食品化学课件05脂质

1、第5章脂质（Lipids）P156 5.1 概述 5.2 脂肪的结构和组成 5.3 油脂的物理性质 5.4 油脂在加工和储藏中的劣变 5.5 油脂的加热劣变 5.6 油脂的质量评价 5.7 油脂加工的化学 5.补 油脂产品5.1概述概述 (Introduction)5.1.1脂质的定义、特点及脂质的定义、特点及作用作用5.1.2分类分类5.1.1脂质的定义、特点及作用脂质的定义、特点及作用 定义定义: -也叫脂类、类脂，是生物体内一大类溶于也叫脂类、类脂，是生物体内一大类溶于有机溶剂而不溶于水的化合物。种类繁多，有机溶剂而不溶于水的化合物。种类繁多，结构各异。结构各异。 -指的是用油溶性溶剂如

2、乙醚、石油醚、氯指的是用油溶性溶剂如乙醚、石油醚、氯仿等从动物、植物、微生物的组织和细胞仿等从动物、植物、微生物的组织和细胞中提取出的物质的统称。中提取出的物质的统称。 -也有不符定义的脂质，如卵磷脂微溶于水也有不符定义的脂质，如卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮；鞘磷脂和脑磷脂不溶于乙而不溶于丙酮；鞘磷脂和脑磷脂不溶于乙醚。醚。特特 点点 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有 机溶剂；机溶剂； 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多；大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多； 植物和动物脂类植物和动物脂类99%是脂肪酸甘油酯是脂肪酸甘油酯, 称为油脂

3、称为油脂 或脂肪，其主要成分为三酰甘油；并习惯上把或脂肪，其主要成分为三酰甘油；并习惯上把固固 体的油脂称为脂体的油脂称为脂(fat)、液体的称为油、液体的称为油(oil)。 小部分没有酯的结构，如卵磷脂、鞘磷脂和脑磷小部分没有酯的结构，如卵磷脂、鞘磷脂和脑磷脂。脂。脂肪在食品中的功能脂肪在食品中的功能n热量最高的营养素热量最高的营养素(39.58kJ/g) (39.58kJ/g) ，产热是碳水，产热是碳水化物、蛋白质的两倍化物、蛋白质的两倍n提供必需脂肪酸提供必需脂肪酸n脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体n提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造

4、型功能有造型功能 n赋予油炸食品香酥的风味赋予油炸食品香酥的风味n是传热介质是传热介质n脂质按其结构组成分成三大类：脂质按其结构组成分成三大类：5.1.2 分类（Classification）主类亚类组成简单脂类甘油酯甘油脂肪酸蜡长链脂肪醇长链脂肪酸复合脂类甘油磷脂 甘油脂肪酸磷酸盐含氮碱鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱 脑苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+简单糖 神经节苷脂 鞘氨醇+脂肪酸+复杂碳水化合物 衍生脂类符合脂类定义的，但不是简单或复合脂类 如：类胡萝卜素、类固醇、脂溶性维生素 目录5.2.1脂肪酸的结构和命名P1585.2.1.1脂肪酸的命名5.2.1.2脂肪酸的结构5.2.2油脂的

5、结构和命名5.2.2.1油脂的结构5.2.2.2酰基甘油的命名5.2脂肪的结构和组成脂肪的结构和组成5.2.1脂肪酸的结构和命名脂肪酸的结构和命名n5.2.1.1脂肪酸的命名n系统命名n饱和脂肪酸：n不饱和脂肪酸n数字命名n饱和脂肪酸：n不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸：以含有羧基的最长碳链为主链，按照其相同碳原子数的烃定名为某酸。 CH3-（CH2）9-CH2-COOH 称为“十二（烷）酸”（习用名为“月桂酸”） 系统命名n要反映以下几部分：链长、不饱和中心的位要反映以下几部分：链长、不饱和中心的位置与构型（顺式用置与构型（顺式用“c”、反式用、反式用“t”）、）、取代基的位置取代基的位置n eg：

6、CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH （习用名为（习用名为“亚油酸亚油酸”）n 称为：称为： 顺顺-9-顺顺-12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 n 或：或： 十八碳十八碳-顺顺-9-顺顺-12-二烯酸二烯酸 n 或：或： 十八碳十八碳-9c，12c-二烯酸（简便）二烯酸（简便）不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：顺式 反式 R1 H R1 H C C C C R2 H H R2 c-顺式，顺式，t-反式反式n: m （n-碳链数， m-双键数）* 饱和脂肪酸：先将碳原子数写出，在碳原子数后加“：”，其后再加“0”表示无双键。 CH3-（CH2）9-CH2-COOH

7、 (习用名为“月桂酸”) ，写法为 12：0 数字命名数字命名* 不饱和脂肪酸：两种方式表示双键位置和构型n18:1 -9 (油酸)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 从此端编号：从此端编号：按按n:m命名命名从此端编号从此端编号记作记作:数字数字记为 18:2 -6或18:2 n-9或18:2 9c12c （亚油酸） CH3-(CH2)4CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH (习用名为习用名为“棕榈油酸棕榈油酸”)记为记为16:1 -7 (或或16:1 7) CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- CH=CH-(CH2)3-CO

