有机化学专升本试题真题及答案

1、试题A一、命名以下各化合物或写出其结构式本大题分6小题，每题1分，共6分 1、写出丫 -戊酮酸的结构 2、写出 CH3CH214CH2NCH 33 Br 的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的O OCH3CH2C-o-CcH3 名称5、写出CHO的名称6、写出CHSQCI的名称、完成以下各反响式把正确答案填在题中括号内本大题共11小题，总计18分1、ch3ch2ch=chch2choAg(NH 3)2NO32、CH3CH2CH二CHCH 2CHOKMnO 4浓，热“CH2CICH2CN3、人L A H叫(CH3CO)2O .)(NaOH4、3CH2O + CH3CHOCH2O»NaOH

2、5、CH3COOHCH 3CH 2OH»H +6、 LiAlH 4H 2OCH2CH07、Ch2COOHKMnO 4H2O9、IIIICH3C(CH2)3COC2H5(1) C2H5ONaOBrZ nCH2COOC2H5CH3CCH 3干醚H2O, HOCH3CH2CHCH 2CH3(1) OhOH-CHCH3(4) CH3CH2CH2CHO三、根本概念题根据题目要求答复以下各题本大题共4小题，总计10分1、指出以下化合物中，哪个能发生碘仿反响。3ICH2CHO2、以下化合物哪些能进行银镜反响?(1) CH3COCH2CH3ch3chchoCH33、以下各对化合物，那些是互变异构体？

3、那些是共振杂化体?Q1凶3鼻 和、OH3C C 、O-OH4、以下羧酸酯中，那些能进行酯缩合反响？写出其反响式。1甲酸乙酯2乙酸甲酯3丙酸乙酯苯甲酸乙酯四、理化性质比拟题根据题目要求解答以下各题本大题共6小题，每题3分，总计18分1、将以下化合物按羰基上亲核加成反响活性大小排列成序：(A) CM3CCHO0(C) CHjCCHjCHj(R) (CH3)3CCC(CHj3oo2、试比拟以下化合物的碱性大小:(A)环己胺 (B)六氢吡啶(C) N-甲基六氢吡啶(D)苯胺 (E)氨3、试将以下化合物按烯醇式含量大小排列:(A) CH3COCH2COCH3(B) CH3COCH2COOCH2CH3(C

4、) CH3COCH2COC6H5(D) CH2(COOC2H5)24、把以下化合物按进行醇解或氨解反响活性大小排列成序：(A) CH3CONH2(B) CH3COOC2H5(C) (CH3CO)2O(D) CH3COCI(E) CH3COOH5、试将以下化合物按芳香性大小排列：(A)呋喃(B)噻吩(C)吡咯(D)苯6、试比拟以下化合物的酸性大小：(A)三氯乙酸(B)氯乙酸 (C)乙酸(D)羟基乙酸五、鉴别及别离提纯(本大题共3小题，总计9分)(1) 用简单的化学方法区别以下化合物：(A) 2-己醇(B) 3-己醇(C)环己酮(D)环己烯(D)苯乙酮 (E)环己酮(2) 用简单的化学方法区别以下

5、化合物：(A)正丁醛 (B)苯甲醛 (C) 2-丁酮(3) 除去混在苯中的少量噻吩六、反响机理(本大题共2小题，总计10分)1、指出以下反响机理所属的类型:HCNOH -CH3 OH CZch/ 'chOII CH3CCH32、写出以下反响的机理:COOGH'CF2N-CH + CHsOH七、合成题本大题共5小题，每题4分，总计20分1、以苯为原料无机试剂任选合成间溴苯甲酸 。2、从丙酸甲酯制备 2-甲基-2-丁醇。3、 用丙二酸二乙酯法合成匚 COOH4、 以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。八、推测结构本大题共3小题，每题3分，总计9分1、 化合物A

6、的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反响，亦不与溴的四氯化碳溶液反响，A用硝酸银处理时有沉淀生成。A与热的碱性高锰酸钾溶液反响得到BC8H8O3, B与浓氢溴酸共热得 C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A， B和C的构造式。2、 化合物A是一个胺，分子式为 C7H9N。A与对甲苯磺酰氯在 KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色 沉淀。当A用NaNO2和HCI在05 C处理后再与a -萘酚作用，生成一种深颜色的化合物B。A的IR谱说明在 815cm-1处有一强的单峰。试推测A、B的构造式。3、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在1720cm一1

