有机综合推断

1、有机化合物及其运用第1讲 确定有机物分子结构的一般方法知能整合】1.有机物分子结构的确定一一化学方法(1)根据有机物的特殊反应，确定物质分子中的官能团， 从而进一步确定其结构。常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉 淀有机物是苯酚；能发生与银氨溶液或新制Cu(0H)2反应的物质 有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反 应产生气体的有机物是羧酸。(2)有机物实验式的确定若有机物分子中w(C)=a%、w(H)=b%、w(0)=c%,则：N(C):N(H)：N(0)=a%：b%：C%，即可得到实验式。实验式也可以通过燃烧产物的物

2、质的量等方法确定。确定实验式前必须先确定 元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有C02和H2O，则其组成元素可能为c、H或C、H、0；若燃烧产物C02中 的碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时，则原有机物组成中不含0元素。(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下：2.有机物分子结构的确定一一物理方法(波谱法)物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等 特点。(1)质谱一一可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外光谱一一可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信 息。核磁共振氢谱可推知有机物分子中有几种不同类型 的氢原子及它们的数目之比。【

3、典型例析】例1:已知某有机物A的式量为128。(1)若A物质中只含有碳、氢、氧三种元素，且A分子中含有一个酯的结构，则A的分子式为 _ ，结构简式为_ (任写出一种)。(2)若A物质中只含有碳、氢、氮三种元素，且A分子中氮原子数目最少，则A的分子式为 _ ，若A分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环，则A的结构简式为_(任写一种)。变式训练：某有机物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85%，下列关于该有机化合物的说 法正确的是A.可能是芳香烃B不可能是芳香族化合物C.该物质的熔点较高D分子结构中可能只含有单键例2:A是烃，B是烃的含氧衍生物，

4、A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol。2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问 题：混合物中A、B的组合可能有_ 种。另有一种组合的A和B，以任意比混合，且物质的量之和为a mol。若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是A_，B_，耗氧量为_mol(用a表示)。若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是A_，B_。若生成CO2的量为定值，则生成物H2O的质量范围为 _(用a表示)。变式训练：现有0.1 mol某有机物A在8.96 L O2中充分燃烧后，气体体积 变为6.72L,通过足量

5、碱石灰吸收后剩余2.24 L(气体体积均在 标准状况下测定)。(1)燃烧后所得混合气体中CO2的物质的量为 _，2.24L剩余气体可能是_ 或_；(2)若A是烃，其化学式可能是 _或_；若A是烃的衍生物，其化学式可能是_ 或_ 。若A由丁醛(C4H8O)与气体B等物质的量混合得到，则气 体B的化学式为_。例3：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)=80.60%，w(O)=11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填 写下列内容：(1) A的摩尔质量为_(2)光谱分析

6、发现A中不含甲基(CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为_(3) A的一种同分异构体中， 苯环上含有两个取代基， 取代基位 置与A相同，且能发生银镜反应。1符合条件的A的同分异构体的结构简式 _2上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。变式训练：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃 烧后产生的水的质量也一定，试回答：(1)若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为 _ 。(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则

7、A的结构简式为_。(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为0,且A的相对分子质量小于200,则A的分子式为 _ 。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为_。【当堂反馈】1.1 mol仅含C、H、0三种元素的有机物A在稀硫酸中水解 生成1 molB和1 molC B分子中N(C):N(H)=4:5,135-CH2CH3与CH2SHD0-0与0-0-0变式训练：的烃，下列说法正确的是A.该烃是苯的同系物B.该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内C.该烃的一氯代物最多有4种D.该烃分子中至少有9个碳原子处于同一平面上【当堂反馈】1下列有关同分

8、异构体数目的叙述不正确的是D菲的结构简式为硝基取代物现有一种芳香族化合物与药物中间体浓H2sq 170C回 C2*4A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得 产物有6种C%互为同分异构体的芳香族化合物有C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种2解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)示乙基)互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所 示，试写岀该化合物的结构简式： _A. 1mol该有机物最多能和6molH2发生加成反应B.该有机物分子中在同一直线上的原子最多有4个C.该有机物分子中可能在同一平面上的原子最多有16个D.该有机物只能被还原不能被氧化(