8、OH （习用名为（习用名为“花生四烯酸花生四烯酸”） 系统命名为：系统命名为： 二十碳二十碳-5c，8c，11c，14c-四烯酸四烯酸 速记写法：速记写法： 20：4 -6 或或20：4 5c8c11c14c 俗名或普通名俗名或普通名常见脂肪酸命名系统名称俗名系统名称俗名及数字法名十二碳酸月桂酸顺9-十六碳烯酸棕榈油酸16:1 9c十四碳酸肉豆寇酸顺9-十八碳烯酸油酸18:1 9c十六碳酸棕榈酸顺9，顺12-十八碳二烯酸亚油酸18:2 9c12c十八碳酸硬脂酸顺9，顺12，顺15-十八碳三烯酸-亚麻酸 18:3 9c12c15c 二十碳酸花生酸二十烷酸20:0硬脂酸、月桂酸、花生酸、油酸、硬脂

9、酸、月桂酸、花生酸、油酸、12:0、16:0、18:0、20:0、16:1 9c、18:1 9c、 18:9,12、 18:9,12,15 棕榈酸、棕榈油酸、亚油酸、亚麻酸棕榈酸、棕榈油酸、亚油酸、亚麻酸请把结构与名称联线5.2.1.2脂肪酸的结构特点n天然脂肪酸具有的特点n常见食用油脂中脂肪酸的组成n必需脂肪酸n反式脂肪酸1）绝大多数是直链的偶数碳，奇数的极个别，含量也极少。2）自丁酸开始到三十八碳止，其中C4-24存在于油脂中， C24 存在于蜡中。3）油脂中最常见的饱和酸为十六酸和十八酸，其次为十二酸、十四酸、二十酸。其中碳链12的存在牛乳脂肪与很少的植物种子油中。天然饱和脂肪酸具有的特

10、点天然饱和脂肪酸具有的特点1）含有一个或多个烯丙基-(-CH=CH-CH2)n-结构，天然多烯酸的双键都是被亚甲基隔开的。2）基本上为顺-式异构体，极个别为反-式异构体；3）主要为-3、-6、-9酸；天然的不饱和脂肪酸具有的特点：-CH=CH-CH2-CH=CH-常见食用油脂中脂肪酸的组成 (1) 动物脂中脂肪酸的分布动物脂中脂肪酸的分布n乳脂n 含短链脂肪酸(C4 C12)，少量的支链、奇数碳FA。n高等陆生动物脂n 含有较多的棕榈酸和硬脂酸。链长以C18居多。mp较高。水产动物油脂 多为不饱和脂肪酸。 两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物 FA的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。 牛乳脂肪中的

11、脂肪酸组成和含量脂肪酸脂肪酸含量含量/%脂肪酸脂肪酸含量含量/%丁酸丁酸3.5葵烯酸葵烯酸十二碳烯酸十二碳烯酸十四碳烯酸十四碳烯酸5己酸己酸2.0辛酸辛酸1.0葵酸葵酸2.0十六碳烯酸十六碳烯酸-十二烷酸十二烷酸2.5十八碳烯酸十八碳烯酸33.0十四烷酸十四烷酸10.0十八碳二烯酸十八碳二烯酸4.0十六烷酸十六烷酸25.0十八碳三烯酸十八碳三烯酸2.06十八烷酸十八烷酸10.5C20-C22不饱和脂不饱和脂肪酸肪酸1.0二十烷酸二十烷酸0.5摘自：赵新淮等编.乳品化学. 科学出版社，2007.p70乳脂的主要脂肪酸为：油酸、棕榈酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、亚麻酸、丁酸等；水溶性挥发性的脂肪酸含量特别

12、高，如丁酸、己酸、辛酸、葵酸等，约占9%。(2) 植物油中脂肪酸的分布植物油中脂肪酸的分布 存在于果仁中的植物油及存在于种存在于果仁中的植物油及存在于种籽中的植物油含有较多的棕榈酸、油酸、籽中的植物油含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸，后者还含有较多的亚麻酸；芥酸亚油酸，后者还含有较多的亚麻酸；芥酸仅存在于十字花科植物种籽中。如：菜籽仅存在于十字花科植物种籽中。如：菜籽油。油。系统名称 俗名 碳原子数 主要分布丁酸 酪酸 4牛乳己酸 6 牛乳辛酸 8 乳脂、椰脂葵酸 10 乳脂、棕榈脂十二碳酸 月桂酸 12 乳脂、棕榈油、椰子油十四碳酸 肉豆寇酸 14 乳脂、椰子油十六碳酸 棕榈酸 16 一切油脂

13、十八碳酸 硬脂酸 18 动物脂及植物油二十碳酸 花生酸 20 花生油二十二碳酸 山愈酸 22 花生油、菜子油二十四碳酸 木焦油酸 24 花生油、菜子油天然油脂中一些常见的饱和脂肪酸天然油脂中一些重要的不饱和脂肪酸天然油脂中一些重要的不饱和脂肪酸 俗名与速记法 主要分布肉豆寇油酸14:1 9c 鱼油棕榈油酸16:1 9c 鱼油、乳脂油酸18:1 9c 各种动植物油脂蓖麻酸 蓖麻油、花生油亚油酸18:2 9c12c 玉米花生棉子大豆等油-亚麻酸 18:3 9c12c15c 常与亚油酸共存，亚麻油 中最多-亚麻酸18:3 6c9c12c 个别植物油如夜来香油花生四烯酸20:4 5c8c11c14c

