化学鲁科版选修五课件有机化合物结构的测定

1、第第3 3章章课前预习课前预习巧设计巧设计名师课堂名师课堂一点通一点通创新演练创新演练大冲关大冲关考考 点一点一课堂课堂1010分钟练习分钟练习设计设计 1 1考考 点二点二第第2 2节节设计设计 2 2设计设计 3 3课下课下3030分钟演练分钟演练课堂课堂5 5分钟归纳分钟归纳 (1)官能团是指有机化合物分子中，比较活泼、容官能团是指有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应，并反映着某类有机化合物共同特性的原易发生反应，并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。子或原子团。 (2)常见的官能团：烯烃常见的官能团：烯烃 ，炔烃，炔烃 ，卤代烃卤代烃X，醇，醇 ，酚，酚 ，醛，醛 ，酮，酮

2、 、羧酸、羧酸 ，酯，酯 。OHOHCOOH (3)含有两个含有两个H的醇催化氧化得到的醇催化氧化得到 。 (4)含有多个含有多个H的醇或卤代烃发生消去反应，可能的醇或卤代烃发生消去反应，可能得到得到 的产物。的产物。 (5)1 mol 与足量与足量NaHCO3反应，生成反应，生成 。醛醛不同不同1 mol CO2 一、测定有机化合物结构的流程一、测定有机化合物结构的流程二、有机化合物分子式的确定二、有机化合物分子式的确定1有机化合物元素组成的测定方法及步骤有机化合物元素组成的测定方法及步骤CO2H2ON22有机物相对分子质量的测定有机物相对分子质量的测定(1)通过实验，根据有关数据求算相对分

3、子质量。通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。(2)有机物相对分子质量一般用有机物相对分子质量一般用 进行测定。进行测定。三、有机化合物结构式的确定三、有机化合物结构式的确定质谱仪质谱仪氢原子氢原子不予考虑不予考虑(2)常见官能团的不饱和度：常见官能团的不饱和度：化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个碳碳双键一个碳碳双键1一个碳碳叁键一个碳碳叁键2一个羰基一个羰基1一个苯环一个苯环4一个脂环一个脂环1一个氰基一个氰基22.确定有机化合物的官能团确定有机化合物的官能团(1)实验方法：实验方法：常见官能团的实验确定方法常见官能团的实验确定方法官能团种类官能团种类试剂试剂判断

4、依据判断依据碳碳双键或碳碳碳碳双键或碳碳叁键叁键溴的四氯化碳溶溴的四氯化碳溶液液红棕色退去红棕色退去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色退去紫色退去卤素原子卤素原子NaOH溶液、稀溶液、稀HNO3、AgNO3溶溶液液有沉淀生成有沉淀生成醇羟基醇羟基钠钠有氢气产生有氢气产生官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀生成有白色沉淀生成醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有砖红色沉淀生有砖红色沉淀生成成羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体生成气体生成硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)

5、2溶液、溶液、硫酸、硫酸、KOH的甲醛的甲醛溶液溶液1分钟内溶液由分钟内溶液由浅绿色变为红棕浅绿色变为红棕色色氰基氰基(CN)稀碱液、加热稀碱液、加热有有NH3放出放出 (2)物理方法：物理方法： 通过通过 、 及及 等，能等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。快速准确地确定有机化合物分子的结构。紫外光谱紫外光谱红外光谱红外光谱核磁共振谱核磁共振谱1如何计算有机物的相对分子质量？如何计算有机物的相对分子质量？分析：分析：相对分子质量在数值上与其摩尔质量相等，所相对分子质量在数值上与其摩尔质量相等，所以可用计算摩尔质量的方法计算相对分子质量。以可用计算摩尔质量的方法计算相对分子质量。2如何确

6、定卤代烃中卤素原子的种类？如何确定卤代烃中卤素原子的种类？答案：答案：卤代烃在卤代烃在NaOH水溶液中共热后，加入稀水溶液中共热后，加入稀HNO3和和AgNO3溶液，由不溶性溶液，由不溶性AgX的颜色不同，可由此判的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。断卤素原子的种类。若若AgX为白色沉淀，则为白色沉淀，则X为为Cl；若若AgX为浅黄色沉淀，则为浅黄色沉淀，则X为为Br；若若AgX为黄色沉淀，则为黄色沉淀，则X为为I。3实验式和分子式有何异同？实验式和分子式有何异同？答案：答案：实验式实验式(最简式最简式)只是说明了物质中元素的物质只是说明了物质中元素的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体

7、组成。二者的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实验式和分子式相同，如有时实验式和分子式相同，如CH4。4能使溴水或酸性能使溴水或酸性KMnO4溶液退色的物质一定是烯烃或溶液退色的物质一定是烯烃或炔烃吗？炔烃吗？分析：分析：含碳碳双键或叁键的物质可以与溴发生加成反含碳碳双键或叁键的物质可以与溴发生加成反应，也可以被酸性应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使它们退色，溴溶液氧化而使它们退色，溴水或酸性水或酸性KMnO4溶液有较强的氧化性，具有较强还原溶液有较强的氧化性，具有较强还原性的物质也可

