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1、知识梳理化学 SJ 全品咼考复习方案第三十二单元 认识有机化合物【考点互动探究】考点一知识梳理1.烃的衍生物2.(1)脂环芳香烷炔脂环稠环芳香3. (1)氢原子原子或原子团特殊C 三 C OH OH 醛基羰基羧基酯基题组训练1. C 据 C、H O N 等原子的价电子排布及有机物成键特点、原子半径的比例,可知黑球为碳原子、浅色球为氧原子、白球为氢原子,此有机物的结构简式为o,C 选项错误。2.(1)碳碳双键酯基 氰基(2) 酯基、碳碳双键(3) 醛基醚键醛基(5)碳碳双键、醛基3. (1)4 羧基、酯基、羟基、碳碳双键醇、酚、羧酸、酯(2)? ? ?(1)绿原酸中含有羧基、醇羟基、酚羟基、酯基
2、、碳碳双键5 种官能团,其中含氧官能团有 4 种,故它可以看作是醇、酚、羧酸、酯类有机物。专题十有机化学基础考点二知识梳理1. 4 单键双键三键碳链碳环CH,CH CHSI3.分子式结构CHCH=CCH CH O- CH题组训练题组一1. D A 项为异丁烷的结构简式,B 项为丙烷分子的球棍模型;C 项为甲烷分子的比例 模型。/ 2. D 由 X 的键线式结构可知其分子式为GH,与苯乙烯()互为同分异构体,X 分子结构中含碳碳双键,能使酸性KMnO 溶液褪色;X 与足量 H2加成生成的环状饱和烃 Z 中只有两种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2 种。题组1. (1)8H.GXKHaH心 HK
3、/ (4)CH2=CHC2OCH、 1;.H 、HOCH2.B 分子式为 CoHoQ 的酯属于饱和一元酯,碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B 酸目,B C 分子中碳碳骨架结构相同,故形成C10H0Q的酸为 C4H9COOH 醇为 GH9CHOH 都含有 GH烃基且相同,有四种结构一 CHCHCHCH, CH(CH)CH2CH, CHCH(CH)2, C(CH)3,则分子式为 GoHoO 的酯有四种结构,故选 B。考点三知识梳理(合理即可)(任意三种)化与 C 连续氧化都得到同一物质,故B 为羧酸盐,C 为醇,且 B C 分子含有相同碳原子数1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸中文数字
4、 正异新 正戊烷 异戊烷新戊烷知识梳理CHaCH3II2a. CH CHCH CHCHCH CHCH2CHCH3: ii.;CHEICHjCCHaIICTiCILCH,CH3b.最长碳链从距离支链最近3-甲基己烷(2) 碳碳双键或碳碳三键的最长碳链碳碳双键或碳碳三键(3) 邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)题组训练1. D 只有有机物的命名而没有结构简式,判定命名是否正确,其方法是先据命名写出结构简式,再据系统命名法命名,看是否正确。如据A 项的命名可写出结构简式(一般只写碳链结构即可)为选择错误,应命名为 3, 4-二甲基己烷;C 项没有指明碳碳双
5、键位置,错误,(KKII邻碳原子上的 H 该有机物的名称为 1, 2-二甲苯或邻二甲苯,故 C 正确;生成苯甲醇和甲酸,所以该有机物的名称为甲酸苯甲酯,3. (1)苯乙炔(2)正丁醛或丁醛(3)BCHoCHj- T2 Q-NCH:-FH-O乙苯(5) 聚丙烯酸钠,应命名为 2, 2-二甲基丁烷,编号位次错误;同理D 项命名正确。B 项主链2. D水解生成苯酚和甲酸,所以该有机物的名称为甲酸苯酚酯,故A 正确;名称为甲苯醚,B 正确;C1I中含有 1 个苯环,两个甲基取代了苯环相水解D 错误。(6) 3-氯-1-丙烯考点四知识梳理1 实验式分子式结构式2.(1)沸点 溶解度 溶解度(2)两种互不
6、相溶的溶剂中的溶解度3.(1)C02HO 简单无机物最简单的整数比 实验式 无水 CaCl2KOH 浓溶液 氧原子(2) 相对质量电荷最大值(3) a.吸收频率 b .吸收峰的个数吸收峰的面积官能团橙色褪去紫色褪去有沉淀产生 显紫色有白色沉淀产生有银镜产生有红色沉淀产生有气体产生溶液变红色题组训练题组一1. C 溴和 KI 发生反应生成丨2,虽然除去了溴,但是引进了杂质丨2,且溴苯和汽油互 溶,无法萃取,A 错误;通入 Hz 的量不好控制,少量时,不能将乙烯全部除去,过量时,就 会使乙烷中混有 H2,而且反应条件要求高,B 错误;因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH 溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基
7、苯的盐,C 正确;NaHCO 溶液只能除去 SO,不能除去 CO, D错误。2.B 乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,所以不能用酸性高锰酸钾溶液,应用溴水,A 项错误;MgCb 溶液混有 FeCb 杂质,可通过加入 MgO 调节溶液的 pH,使铁离子水解生成沉淀除去,B 项正确;饱和食盐水可以除去氯气中的氯化氢气体,C 项错误;乙醇中的水,应加生石灰后再蒸馏,D 项错误。题组二1.B 分子式为 C8HJ的烃含碳量非常高,所以燃烧时有大量浓烟产生,A 项正确;立方烷的结构简式为,不含不饱和键,所以不能使酸性KMnO 溶液褪色、不能使溴水褪色,也B 项错误;分子式为只含有一个环
8、的芳香烃结构简式为,含有碳碳双键,属于不饱和烃,C 项正确;立方烷的结构简式为知识梳理2. D 红外光谱给出的是化学键和官能团,从图上看出,已给出 三种化学键,A 项正确;核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表氢的种类, 积比表示氢的数目比,在未知化学式的情况下是无法得知其氢原子总数的,CHO-CH3中不含有 O H 键,另外其核磁共振氢谱图应只有一个峰,因为分子中两个甲基上氢的化学环境是相同的,D 项错误。3.(1)46(2)C2H6O (3)能 C2HO(4)CH3CHOH(1)在 A 的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在 2.3 g 该有机物中,n(C) = 0.1