14、常与亚油酸共存，花生油 中最多EPA 20:5 5c8c11c14c17c 鱼油鲸蜡烯酸 22:1 11c 鱼油芥酸 22:1 13c 菜子油DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c 鱼油必需脂肪酸必需脂肪酸L：亚油酸，：亚油酸，Ln：亚麻酸，：亚麻酸，An：花生四烯酸，：花生四烯酸，EPA：二十碳：二十碳五烯酸，五烯酸，DHA：二十二碳六烯酸：二十二碳六烯酸必需脂肪酸必需脂肪酸反式脂肪酸对人体的不利影响反式脂肪酸对人体的不利影响反式脂肪酸（trans-fatty acids，简称“TFAs”） 欧洲的营养委员会通过研究得出结论，反式脂肪酸对于心血管疾病的病情发展有着极大的影响。表现

15、在：提高人体胆固醇含量，特别是低密度脂蛋白胆固醇含量，它增加冠心病的危险，引起血管阻塞，从而明显提高心脏疾病以及肥胖的危险。此外，反式脂肪酸还与乳腺癌发病相关。反式脂肪酸是如何产生的？反式脂肪酸是如何产生的？植物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。制造商利用加氢生产人造黄油，也利用加氢增加产品货架期和稳定食品风味。不饱和脂肪酸氢化时产生的反式脂肪酸占8%70%。自然界也存在反式脂肪酸，当不饱和脂肪酸被反刍动物（如牛）消化时，脂肪酸在动物瘤胃中被细菌部分氢化。牛奶、乳制品、牛肉和羊肉的脂肪中都能发现反式脂肪酸，占2%9%。鸡和猪也通过饲料吸收反式脂肪酸，反式脂肪酸因此进

16、入猪肉和家禽产品中。产品类型产品类型 反式脂肪酸含量反式脂肪酸含量 来源来源牛奶和奶酪牛奶和奶酪 18.8% 18.8% 天然天然黄油黄油 5.9% 5.9% 天然天然鸡蛋鸡蛋 9% 9% 天然天然肉和肉制品肉和肉制品 10.3% 10.3% 天然天然油和脂肪油和脂肪 35.5% 35.5% 主要来源于加氢主要来源于加氢饼干和蛋糕饼干和蛋糕 16.5% 16.5% 主要来源于加氢主要来源于加氢开胃馅饼开胃馅饼 3.5% 3.5% 主要来源于加氢主要来源于加氢土豆片和法式炸土豆片土豆片和法式炸土豆片 4.5% 4.5% 主要来源于主要来源于加氢加氢其它其它 4.1% 4.1% 主要来源于加氢主要

17、来源于加氢总量总量 100% 100%反式脂肪酸存在于何处？反式脂肪酸存在于何处？海外动态海外动态 明白消费丹麦先行明白消费丹麦先行n国际上最早对反式脂肪酸引起重视的国家是丹麦，国际上最早对反式脂肪酸引起重视的国家是丹麦，2003年年6月，丹麦政府对反式脂肪酸制定了严格的规定，成为月，丹麦政府对反式脂肪酸制定了严格的规定，成为世界上第一个对食品工业生产反式脂肪酸设立法规进行世界上第一个对食品工业生产反式脂肪酸设立法规进行限制的国家。限制的国家。n从从2003年年6月月1日起，丹麦市场上任何含反式脂肪酸超过日起，丹麦市场上任何含反式脂肪酸超过2%的油脂都被禁售。而从的油脂都被禁售。而从2003年

18、年12月月31日起，这个规日起，这个规定拓展到加工食品油脂。该规定对丹麦本国和外国生产定拓展到加工食品油脂。该规定对丹麦本国和外国生产的产品均适用。的产品均适用。美国食品和药物管理局美国食品和药物管理局2005年出台了一项新的食品包装营养年出台了一项新的食品包装营养成分标注规定草案，要求在传统食品和膳食补充品的营养标成分标注规定草案，要求在传统食品和膳食补充品的营养标注中，标注反式脂肪酸（注中，标注反式脂肪酸（TFAS）的含量。）的含量。美国出台反式脂肪酸含量标注规定草案美国出台反式脂肪酸含量标注规定草案美国此举目的在于给消费者提供更广泛、全面的食品营养成美国此举目的在于给消费者提供更广泛、全

19、面的食品营养成分信息，以帮助消费者保持健康饮食习惯。新出台的草案增分信息，以帮助消费者保持健康饮食习惯。新出台的草案增加了反式脂肪酸营养成分声明。加了反式脂肪酸营养成分声明。美国出台反式脂肪酸含量标注规定草案美国出台反式脂肪酸含量标注规定草案2006年年2月月14日报道，全球最大的快餐集团麦当劳公开承认，日报道，全球最大的快餐集团麦当劳公开承认，根据美国去年年底起用的新方法检测结果显示，在每份麦当根据美国去年年底起用的新方法检测结果显示，在每份麦当劳薯条中，反式脂肪酸含量从过去的劳薯条中，反式脂肪酸含量从过去的6克增加到克增加到8克，整体脂克，整体脂肪酸总含量从过去的肪酸总含量从过去的25克增

