有机化学思考题详解1-5章

1、-普通大专?有机化学?课后复习思考题参考答案第一章 绪论1、以生活中常见物质为例，说明有机化合物的特性。答：生活中最常见的两种物质，如食用油和食盐它们的根本特性是：NaCl食用油不易燃烧熔点高易溶于水电解质化学反响简单，速度快分子量小易燃烧熔点低难溶于水，易溶于有机化合物非电解质化学反响复杂且速度慢，常有副反响发生分子量大构造复杂，存在同分异构体2、有机化学中的离子型反响与无机化学中的离子反响有何区别.答：有机化学的离子型反响是指：共价键发生异裂时，成键电子集中在一个碎片上，产生正负离子，再由正负离子与进攻试剂之间进展的反响。像亲核取代、碳负离子反响，都是离子型反响。反响中的正负离子不能稳定存

2、在。这类反响通常发生在有机物的极性分子之间，通过共价键的异裂而产生离子型中间体，再进一步完成反响；而无机化学中的离子反响是指由阴阳离子参加的化学反响，这里的阴阳离子可以稳定存在。其反响历程与无机物瞬间完成的离子反响不同。3、将共价键C-H、N-H、F-H、O-H按极性由大到小的顺序进展排列。答：几种共价键极性由大到小的顺序为FH>OH>NH>CHCH34、将以下化合物由键线式改写成构造简式，并指出含有哪种官能团。1 2 (3) (4) (5)(6)解：12官能团：碳碳双键 官能团：羟基3 4官能团：羰基、卤原子 官能团：醚键、碳碳双键 56 官能团：酯基 官能团：碳碳叁键5、

3、甲醚CH3-O-CH3分子中，两个O-C键的夹角为110043/。甲醚是否为极性分子.假设是，用表示偶极矩的方向。答：甲醚是极性分子。用偶极矩表示如下：H3COCH36、计算：1C5H12 2C4H10O中各元素的百分含量。解：1=83.3% (2)7、*化合物的分子量为88，含碳54.5%、含氢9.1%、含氧36.4%。确定该化合物的分子式。解：从元素分析得知有C、H、O三种元素，各元素原子的个数比为：分子式为C4H8O2。第二章烷烃和环烷烃1、指出分子中分别含伯、促、叔、季碳原子各几个。答：伯碳5个、仲碳1个、叔碳1个、季碳1个。2、试写出C6H12的异构体和名称在已学知识围答：CH3CH

4、2CH2CH2CH2CH3 已烷 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-甲基戊烷CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 2，2-二甲基丁烷CH(CH3)2CH(CH3)22，3-二甲基丁烷3、命名以下化合物1234567(8) (9)解12-甲基丁烷 23-乙基戊烷 33，3，4-三甲基己烷 42，3-二甲基戊烷5乙基环丁烷 61，2-二甲基环已烷 7反-1，3-二甲基环戊烷 81-甲基螺4，5癸烷 9二环2，2，1庚烷 4、写出以下化合物的构造式12-甲基丁烷 22，3-二甲基戊烷 32，3-二甲基-4-乙基已烷4顺-1，3-二甲基环丁烷

5、5环已基环已烷 6反-1-甲基-4-异丙基环已烷优势构象解：123 4 565、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷43%，2-氯丙烷57%，试答复以下问题：1写出其反响式；2各级氢的相对反响活性解：1 2仲氢>伯氢 6、完成以下反响：解：7、用化学方法区别环丁烷和丁烷解：CHCH第三章 烯烃和炔烃 1、将以下化合物的构造式改写成碳链式和键线式1 2解1 22、试写出以下碳氢化合物可能有的异构体和名称在已学知识围1C4H82C5H8解：11-丁烯 2-丁烯2-甲基-1-丙烯2CH3 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 1，3-戊二烯 1，4-戊二烯1，2-戊二烯 2-甲基-1，3-