8、以使它们退色，如含醛基的物质。性的物质也可以使它们退色，如含醛基的物质。答案：答案：不一定。不一定。5燃烧燃烧0.2 mol某有机物，得到某有机物，得到0.4 mol CO2和和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是，由此可得出的结论是()A该有机物含有该有机物含有2个碳原子和个碳原子和6个氢原子个氢原子B该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3 1C该有机物中含有该有机物中含有2个个CO2和和3个个H2OD该有机物的一个分子中含有该有机物的一个分子中含有2个碳原子和个碳原子和6个氢原子，个氢原子，还可能含有氧原子还可能含有氧原子解析：解析：A项正确说

9、法是：该有机物的一个分子中含有项正确说法是：该有机物的一个分子中含有2个碳个碳原子和原子和6个氢原子；个氢原子；B应该是：该有机物中碳元素和氢元素应该是：该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为的原子个数比为1 3；C项，该有机物中不含项，该有机物中不含CO2，也不，也不含含H2O。答案：答案：D1确定有机物分子式的一般途径确定有机物分子式的一般途径 2确定有机物分子式的方法确定有机物分子式的方法 (1)实验式法：由各元素的质量分数实验式法：由各元素的质量分数(或质量或质量)求各元求各元素的原子个数最简比素的原子个数最简比(实验式实验式)求相对分子质量求相对分子质量确定分确定分子式。子式。 (2

10、)物质的量关系法：由密度或其他条件物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质求摩尔质量量求求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量分子中所含各元素原子的物质的量确定分确定分子式。子式。(5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定：利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定：类别类别通式通式相对分子质量相对分子质量烷烃烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃，烯烃环烷烃，烯烃CnH2nMr14n(烯烃烯烃n2，环烷，环烷烃烃n3)二烯烃，炔烃二烯烃，炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃炔烃n2，二，二烯烃烯烃n4)苯及苯的同系苯及苯的同系物物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇饱和醇C

11、nH2n2OxMr14n216x(n1)饱和一元醛饱和一元醛CnH2nOMr14n16(n1)饱和一元羧酸饱和一元羧酸及酯及酯CnH2nO2Mr14n32(羧酸羧酸n1，酯酯n2)关键一点关键一点(1)相对分子质量相同的有机物为：相对分子质量相同的有机物为：含有含有n个碳原子的醇与含个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。个碳原子的同类型羧酸和酯。含有含有n个碳原子的烷烃与含个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛。个碳原子的饱和一元醛。(2)常见的相对分子质量相同的有机物和无机物：常见的相对分子质量相同的有机物和无机物：相对分子质量为相对分子质量为28的有：的有：C2H4、N

12、2、CO。 相对分子质量为相对分子质量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO。 相对分子质量为相对分子质量为44的有：的有：C3H8、CH3CHO、CO2、N2O。 相对分子质量为相对分子质量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH、 NO2。 相对分子质量为相对分子质量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3。 例例1m g的饱和一元醇，在氧气中完全燃烧后，产的饱和一元醇，在氧气中完全燃烧后，产生生14.4 g水和水和13.44 L(标准状况下标准状况下)二氧化碳气体。二氧化碳气体。 (1)试确定该醇的化学式？试确定该醇的化学式？ (2)m的值是多少？的值是多少？

13、(2)C3H8O3CO260 360 m3 0.6得得m12m 0.6答案答案(1)C3H8O(2)12 熟练掌握各类物质的通式及正确应用不饱和度对熟练掌握各类物质的通式及正确应用不饱和度对解题有很大帮助。解题有很大帮助。1由分子式确定有机物结构式的一般步骤由分子式确定有机物结构式的一般步骤其结构式的确定过程可表示如下：其结构式的确定过程可表示如下： 2确定有机物结构式的方法确定有机物结构式的方法 (1)化学法确定有机物的官能团：化学法确定有机物的官能团： 官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机

14、化合殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。物中含有何种官能团。 (2)仪器法测定有机物的碳骨架和官能团：仪器法测定有机物的碳骨架和官能团： 现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采用核磁共振氢谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团。用核磁共振氢谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团。 关键一点关键一点 (1)某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如：可由分子式确定其结构式。例如：C2H6，只有一种结构：，只有一种结构：CH3CH3，又如

15、，又如CH4O，只有一种结构：，只有一种结构：CH3OH。 (2)当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。实验来确定其结构式。 例例2某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为爆震剂，其相对分子质量为88.0，含，含C的质量分数为的质量分数为0.682，含，含H的质量分数为的质量分数为0.136，其余为，其余为O。 (1)试确定该化合物的分子式。试确定该化合物的分子式。 (2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个个甲基。请写出其结构简式。甲基。请写出其结构简式。 (12511216)n88.0，解得，解得n1 该有机物的分子式为该有机物的分子式为C5H12O。 (2)由于该有机物分子中有由于该有机物分子中有4个甲基，除去这个甲基，除去这4个甲基个甲基外，还有外，还有C5H12O4CH3CO， 所以，所以，C和和O应被应被4个甲基包围在中间。个甲基包围在中间。 答案答案(1)C5