20、加到克增加到30克。每份麦当劳炸薯条中克。每份麦当劳炸薯条中不利于身体健康的反式脂肪酸含量比以前增加了不利于身体健康的反式脂肪酸含量比以前增加了1/3。据悉，美国此次出台的食品营养成分标注规定草案将于据悉，美国此次出台的食品营养成分标注规定草案将于2006年年1月月1日正式生效。日正式生效。5.2.2油脂的结构和命名 1) 结构（采用立体定向编号Sn-系统）：使用甘油的Fisher平面投影，中间的羟基位于中心碳的左边，习惯上将碳原子按照从顶部到底部的次序编号13 CH2OOR1 （1号碳） R2 OO CH CH2OOR3 R1、R2、R3 为脂肪酸残基，当其为同一脂肪酸残基时为单纯甘油三酯，

21、为不同脂肪酸残基时为混合甘油酯。天然甘油三酯很少含有三个相同的酰基。 2)脂类的命名脂类的命名 CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH CH2OO C(CH2)12CH3 中文命名：1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰-Sn-甘油 数字命名：Sn-18:0-18:1-14:0 化学结构式常简写为 CH2O 18:0 9c 18:1 OCH CH2O 14:0目录5.3油脂的物理性质P1615.3.1气味和色泽5.3.2熔点和沸点5.3.3烟点、闪点和着火点5.3.4结晶特性5.3.5熔融特性5.3.6油脂的乳化及乳化剂5.3.1气味和色泽（气味和色泽

22、（Smell and Colour）n纯净的脂肪是无色无味的。n天然油脂中略带黄绿色是由于含有脂溶性色素所致。经精炼的食用油一般呈浅黄色。n油脂的香气大多是由非脂成分引起的，臭味则是其中的短链脂肪酸引起的。COCH3乙酰吡嗪C9H19CCH3OCH2 = CH - CH2 -C -S - 葡萄糖基NOSO2OK壬基甲酮黑芥子苷NN芝麻油 椰子油 菜油5.3.2熔点和沸点熔点和沸点（Melting Point and Boiling Point）n天然油脂没有确定的熔点和沸点；天然油脂没有确定的熔点和沸点；P161表表5-4n最高熔点范围：最高熔点范围：4055 ；n熔点的高低与分子结构有关，碳

23、链越长，饱和度越熔点的高低与分子结构有关，碳链越长，饱和度越高，则高，则mp越高。越高。n熔点与消化率成反相关。熔点与消化率成反相关。l沸点范围：沸点范围：180200 。l随脂肪酸链长增加而增高。随脂肪酸链长增加而增高。t:反式c:顺式n碳链越长，熔点越 。n饱和度越高，则熔点越 。n反式结构的熔点 于顺式结构。n非共轭双键比共轭双键熔点 。18碳酸碳酸熔点熔点(oC)18碳酸碳酸熔点熔点(oC)硬脂酸硬脂酸709t12t299c119t11t549t459c12c15c-119a（炔）（炔）469t12t15t309c12c-59t11t13t71高高低高5.3.3烟点、闪点和着火点n是油

24、脂在接触空气加热时的热稳定性指标，定义见P104。n主要的影响因素是游离脂肪酸的含量，同时油脂中的单甘酯、磷脂、抗氧化剂等对油脂的烟点也有不同程度的影响，其含量越高，油脂烟点、闪点、着火点越低。n一般油脂的烟点为210-220，经长期储存后，可降至170-180 。n用来煎炸食品用的油脂要求具有较高的烟点。5.3.4同质多晶现象同质多晶现象P162n同质多晶(polymorphism)n指具有相同化学组成的物质具有不同晶体结构的固体形态的现象，即同样分子（原子）以不同方式堆积成不同晶体。n结构不同但化学组成相同的晶体叫同质多晶，它们具有不同的特性。同质多晶现象n晶系晶系根据晶轴根据晶轴a、b和

25、和c和轴间夹角和轴间夹角、和和的大小，晶体可划分为七大晶系，见下表。的大小，晶体可划分为七大晶系，见下表。晶胞中的晶胞中的a和和b为短轴，对应着链间距；为短轴，对应着链间距；c为长轴，对应着链程度。为长轴，对应着链程度。三种常见晶系图解三斜晶系 正交晶系 六方晶系 abc abc abc 90 90 90 120三斜晶胞 正交晶胞 六方型三种晶型由于亚乙基取向排列不同而稳定性不同 型由于亚乙基取向一致，故稳定性最高；型由于亚乙基取向一致，故稳定性最高； 其次是其次是 型，型，其烃链平面是相互垂直的；其烃链平面是相互垂直的； 型链随机取向，无序性增大，型链随机取向，无序性增大，稳定性最低。稳定性