9、燃烧反应除外)6.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和 丙两种有机物。在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的可能结构有A. 8种B.14种C.16种D.18种7下列各物质n(n3自然数)相同时，其同类物质的同分异构 体最多的是A. CnH2n+2O醇B.CnH2nO醛C.CnH2nO2酸D.CnH2n+2烃&乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业，它可以用烃A通过下列方法进行合成：(1)写出A、C的结构简式：A. _，C. _o(2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的 同分异构体还有五种，其中三种的结构简式是：COOCH2CH

10、3OCH2COOCH3OCH2CH2OOCH请 写出另 外两种 同分异 构体的 结构简3.立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)和盆烯(C6H6)是近年来运用有 机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。 萜 类化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物(如月桂烯、 柠檬烯)。有机物有如下说法：盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体月桂烯、柠檬烯互为同分异构体立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物其中正确的是A.B.C.D.4某化合物的分子式为C5H11CI，分析数据表明，分子中有两个CH3,两个一CH2，一个 一律一和一个CI，它的可能 的结构有几种A.2B.3C.

11、4D.55某有机物分子的结构简式为0 0匕CC cCHm。下列说法中不正确的是式：、。(3)B-C的化学方程式为，反应类型是。9.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题:(1) D的化学名称是_。(2)反应的化学方程式是 _(有机物须用结构简式表示)B的分子式是_ 。A的结构简式是_。反应的反应类型是_。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。写岀其中任意一个同分异构体的结构简式 _ 。(5) G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。_。第3讲官能团之间的转化与有机

12、反应类型【知能整合】，它与硝酸反应，可生成“Et表 H i Fi-1“广对上述! NaOH H2OC2H6O浓H2SO4- .-： E浓H2SO4一訂-FC4H8O2化属于化学过程。如C16H34C8H18+C8H16,深度裂化叫已被广泛应用于声、热、光的传感、有机反应类型大归纳1.取代反应：（1）卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子 取代的反应。（2）硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代 的反应。（3）其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分 子间脱水等也属于取代反应。2.加成反应：（1）与氢气的加成反应（还原）:在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：a.烯

13、、二烯、炔的催化加氢；b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；c.醛、酮催化加氢；d.油脂的加氢硬化。 与卤素单质的加成反 应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。（3）与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能 跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔-氯乙烯。（4）与水的加成 反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水 发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。3脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。（1）分子内脱水（消去反应）：COH键及羟基所连碳原子相邻碳上的CH键断裂，消去水分子形成不饱和键。（2）分子间脱水：一个醇分子内C

14、O键断裂，另一醇分子内OH断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相 同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。4.消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。（1）醇的消去：如实验室制乙烯。（2）卤代烃的消去反应：如氯乙 烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。5水解反应一一常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的 水解（含皂化）、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。6.氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。（醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原）（1）醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳

15、原子的CH键断裂，去掉氢原子形成C=O键。叔醇（羟基所在碳原子上无H）不能被氧化：CHCHS SC C 0-j-K0-j-K松tH-rtH-r0 0J JC C tJhtJhF:J JC C = = D+21ID+21I云LB丄a a亠亠。（2）醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基：Or10RY II十_口- RCOHo乙烯氧化：2CH2=催化剂CH2+O22CH3CHO（4）有机物的燃烧、不饱和烃和苯加热、加压的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。（5）醛类及含醛基的化合物 与新制碱性Cu（OH）2或银氨溶液的反应。（6）苯酚在空气中放置 转化成粉红色物质（醌）o7.还原反应：指的是有

16、机物加氢或去氧的反应。（1）醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。Q 厂曲 知代+田亡1个厂叭（2）r-i： : J-： -8酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。女口：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有 机酸去羟基，即羟基中的CO键断裂；醇去氢，即羟基中的OH键断裂形成酯和水。9.聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。（2）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反 应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或