7、及1750cm一1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：3=1.2三重峰，3H , 3 =2.2单峰，3H , 3 =3.5单峰，2H , 3 =4.1四重峰，2H。请给出该化合物的构造式。试题参考答案、命名以下各化合物或写出其结构式(本大题分6小题，每题1分，共6分)O1、CH3CCH2CH2COOH2、十六烷基三甲基溴化铵4、乙丙酸酐5、a -呋喃甲醛or糠醛3、(CH3CH2CH2CH2)2NH6、对甲苯磺酰氯、完成以下各反响式把正确答案填在题中括号内(本大题共11小题，总计18分)1、CH3CH2CH=CHCH 2COOH2、CH3CH2COOH + HOOCCH2COOHCH2CH2

8、NH2CH2CH2NHCOCH33、 NaCN4、(HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4ch2cooh5、ClCH2COOC2H5ClCH2COOH7、CH2COOHCH2"Ch2-9、OZnBrIch3cCH2COOC2H5 , ch3cCH2COOC2H5CH310、N 一CH2(CH2)3CH3OHCH3CH3(CH2)4NH2三、根本概念题根据题目要求答复以下各题(本大题共4小题，总计10分)1、(2)、(3)能发生碘仿反响。2、2、3能进行银镜反响。3、1是共振杂化体；2是互变异构体。4、 、能进行酯缩合反响。反响式略四、理化性质比拟题根据题目要求解答以下各题本大题共6

9、小题，每题1、A > B > C > D4、D > C> E >B > A3分，总计18分2、B>A >C>E>D5、D> B >C>A3、C > A > B > D6、A > B > D > C五、鉴别及别离提纯本大题共3小题，总计12 已醇3 已醇环己烯l2+Na0H环己酮CH3CH22CHO 辱C6H5CHOCH3COC2H5C6H5COCH3环己酮r CHI3 黄色结晶X XTolle n's浓 H2SO4苯含少量噻吩室温六、反响机理NaHS03饱和B2/CC

10、l4析出白色结晶银镜Fehling's 银镜/不褪色褪色I2 + NaOH广有机层苯IX黄-饱和NaHSO 3 白|x1-硫酸层含 噻吩磺酸本大题共2小题，总计10分1、指出以下反响机理所属的类型：1亲核取代，Sn1；2亲电取代；3亲核加成cooch3nhch3烯醇式重排COOCH 3-NHCH3N CH3七、合成题本大题共5小题，每题4分，总计20分H2SO4HNO3NO2B2 , FeDNO 2 Fe + HClNH2BrBrNaNO2 + 过量 HCl-N2 Cl-CuCNICN H2O/H +05°CKCN亠7 一YBrBrBrCOOH2、CH3CH2COOCH 32

11、CH3MgBr纯醚h2oH +OHI CH3CH2C CH 3CH33、C2H5O-Na+-CH2(COOC2H5)2CH(COOC 2H5)2BrBr11CH2CH2CH2CH2BrICH2(CH2)3CH(COOC 2H5)2C2H5O-Na+BrBr11CH2CH2CH2CH2aCOOC2H5COOC2H5 NaOH/H 2OH +*(3) D -CO 2OOIIIICH3CCH2COC2H5COOHC2H5O-Na+CH3CH2CH2BrOII» CH3CCHCOC2H5OIIch2ch2ch3(1) 5%NaOHOH +CH3C CH2CH2CH2CH3Ni D -CO 2

12、OHICH3CHCH 2CH2CH2CH3成酮分解5、CH2=CH2H2SO4CH2CH3混酸NO2ch2ch3FeHClNH2CH2CH3八、推测结构NaNO2 , HCl05 Cch2ch3-萘酚N2 ClNaOH , 05OH本大题共3小题，每题1、(A)2、A、B的构造式分别为:(A) CH3nh23、C6H10O3的构造式为:有机化学试题库六CH3CH2C9分OCH3OCH3(B)fCH2Br2COOH3分，总计A , B和C的构造式分别为：CH3(B)N=NOHOII(C)OHCOOHOIICH3CCH2COCH2CH3、写出以下化合物的名称或结构式10分:4.5.6.CH3H 眄