26、最低。n即、和，它们的特点见下表。n单纯三酰甘油的同质多晶型特点三种同质多晶型性质有差异特性短间距（nm）0.4150.42和0.380.46、0.39、0.37密度最小中等最大熔点最低中等最高三酰甘油同质多晶体的熔点化合物StStSt5563.273.5PPP44.756.666.4OOO-32-124.5-4.7PPO18.529.834.8POP20.83337.3POSt18.23339PStO26.340.2StPO25.340.2注：St-硬脂酸，P-棕榈酸，O-油酸天然油脂晶型特点天然油脂晶型特点 ：- 各种油脂最稳定晶型与其三甘油酯结各种油脂最稳定晶型与其三甘油酯结构有关：分子

27、结构整齐的、对称性极构有关：分子结构整齐的、对称性极强的，稳定型为强的，稳定型为型；分子结构不整型；分子结构不整齐的，则稳定型为齐的，则稳定型为型。型。-易结晶成易结晶成型的脂类有：大豆油、花生型的脂类有：大豆油、花生油、玉米油、橄榄油、椰子油和红花油、玉米油、橄榄油、椰子油和红花油、可可脂和猪油油、可可脂和猪油;- 易结晶成易结晶成 型的脂类有：棉籽油、型的脂类有：棉籽油、棕榈油、菜籽油、乳脂、牛油和改性棕榈油、菜籽油、乳脂、牛油和改性猪油。猪油。各种晶型的相互转化n以StStSt（St为硬脂酸）为例，从熔化状态开始冷却，首先结晶成密度最小和熔点最低的型，如果将型加热至其熔点，可迅速转变成型

28、；如果将温度保持在型熔点以上几度时可直接得到型，而型被加热到其熔点，则发生熔融，并转变成稳定的型。n n 冷却型熔融物型 型型加热至熔点通过冷却熔化物并保持在型熔点以上几度加热至熔点油脂的晶型在食品加工中的应用n巧克力涂层外观明亮光滑。通过适当的调温可得到这种结构，即成型前加温使部分结晶的巧克力涂料在32 左右保持一段时间，然后迅速冷却并在16 左右储藏。不适当的调温或在高温下储藏都会导致巧克力表面起霜，即表面沉积小的脂肪酸晶粒，使外观呈白色或灰色。 起霜巧克力熔点高，入起霜巧克力熔点高，入口不易化；晶粒粗大，入口不易化；晶粒粗大，入口有粗糙感。口有粗糙感。5.3.5 熔化特性熔化特性熔化热焓

29、曲线-型（曲线ABC所示）的热焓随温度的增加而增加，达到熔化温度时，吸热但温度不上升(熔化热)，直至全部固体转化为液体时(B点为最终熔点)，温度才开始继续上升。-不稳定晶型在E点开始转变成稳定的晶型，同时放出热量。单酸三酰基甘油的稳定的单酸三酰基甘油的稳定的型和介稳型和介稳的的型的热焓曲线型的热焓曲线n脂类在熔化时体积膨胀，在同质多晶型物转换时体积收缩。n纯固体脂和纯液体油的比容都随温度升高而膨胀增加，但固体脂经热融化成液体油，其比容要比前两种增大好多倍。膨胀 油脂膨胀曲线的意义油脂膨胀曲线的意义（1）利用油脂膨胀曲线，可）利用油脂膨胀曲线，可以了解不同的油脂及相同油以了解不同的油脂及相同油脂

30、在不同的温度条件下固液脂在不同的温度条件下固液组成情况，从而了解油脂的组成情况，从而了解油脂的塑性：塑性： - 固体脂分数为固体脂分数为ab/ac，液体，液体脂分数为脂分数为bc/ac。 - 固体脂肪指数固体脂肪指数(SFI, Solid Fat Index): 在一定温度下固在一定温度下固液比液比ab/bc，即固体脂肪和液，即固体脂肪和液体油的比例。体油的比例。 - SFI的意义：利用的意义：利用SFI，可以，可以考察油脂的塑性大小。考察油脂的塑性大小。* 油脂的塑性：是指在一定外力下，固体脂肪具有油脂的塑性：是指在一定外力下，固体脂肪具有的抗变形的能力（即可保持一定外形的能力）。的抗变形的

31、能力（即可保持一定外形的能力）。* 塑性脂肪：由液相的油和无数微小的三酰塑性脂肪：由液相的油和无数微小的三酰甘油酯的固相所构成的混合脂，称为塑性甘油酯的固相所构成的混合脂，称为塑性脂肪。例如：猪油、人造奶油和起酥油在脂肪。例如：猪油、人造奶油和起酥油在室温下都是塑性脂肪。室温下都是塑性脂肪。SFI与油脂塑性的关系：与油脂塑性的关系：l油脂中固液比适当时，塑性最好。固体脂油脂中固液比适当时，塑性最好。固体脂过多，则过硬，塑性不好；液体油过多，过多，则过硬，塑性不好；液体油过多，则过软，易变形。一般来说，脂肪固体含则过软，易变形。一般来说，脂肪固体含量在量在10% 30%。l脂肪的晶型也影响油脂的