17、活性氢。如制酚 醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。10裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的 长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂裂解11.颜色反应（显色反应）（1）苯酚溶液滴加氯化铁溶液 显紫 色o （2）淀粉溶液加碘水一一显蓝色。（3）蛋白质（分子中含苯环的）加浓硝酸显黄色二、官能团之间的转化【典型例析】例1：硅橡胶是一种耐高温的橡胶， 它是由二甲基二氯硅烷经过 两种类型的反应而形成的高分子化合物：严（田创应吐一丿医Si-0Si-0日CH3其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SQ4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不 正确的是A.由

18、上可知原碳酸的化学式为H4CO4B. HC（OC2H5）3可命名为原甲酸三乙酯C.反应a和b的类型均属于取代反应D.反应a和b的类型均不属于取代反应 变式训练：X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为等方面。它是由HOCH、（CN）2、CH3COOH三种单体通过适宜2+H2OCH3CH=溴代试剂(NBS)CH2BrCH= CHR的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类 型有加成反应 取代反应缩聚反应加聚反应酯化反应A.B.C.D.例2:甲、乙、丙、丁四种烃的含氧衍生物，其分子中都含有一 个或一个以上的官能团，通过下列转化关系可由甲制取丁：2心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结

19、构简式:OOHIIIC_CH2CH2NHCHCHCH3下列关于心酮胺的描述，错误的是A.可以在催化剂作用下和溴反应若丁的相对分子质量总为甲的两倍，乙的相对分子质量总大于 丙。回答下列问题：乙的分子结构中一定含有的官能团是 _(填名称);丙的分子结构中一定含有的官能团的电子式为 _ 。乙、丙的相对分子质量之差为 _(填一个数字)的整数倍。B.可以和银氨溶液发生银镜反应C.可以和氢溴酸反应D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应3苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应， 可能经 历了中间体(I)这一步。转化关系如下：(3)_满足上述转化关系的甲、乙、丙、丁中，相对分子质量最小 的甲的结构简

20、式为，此时，生成丁的化学方程式为 变式训练：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的 转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。提示:A中所含官能团是_ 。(2) B、H结构简式为 _ 、_。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)“ C_；E-F(只写条件下的反应)_。F的加聚产物的结构简式为 _ 。【当堂反馈】1.某有机物的结构简式为CH3、厂CH-CHQCOOH，它OH可发生的有机反应的正确组合是1取代加成消去水解酯化中和氧化加 聚下列说法不正确的是A.反应A为取代反应B.反应B为取代反应C

21、.反应C为消去反应D.反应D为消去反应4.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解 得B和C;B氧化可以得到C或D;D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下列式中正确的是A.M(A)= M(B)+M(C) B.2M(D)= M(B)+M(C)C.M(B)M(D) M(C) D.M(D) M(B) ：:-CH2OH+心反应，过程是反应，过程是反应(填写反应类型的名称)。(2)_过程的另一种生成物是(填写化学式)。(3)-上述物质中 -和互为同分异构体-(填写字母代号)。例2:油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。 油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下

22、性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C=C)有关的是A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜 素下列分析正确的是B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质变式训练：我国某些地区用石蜡等工业油加工大米的毒米”威胁我们的健康，给该地区的经济发展带来负面影响。食用油和石蜡油虽然都 称作 油”但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。下 列叙述正确的是A食用油属于有机物，石蜡油属于无机物B食用油属于纯净物，石蜡油属于混合物C.食用油属于酯类，石蜡油属于烃类D.食用油属于高分子化合物，石蜡油属于小分

23、子化合物 例3:某高聚物的结构片断如下：H HH HH H H H H HH HI IH HI I I I I I一 辛一c cr r C-C-H H卜IIII皆0 0 H HC-CC-COCIhOCIhOCHiOCHiOCHOCH3 3A它是缩聚反应的产物B.其单体是CH2=CH2和HCOOCH3C.其链节是CH3CH2COOCH3D.其单体是CH2=CHCOOCH3变式训练：某种具有较好的耐热性、 耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物 的结构片断为F 二尸*-厂L*f，则生成该树脂的单体的种数 和化学反应所属类型正确的是A1种，加聚反应B2种，缩聚反应C.3种，缩聚反应D3种，加聚反应【当堂