6、丁二烯 3-甲基-1，2-丁二烯环戊烯 1-甲基环丁烯 112-甲基环丁烯3、指出中各碳原子的杂化状态。解：按编号顺序分别为：sp2、sp2、sp、sp、sp3杂化。4、命名以下化合物1 23 4解：11戊烯4炔 21已烯4炔34甲基2戊烯44乙基1已烯5炔5、写出以下化合物的构造式13，3二甲基1丁烯2反甲基已烯3戊烯炔 4乙烯基庚烯炔解：1 23 46、用Z、E命名法给下面化合物命名1 2解1E1，2二氯丙烯 Z3乙基2已烯7、完成以下反响式1234567 8解：1234567 8 8、用化学方法鉴别以下各组化合物1乙烷、乙烯、乙炔 22-戊炔、1-已炔CO 解：129、化合物A和B互为同

7、分异构体，二者都能使溴水褪色。A能与硝酸银的氨溶液反响而B不能。A用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3CH2COOH和CO2，B用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COOH。试推测A和B构造式和名称，并写出有关的反响式。解：根据题中条件，A和B应具有碳碳双键或叁键，A能使硝酸银的氨溶液反响应为1-位炔烃，从A与酸性高锰酸钾氧化产物分析A为：1-丁炔 ；由于B与互为同分异构体，以及B的氧化产物分析，B为2-丁炔 。有关反响式为： 10、*化合物的分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2molH2，不与硝酸银的氨溶液反响，当它吸收1molH2时，生成2，3-二甲基-1-丁烯。试写出该化合的的构造式。 解：

8、根据中题息，该化合物可能为二烯烃或炔烃，当它吸收1molH2时，生成2，3-二甲基-1-丁烯，应为二烯烃；其构造式为：名称为2，3-二甲-1，3-丁二烯。第四章 芳香烃1、命名以下化合物(1) (2) (3)解1对甲乙苯 22，4，6三硝基苯 33苯基丙烯2、写出以下化合物的构造式1对二异丙苯 24-硝基氯甲苯(3)-甲基-萘解:(1) (2) (3)3、完成以下反响1 2 (3) 4解：12344、比较以下化合物苯环硝化的反响活性，并指出硝基导入的位置。14、解：苯环上的基团分活化基和钝化基两类，其中1、4、5上的甲基、羟基是活化基，2和3上的卤原子和硝基是化基；按定位能力的大小羟基>

9、甲基，钝化基中硝基强于卤原子，所以苯环硝化的反响活性顺序为5、1、4、2、3。硝基导入的位置为：5、芳香烃A、B、C分子式同为C9H12，高锰酸钾氧化后，A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸。硝化时，A和B分别得到两种一硝基化合物，C只生成一种一硝基化合物。写出A、B、C的构造和名称。解：由于A、B、C三种化合物的分子式符合苯及苯的同系物的通式，构造中只有一个苯环。A只有一个烃基，B有两个烃基，C有三个烃基。所以A为B为C为第五章 卤代烃1、写出以下化合物的名称或构造式1 2345 6氯化苄73-氯环已烯84-甲基-5-溴-2-戊炔9氯乙烯102，4-二硝基氯苯解：12，2-二氯丁烷

10、 23-溴-1-丁烯 34-氯-2-溴乙苯 54甲基5碘1戊烯67 8 9 102、完成以下反响1234解：1 2343、用化学方法区别以下化合物1对氯甲苯、氯化苄和-氯乙烯2解：1 2 4、由1-溴丙烷制备以下化合物1异丙醇 21，1，2，2-四溴丙烷 33-溴丙烯 42，3-二氯-1-丙醇解：1234(6)2-甲基-1-萘酚(7)2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇 8乙烯基丙醚解苯乙醚3.用化学方法区别以下化合物解4. 分子式C5H10的A烃，与溴水不发生反响，在紫外光照射下与等摩尔溴作用得到产物B(C5H9Br)，B与KOH的醇溶液加热得到C(C5H8)，C经酸性KMnO4氧化得到戊二酸，