32、塑性：脂肪的晶型也影响油脂的塑性：l 脂肪的晶型：为脂肪的晶型：为，时，可塑性最强，时，可塑性最强，l a ；（2）通过测定油脂的膨胀曲线，还可以了解不同）通过测定油脂的膨胀曲线，还可以了解不同的油脂在不同温度下的熔化特性。的油脂在不同温度下的熔化特性。- 如果脂肪在非常窄的温度范围内熔化，熔化曲线斜率就如果脂肪在非常窄的温度范围内熔化，熔化曲线斜率就较大；反之，如果熔化曲线的斜率较小，说明脂肪的熔较大；反之，如果熔化曲线的斜率较小，说明脂肪的熔化温度范围较大。化温度范围较大。- 如可可脂、乳脂熔化曲线较窄，在口腔温度可迅速熔化，如可可脂、乳脂熔化曲线较窄，在口腔温度可迅速熔化，释放出香味并不

33、会产生粘糊糊的口感，适合用作糖果的释放出香味并不会产生粘糊糊的口感，适合用作糖果的包衣，而猪脂则不然。包衣，而猪脂则不然。5.3.6 油脂的乳化及乳化剂油脂的乳化及乳化剂P109乳状液由两种互不相溶的液相组成的分散体系，分为：O/W如稀奶油、乳、冰淇淋浆料。W/O如奶油和人造奶油。乳状液的稳定性及失稳机理乳状液的稳定性及失稳机理乳浊液是不稳定体系。原因：（乳浊液是不稳定体系。原因：（1）重力作用导致分层；）重力作用导致分层；（2）液滴表面静电荷不足导致絮凝；（）液滴表面静电荷不足导致絮凝；（3）两相界面膜破）两相界面膜破裂导致聚结。裂导致聚结。乳化剂具有极性端及非极性端，乳化剂具有极性端及非极

34、性端，能使乳状液稳定。能使乳状液稳定。（1）在分散相表面形成保护膜）在分散相表面形成保护膜 （2）降低两相界面张力）降低两相界面张力 （3）赋予或增大粒子的电荷，）赋予或增大粒子的电荷，使粒子间产生静电排斥力使粒子间产生静电排斥力（4）增加乳状液的外相粘度）增加乳状液的外相粘度乳化剂机理：乳化剂机理：硬脂酸单甘酯硬脂酸单甘酯蔗糖硬脂酸酯蔗糖硬脂酸酯常用的乳化剂常用的乳化剂目录5.4 油脂在加工贮存中的劣变P167-油脂在贮存过程中发生的劣变会使营养价油脂在贮存过程中发生的劣变会使营养价值下降，风味变差，甚至产生有毒物质。值下降，风味变差，甚至产生有毒物质。-根据其产生原因和机制主要分成根据其产

35、生原因和机制主要分成3种类型种类型:水解酸败、酮型酸败、氧化酸败。水解酸败、酮型酸败、氧化酸败。5.4.1水解型酸败 P181:5.5.1-油脂在脂解酶的作用下发生的水解反应，水解产油脂在脂解酶的作用下发生的水解反应，水解产物有甘油、脂肪酸、单酰或二酰甘油，其中的短链物有甘油、脂肪酸、单酰或二酰甘油，其中的短链脂肪酸（脂肪酸（C4-10）具有很强的恶臭）具有很强的恶臭(水解哈味水解哈味)。* 酶促脂水解在大多数情况下是要防止的：-活体动物组织中不存在游离脂肪酸，但在死亡后可以在脂肪酶作用下产生游离脂肪酸。由于动物脂肪一般 不需要通过精练，因此需立即提炼。动物脂肪在炼制过程中由于受热使脂肪酶失活

36、，可以减少游离脂肪酸含量。-与动物组织相反，成熟的油料作物在收获时脂肪就已经发生明显水解，产生游离脂肪酸，因此植物油在精炼时需要加碱中和（脱酸）。* 酶促脂水解的利用： -在干酪制造中需特地加入脂肪酶，因为短链脂肪酸是干酪风味的重要组成部分，在制造酸奶和面包时有控的和选择的脂解也被利用* 在加热时，油脂也可水解产生游离脂肪酸。如在油炸食品时，食品中的水分在高温下与脂肪反应，发生水解，游离脂肪酸大量增加，导致烟点降低。* 脂肪水解产生的游离脂肪酸对氧气更敏感，更容易发生氧化。5.4.2酮型酸败酮型酸败P171 5.4.1.3酶促氧酶促氧化化更详细讲：一些污染微生物在含水的油脂及油脂食品中，更详细

37、讲：一些污染微生物在含水的油脂及油脂食品中，会产生一些酶，促使油脂水解产生游离饱和脂肪酸，这些会产生一些酶，促使油脂水解产生游离饱和脂肪酸，这些脂肪酸在微生物分解酶的作用下氧化，最后生成有怪味的脂肪酸在微生物分解酶的作用下氧化，最后生成有怪味的酮酸和甲基酮，称为酮型酸败，也叫酮酸和甲基酮，称为酮型酸败，也叫 -型氧化酸败。型氧化酸败。5.4.3氧化酸败（P1675.4.1）5.4.3.1氧化过程分五步进行：5.4.3.2影响氧化酸败过程的因素5.4.3.3 抗氧化剂-从机理上说，油脂的自动氧化是一种自由基反从机理上说，油脂的自动氧化是一种自由基反应，它包括链引发、链传递、链终止应，它包括链引发