24、反馈】 1.橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具 有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加 工时往往需进行硫化处理，即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反 应。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制 品，加工时硫化程度较高的是A橡皮筋B汽车外胎C.普通气球D.医用乳胶手套2某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:下列结论正确的是A淀粉尚有部分未水解B淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解4.下列说法不正确的是A蔗糖不是淀粉水解的产物B蔗糖的水解产物能发生银镜反应C蔗糖是多羟基的醛类化合物D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

25、5某天然高聚物A的水溶液加热会凝结，一定条件下发生水解， 产物之一B是生命所需的重要组成物质。经测定：B的相对分子质量不超过120，其中氧元素所占质量分数约为40.3%;等物质的量的B分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之 比为1:2;B分子中不含“-CH2”基团，在一定条件下发生消 去反应可得两种不同产物。(1)_ B的摩尔质量为。B中能发生酯化反应的官能团是 _(填官能团的名称”；一定条件下n个B分子发生聚合，脱去(n-1)个水分子， 生成与A不属于同一类别另一种高聚物。该高聚物的结构简式为与B含有相同官能团的同分异构体有多种，写出其中氧化产 物能发生银镜反应，且分子结构中不含

26、甲基的所有异构体的结构 简式：。第五讲有机物推断和合成题的解题思路【知能整合】一、 官能团的引入和消除1官能团的引入(1)引入CC : CC或XC与H2加成；(2)引入CC或CC：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入厲硝化后还砂讪 广-畑串化：泗HhHh与廉谎號北热婭基轼化)H00C-LJL0H00C-LJL03 3H H说硫酸艾翦】QKQK光卤代后水脩(4)引入一X：在饱和碳原子上与X2(光照)取代；不饱和碳 原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。(5)引入一OH:卤代烃水解；醛或酮加氢还原；G-C与H2O加成。(6)引入一CHO或酮：醇的催化氧化；OC与H2O加成。(7)引入 COOH:

27、醛基氧化； 一CN水化；羧酸酯水解。(8)引入 COOR醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：含CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧 酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基 酸)酰胺化缩聚。2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除C=C或C三C。 女口CH2=CH2+H2-CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除一OH。如浓硫酸CH3CH2OH170C CH2=CH2T T+H2O、2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)通过加成或氧化可消除CHOo女口2CH3CHO+O2亠2CH3COOH、CH3CHO+ 出-CH3CH2OH (4)通过水解

28、反应消除一COO。如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。二、 官能团位置和数目的改变1EI1EICl请设计合理方案图表示，并注明反应条件图可表示为)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程浓H2SO4CH3CH2OH170C高温、高压CH2=CH2催化剂1官能团数目的改变：女口(1)CH3CH2OH J-CH2=CH2酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水 杨酸和乙二酸。CH3CH=CH - - CH3CHCICH3R-CH二CH2|R-CH2-CH2-Br汹去弔 o o(2)CH3CH2CH2OH -CH3CH=CH2:-CH3CHCICH3 Z -CH3

29、CH(OH)CH3。【典型例析】现有A、B、C、D四种有机物，已知： 它们 的相对分子质量都是104:A是芳香烃，B、C、D均为烃的含 氧衍生物，分子内均没有甲基；A、B、C、D能发生如下反应 生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明条件)：n AX;n BY(聚酯)+(n-1)H2O;n C+n DZ(聚酯)+(2n-1)H2O。 请按要求填空：(1) A的结构简式是 _, A分子中处于同一平面的原子最多有_个;(2) B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E,E的结构简式是_；(3) Z的结构简式是_。利用官能团的性质求解：利用商余法、等量代换法求解变式训练：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成

30、分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为：w(C)=80.60%,w(O)=11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O0根据以上信息，填写下列内容：(1) A的摩尔质量为_o(2)光谱分析发现A中不含甲基(一CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为_o(3) A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置 与A相同，且能发生银镜反应。1符合条件的A的同分异构体的结构简式 _o2上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式_o例2：香豆素是广泛存在于植物中的