13、：.CC2H5CH7. 4 -甲酰氨基己酰氯9. a -咲喃甲醛1.3,6 -二甲基3.CH3ch2ch3C8. 7,7 -二甲基二环2,2 , 1 - 2,5 -庚二烯10. a -甲基葡萄糖苷-丙基辛烷；2. 3 -烯丙基环戊烯;3. N -甲基-N -乙基环丁胺或 甲基乙基环丁胺4. 3 -甲基戊二酸单乙酯；5. 7 -甲基-4 -苯乙烯基烯；3 -辛醇;6. (2Z , 4R)- 4甲基-2 -戊7. CH3CH2CHCH2CH2COCI8.INH _C_HIIOCH/HO -_i._HO OCH3二、答复以下问题20分：1.以下物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是a. H+ ； b. R

14、CH2+ ；c. H2O ； d. RO;e. NO2+ ；CN ； g. NH3 ；+h.R-C=O2.以下化合物中有对映体的是:a.CH3CH =C=C(CH3)2b.C3H7+ 1C6H 5一 NC2H5 Ic.CH33.写出以下化合物的最稳定构象:b. FCH2CH2OH4.按亲电加成反响活性大小排列的顺序是: 丨。a.CH3CH =CHCH 3b. CH2 = CHClc.CH2 = CHCH=CH2d. CH3C_CCH35.以下化合物或离子中有芳香性的是:a.|l =Oh b.c.Na+d.e.。6.按SN1反响活性大小排列的顺序是:Cla. (CH3)3CCIb.C. _ -

15、CH2CH2CICH3CH2CHCH3Cl7.按E2消除反响活性大小排列的顺序是：BrCH38.按沸点由高到低排列的顺序是:d.Br。a. 3-己醇；b.正己烷;d.正辛醇；e.正己醇。c. 2 -甲基-2-戊醇;9.按酸性由强到弱排列的顺序是: 。a.COOH dCOOH b.c.COOHd.COOHf.SO3H6CH3Brno210.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:丨。a.+b.c.CH3CH =chch2d.CH3CHCH2CH3三、完成以下反响打“* 号者写出立体化学产物20 分:+ HCl32.BQH2CH2COCH3CH20H2H： IMg 乙醚 1 CH3CHQ出0+4.5

16、.6.7.*8.9.*10.CH3*3.CH3/C=NCH3CH2KMnO4/H2O>稀，冷写出稳定构象ch2=chch2=ch + CH3CH2OHo + CH3CH2CH(CH3)CH2Brdil. OH_AH3CH5C6 j BrC6H50-E2*C6H5CH2CH2COOHSOCI2Zn - HgHClAlCl3fH3H Cn - C3H7OHSOCl211.-OHN02Br2HOAc13. C6H5CH2MgBi出0/纯醚-15.COOCH 3COOCH 3四、用化学方法鉴别5分：乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚五、写出以下反响的反响历程15分：+H OH3.CH32

17、.O+ CH2二CH-C-CHCH3$ = CHCH2CH2CH 二fHCH3 ch3ch3六、合成题20分：1. 完成以下转化:CH 二CHCH 3I 'I(2) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH 二 fCH2OHCH32. 用三个碳以下的烯烃为原料其它试剂任选合成4-甲基2戊酮。4.以甲苯为原料其它试剂任选合成间甲基苯胺。七、推导结构10分：以下NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种?a. (CHQ3CCHOb. (CH3)2CHCOCH 3c. CH3CH2CH2COCH3d. CH3CH2OCH2CH3e. (CH3)2CHCH2CHO13 =

18、1.02二重峰，S = 2.13单峰，3 = 2.22七重峰。 相当于：。2S = 1.05三重峰，S = 2.47四重峰。相当于：。3二组单峰。相当于：。2.某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8CI2);在较高的温度下作用那么生成 C(C4H7CI)。C与NaOH水 溶液作用生成 D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反响生成 F(C8H8O3)。试推断 AF的构造，并写出有关反响式。有机化学试题库六参考答案答案一、每题1分1X 101.3,6 -二甲基-3. N - 甲基 -N4. 3 -甲基戊二酸单乙酯; 烯；4 -丙基

19、辛烷；2. 3 -烯丙基环戊烯;-乙基环丁胺或甲基乙基环丁胺；4 -苯乙烯基 -5. 7甲基辛醇;6. (2Z , 4R)- 4 -甲基-2 -戊7. CH3CH2CHCH2CH2COCINH CHIIO二、每题2分2X 108.CHO10.CH2OHHOHOHO OCH31.亲电试剂是:a、 b、e、h;亲核试剂是:2.有对映体存在的是:b、dob.HHH HFH4.c :1 a5.有芳香性的是：a、c7.c :1 a9.fd10.ac三、每空1分1X203.d b。1. (CH3)2CH C(CH3)2Cla. H3c/二ECH(CH3)2do 6. ab。8. dc a bd b。de丨