9、 mol , rr(C) = 1.2 g ,n(H) =2.7*x2= 0.3 mol ,n(H) = 0.3 g ,mo)= 2.3 g 1.2 g 0.3 g = 0.8 g,n(O) = 0.05 mol。所以n(C) :n(H) :n(O) = 0.1 mol : 0.3 mol :0.05 mol = 2 : 6 : 1, A 的实验式是 GHO。(3)因为未知物 A 的相对分子质量为 46, 实验式 GHO 的相对分子质量是46,所以其实验式即为分子式。(4)A 有两种可能的结构CHOCH 或 CHCHOH 若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共 振氢谱中应
10、有三个峰,而且三个峰的面积之比是1 : 2 : 3。显然后者符合题意,所以A 为乙醇。【考例考法直击】三元轴烯与苯的分子式均为 C6H6,但结构不同,二者互为同分异构体,D 项正确。CILCH.CKCITCHCH.项正确。第三十三单元 烃和卤代烃Cl C CI二氯代物的同分异构体有C- H、O H 和 C OB 项正确;峰的面C 项正确;1. D2. D将该烷烃展开为,正确命名为 2-甲基-3-乙基己烷,D3. (1)醚键羧基(2)(酚)羟基酯基D 项正确。【考点互动探究】考点一知识梳理1.单键GH2n+2(n1)碳碳双键GHn(n2)碳碳三键GHL2(n2)2. 14 液态固态升高越低增大小
11、难3. (1)正四面体平面形 H g C- H CH= CH直线形顺反4. (1)淡蓝色明亮黑烟浓烟不能使能使光照气态卤素单质1 mol.HECHCH:CH.CHCH3比女Br Br1IBrBr(3)JrBrOHCH3CHCHBrHrIH1 IIYHYH; C*CH+ 2B2 CHBI2 CHB2CH=CHCI n CH=CH 催七叮2nCH- cH剂 CH 玉5.CaC+ 2H2OCa(OH)2+ C2H2T电石题组训练题组一 /c=-C1.C 因为双键键能比C-C 单键键能大,所以键长要短一些,C 项错误。2.C 从题目中所给出的结构简式可以看出,该有机物分子中含有溴元素,不属于烃Br B
12、rLIf fJ类,A 项错误;环己烯易与溴水发生加成反应生成 1 , 2-二溴环己烷一,不可能生成 4- 溴环己烯,B项错误;该物质分子中含有碳碳双键, 能使酸性高锰酸钾溶液褪色, C 项正确; 该有机物的分子式为 C6H9Br, D 项错误。3. D 苯使溴水褪色,是因为萃取,乙烯能使溴水褪色,是因为发生加成反应,褪色 原理不相同,A 项错误;乙炔和苯均为不饱和烃,都能发生加成反应,乙炔还能发生氧化反,其可能的结构有 4 种,C 项错误;乙应,苯还能发生取代反应,B 项错误;分子式为 GOH4苯环上只有一个取代基,取代基为烯和氯乙烯都含碳碳双键,所以乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材
13、料,D 项正确。题组二1.C CH2=CH 与 HO 在一定条件下发生加成反应生成CHCHOH 而不是取代反应; 其 他各选项表示的反应类型都是正确的。2.C A 项是因为乙烯被酸性 KMnO 溶液氧化;B 项是因为苯萃取了溴水中的 B; D 项 是因为甲烷和 C12发生取代反应,而生成无色物质;只有 C 项是因为乙烯和 Br2发生了加成 反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。3.B 由题所给星际分子氰基辛炔的结构简式可知,它只是一个分子中含有一C-C的直链形小分子,不是空间网状结构的原子晶体,A 项错误;因分子中含有一 C- C,故可发生加成反应,也可使酸性 KMnO 溶液褪色,B 项正确,C 项错
14、误;显然所给分子结构,不是 CH- CH 与含氮化合物的加聚产物(氢元素不守恒),D 项错误。考点二知识梳理1.苯的同系物化学式C6H6GHbn6(通式,n 6)结构特点碳碳单键 碳碳双键一定苯环烷不一定(或)+ HBr+ HCl(IX+ 3H2O主要化+ HBr(题组训练题组一1. C 单取代基为丁基,丁基有CU.C浓賢0 0+ H.O+ HNO zS 性质 r4 种异构体,一 CHCHCHCH,nrCH2CHCHjIC(CH3)3,: i:,所以异构体有 4 种。2. D中有三种氢;中有两种氢,个数比为9 : 3;中有两种氢,个数比为 6 : 4,中有两种氢,个数比为 9 : 3,D 项正
15、确。题组二1.D 甲烷是正四面体结构,在一个平面上最多含有3 个原子;一溴甲烷分子是甲烷 分子中的一个 H 原子被 Br 原子取代产生的,在一个平面上最多有三个原子;乙烯分子是平面分子,分子中所有原子在一个平面上; 乙炔分子是直线形分子, 分子中所有原子在一条直 线上,乙烯基中的 C 原子取代乙炔分子中的 H 原子,所以 CH=C g CH 能够在同一个平 面内的原子数最多,D 项正确。2.B 1 mol 甲分子中含有 6 mol 碳碳键和 4 mol 碳氢键,A 项正确;乙分子可以发生 燃烧反应,即氧化反应,B 项错误;丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物,C 项正确;丁分子中的碳
16、原子不符合四价键原则,不可能合成,D 项正确。3.D 该有机物分子式为G3H14, A 项错误;该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,B 项错误;该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机物分子最多有 13 个碳原子共平面,至少有 3 个碳原子共直线,C 项错误,D 项正确。题组三1.C NaOH 溶液可与溴发生歧化反应,因生成无色且易溶于水的NaBr 和 NaBrO 而使溴水褪色,但不会出现分层现象,A 项错误;乙酸不能使溴水褪色,也不会出现分层现象,B 项错误;苯虽不能与溴直接反应,但能萃取溴水中的溴使溴水层颜色变浅,C 项正确;碘化钾溶