31、一类芳香族化合物，大多具 有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内请回答下列问题:(1)写出化合物C的结构简式 _ 。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_ 种。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。CHCOH(用反应流程O+ + CHCH 厂兀变式训练：已知在极性溶剂中，溴与1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，在非极性溶剂中，如正己烷 中，主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2。现用1,3-丁二烯、 溴水为

32、主要原料(其他无机试剂可 自选)，合成氯丁橡胶：rL，试写岀有关反应的化学方程式。【当堂反馈】11 mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生 成1 molB和1 molC。B分子中N(C):N(H)=4:5，135Cl0Cl ci提示:CH3CHCHCH2CH32官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2CI消去 HC1.HC1.CH3COOH+CH3CH2COOH已知例如：牯_种；(4)C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两 种。写出A的结构简式CHO2乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味丫上C2H5OH比香草醛更加浓郁。5二乙酸1,4环己二醇酯(化合物

33、E)可通过下列路线合成:(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称1,3 丁二烯可与乙烯反应得到环己烯:提示：RCH2OHCr3/H2S4_ RCHO;与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由A-C的反应属于 _(填反应类型)。(b)写出A的结构简式_。1,3 丁二烯还可与Br2发生1,4加成反应：CH2=CHCH=CH2+Br2” BrCH2CH=CHCH2Br，回答下列问题：(1)写出E的结构简式：_ 。(2)写出实验室检验物质B的化学方程式：_乙基香草醛的另一种同分异构体D( CH3O；. ；-COOCH3)是一种医药中间体。请设计合理方案

34、用茴香醛请仿照由CH2=CH2合成CH3COOH以及由CH2=CH2合成的流程图，写出由C合成D的流程图(无机试剂任选)(CH3O： CHO )合成D(其他原料自选，用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)6.机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1mol-L-1NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与 足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。4在101.3kPa，482K条件下，正癸醛以及分子中碳原子数比它 少的醛均为气态，以下变化中，最初与最终情况均维持这种条件。A、B、C3种饱和一

35、元醛分子中碳原子依次增加相同的个数，取 等体积的3种醛，分别跟28mL氧气(过量)混合，点燃充分反 应发现：A和氧气反应前后的总体积不变；B和氧气反应前后体积增加3mL，C和氧气反应后总体积为反应前的1.2倍。试求：(1) A的分子式。(2)原任意一种醛的体积及B、C的分子式。写出下列物质的结构简式：G _;F_。(2)化学反应类型： _ : _ 。(3)化学方程式： _ _ ;3_ 。7.最近文献报道了在二碘化钐 四氢呋喃体系中，硝基化合 物和酯作用一一锅法制备酰胺的新方法。_ I - | -:，该法反应(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：CH2HCHC +CH2C

36、H2IICH2CH2X2H CCH2H CCH2、. CH2(也可表示为：3现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程式表示来实现下列转化：-咼-屏灵于二二酶薄CH?E条件温和，原料易得，操作步骤便捷，效率高，对环境友好。若CN已 知：良忙息+H亡忖一 冃1卜巴 (Ri，R2为烃 基)；0H(1)含有一个酯键的A的分2C2H6例3:答案：(1)134g/mol(5)CH3COOCH(CH3)2+H2Q无机酸CH3COOH+HOCH(CH3)2。kaj良fooii(R为烃基)。近来有人以苯、乙醇和丙酮为有机原料，应用锅法合成了CH2=C(CH3)CONH汽请写出合成过程。提示：合成过程中无机

37、试剂任选；合成反应流程图表示方法 示例如下：_ ，该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式 有。讲1讲确定有机物分子结构的一般方法例 1 1 :多种，如：C2H4C3H6C2H6O C3H8O (3)H8.以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬 青油：(1)请写出有机物的结构简式：A_;B_C_。(2)写出变化过程中、的化学方程式(注明反应条件)反应_ ;反应_ 。(3)_变化过程中的属于_ 反应，属于 _反应。物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量， 冬青油比阿司匹林 _ 。(5)怎样从化学平衡移动的观点理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林产率?_。请写出当用乙