20、。b。a c b。2.rnBrMgCH 2CH2CCH3OCH3CCH2CH2CHCH3OHOH3.OH4.C-NHCH 2CH35.CH2 = CHCH2C =CH2OCH2CH3四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚2,4 -二硝基苯肼+黄J+黄J+黄J一一一Br2 / CCI4一+褪色一一+褪色+褪色I2 + NaOH+黄J一一+黄J一一金属Na一一一+ f+ f一11.BrCH36. -CCH2CH3CH39. C6H5CH2CH2COCI ;3CH3HO CH2C6H5C6H5HC6H5或C2H53CH3C6H5C6H5OHCH2C6H514.HC2H5 'C2H

21、5C2H53五、每题5分3X 51.O2.CH3+重排.CH3ch2ch2O LCH3 盘OH2CH二CCH33 EtOH3 (- EtO )OCH3OOH+hch33六、第1.1小题8分2X 4第24小题每题4分3X 4 CH3CH2COCICOCH2CH3 LiAlH 4H+ ,-JTM H3O( - H2O)AlCl 3CH3CH2CH2OHCrO3 - C5H5NAdil. OH2. CH3CH二CH2。2 / PdCl2，C叫 CH3COCH3 .OH-或水合后再氧化 LiAlH 4 TM+ TM H3OCH3OIICH3-C=CH-C-CH3(CH2OH)2H2 / NiHaO+T

22、M3. CH3CH2OH KMnO4 / H+CH3CH2OH,CH3COOC2H5 Et。/ CH3COCH2COOEtHCH3CH2OH ZnCI CH3CH2Cl ；(HCHO) 3 + HClC6H6 -ZnCl2C6H5CH2ClCH3COCH 2COOEt EtONa C6H5CH2Cl EtONa*- CH3CH2Cl H2O / OH-+HCH34 占 HNO3» Fe + HCl. (CHsCOOH2SO4HNO3h2so4H3O+NaNO2 + HCl0 5 °CH3PO2H2OFJ TMHCl七、第1小题3分；第2小题7分1.相当于:b ；Cl 2 _

23、 I低温 2. CH3CH2CH =CH2(A)CK高温2.相当于:3.相当于:CH3CH2CH CH2Cl Clch3chch =chCl (C)(B)CH3CHCH =ch2NaOHlNaO- CH2二 CH-CH二CH2 alc.OHch3ch =chch2oh(D)(E)OOch2 二 CHCH二简单题目1 用括号内的试剂和方法除去以下各物质的少量杂质，不正确的选项是A、苯中含有苯酚浓溴水，过滤B、乙酸钠中含有碳酸钠乙酸、蒸发C、乙酸乙酯中含有乙酸饱和碳酸钠溶液、分液D、溴乙烷中含有醇水、分液2 .以下物质不能使酸性 KMnO 4溶液褪色的是B、C2H2CH33. (CH3CH2)2C

24、HCH 3的正确命名是A、3甲基戊烷B、2甲基戊烷C、2-乙基丁烷D、3 乙基丁烷bI a-G-y4.手性分子是指在分子结构中，当a、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中碳原子为手性碳原子。以下分指定的碳原子用*标记不属于手性碳原子的是A、苹果酸HOOCfi-CHOH-COOHB、丙氨酸CH 3 fH COOHNH2CH2OHc、葡萄糖chSh-ch-ch-ch-choOH OH OH OH OHXHOHD、甘油醛CHO5.A、(CH3)2CHCH 2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH 3)2CHCH(CH 3)2D、(CH3)3CCH2CH3有一C

25、H 3 , OH , COOH ,C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有某烷烃发生氯代反响后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是B、4种7.以下说法错误的选项是A、C2H6 和 C4Hio - -定是 同系物B、C2H4和C4H8 一定都能使溴水退色8.C、C3H6不只表示一种物质常见有机反响类型有：取代反响D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同加成反响消去反响酯化反响加聚反响缩聚反响氧化反复原反响，其中可能在有机分子中新产生羟基的反响类型是A、B、C、D、9.A、Cu OH2要过量B、NaOH溶液要过量C、CuSO4要过量D、使溶液pH值小于710. PHB塑料