17、液会与溴发生置换反应,使溶液颜色加深,D 项错误。2. B 溴水加入题给六种无色液体中,现象分别如下:甲苯,振荡静置后,上层液体 为橙色;四氯化碳,振荡静置后,下层液体为橙色;己烯,振荡静置后,液体分两层,均无色(因二溴己烷为无色,且不溶于水);乙醇,仍为橙色溶液,不分层(因为乙醇与水能以任 意比例混溶);碘化钾溶液,变为棕黄色溶液,比原橙色颜色加深(因为置换出单质碘,碘水颜色为棕黄);亚硫酸,变为无色溶液,不分层(反应为 H2SQ+ Br2+ H2O=HSC4+ 2HBr) , B 项正确。考点三知识梳理1. (1)C2H5Br C2H5Br 大不易(2) CHCHBr + NaOHCHCH
18、OH NaBr 水解2CHCHBr + NaOlH|OHCH=CHf +NaBr+H2O 一个 H2。不饱和键2. ( 1)卤素原子 一 X CnHzn+lX ( 2)高 升高 难 易 小 大(3)上I ;、心; II.:I;mc【ij+iixCK=CH * TWX + 2 厲()RCHX+Na()H+ NaXI II I-CC CC +NaX+HT()IIIIXR- OH 白色浅黄色黄色-光照(5) CH3CH3+ Cl 2- CHCHCI + HCl彳恕 FeBr3 +Br2-、一+HBrGWOH HBr- CBr + H2O(6) 臭氧层题组训练题组一1. B CH3-CH=C Cl 含
19、有碳碳双键,能发生加成反应,能使溴水褪色,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能发生聚合反应,一CI 能发生取代反应、消去反应,但不能电离出 CI一,不能与 AgNO 溶液生成白色沉淀,选 B 项。2.(1)将导气管末端插入盛水的烧杯中,用酒精灯加热装置A,若导气管末端有气泡出现,且移开酒精灯一会儿,导气管口出现一段稳定水柱,则证明不漏气(其他合理加热方式均可)(2) 碎瓷片防止暴沸(3) 将装置 A 放在 75C左右的水浴中加热(4) 冷凝、回流防止倒吸1.ICH=CHCI+Br2-一- J . J :题组二1,(或)由于溴乙烷不能电离出 Br-,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br-,向反应
20、后的溶液中加入 AgNO 溶液,根据生产的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说 明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行,加入AgNO 溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的 OH 会干扰 Br-的检验。2.( 1)稀 HNO 和 AgNO 溶液 稀 HNO 的作用是中和 NaOH 溶液,防止 OH 干扰检验;AgNO溶液的作用是检验生成的 Br-(2)稀 HSQ 和溴水 稀 H2SC4的作用是中和 NaOH 溶液,防止 NaOH 与溴水反应;溴水 的作用是检验生成的烯烃(3) 酸性 KMnO 溶液检验生成的烯烃定是否发生了反应。3.(1) CHCHCHBr+NaOHCHCH=CHf +N
21、aBr+H2O(2)酸性 KMnO 溶液的颜色褪去或变浅不能(3)溴的四氯化碳溶液的颜色褪去或变浅CHaCHCH?CHCH=C2+ Br2匕:可以1-溴丙烷在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应可得到丙烯,然后再检验丙烯的存在。丙烯被酸性 KMnO 溶液氧化,使之褪色,B 的作用是除去挥发出的乙醇,因为乙醇也可以使酸性KMnO 溶液褪色。乙醇不与 Br2反应,故没有 B,也可以检验出丙烯。溴水褪色CHCICH2CI + NaO+NaCI+H2O (写成乙炔的反应也可)NaBr 和 H2O,同时溶液中在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应,生成、NaBr 和 H2O,同时溶液中还有未反应完全的 Na
22、OH 和NaOH 和,所以,可以通过检验产物中的双键或Br-的存在,确因1.题组三(2)取代反应消去反应反应生成的 C 中没有溴原子,且反应条件也是卤代烃消去反应的条件,故生成(2)由 CTD, ETF 的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃T卤代烃T醇T醛(酮)”,可知反应 1 的试剂是卤素,条件是光照;反应2 是卤代烃的水解反应;反应 3的试剂是 Q/Cu (4)GTH 的条件是光照,二者分子式均为 CwHsCbB。 立方烷结构高度对称,只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为GH,根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同,二硝基取代物有3 种,用定一移一法确
23、定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢CHj + NaBrOH由 1 mol A 完全燃烧生成 8 mol CO2、4 mol H2O 可知 1 mol A 中n(C) = 8 mol ,n(H)=8 mol,分子式为 GH,不饱和度为 5,推测可能有苯环,由知A 中必有双键。故为HCHBrH 是 F 和醋酸反应生成的酯,则;A+ HBr D,由信息知 D与 NBS 在特定条件下发生取代反应生成;D 与溴的 CCl4溶液发生加成反应, 生成 E 为2. (1)C8H8(2)(3)CHOOCCH(4)(3)CI2/光照G 和 H+ NaO+ NaCI O2/Cu