11、写出A、B、C的构造及各步反响式。解分析：A不发生烯烃的加成反响，而能发生取代反响，应为环烷烃，其溴代产物B与KOH的醇溶液加热发生的是消除反响，产物应为一个环烯烃；这个环烯烃被KMnO4氧化得到戊二酸，由此推知A、B均为五元环：A为环戊烷，B为溴代环戊烷，C为环戊烯。A B C第七章 醛、酮、醌1.用系统命名法命名以下化合物解2.写出以下化合物的构造式(1) 3,5-二甲基-2,4-己二酮 (2) 2-甲基-1,4-萘醌(3) 对羟基苯甲醛 (4) 3-甲基-4-环己基戊醛3. 以下化合物中哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成.哪些能发生碘仿反响.解 能与饱和亚硫酸氢钠加成的化合物是：(1)(2)(5

12、)(7)；能发生碘仿反响的化合物是：(1)(3)(6)(8)4.写出丙醛与以下各试剂反响的产物解 5. 写出以下反响的主要产物解6用化学方法鉴别以下各组化合物解 7化合物A和B，分子式都是C3H8O，都能与苯肼作用生成苯腙，A能与希夫试剂显紫色，还能发生自身羟醛缩合反响，但不能发生碘仿反响，B不能与希夫试剂显紫色，但能发生碘仿反响，试推测A和B的构造式，写出它们分别与各试剂作用的反响式。解分析：A的有关反响显示它是一个醛，结合组成来看，应为丙醛；B的有关反响显示它是一个酮，结合组成来看，应为丙酮。 反响式： 8*芳香族化合物A的分子式为C9H10O，能与羟胺加成反响，与托伦试剂或饱和的亚硫酸氢

13、钠不起反响，A经催化加氢，得分子式为C9H12O的化合物B；B和浓硫酸共热脱水，得分子式为C9H10的化合物C；C经臭氧氧化，再复原水解，生成分子式分别为C7H6O的化合物D和C2H4O的化合物E；D有银镜反响，无碘仿反响；E既有银镜反响，又有碘仿反响，试推测A、B、C、D、E的构造式。解分析：此题关键是明确A的芳环上连接的侧链，从其组成和加氢-脱水-氧化的最终产物来看，苯环上只连了一个三碳原子的侧链；A的其它反响又显示它是一个酮。由此可推断其构造式，在此根底上B、C、D、E的构造式不难推断。第八章 羧酸和取代羧酸3.用化学方法区别以下化合物解4. 按酸性由强到弱得顺序排列以下各族化合物解(1

14、)-丁酮酸>-羟基丁酸>丁酸>丁醇5. 用适当的方法完成以下转化，写出所用的试剂和反响条件6. 完成以下转变7. 什么是酮体，用所学知识如何检验它的存在.答：医学上把-丁酮酸、-羟基丁酸和丙酮总称为酮体。丙酮在弱碱性溶液水中与Na2 Fe()5NO反响显紫红色，这是检验酮体存在的依据。第九章 羧酸衍生物和脂类1. 写出以下化合物的名称或构造式2. 完成以下反响解3. 用适当的方法完成以下转化，写出所用的试剂和反响条件4. 什么是碘值.三硬脂酰甘油与三软脂酰甘油的碘值是否一样.(原题有误)答：100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。三硬脂酰甘油中没有不饱和键，理论上讲碘值为0，三软

15、脂酰甘油含不饱和键，有一定的碘值。5. 写出磷脂酰胆碱的水解方程式解6. 写出三油酸甘油酯的水解方程式解第九章 对映异构1名词解释：解1立体异构分子构造一样，而分子中的原子或原子团在空间的排列方式位置不同的异构现象。2手性和非手性实物包括分子与自己的镜像不能重合的特性称为手性；实物包括分子与自己的镜像能够重合的性质称为非手性亦称对称性。3手性碳原子与四个不同的原子或原子团连接的碳原子。4对映异构互为镜像对映关系而不能完全重合的一对化合物分子，或者说互为镜像对映关系的一对手性分子称为对映异构体亦称镜像异构体；这种现象称为对映异构。5非对映异构相互不是镜像关系的旋光异构体称为非对映异构体，这种现象

