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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第第1 1课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学根底有机化学根底 据我国据我国记载,早在周朝就有酿酒和记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和运用有机物有很长制醋作坊,可见人类制造和运用有机物有很长的历史。的历史。 从构造上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从构造上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生

2、物。 烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决议。利用有机物的性质,可以合成具有官能团决议。利用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我们的需求。们的需求。烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物何以解忧唯有明月几时有把问青天杜康酒乙醇乙醇 1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类的普统统性和典型醇的用途教学目的教学目的: 教学重点: 乙醇的化学性质乙醇乙

3、醇 烃分子中的氢原子可以被羟基烃分子中的氢原子可以被羟基OH取取代而衍生出含羟基化合物。代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇;羟基与苯环直接相连而构成的化合物称为醇;羟基与苯环直接相连而构成的化合物称为酚。化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚醇醇P48 醇的命名醇的命名2编号1选主链3写称号选最长碳链,且含选最长碳链,且含OH从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基称号取代基称号 羟基位置羟基位置 母母体称号羟基位置用阿

4、拉伯数字表示;羟基体称号羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用的个数用“二、二、“三等表示。三等表示。资料卡片资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3丙三醇丙三醇或甘油、丙三醇或甘油、丙三醇醇醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出以下醇的称号CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2,3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇醇醇的同分异构体醇的同分异构体醇类的同分异构体可有:醇类的同分异构体可有:1碳链异构、碳链异构、2羟基的位置异构,羟基的位置异构,3一样碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团一样碳

5、原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构异构练习:练习:写出写出C4H10O的一切同分异构体的一切同分异构体醇醇一、醇一、醇1醇的分类醇的分类1根据羟基所连烃基的种类根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH醇醇2 根据醇分子构造中羟基的数目,醇可分为一根据醇分子构造中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇(三元醇) 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都

6、易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。饱和一元醇通式:饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化装品。制化装品。醇醇P49 思索与交流思索与交流 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据,他能得出什么结论?对比表格中的

7、数据,他能得出什么结论?醇醇醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃高于烷烃醇醇相对分子质量相对分子质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-1003040 50 60醇醇烷烷 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间构成氢键表示图:醇分子间构成氢键表示图:缘由:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟缘由:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。分子间构成了氢键叫氢键。分子间构成了氢键

8、醇醇表表3-2图图羟基数沸点沸点/015020010050123乙乙n醇醇丙丙n醇醇醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键数氢键数目增多目增多P49学与问:他能得出什么结论?学与问:他能得出什么结论?醇醇 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以恣意比例混溶,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以恣意比例混溶,这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水构成了氢键。这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水构成了氢键。随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小缘由随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小缘由 乙二醇的沸点高于乙醇,乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1,2丙二醇,丙二醇, 1,2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1

9、丙醇,其缘由是:由于羟基数目增多,使得丙醇,其缘由是:由于羟基数目增多,使得分子间构成的氢键增多加强,熔沸点升高。分子间构成的氢键增多加强,熔沸点升高。 醇醇CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇(三元醇) 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。饱和一元醇通式:饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化装

10、品。制化装品。 常见醇:常见醇:醇醇2. 乙醇的构造乙醇的构造 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1 个个 H 原 子 被原 子 被 O H羟基取代衍变成羟基取代衍变成乙醇乙醇分子式分子式构造式构造式构造简式构造简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH羟基羟基乙醇乙醇3. 乙醇的物理性质乙醇的物理性质1无色、透明、有特殊香味的液体;无色、透明、有特殊香味的液体;2沸点沸点78;3易挥发;易挥发;4密度比水小;密度比水小;5能跟水以恣意比互溶;能跟水以恣意比互溶;6能溶解多种无机物和有机物。能溶解多种无机物和有机物。4. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质1与金属

11、钠反响取代反响与金属钠反响取代反响2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇乙醇思索与交流思索与交流 处置反响釜中金属钠的最平安、合理的方法是处置反响釜中金属钠的最平安、合理的方法是第第3种方案,向反响釜中渐渐参与乙醇,由于种方案,向反响釜中渐渐参与乙醇,由于乙醇与金属钠的反响比水与钠的反响缓和,热效应乙醇与金属钠的反响比水与钠的反响缓和,热效应小,因此是比较平安,可行的处置方法。小,因此是比较平安,可行的处置方法。 哪一个建议处置反响釜中金属钠的更合理、更平安?哪一个建议处置反响釜中金属钠的更合理、更平安?建议建议1:翻开反响釜,用工具将反响釜内的金属钠:翻开反响釜,用工具将反