24、(1) 由流程图可知的反应是消去反应,C 为OCHCH,加成酯化(或取代)CH -CHCHCH:HCH3为。【考例考法直击】1.AC 由乙苯生产苯乙烯,该反应符合消去反应的定义,A 项正确;乙苯的同分异构体中属于芳香烃的同分异构体有3 种,但是属于脂肪烃的同分异构体有很多种,B 项错误;乙苯不能使 BTCCI4褪色,苯乙烯与 Br2发生加成反应,能使 BTCCI4褪色,C 项正确;乙 苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数均最少为7,但由于单键可以自由旋转,乙苯和苯乙烯分子内共面的碳原子数有可能为8, D 项错误。2.C 由题意可知,GHCI2是 GHw 的二氯代物,GHw 的一氯代物有 4 种结构,
25、且这 4 CHiCH,CHiCHjCHdCHCH,CH I I种一氯代物的等效氢共有12 种,分别为、尺* .C1 CH.-CHCHSCH3CCHaI II口 亡比 、匚乩 ,当第二个氯原子分别取代和、和、O10 和?的氢原子时,均只得到一种物质。因此分子式为C4H3CI2的有机物共有 12 3= 9 种,C 项正确。3. B 2-甲基丁烷又称异戊烷,A 项错误;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,B 项正确;GHCI 可看成 GHo中有 1 个 H 被 1 个 CI 取代得到的产物, GHw 有 CHCHCHCH 和 CHCH(CH)2两种同分异构体,对应的一氯代物各有2 种,即 C4HCI 有
26、4 种同分异构体,C 项错误;油脂不属于高分子化合物,D 项错误。HCCCHCH,I4. (1)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应CHOHICHSCH2CCCHPCH CHtCH,CCH,Cfl、CCHCH ()HCH/CH.X.t HCH; H.OH(合理即可)(1)化合物 X 与异戊二烯的分子式均为C5H,且与 Br2/CCI4通过加成反应得到CHBriCUriUHCH,CHj ,故化合物 X 的结构简式为HCCCHCHjI21k。(2)有机物 A 中含有碳碳叁键和羟基,可以发生加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应;ATB 发生的是碳碳叁CH,IH;CCHCI键的
27、加成生成碳碳双键,故B 的结构简式为。(3)根据题意可知CH=C(CH)CH=CH 在一定条件下首先与 HCI 发生加成反应生成CH=C(CHI)CH2CHCI ;Ch2=C(Ch)CH2CHCI 在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH=C(CH)CH2CH0H CH=C(CH)CH2CH0H 在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成 CHCH(CH)CH2CH0H第三十四单元烃的含氧衍生物【考点互动探究】考点一 知识梳理1. GH2n+1OH GH2n+2。2 脂肪芳香3小于升高氢键高于易4. (1)断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)2CHCH0 出 2Na2CH
28、CH0Na+Hf(续表)断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)CHCHOH+ HBr-CHCHBr+fOCu2CHCHO 出 0T2CHCH0F 2fOCHCHoH0|CH=CHf +HOCH.OHI_CH,-OH VH_()H| I5. CH3OH ! I - i.;|:j 小题组训练1.C 能氧化成为醛的醇与羟基相连的碳原子上至少有2 个 H,因此和均可催化氧 化得到相应的醛,而催化氧化得到酮,无法催化氧化。2. B 根据产物结构,逆推出消去反应的方式,抓住醇类消去反应的实质(羟基相连碳上的氢原子与羟基一同脱去,生成不饱和有机物和小分子 HC),从而得出能发生消去反应的条件。据此条件,可
29、知不能消去,余下的醇类均能消去,如3. C 由H2O的物质的量可求出 CHOH的物质的量为0.2 mol,则n(CO)+n(CQ) = 0.4 mol, 而 n(CO)+mCCb) = 27.6 g 10.8 g,联立可解得n(CO)= 0.05 mol , n(CO) = 1.4 g。4. (1)(2)醇的催化氧化,实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基,另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水, 同时醇分子中形 成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的一OH 和与一 OH 相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合成水,同时生成碳碳双键。考点二知识梳理O
30、H1.苯环直接相连GHsO2 被氧化混溶酒精3. (1)GHOH CBH5O+ H+石炭酸 弱 不能2C6H5O 出 2Na2C6HON 廿 耳f3溶液变澄清溶液又变浑浊+ H2O+ O+CO+ NaOT+ NaHCO1.D 首先有甲基空间四面体构型,所以分子中不可能所有的原子共平面,A 项错误;与 FeCb 溶液发生显色反应是因为酚羟基的存在,但碳酸酸性比酚的酸性强,不可能放出 CQ气体,B 项错误;只要数碳碳双键和苯环的个数就能知道,1 mol 该化合物最多可以与 7 molH2发生加成反应,C 项错误;因为酯基和酚羟基的存在能发生取代反应,因为碳碳双键和酚 羟基的存在能发生氧化反应,因为
31、碳碳双键和苯环的存在能发生加成反应,D 项正确。2.C 结构中左环与右上环均为苯环,且共有5 个酚羟基(可看作酚),中间的环中则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看作醇),A 项正确;该有机物中能与 Br2发生反应的只是酚 羟基的邻位,共 4 个可被取代的位置,B 项正确;能与 NaOH 溶液反应的只是酚羟基(共 5 个), C 项错误;有机物中酚羟基和醇羟基共7 个,它们都能与 Na 反应,D 项正确。3.C 卤代烃在 NaOH 醇溶液中发生消去反应, 在 NaOH 水溶液中发生的是水解反应(即 取代反应),A 项错误;酚羟基与 HCH 面发生缩聚反应,类似于酚醛树脂的制备, B 项错误; X