16、称为非对映异构。6费歇尔投影式把分子立体模型按规定的投影方向投影在纸平面上所得的平面构型式。7相对构型为了能够表示旋光性物质构型之间的关系，人为选择标准物质并规定其构型，其他旋光性物质的构型通过与标准物质相联系来确定，这样得出的构型称为相对构型。8绝对构型旋光性物质的实际构型9消旋体含有手性碳原子而又存在对称面或对称中心的化合物。由于对称因素的存在，分子不同局部产生的旋光性相互抵消从而失去旋光性。10外消旋体一对对映体一个左旋体和一个右旋体的等量混合物2对以下化合物的构造式1用“标示出手性碳原子；2用R-S命名标示手性碳原子的构型；3画出它们的对映体；4指出哪些是手性分子，哪些是非手性分子，哪

17、些是外消旋体.解1用“标示出手性碳原子 (2)用R-S命名标示手性碳原子的构型，如下：3画出它们的对映异构体4指出哪些是手性分子，哪些是非手性分子，哪些是外消旋体.都是手性分子，是非手性分子.题中给出的六个化合物中没有外消旋体。3以下哪一对是一样的化合物.1234 解第2对是一样的化合物。4写出以下化合物的费歇尔投影式，对映异构体，非对映体如果有。解1(S)-2-氯丁烷 费歇尔投影式 对映体 无非对映体(2)CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3的消旋体费歇尔投影式无对映异构体 无非对映体(3) (2R,3S)-2,3-二溴丁烷费歇尔投影式 无对映异构体 非对映体 无 和(4) (R

18、)-1,1,2-三甲基环己烷费歇尔投影式 对映异构体 无非对映体(5) (2S,3R)-2,3-二溴丁酸费歇尔投影式 对映异构体 非对映体 (6) (+)-2-氯-3-苯基丁烷 此题值得商榷，不知编者何意。(+)-2-氯-3-苯基丁烷并不是一个化合物，而是一对对映体的等量混合物。应有两对对映体，也就有两组外消旋体，下面给出两对对映体的费歇尔投影式第十一章 有机含氮化合物1. 写出以下化合物的名称或构造式解2. 完成以下反响3. 用房化学方法区别以下各组化合物4用适当的方法完成以下转化，写出所用的试剂和反响条件解第十一章 杂环化合物和生物碱1命名以下化合物3嘧啶分子中有两个氮原子，为什么碱性却比

19、吡啶弱得多.解由于氮元素的电负性很大，嘧啶环上的任何一个氮原子相对于另一个氮原子都相当于一个较强的吸电子基，所以任何一个氮原子的电子云密度比吡啶小，碱性也就比吡啶弱。4用适当的方法除去以下试剂中的杂质1甲苯中混有少量噻吩解用浓硫酸洗涤，噻吩溶解在浓硫酸中再经分液而纯化。2苯中混有少量吡啶解用盐酸洗涤，吡啶溶解在盐酸中再经分液而纯化。3吡啶中混有少量苯酚解用NaOH溶液洗涤，苯酚溶解在NaOH溶液中再经分液而纯化。5完成以下反响式6简述生物碱的一般性质解1一般性状：多为结晶形或非结晶形的固体，少数为液体；味苦；多数具有旋光性。2具有弱碱性，能与酸作用生成盐。3一般难溶于水，能溶于乙醇、丙酮等有机

20、溶剂以及盐酸。4能与一些试剂生物碱沉淀剂生成不溶性沉淀。5能与一些试剂生物碱显色剂发生颜色反响。第十三章 糖类化合物1试解释以下名词解1变旋光现象: *些旋光性化合物溶液的旋光度自行改变而至定值的现象就称为变旋光现象。2端基异构体:仅仅是顶端碳原子构型不同的异构体称为端基异构体或异头物，属于非对映异构体。如-D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖。3差向异构体：含有多个手性碳原子的旋光异构体中，假设只有一个手性碳原子的构型不同，它们互称为差向异构体。如D-葡萄糖和D-甘露糖。4苷键：连接糖苷基和糖苷配基的键称为苷键，也有-型和-型之别；根据苷键上原子的不同，苷键又有氧苷键、氮苷键、硫苷键等。5复原糖

