2)Z n 粉,H2OAlCl3一 CH34.(>.10.5.Mg * CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHOCHCH2CH2OCH3ch3ch2choBrMgOC2Hxy ICH2CH2I稀 NhOHCHOCH3CH2C=CCH3 + H20Clh2so4HgSO4 氢氧根 SN2历程CH3 3CH2CH2CH3+ HI过量CH2(CH ) CCHCH2CHCH3Cl沖九沁+ CH3CH?U3+ CH3I八、1.完成以

17、下由反响物到产物的转变24分，每题4分CH3CH2CH CH2一 CH3CH2CH2CH2OH- BH3CH CH CH CH OHCH3CH2CH CH2 2H2O2/氢氧根Br2. CH CHC H加热NO 23.2一CH2JCI2/H2OCICH 2CH2OHCH2 CH21 HOCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OHHOCH 2CH2OH O -CICH 2CH2OH稀冷KMnO 4CHHOCH 2CH2OCH2CH2OCH 2CH2OHHOCH 2CH2OCH2CH 2OCH 2CH2OHNaOH4.答CH 2MgCICH3(CHn)3CMgBr(CH3)2C = CH2

18、 A (CH3)3CCOOH(CH3)2C =CH2 伯 (CH3)3CBr(CH s)3CCOOHf?七、推断题10分分子式为 C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反响。A经催化得分子式为 C6H14O的B， B与浓硫酸共热得 C C6H12。C经臭氧化并水解得 D与E。D能发生银镜反响，但是不起碘仿反响，而E那么可发生碘仿反响而无银镜反响。写出A t E的结构式。IIOOHCH3A . CH3CHCCH2CH3B.CH3pHCHCH 2CH3 C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3D .CH3CH2CHOE.CH3CCH3命名或写结构每题3-甲基-5-乙基苯磺酸1.CH3C2H54

19、.试卷四1分，共5分BrCHOSO3HH3CH3C4-甲氧基-3-溴苯甲醛3S 1, 2, 烯3-三甲基环己2.3.CH3OCH3CC2H5/ HCH 35.(C-JC« C-CH3CClCH 35R-2 甲基-5-氯-3-己炔4R-4-氯-2-己烯根据题意答复以下各题每题1.5分，共15分1 以下正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：(b> a> C> d)+ + + +a.HHHCH 3以下化合物没有对映体的是：丄ABCH 3CHCH 3b. CH 2=CHCH 2c. CH 3CH2CH2d. CI 3CCHCH 32. 以下化合物中，哪个在1H-NMR中只有单

20、峰?2CH2CID. FCH 2CH2CIA. H 3C C C CH 3 B. H 3C C C HC. ClCHA.H3CH3CCC3H7 H CH3 B. H3C CHC C(CH3)2 C.CHC 6H5 D.C6H5 CH CC6H5CH3C2H54 以下反响通常称为：3OCHNa, NH3(Lig.)OCH 33A. Canni zarro 反响B. Cleme nsen 反响C. Birch 反响5 以下化合物中酸性最强的化合物是:D. Wittig 反响OA)(B)(C) H3COH(D) H CO6.比拟下面三种化合物发生碱性水解反响的相对活性最强的:OHA OCH 3A.

21、CH 3CH=CHCH 2BrB. CH 3CH2CH2Br7 以下化合物中以 Sn1反响活性最高的是：C. CH 3CHCH 2Br丄 B L(A)O2NOH1 CHCHL 1J JBr3CH IC TCH3B.&以下羰基化合物中最易与A,|b, Ph C Ch 3HCN加成的是:OBr00C,IIPI<C-phiiD, CH 3CCH 2CH2CH3C(CH )CI3 3X A,n9. 以下化合物中最稳定的构象式为：ClC(CH3)3C(CH 3)3Cl10. 以下化合物中能发生碘仿反响的是：OOHPhCCH 2CH 3B, CH 3CH 2CHCH 2CH 3C, CH 3

22、CH 2CCH 2CH 3D, CH 3CH2 _0H三.完成以下反响方程式，如有立体化学问题请注明立体结构11题每题2分，总共共28分1-9题每空1.5 分,10 OH(CH3):SO4KI.小卩电15% NhOHCHO2,4,5,5.HSC+ ch3iCl CH3C*c-ch3OHAICI"a2) Zn/H2OCOCHg(I).(2). KMnO4h HCH3NBShvOHCH3MgBr2) H3O*AI(OCH(CH3)2)3CHjCOCH3 AOCHO 稀 OH-CHO A »C NPhH2SO4.8.9.H3C10.(1) . NaBH4(2) . HsO+H3C

23、 PhSH11.DBrCH33EtONa / EtOH(E2 )CX-chCH3CH3 HH四.鉴别或别离以下各组化合物10分1.用简单化学方法鉴别3分：2.丁醛(+)苯甲醛Tollens 试剂L j(+)2-戊醇f气(-)环己酮丿、-用简单化学方法鉴别4分：(+)Fehling 试齐£.(-)(+),碘仿反响 .(-)3. 别离以下混合物3分:r乙醋层叫五.写出以下反响历程第礙液展“蠡員述产畅氓和 IJaEISOj比睢怯1 j水陡干懂*产物过滤1,2题各3分，第3题4分，共10分NaOH浓 NaOH1.CH3CH0 + 3 HCHOH 0. HCH=O C(CH 2OH)4 季戊四

24、醇历程:2CH2CHO HCHO jCH3CH0H20OHO- NaOHH 2O- H2CCH2CHO H2C CH2CHOOHNaOH重复2次H2CCH2CHO+ HCHO (HOCH 2)3C-CH=OH2O(HOCH 2)3C-CH=OHCH=O:浓NaOH (HOCH ) C 季戊四醇BrCH3+CH3BrBr3.+ HBrBrOHHO+ OH-H2OIR在3300cm-1处有强吸收峰;六.推测结构任选 3题，每题4分，共12分1H1. 某液体化合物 A相对分子量为 60,其红外光谱NMR谱信号分别为：ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,1H ), 4.0 ( s

25、 , 1H );试推出A的结构。HaCA.CHOHH3CD.E.H3c HHCOCH 3CH3CH2CH2CH2 CH* CH 或对映体 3七.由指定原料及必要试剂合成任选4题，每题5分，共20分注意：此题可有多条合2. 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 为:3 s, 3H, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。HaC3. 化合物C (C7H14O2), IR谱在1715 cm-1处有一强的吸收，C能发生碘仿反响，但不与吐伦试剂发生反响。化合物C 的 1