12、响釜内的金属钠 取出来;取出来;建议建议2:向反响釜内加水,经过化学反响:向反响釜内加水,经过化学反响“除掉金除掉金 属钠;属钠;建议建议3:采用远程滴加乙醇的方法向反响釜内参与:采用远程滴加乙醇的方法向反响釜内参与 乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠 反响产生的氢气和热量。反响产生的氢气和热量。乙醇乙醇球棒模型比例模型乙醇的分子式构造式及比例模型乙醇的分子式构造式及比例模型乙醇乙醇实验探求:察看钠的保管方法,回想钠与水的反实验探求:察看钠的保管方法,回想钠与水的反响,并向响,并向12mL无水乙醇中投入一小粒金属钠无水乙醇中投入一小粒金属钠留意钠的运用平安

13、,察看实验景象。留意钠的运用平安,察看实验景象。乙醇乙醇钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠能否浮在液面上钠能否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的外形能否变化钠的外形能否变化 熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡猛烈程度猛烈程度猛烈猛烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2乙醇乙醇思索与交流思索与交流 1、根据水与钠反响的方程式,试写出乙醇跟金、根据水与钠反响的方程式,试写出乙醇跟金属钠反响的化学方程式。属钠反响的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的、比较乙

14、醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。的活泼性强弱。CH3CH2OHHOH2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H22 2 2CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2乙醇钠乙醇钠乙醇乙醇乙醇乙醇4. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质1与金属钠反响取代反响与金属钠反响取代反响2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇乙醇2消去反响消去反响脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂实验实验3-1 P51乙醇乙醇乙醇乙醇制乙烯实验安装制乙烯实验安装为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速

15、升到170?酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3?放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么?什么? 用排水集用排水集气法搜集气法搜集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么?用是什么?温度计的温度计的位置?位置?混合液颜色如何混合液颜色如何变化?为什么?变化?为什么?有何杂质气体?有何杂质气体?如何除去?如何除去?乙醇乙醇1. 1. 放入几片碎瓷片作用是什么?放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3. 3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313?由于浓硫酸是催化剂和

16、脱水剂,为了保证有足够由于浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用的脱水性,硫酸要用98%98%的浓硫酸,酒精要用无的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。4. 4. 温度计的位置?温度计的位置?温度计感温泡要置于反响物的温度计感温泡要置于反响物的中央位置由于需求丈量的是反响物的温度。中央位置由于需求丈量的是反响物的温度。5. 5. 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170?由于无水酒精和浓硫酸混合物在由于无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水,而在主要生成乙烯和水,而在140

17、140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。乙醇乙醇题外话:分子间脱水题外话:分子间脱水2CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O140浓浓H2SO4乙醇乙醇6. 6. 混合液颜色如何变化?为什么?混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。由于浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。由于浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反响除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水响除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单

18、质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7. 7. 有何杂质气体?如何除去?有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化复原反响,反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化复原反响,反响制得的乙烯中往往混有响制得的乙烯中往往混有H2OH2O、CO2CO2、SO2SO2等气体。等气体。可将气体经过碱石灰。可将气体经过碱石灰。8. 8. 为何可用排水集气法搜集?为何可用排水集气法搜集?由于乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。由于乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。乙醇乙醇开辟思索:开辟思索: CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否

19、发生象乙醇那样的消去反响?33结论:醇能发生消去反响的条件:结论:醇能发生消去反响的条件: 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。原子。乙醇乙醇学与问学与问 P50CH3CH2OHCH3CH2Br反响条件反响条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反响产物反响产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 乙醇乙醇3取代反响取代反响C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4氧化反响氧化反响2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

20、催化剂催化剂 有机物分子中参与氧原子或失去氢原子有机物分子中参与氧原子或失去氢原子的反响叫做氧化反响。的反响叫做氧化反响。条件::Cu或Ag作催化剂同时加热乙醇乙醇乙醇乙醇有机物的氧化反响、复原反响的含义:有机物的氧化反响、复原反响的含义:氧化反响:有机物分子中失去氢原子或加氧化反响:有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反响失入氧原子的反响失H或加或加O复原反响:有机物分子中参与氢原子或失去复原反响:有机物分子中参与氢原子或失去 氧原子的反响加氧原子的反响加H或失或失O资料卡片:资料卡片:P52 有机物的氧化、复原反响有机物的氧化、复原反响乙醇乙醇 CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的烃的

21、衍生物,、都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反响?如能,得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反响?如能,得到什么产物?到什么产物?拓展思索:拓展思索:结论:羟基碳上有结论:羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化个氢原子的醇被催化氧化成醛。成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。乙醇乙醇强氧化剂氧化强氧化剂氧化 实验实验3-2乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步:化生成乙酸。氧化过程可分为两步:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇乙醇饮美酒可以饮美酒可以去天堂去天堂酒后驾车导致车祸

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