化学：第三章第一节《有机化合物的合成》精品课件（鲁科版选修）

1、 第三章第三章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物 第第1 1节节 有机化合物的合成有机化合物的合成维勒（维勒（1800180018821882）格林尼亚格林尼亚(1871-1935(1871-1935 ) )伍德沃德伍德沃德 （1917191719791979） 柯里柯里 （19281928 ） 明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构大量合成大量合成设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物对样品进行结构测定对样品进行结构测定 试验其性质或功能试验其性质或功能有机合成步骤：明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构大量合成大量合成设计合成路线设计合成

2、路线合成目标化合物合成目标化合物对样品进行结构测定对样品进行结构测定 试验其性质或功能试验其性质或功能有机合成步骤：设设计计合合成成路路线线关键关键碳骨架的构建碳骨架的构建官能团的引入官能团的引入增长碳链增长碳链缩短碳链缩短碳链引入卤原子引入卤原子引入碳碳双键引入碳碳双键引入羟基引入羟基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基可用于增长碳链的反应小结：可用于增长碳链的反应小结：1.羟醛缩合羟醛缩合:2.格氏反应格氏反应:5.炔烃炔烃/醛、酮加成醛、酮加成HCN:6.卤代烃与卤代烃与NaCN反应反应:4.卤代烃与烃基钠反应卤代烃与烃基钠反应:3.苯的烷基化苯的烷基化:2CH3CHO CH3CH(OH)

3、CH2CHOOH-2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2OOH-HCHO + CH3MgI CH3CH2OH + Mg(OH)I无水乙醚无水乙醚 H+/H2O+ CH3Cl CH3 + HClAlCl3CH3I + NaCN CH3CN + NaICH3Br + CH3CCNa CH3CCCH3 + NaBrCHCH + HCN CH2=CHCN 可用于缩短碳链的反应小结：可用于缩短碳链的反应小结：2.烯烯/炔炔/苯的同系物的氧化：苯的同系物的氧化：1.烷烃的热裂化：烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMnO4(H+)C

4、6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)3.脱羧反应：脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO34.卤仿反应：卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3 NaOH I2可引入卤原子的反应：可引入卤原子的反应：1.烷烃，苯与卤素反应：烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOO

5、H + HCl催化剂催化剂3.烯烯/炔加成卤素炔加成卤素/卤化氢：卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2OH+可引入碳碳双键的反应：可引入碳碳双键的反应：1.卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应：醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸浓硫酸可引入羟基的反应：可引入羟基的反应：

6、1.卤代烃水解：卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBrOH-2.烯烃与水反应：烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHOOH-6.酯交换：酯交换：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH4.羧酸还原：羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH4可引入羰基的反应：可引入羰基的反应：1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H

7、5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烃的氧化：烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)可引入羧基的反应：可引入羧基的反应：1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解： CH3CONH2 + H2O CH3COONH42.醛的氧化反应：醛的氧化反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O3.烃的氧化：烃

8、的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)5.卤仿反应：卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3 NaOH I2CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓浓硫硫酸酸170H+ Cu 浓浓 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催催 O2 化化 剂剂HX常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2

9、XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5银银 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸浓硫酸, LiAlH4常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+, 常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5碱碱,醇醇 OH- H2

10、O常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓浓硫硫酸酸170H+ Cu 浓浓 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 剂剂HX碱碱,醇醇 OH- H2OOH-H+, 浓硫酸浓硫酸, LiAlH4银银 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图练一练：练一练：某同学将乙醛和丁酮某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3C