38、酸酐作原料时，合成阿司匹林的化学方程式_ 。(6)用容量返滴定法对阿司匹林的纯度进行质量分析的过程如下：在被测样品中，加入浓度为a mol L-1的氢氧化钠标准溶液Viml， 再用另一种浓度为b mol L-1的盐酸标准溶液去滴定水解后剩余 的NaOH标准溶液，记下体积V2mL。求该被测样品中阿司匹林 的物质的量。(7)返潮的阿司匹林片为什么不能服用？胃溃疡患者服用阿司匹林片时，为何需同时服用氢氧化铝片？12充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物，消耗O2和生成CO2的 体积比为5:4，则此类有机物最简化的通式可表示为;其中相对分子质量最小的物质的化学式为 _ ;这类有机物充分燃烧时生成CO2和H2O

39、的物质 的量之比为1:1，且能发生水解反应的物质其分子式为1 1.(1)C8H8O2256g/mol (2) HOCH2_-CHQH (3)5(4)CH3一_ COOCH2_ CH2OH2 2.(1)149 (2)HOCH2CH(NH2)COOH(3)CH3CH2CH2ONO2或(CH3)2CHONO23 3.A的结构简式为CH34 4.(1)C5H1OO2(2)羟基 醛基(3)HOCHQCCHOCH3OHOHpHb CH3CH2CCHO、CH3CHCHCHO、CH2CH2CHCHO、CH3CH3CH3OHOHCH3CH2CHCHO、CH3CHCHCHO、CH3CCH2CHO、CH2OHCH3

40、CH3OHCH2CHCH2CHO(其中的任意二个)。CH3C7H16N2,变式训练:其结构简式有多种，如:答案：D等。例2:答案：(1)五(2)CH2CHO 2.5aCH CHQ18agV吋出0)v54ag变式训练：答案：(1)0.2 mol Q COI -Eh请按要求回答:CH?CH?gr0H罔司匹4+4+变式训练：答:(1)HO-CH2CHO(2) CO(NH2)2(3)C8H8O【当堂反馈】HOCH2CH = CH22On。第2讲有机物的结构特征、同分异构现象例1:选C和D。变式训练：答案：C例2：答案：(DC9H13NO羟 氨(31 1-CH-CHH33 31.A4.C 5.CD 6.

41、C 7.ACHjCHjCHCH CHCH CHCH I INHNH? ?CHCHCH.CH.CHCH；CiHCiH I INHNH: :CH3(6) CH2CHCH2OCH2CCHOHCH35. (CH)m(H2O)n,(m,nN)C2H4OC4H8O2HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3变式训练：答案：D D例3：答案：D 【当堂反馈】+H2OBrCH2CH= CHCH2COOH+2NaOHHOCH2CH= CHCH2COONa+NaBr+H2OCH2COOH門一CHnCH2OH【当堂反馈】1.C 2.B 3.B4.D5.AD6.BC7.Y、F的结构

42、简式分另U为CH3COO(CH2)3CH3、CHaCH2CH2COOH第4讲化学与生命科学和人类社会可持续发展例1应选B。变式训练：答案：(1)消去 加成氧化(或脱氢)(2)CO2(3)AC例2:本题应选C。变式训练：答案：C例3:本题应选D。式训练：答案：C【当堂反馈】1.B 2.D 3.A 4.C 5.(1)119 g mol-1(2)羟基、羧基8.(1)CZCH3 OCH2OH 一 OOCCH2CH3 :CH(CH3)OOCHCH2CI+H2O陨呀CH2OH+HCI取代(或水解)反应。9.(1)乙醇(2)CH3COOH+HOC2H5浓日耳4CH3COOC2H5+H2O C9H10O3 k .-CH2COC2H5-CH2OCCH3水解反应第5讲有机物推断和合成题的解题思路A的结构简式为COH-.-!-CH2CH2QH-CQHCHCHQHCH3CHCQQHQH(写其中任一个即可)(5)nCH2= CH2催化剂，CH2-CH2n n,CH2= CH2+催化剂H2O- CH3CH2OH(写任一个合理的均可)第3讲官能团之间的转化与有机反应类型例1：应选D。变式训练：答案：B之不被氧化例2：答案：(1)羧基 ：:(2)14 (3)HCHO HCOOH +CH3OHHCOOCH3+