21、：凡能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂反响的糖叫复原性糖。6糖苷：单糖环状构造中的苷羟基与其它含羟基或活泼氢(如-NH2、-SH)的化合物脱水，生成的产物称为糖苷。7血糖：血液中的葡萄糖。8呋喃糖: 具有五元环与五元杂环呋喃相当的单糖称为呋喃糖。2写出以下化合物的哈沃斯式，并指出其能否水解，有无复原性及变旋光现象。解1-D-吡喃半乳糖苄苷 2 -D-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯3N-乙酰基-D-氨基葡萄糖 4-D-呋喃-2-脱氧核糖1 2 3 43.写出D-甘露糖与以下试剂作用的反响式(1)稀硝酸 (2)溴水 (3)苯肼过量 4甲醇枯燥HCl共存解4. 用简单的化学方法区别以下各组化合物解5.有甲

22、、乙两个D-丁醛糖，能生成同样的糖脎；用硝酸氧化时，甲生成无旋光性的糖二酸，乙生成有旋光性的糖二酸，试写出甲、乙的链状构造投影式。解分析：能生成糖，说明位都有羟基，D-型说明它们3-有羟基在碳链右边，甲能氧化为无旋光性的糖二酸，必须是4- 也有羟基。甲、乙的构造式如下：6.用果糖的构造式说明：D和L；和；呋喃糖和吡喃糖的区别。解 D-果糖和L-果糖是一对对应异构体，它们编号最大的手性碳原子分别在碳链的右边和左边；-果糖和-果糖是环状构造果糖的一对端基异构体。呋喃果糖是五元氧环式果糖，吡喃果糖是六元氧环式果糖。7.答复以下问题1为什么葡萄糖不能与H发生加成反响.答：因为葡萄糖溶液中开链醛式构造仅

23、含微量，与H的加成反响又是可逆反响，所以反响几乎不能发生。2在构造上有什么差异的不同糖能生成同样的糖脎.如果几种糖除了C1和C2构型不同外，其它碳原子的构型都一样，就能生成同样的糖脎。3为什么糖苷在中性或碱性水溶液中无变旋光现象，而在酸性水溶液中却有.糖苷本身没有变旋光现象，但水解后游离出糖就有变旋光现象了。糖苷在中性或碱性水溶液中稳定，所以无变旋光现象，而在酸性水溶液中能水解生成糖，就有变旋光现象了。4为什么酮糖能被碱性弱氧化剂如班氏试剂氧化，却不能被酸性弱氧化剂如溴水氧化.答：酮糖在碱性溶液中会互变异构化生成醛糖，所以能被碱性弱氧化剂如班氏试剂氧化；但在酸性溶液中不会发生这种互变异构化，所

24、以酮糖不能被酸性弱氧化剂如溴水氧化。8从构造单位、苷键类型和分子形状列表比较直链淀粉、支链淀粉、糖原和纤维素四种多糖的异同。 多糖比较工程直链淀粉支链淀粉 糖原 纤维素 构造单位-葡萄糖-葡萄糖-葡萄糖-葡萄糖苷键类型-1,4-苷键-1,4-苷键-1,6-苷键-1,4-苷键-1,6-苷键-1,4-苷键分子形状螺旋状树枝状 密集树枝状绳索状第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸1.写出由甘氨酸、丙氨酸和丝氨酸形成的各种三肽的构造式，并命名。解2. 用化学方法区别以下各组物质：3.以下氨基酸水溶液在等电点时呈酸性还是碱性.在pH=7.4的溶液中它们主要带何种电荷.电泳方向如何.解4.蛋白质的沉淀和变性有何不同.乙