38、、链传递、链终止3个阶段。个阶段。-从反应过程来看，自动氧化过程分为从反应过程来看，自动氧化过程分为5个步骤。个步骤。R1H R1 + H R1 +O2 ROO ROO+ R2H R2 + R1OOH RO + OH R-R ROO+H ROR OOH+ R ROOR 醛醛酸酸烃烃酮酮醇等醇等具有强具有强烈臭味烈臭味的物质。的物质。诱导诱导发展发展跃变跃变终止终止劣变劣变三过程消长诱导期产生脂肪酸/油脂自由基R RH R + H 不饱和脂肪酸及甘油酯在氧、光、金属离子、热、酶、紫外线、放射线等催化作用下，发生裂解，成为不稳定的游离基R 和 H ，化学性质活泼，诱导期即为R 大量聚集期，这一时间

39、长短代表着油脂的稳定性。氧在油脂自动氧化中的作用P169n在油脂自动氧化中，链传递反应中的氧是低能的三线态氧3O2 。n油脂直接不能与三线态氧3O2反应。在引发剂（金属离子、光、热等）作用下，产生的烷基游离基才能与三线态氧3O2反应，形成过氧游离基，过氧游离基可以进一步引发游离基反应。n氧经光等激活可由三线态变为单线态1O2 ,单线态氧可引起光氧化。光氧化 P171:5.4.1.2n光敏物如叶绿素、血红素、肌红蛋白等在光能激发下可将吸收的能量传递给空气中的氧分子使它激活后能和脂肪酸或酯发生反应，形成氢过氧化物，这种反应叫光敏反应 。hv 3O2 RH + 1O2 ROOH l 光敏氧化生成的氢

40、过氧化物极易分解为各种自由光敏氧化生成的氢过氧化物极易分解为各种自由基，特别是在金属或遇热的情况下，这些自由基作基，特别是在金属或遇热的情况下，这些自由基作为自动氧化反应诱导期的诱发剂，从而启动或诱发为自动氧化反应诱导期的诱发剂，从而启动或诱发自动氧化反应。自动氧化反应。金属催化氧化金属催化氧化金属催化氧化金属催化氧化酶促氧化P171：5.4.1.3n由脂肪氧合酶催化脂肪氧化形成氢过氧化物。n 脂肪氧合酶n RH ROOHO-酶促氧化生成的酶促氧化生成的ROOH可分解产生自由基，诱发可分解产生自由基，诱发或启动自动氧化反应。或启动自动氧化反应。光、紫外线和射线n光、紫外线和射线不仅能促进氢过氧

41、化物的分解，还能引发游离基。将氧化速度非常缓慢的这段时间即定义为诱导期。 发展期 R + O2 ROOROO+RHR + ROOHR游离基与氧接触，很容易氧化为过氧化物游离游离基与氧接触，很容易氧化为过氧化物游离基基ROO ，然后与另一分子脂肪反应生成氢过氧化，然后与另一分子脂肪反应生成氢过氧化物物ROOH和新的和新的R游离基，此游离基继续传递下游离基，此游离基继续传递下去，游离基源源不断产生。去，游离基源源不断产生。氢过氧化物的形成 P169 位位 位位跃变期：n氢过氧化物分解，产生新的自由基，游离基发生“增殖” 。n ROOH RO + OH ROOH ROO+Hn ROOH OOH+ R

42、 经过发展期，ROOH浓度提高，其分解速度递增，每个ROOH分解，产生两个新的自由基，游离基发生“增殖”。游离基数量的大量递增，大大加速了油脂的自动氧化反应，使其进入氧化跃变期。 链终止期：n 自由基相互结合n R+ R R-R R+ RO ROR n RO+ RO ROOR R+ ROO ROORn ROO+ROO ROOR + O2 n 反应体系中大量游离基的存在，使他们互相撞击而结合的反应大为加强。游离基相互结合后，吸氧量又趋于缓慢以致停止，油脂的自动氧化进入终止期。 劣变期P172：5.4.1.4 * 二次产物的形成：二次产物的形成：（1）氢过氧化物的裂解：）氢过氧化物的裂解： ROO

43、H是不稳定的是不稳定的化合物，一旦形成就会进行各种裂解和相互作化合物，一旦形成就会进行各种裂解和相互作用等复杂反应，产生数以万计的具有不同相对用等复杂反应，产生数以万计的具有不同相对分子量、风味的化合物。分子量、风味的化合物。 A. 氢过氧化物分解的第一步是氢过氧化物的氢过氧化物分解的第一步是氢过氧化物的O-O键的断裂键的断裂(均裂均裂)，产生烷氧自由基和羟基，产生烷氧自由基和羟基自由基。自由基。B. 形成的烷氧自由基：形成的烷氧自由基： * 可进一步在其两侧键断裂可进一步在其两侧键断裂(均裂裂解均裂裂解)，生，生成醛、酸、烃、酮、醇等；成醛、酸、烃、酮、醇等； * 也可发生其他反应，如：也可