32、中无酚羟基,而 Y 中有,所以加入 FeCb 溶液,Y 会有颜色变化,C 项正确; I I /XHi J4&C H C H4 i中加“ * ”的碳原子为手性碳原子,D 项错误。4. B 苯酚易溶于有机溶剂苯,而难溶于水,因此可以用苯作萃取剂,从含酚废水中提取苯酚,A 项正确;苯酚钠属于盐易溶于水,不易溶于苯, B 项错误;向萃取分液后的含 有苯酚的溶液中加入 NaOH 溶液,发生反应 GHD 卅 NaOGHsON 廿 HbO,生成的苯酚钠易 溶于水,而与苯分BrOHJ +3HBr+ 3BD(浓)(5)粉红题组训练层,可以通过分液得到苯, 而苯可再用于含酚废水的处理,故通过操作n苯可循环
33、利用,C 项正确;三步操作均是分液,因而都用到分液漏斗,考点三知识梳理1. CHO GHnO2 气体刺激性气味液体刺激性气味3. CHCHQH2催剂 CHCHOH占燃2CHCHOF 5Q4CO+ 4H2O ,CHCHOF 2Ag(NH)2O CHCOONH3NH+2AgJ +H2OCHCHOF 2Cu(OH)2+NaOH-CHCOONOb CsOj +3fO催化剂2CHCHOF O22CHCOOH绿色4. (1)福尔马林题组训练1.B 根据橙花醛结构简式可知其含碳碳双键,能与Br2发生加成反应,故 A 错误; 橙花醛含有一 CHQ 能发生银镜反应, 故 B 正确;2 个碳碳双键和 1 个一 C
34、HO 均与氢气发生加 成反应,则1 mol 橙花醛最多可以与 3 mol H2发生加成反应,故 C 错误;橙花醛含碳碳双 键,与乙醛结构不相似,不是同系物,故 D 错误。2. A 醛基和碳碳双键都可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,不能鉴别肉桂醛中是否残留有苯甲醛,故 A 错误;苯环、碳碳双键以及醛基都可与氢气发生加成反应,则1 mol肉桂醛在一定条件下与 H2加成,最多消耗 5 mol H2,故 B 正确;因苯环、碳碳双键以及醛 基中所有原子都在同一个平面上,则肉桂醛中所有原子可能在同一平面上,故 C 正确;由结构简式可知肉桂醛的分子式为CHO,故 D 正确。考点四知识梳理1. (1)烃基与羧
35、基D 项正确。(2) 羧基(一 COOH)(3) CnH2nC2(n1)强红2CHCOOIH 2Na2RCOOWf2CHC00IH CaO- (CHCOO2Ca+ HOCHCOOKNaOHW CHCOON 住 HO2CH3COOIH N&CO2CH3COONHzO+ COf CHCO8OCHCH+ H2O2.一 OH RCOOR (3)难 易(III、 i ;+ HO-R)I_ _ + HO- R题组训练题组一广厂CMH|j|OH1.A 由于酸性CO可知水杨酸与 NaHCO 溶液反应时,NaHCO只与一 COOH 作用转化为一 COON,产物的分子式为 CzWQNa, A 项正确;水杨
36、酸与 NetCO 溶液 反应时,一 COOH OH 均反应,生成产物的分子式为GHQNQ, B 项错误;水杨酸与 NaOH溶液反应时 一 COOH OH 均反应,生成产物的分子式为 C7H4QNQ, C 项错误;水杨酸与 NaCl 溶液不反应,D 项错误。2.A Na 既与羟基反应又与羧基反应, NaHC3只与羧基反应,不与羟基反应,因此, 能使生成的 Hz 与 CQ 的体积相等的只有 A 项。3.苯甲酸 碳酸 苯酚苯甲醇(2) NaOH 溶液或 NazCO 溶液 CO 盐酸 NaHCO 溶液(3) H2O(1)根据羟基氢原子的活泼性可知,苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸
37、 碳酸苯酚苯甲醇。(2)苯甲醇和苯胺均与碱液不反应,因此首先利用NaOH 溶液或 NaCO 溶液将四种物质分为两类。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水,因此有机溶齐 U 萃取 后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液,而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺显碱性,因此可以加入盐酸转化为盐与苯甲醇分离,即物质 4 是苯甲醇。苯胺形成的盐再与氢氧化钠反应又转化为苯胺,即物质 3 是苯胺。根据酸性强弱顺序可知,向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液 中通入 CO即可将苯酚钠转化为苯酚,即物质2 是苯酚。盐酸的酸性强于苯甲酸,所以向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸,即物质 1 是苯甲酸。苯甲酸的酸性强于碳酸,而碳酸强于苯酚
38、,所以若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入中性,因此可以利用醇钠与水反应可转化为醇羟基,则应加入H2O。题组1. (1)CH2=CHCH取代反应 (4)HOOC-COOH(5)2CH3CHO 出 HOOCCO 催剂CHCHOOCOOC2CH+ 2fO石油气裂解产物主要是气态短链烯烃。由题给框图可知,A 与 H2O 在催化剂的作用下生I .成 C2HO,该化合物为 CHCHOH 则 A 为乙烯,乙醇与 C 反应生成 山汎心 已,该反应为酯化 反应,则C 为 HOOCOOH 乙二酸);B 和 A 互为同系物,B 与 C2 在光照条件下反应生成 GWCI , 则 B 为CH=CHGH 丙烯