26、是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料, 不正确的选项是其结构简式为:C2H5Op I11O_CH_Cn。下面有关PHB说法A、PHB 是一 -种聚酯乙醛和新制的 CuOH2反响的实验中，关键的操作是C、PHB的降解产物可能有 C02和H20D、PHB通过加聚反响制得11. 能与银氨溶液发生银镜反响，且其水解产物也能发生银镜反响的糖类是A、葡萄糖B、麦芽糖 C、蔗糖 D、淀粉12. 茶倍健牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素EGC的结构如以EGC的以下表达中正确的选项是A、分子中所有的原子共面天然、多功能、高下列图所示。关于B、1mo

27、lEGC与4molNaOH恰好完全反响C、易发生加成反响，难发生氧化反响和取代反响D、遇FeCb溶液发生显色反响13.化合物丙可由如下反响得到:QHQ警眄罷严氏匪甲乙丙丙的结构简式不可能是A、CH3CHCH2B门 2C、C2H5CH Br CH 2 BrB、CH32C Br CH 2 BrD、CH3 CH Br2CH314某有机物甲经氧化后得乙分子式为C2H3O2CI；而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反响的一种含氯的酯C6H8O4CI2。由此推断甲的结构简式为A、H0CH2CH2 OHCH2 Cl年前，人们就注意凡具有以下方框内对昆虫有强烈触杀CH2CHOC、ClD、15.大约在 50

28、0到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，结构，且R不是H原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、作用的杀虫剂。对此杀虫剂的以下表达中错误的选项是()A、能发生加氢反响，但其生成物无杀虫作用B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用D、左端的甲基(-CH 3)不可被替换为H，否那么其替代物将失去杀虫作用15.绿色化学是当今社会人们提出的一个新概念，绿色化学工艺中原子利用率为 100%。工业上可用乙基蒽醌A经两步反响制备 H2O2,其反响可简单表示如下条件省略：第16页共5页2H2(B)(A)2O22H2O2以下有关说法不正确的选项

29、是A、 上述工业生产消耗的原料是H2、02和乙基蒽醌B、该法生产H2O2符合 绿色化学工艺的要求C、 乙基蒽醌A的作用相当于催化剂，化合物B属于中间产物D、 第1反响中乙基蒽醌A发生复原反响，第 2个反响中化合物B发生氧化反响(C6H1O05)n纤维素70 C时可与水任意比例17.用数字序号填空，共9分有 NH2 CH2- C00HCH20H(CH0H) 4CH0HC00C2H5苯酚HCH0等物质，其中：1难溶于水的是 ，易溶于水的是 ，常温下在水中溶解度不大，互溶的是。2能发生银镜反响的是 。3能发生酯化反响的是 。4能跟氢气发生加成反响的是 ，能在一定条件下跟水反响的是 5能跟盐酸反响的是

30、 ，能跟氢氧化钠溶液反响的是 。答案:1.A2.D3.A4.A5.D6.B7.B8.C9.B10.D11.B12.D13.A14.D15.A17. 1，。2。3。4，。5，。、命名以下化合物:CH 3CH3-C CHCH2CH2CH318.CH3CH32,2,3 甲基己烷4,4CH3CH2CH2CH CCH2CH2CH319 CH3C2H5 CH3二甲基一5乙基辛烷CH3CH3CHCH CH3I20.C2H52,3 二甲基戊烷21 .CH3CH-CH CH2CH2CHCH2CH3CH3C2H5CH32,6二甲基一3乙基辛烷22.CH3CH2CH-CH CHCH3CH3C2H5 CHs23C2H

31、5CHCH2CH CH CH3Ch3C2H5 CH32,4 二甲基一3 乙基己烷2,5二甲基一3乙基庚烷24.C2H5 CH3CH3CH-CH CH2CH2-CH3CH2CH2CH32,6 二甲基一5乙基壬烷25.(C2H5)2C(CH3)CH2CH33 甲基一3乙基戊烷26.CH3CH2CCHCH2CH2CH3ch3 ch2ch2ch33甲基一5乙基辛烷27.(CH3)2CHCH2CH2©H5)22 甲基一5乙基庚烷28. 将以下烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。(A)正戊烷 (B)异戊烷 (C)正丁烷 (D)正己烷 D>A>B>C29. 将以下烷烃中沸点最高的是，沸点最低的是 丨。(A)3 甲基庚烷；(B)2,2,3,3 四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3 二甲基己烷 最高为：C，最低为：B;30. 将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)辛烷(B) 3甲基庚烷(C) 2,3 二甲基戊烷(D) 2 甲基己烷A>B>