有机专题三限定条件物质结构简式的推导

1、限定条件下结构简式的推导及书写限定条件下结构简式的推导及书写高考题回顾高考题回顾 1（2011年全国高考）年全国高考） 香豆素是一种天然香料，香豆素是一种天然香料， 存在于黑香豆、兰花等存在于黑香豆、兰花等 植物中。工业上常用水植物中。工业上常用水 杨醛与乙酸酐在催化剂存杨醛与乙酸酐在催化剂存 在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息： A中有五种不同化学环境的氢中有五种不同化学环境的氢 B可与可与FeCl3溶液发生显色反应溶液发

2、生显色反应 同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成由甲苯生成A的反应类型为的反应类型为_；A的化学名称为的化学名称为_(3)由由B生成生成C的化学反应方程为的化学反应方程为 ；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有谱中只出现四组峰的有_种；种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中：中，其中： 既能发生银境反应，又

3、能发生水解反应的是既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 写结构简式）写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是的是 (写结构简式写结构简式)信息：信息：A中有五种不同化学环境的氢中有五种不同化学环境的氢 B可与可与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳 定，易脱水形成羧基。定，易脱水形成羧基。 2（2012年全国高考）年全国高考）(15分分) 对羟基苯甲酸丁酯对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟

4、基对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；脱水形成羰基； D可与银氪溶液反应生成银镜；可与银氪溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为氢，

5、且峰面积比为1：1。 回答下列问题：回答下列问题： (1)A的化学名称为的化学名称为_； (2)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_， 该反应的类型为该反应的类型为_； (3)D的结构简式为的结构简式为_； (4)F的分子式为的分子式为_； (5)G的结构简式为的结构简式为_； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应 的共有的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是的是_ (写结构简式写结构简式)。2012年全国年全国已知以下信息：已知以下

6、信息： 通常在同一个碳通常在同一个碳原子上连有两个羟基原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成不稳定，易脱水形成羰基；羰基； D可与银氪溶液可与银氪溶液反应生成银镜；反应生成银镜； F的核磁共振氢的核磁共振氢谱表明其有两种不同谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰化学环境的氢，且峰面积比为面积比为1：1。 3（2013年全国高考）年全国高考）(15分分) 查尔酮类化合物查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一其中一种合成路线如下种合成路线如下: 已知以下信息已知以下信息: 芳香烃芳香烃A的相对分子质量在的相对分子质量在100-110之间之间,1molA充分燃充

7、分燃烧可生成烧可生成72g水水. C不能发生银镜反应不能发生银镜反应. D能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共溶液、核磁共振氢谱显示其共有振氢谱显示其共有4种氢种氢 回答下列问题回答下列问题: (1)A的化学名称为的化学名称为 (2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为 (3)E的分子式为的分子式为,由由E生成生成F的反应类型为的反应类型为. (4)G的结构简式为的结构简式为. (5)D的芳香同分异构体的芳香同分异构体H既能发生银镜反应既能发生银镜反应,又能发生水解反又能发生水解反 应应,H在酸催化剂下发生水解反应的化学方程式为在酸催化剂下发生水

8、解反应的化学方程式为: (6)F的同分异构体中的同分异构体中,既能发生银镜反应既能发生银镜反应,又能与又能与FeCl3溶液反溶液反应的共有应的共有种种,其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为5组峰组峰,且峰且峰面积比为面积比为2:2:2:1:1的为的为(写结构简式写结构简式)2013年全国高考年全国高考回答下列问题：回答下列问题：（1）由）由A生成生成B的化学方程式为的化学方程式为_， 反应类型为反应类型为_。（2）D的化学名称是的化学名称是_，由，由D生成生成E的化学方程式为的化学方程式为_。（3）G的结构简式为的结构简式为_。（4）F的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_

9、种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)，其中核磁共，其中核磁共振氢谱为振氢谱为4组峰，且面积比为组峰，且面积比为6:2:2:1的是的是_ (写出其中一种的结构简式写出其中一种的结构简式)。（5）由苯及化合物）由苯及化合物C经如右经如右 步骤可合成步骤可合成N-异丙基苯胺：异丙基苯胺：反应条件反应条件1所选用的试剂为所选用的试剂为 ，反应条件，反应条件2所选用的试剂为所选用的试剂为 ，I的结构简式为的结构简式为 。 2014年全国年全国已知以下信息：已知以下信息： 1molB经上述反应可以生成经上述反应可以生成molC，且，且C不不能发生银镜反应能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为属

10、于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。苯环上有两种化学环境的氢。席夫碱类化合物席夫碱类化合物G在催化、药物、在催化、药物、新材料等方面有广泛的应用，合新材料等方面有广泛的应用，合成成G的一种路线如右：的一种路线如右： 5（2015年全国高考年全国高考1）（）（15分）分） 回答下列问题：回答下列问题： （1）A的名称是的名称是 ，B含有的官能团是含有的官能团是 。 （2）的反应类型是的反应类型是 ，的反应类型是的反应类型是 。 （3）C和和D的结构简式分别的结构简式分别 、 。 （4）异戊二烯分子中最多有）异戊二烯分子中最多有 个原子共

11、平面，顺式聚个原子共平面，顺式聚异异 戊二烯的结构简式为戊二烯的结构简式为 。 （5）写出与）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。（填结构简式）。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条有）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条有A和乙醛为起和乙醛为起始原料制备始原料制备1,3丁二烯的合成路线丁二烯的合成路线 . 试题考查主要形式：试题考查主要形式： 1、推断符合限定条件下的有机物同分异构体数目 2、写出或补充有限定条件的有机物同分异构体结构简式 常见限定性条件（必须掌握）常见限定性条件（必须掌握） 结构 性质 数据 光谱

12、【核心精华】【核心精华】一、有机物的定性检验一、有机物的定性检验1.1.酚羟基可以与酚羟基可以与FeClFeCl3 3发生显色反应。发生显色反应。2.2.能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4褪色的物质或基团有碳碳双键、碳碳叁键、褪色的物质或基团有碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基、羟基等。苯的同系物、醛基、羟基等。3.3.与钠及其化合物的反应与钠及其化合物的反应: :醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧基羧基酯基、肽键酯基、肽键NaNaNaOHNaOH溶液溶液NaHCONaHCO3 3溶液溶液NaNa2 2COCO3 3溶液溶液二、有机物的定量反应二、有机物的定量反应1.1.能与能与NaOHNaOH反应的有机物及其用量比例反应的有机物及其用量比例: :(1)(1)与卤代烃与卤代烃:11;:11;(2)(2)与苯环上连接的卤原子与苯环上连接的卤原子:12;:12;(3)(3)与酚羟基与酚羟基:11;:11;(4)(4)与羧基与羧基:11;:11;(5)(5)与普通酯与普通酯:11;:11;(6)(6)与酚酯与酚酯:12:12。2.2.与与H H2 2发生加成反应的有机物及其用量比例发生加成反应的有机物及其用量比例: :(1)(1)与碳碳双键与碳碳双键:11;:11;(2)(2