39、),GH5CI 的结构为 CH=CHC2CI,在 NaOH 的水溶液中水解生成CH=CHC2OH 继续催化氧化生成乙二酸。综上所述,(1)B 的结构简式为 CH=CHCHC(XJHI应为。円=。日。2仕 1 的水解反应,属于取代反应; (4)C 的结构简式为;(5)反应为乙醇与乙二酸的酯化反应,反应的化学方程式为 2CHCHOH+ HOOCCOOSCHCHOO COOGCH + 2f0。CHJ)HCf2.(1)取代反应羧基 新制 CU(OH)2悬浊液(1)对比 A、B 的结构和反应、可知,A 的醛基与氢气发生加成反应得到苯甲醇(X),(3)将转化为LHWH,其中不能生成酚羟基,因此不能加入酸。
40、醇羟基显NaHCO 溶液即可。催化剂(2)CH2=CH+ H2O 催CHCHOH 加成反应反应为乙烯与水的加成反应,反应的化学方程式为CH=C卅H2O催剂CHCHOH (3)反OOCCHXHOOCCH2CH3+ 2NaOH+ CHCHCOONa苯甲醇与 HBr 发生取代反应,生成了B。(2)A、X、D 含有的官能团分别是醛基、醇羟基和羧基,可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,常温下能够溶解新制氢氧化铜的是 够生成红色沉淀的是 Ao (3)F水解的产物之一能够与 FeCIs 溶液发生显色反应,F 含有酯基,6为丙酸苯酯()。书写化学方程式时,注意水解产生的丙酸和苯酚均能与NaOH溶液反应。题组三1.B
41、 C4HWO 作为醇,可写为 C4H9OH 由于 GH有 4 种同分异构体,故 CHOH 作为醇也有 4 种同分异构体。(2.B该类有机物能水解且水解产物能发生银镜反应,则该有机物是甲酸酯,() )III和一 OCH 在邻、间、对位有 3 种,和一 CHOH 在邻、间、对位有 3 种,和一 OH在邻、间、对位有 3 种,共 9 种。题组四1.D 乙醇含有羟基,能与金属钠反应放出氢气,乙醚不能与金属钠反应;3-己烯中含有碳碳双键,能使高锰酸钾酸性溶液褪色,己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应;苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,可以用水将二者区别开来;甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基,均能与新制的银氨溶液反应
42、。2.C 先向 5 种待检液中分别滴加石蕊试液,溶液变红色的是乙酸溶液;再向剩余4种溶液中分别滴加溴水, 产生白色沉淀的是苯酚溶液, 分层且上层呈橙红色的为己烷, 使溴 水褪色的是己烯,与溴水混溶不分层且不褪色的是乙醇。3.D 选项 A 中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化;选项B 中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应;对于选项C 若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A 中是否含有碳碳双键。【考例考法直击】1. A乙烷与气态的卤素单质在光照条件下才能发生取代反应,室温下不能与浓盐酸D,加热条件下能发生取代反应,A 项错误;乙烯发生
43、加聚反应, 室温下乙醇可以与水互溶,而溴乙烷难溶于水,C2H4C2,且二者的结构不同,互为同分异构体,2. BD 乙酸甲酯在核磁共振氢谱中出现得到的聚乙烯用作食品包装材料,B 项正确;C 项正确;乙酸和甲酸甲酯的分子式均为D 项正确。2 组峰,其峰面积比为 1 : 1 , A 项错误;对苯反应类型为消去反应和取代反应,故选cdo二酚出现两组峰,且峰面积比为 2 : 1 ,B 项正确;2-甲基丙烷出现 2 组峰,但峰面积比为 9 :1, C 项错误,对苯二甲酸出现两组峰,且峰面积比为2 : 1,D 项正确。3.B X、Z 中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应而褪色,Y 中含有碳碳双键,能与溴水发生
44、加成反应而褪色,A 项正确;X、Z 中含有酚羟基,酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO 溶液反应生成 CO, B 项错误;Y 中的苯环可以在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应,苯环的侧链中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,可发生加聚反应,X 含有酚羟基,能与醛发生缩聚反应,D 项正确。4.(1)正丁醛或丁醛 98(3)cdOCH3/H,CCH,(疋比/CHCHaiCH+比2O OChl(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)(1)A 的名称为丁醛或正丁醛;根据碳碳双键相连的原子在同一平面、单键可以旋转的特点,可判断 B 分子中共平面的原子最多为9 个(4 个 C、1 个 O 4
45、 个 H);因为 C 分子为不对称分子,每一个碳原子上的H 都是不同的,共有 8 种氢原子。(2)D 中的含氧官能团为醛基,检验醛基可以用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应,化学方程式为CHO(3)根据信息和反应的特点推出E 为乙醇,则不能发生聚合反应和加成反应,能发生的C 项正确;Y 含有碳碳双键,(2)醛基H CHO+ 2Ag(NH3)2OH-+2AgJ+3NH+HOH CH+ C112OJ +3H?O(4)CH2=CHC催化剂CH = CH:CH:+ 2Ag(NH3)2OH-+2AgJ+3NH+H2O 或H+2CU(OH)2+NaOH-H+ C112OJ +3HzOoCHSCH:CH2
46、H+ 2CU(OH)2+ NaO- 11CHO】【?O()Xa(4)B 的同分异构体中,含有相同官能团即含有碳碳双键和醚键的,只有碳骨架异构和(5)中间产物可与氢气加成消除碳碳双键,再利用已知信息进行反应,在酸性条件下水CHCHjCH解得己醛,合成路线如下:H/H/催化剂2CH(CHb)4CHQ(6)第一步的目的是防止醛基与氢气反应,保护醛基。5.(1)环己烷取代反应(5)44.8(1)A 的化学名称为环己烷,环己烷在光照条件下与Cl2发生取代反应;(2)环己烯与3+验富血铁中的 Fe,可用 KSCN 或 K4溶液;(5)富马酸是二元羧酸,1 mol 富马酸与足量饱和NaHCO 溶液反应可放出
47、 2 mol CO2,在标况下的体积为 44.8 L ;在富马酸的同分异构体中, 同为二兀顺反异构,共 4 种,结构分别为 CH=CHCHOCHC(M)H(3)(4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解, 有 Fe3+;反之,则无再滴加 KSCN 溶液,若溶液显血红色,则产品中含COOHCOOHBr2/CCI4溶液发生加成反应生成-;(3)富马酸的结构简式为丿;(4)检CH3羧酸的还有和。6.(1)CH2=CH 羟基CH. CH(4)取适量试样于试管中,先用 NaOH 中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生 砖红色沉淀,则有 B 存在A 为丁醇,其中有两个甲基,且 A 能经过两步氧化生成 C,由
48、 C 的分子式可知 C 为丁酸,A 能催化氧化生成羧酸,所以 A 为伯醇,结构简式为(CHs)2CHC2OH 进而推知 B 为(CH3)2CHCHOC 为(CH3)2CHCOQH 由 Y 的分子式可知 D 为 CH CH, E 为 CH=CH, CH=CH 与 H2O 发生加成 反应生成 F, F 为 CHCHOH F 和 C 发生酯化反应生成 G, G 为(CH)2CHCOOCHH。(2)Y 为氯 乙烯,CH=CHCI 发生加聚反应生成聚氯乙烯。(3)根据信息的反应原理可以推出该反应,注意生成的另一种产物为 CHCHOH丁酸中含有丁醛,在检验丁醛之前需加 NaOH 将丁酸 中和掉,保证溶液显
49、碱性。【教师备用习题】1. 某饱和一元酯 GHwQ 在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能被氧化为醛,满足以上条件的酯有()A. 6 种B. 7 种C. 8 种D. 9 种A 乙在铜的催化作用下能被氧化成醛,说明乙为醇,且其所含的羟基在端位碳原子上,满足该条件的醇有甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,甲醇对应生成的酯有2种,为正丁酸甲酯和异丁酸甲酯,其他醇对应生成的酯均只有1 种,故满足条件的酯共有 6种。2.【2015 天津卷】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A 和 B 为原料合成扁桃酸CJECH,+ CHCHOH 取代反应衍生物 F 的路线如下:图 1
50、1-34-1(1)A 分子式为 C2HQ,可发生银镜反应,且具有酸性,A 所含官能团名称为 _写出 A+ 4 C 的化学反应方程式: _(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,E 分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DTF 的反应类型是 _ , 1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 NaOH 的物质的量为_ mol。写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_ 。属于一元酸类化合物苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基RCHCHO OC( )D(QHO)k.务ZUIL H肉桂酸OHRC已OH+ H2O
51、烃 A 的名称为。步骤I中 B 的产率往往偏低,IV其原因是3步骤川的反应类型是 _。4肉桂酸的结构简式为 _。5C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 _ 种。(1) a 、 c(2) 甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成(1) M 分子中含有苯环但苯环上无羟基,a 项正确,b 项错误;M 分子中含有碳碳双键,c 项正确;M 分子中含有 3 个酯基,1 mol M 水解时可得到 3 mol 醇,d 项错误。(2)由流程 图中反应I、n的条件及反应n中产物的结构简式知A 是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代 1 个、2 个、3 个,故导致二元取代物产率较低。
52、n中反应物是 B 与 NaOH生成物是苯甲醛,另外还有 NaCI 与水。反应川中,苯甲醛中的“C=O键反应后消失了,故属于加成反应;由 C D 分子组成知 C 转化为 D 时发生了消去反应,故肉桂酸的结构简式 为。除去苯环及苯环上的 1 个甲基后,还剩余有 2 个碳原子、2 个氧原子,故含有酯基的结构有 3 种:HCOOC、CHCO、CHOO,每个酯基与一 CH 在苯环上均 有邻、间、对三种位置关系,故共有9 种同分异构体。4. A 和 B 两种物质的分子式都是 C7HO,它们都能与金属钠反应放出H2。A 不溶于 NaOH溶液,而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色,并产生白色沉
53、淀,A 不能。B 苯环的一溴代物有两种结构。1写出 A 和 B 的结构简式:A_, B_。2写出 B 与 NaOH 溶液反应的化学反应方程式: _。(2) 用如图 11-34-3 所示装置设计一个简单的一次完成实验的装置,验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是 CHCOOHnCOC6H5OH图 11-34-31利用以上仪器可组装实验装置,则仪器的连接顺序是 _接_、_CHCLt H( (+ 2NaCI+ H2O 加成反应CH+ 2NaO水-接_、_ 接_ (填接口字母代号 )。2请将连接仪器、检查气密性、添加药品之后的有关实验操作、现象及化学方程式填写在下表中:实验操作实验现象化学方程式知识梳理
54、实验操作实验现象化学方程式2CH3COOH- NazCO将分液漏斗中的 CHCOO 滴入锥形瓶中有气泡冒出, 澄清的2CHCOON*CQT +H2O锥形瓶中苯酚钠溶液变浑浊CO+F2O+CHONsTC6H5OH+NaHCO(1)据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于A B均与 Na 反应放出 H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B 中均有一 0H 属于醇和酚类。A 不溶于 NaOH 溶液,说明较弱酸盐T较弱酸+较强酸盐”。可利用 CHCOO!与碳酸盐(如 CaCNaaCO 等)反应制取 CO,第三十五单元生命中的基础有机化合物合成有机高分子化合物【考点互动探究】A 为
55、醇,又不能使溴水褪色,故广、厂。B 溶于 NaOH 溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故 B 为酚,结合其分子式,故 B 为甲基苯酚,它有三种结构其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。(2)酸性强弱比较的理论依据为“较强酸+利用生成的 CO 与水溶液反应来验证HbCQ 的酸性强于苯酚。A D E B C FOHOH知识梳理考点一1.C、H、O CH、O CH、O N2 葡萄糖果糖葡萄糖高级脂肪酸高级脂肪酸盐3.葡萄糖淀粉纤维素催化剂题组训练题组一1.B “地沟油”是混合物, 无固定的熔、 沸点,A 项错误;消泡剂中含铅、砷等元素及苯环、杂环等化合物,对人体有害,C 项错误;“地沟油”的主要成分是油
56、脂,D 项错误。2.C 油脂是一种有机物,可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度,帮助人体吸收,但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分,与油脂分子中含有的碳碳双键无关;油脂分子中含有的碳碳双键,通过与氢气发生加成反应,使油脂硬化,C 项与油脂中含有的不饱和碳碳双键有关;天然油脂一般是混甘油酯,没有固定的熔、沸点, 但与油脂含有不饱和碳碳双键无关。3.C 非天然油脂不属于油脂,即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。题组二1.B属于蛋白质的盐析, 再加蒸馏水沉淀溶解;蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色 反应;
57、蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜。2.D淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨 基酸缩合而成的高分子化合物,都含有 C、H O N,有的也含 S,正确;如甘氨酸和丙氨 酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体, 但水解产物相同,错误;两种物质自身缩合可形 成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。题组三1.C 淀粉遇碘单质变蓝,而食盐加碘加的是KIO3, A 错误;蛋白质水解最终产物为氨基酸,不能发生银镜反应,B 错误;植物油属于油脂中的油,烃基中有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色, C 正确;羊毛、蚕丝的成分是蛋白质,D 错误。2.
58、B 酯类物质的烃基若为不饱和烃,则可以使溴水褪色,A 项错误;乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能,B 项正确;(NH4)2SQ 使蛋白质盐析而不是变性,C 项错误;甲酸某酯也能与新制的 CU(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,D 项错误。3.A 蔗糖在稀 HSQ 的作用下发生水解反应, 在用新制 CU(OH)2悬浊液检验葡萄糖时,先要用 NaOH 溶液中和 HbSQ,待溶液呈碱性后,再进行检验,A 错误。知识梳理1.(2)最小数目 一 CHCH2 nLH*-C Hg(J H.CHj 32.(1)加成匚 H;催剂 CHa缩合小分子O()小:叮一 X ::.催化剂 -:,:;.
59、 :.、 I !n+nHO CHCHOH-+ (2n 1)出 0HOCX)H(3HOCiCHOH CH=C CN- CH=C CH=CH-ECH,CCHCH3Cl3.(1)热塑热塑热固题组训练题组一1 . D 合成 PPV 时生成了小分子,是缩聚反应,A 错误;PPV 的重复结构单元是不饱和度不相同,结构不相似,不是同系物,C 错误;由 PPV 的平均相对分子质量与其结构单元的相对分子质量,可得其聚合度,D 正确。2.D 聚乙炔可燃。3.B PBT 是一种高分子化合物,是通过缩聚反应得到的,A 错误;PBT 分子中含有羧基、羟基和酯基,B 正确;PBT 的单体是对苯二甲酸和 1 , 4- 丁二
60、醇,不含芳香烃类物质,C错误;对苯二甲酸和 1, 4-丁二醇都可以与 Na 反应,对苯二甲酸还可以与NaOH Na2CO 溶液反应,1, 4-丁二醇不能与 NaOH NaCO 溶液反应,D 错误。题组二考点二B 错误;两者聚苯乙烯的重复结构单元是二者结构单元不同,1 . A 该高聚物的形成过程属于加聚反应,直接合成该高聚物的物质为( I)CH,CHCEL f)L C(J-ClbOELH.后发生加聚反应生成的。2.B 此物质是通过缩聚反应而生成的高分子化合物,从肽键处断键, NH接 H 原子,即可得到两种单体。O()呀Lg一 Y 丽-宓(3)CHsCH(OH COOHHCHOH2N (CH2)6 NH2HOO(
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