44、发生其他反应，如： -从另一分子油脂的亚甲基夺取一氢原子生成醇；从另一分子油脂的亚甲基夺取一氢原子生成醇； -也可失去一氢原子而生成酮；也可失去一氢原子而生成酮； -还可能与分子内或其它分子的双键作用生成环氧还可能与分子内或其它分子的双键作用生成环氧化合物等。化合物等。 R1-CH-R2COOH O 烷氧自由基的裂解烷氧自由基的裂解 OR1C-H+R2COOH O R1+ CH - R2COOH与与O2生成端基为氢过生成端基为氢过氧基的氢过氧化物氧基的氢过氧化物+HR2COOH缩短链长的氧代酸缩短链长的氧代酸缩短链长的醛缩短链长的醛缩短链长的酸缩短链长的酸进一步分解产生分子进一步分解产生分子量

45、更小的分解产物量更小的分解产物其它多种反应其它多种反应+H R1H 缩短链长的烃缩短链长的烃 从烷氧基的甲基一侧断裂产生的烷基自由基还能参加许多反应它与羟基自由基结合生成醇；脱氢后生成1-烯烃。CH3CH2nCHCH2COOCH3OmCHHCH3CH2nCHH(+OH-HCH3CH2nCH2OHCH3CH2CHn-1CH2(1-+O2+HCH3CH2nCH2OHOCH3CH2CH2OCH3CH2CHCH3CH2nnnO(-H烷基自由基的反应烷基自由基的反应CH3-CH2n-CH3+H* 烷氧自由基的其他反应烷氧自由基的其他反应去氢：去氢：-H加氢：加氢：R3H-CH=CH-CH- -CH-CH

46、-CH -CH2-CH-CH O O O+H-所分解出来的小分子醛、酮、醇、酸等具有不愉快的气味即哈味，导致油脂酸败。l-这些小分子化合物可进一步发生聚合反应，这些小分子化合物可进一步发生聚合反应，生成二聚体或多聚体，也有可能产生具有生成二聚体或多聚体，也有可能产生具有强烈臭味的物质。强烈臭味的物质。-醛的进一步分解醛类是脂肪氧化产生的一大类典型的化合物。在氢过氧化物第二步裂解反应生成的醛还会进一步的分解，生成短链的醛类如丙二醛等。丙二醛的生成是常用的测定脂肪氧化的TBA方法的基础，将在后面讨论。R CH2CHCHORCHCHCHCHOOOHCHOROHCCH2CHOCH+n饱和醛极易氧化成相

47、应的酸,并能参加二聚化和缩合反应。例如:三分子已醛能结合生成三戊基三噁烷,具有强烈的臭味。-二聚物和多聚物是脂类在加热和/或氧化时的主要反应，这种变化一般伴随着碘值的减少和相对分子量、黏稠度以及折光率的增加。A.双键与共轭二烯的Diels-Alder反应生成四代环己烯。R1R2+R3R4R1R2R3R4（2）二聚物和多聚物的生成B.自由基结合形成非环二聚物例如油酸能产生8、9、10或11位二聚物（脱水二聚物）的混合物。CHR1CHCHCH2R2CHR1CHCHCH2R2CHR1CH2CHCHR2CHR1CHCHCH2R2CHR1CHCHCH2R2CHR1CHCHCH2R2(A)(B)(C)(D

48、)(AB)+ AA, AC, AD, BB,BD,CC,BC,CD, DDC.自由基加成到双键自由基加成到双键产生二聚自由基，二聚自由基可以从另一个分子中取走氢或进攻其他的双键生成无环或环状化合物，下图为油酸的二聚化。CHR1CHCHR291011CHR1CH2CHR291011+CHR1CHCHR291011CHR1CH2CHR291011+HCHR1CHCHR291011CHR1CH2CH2R291011+CHR1CHCHR291011CHR1CH2CHR291011+HCH2R1CHCHR291011CHR1CH2CHR291011+-油脂自动氧化过程中过氧化物游离基也可以二、三个游离基

49、分子聚合生成大分子。食入这种聚合体,对人体健康是极其有害的,特别是二聚体,尤其容易被人体吸收,而三聚体不能被人体吸收。过氧化脂质的危害 P175: 5.4.1.6n过氧化脂质几乎能和食品中的任何成分反应，使食品品质降低。n氢过氧化物几乎可与人体内所有分子或细胞反应，破坏DNA和细胞结构。导致机体损伤、细胞破坏、人体衰老等。n脂质氧化产生有害物。n下图为总结脂类自动氧化完整的示意图。下图为总结脂类自动氧化完整的示意图。5.4.3.2影响油脂氧化速率的因素影响油脂氧化速率的因素P173l脂肪酸组成脂肪酸组成 l游离脂肪酸的含量游离脂肪酸的含量l氧浓度氧浓度l温度温度l表面积表面积l微量金属离子微量

50、金属离子l光线光线l水分水分脂肪酸组成脂肪酸组成:l饱和脂肪酸的稳定性高于不饱和脂肪酸；多不饱和脂肪酸的饱和脂肪酸的稳定性高于不饱和脂肪酸；多不饱和脂肪酸的不稳定性大于单不饱和脂肪酸。不稳定性大于单不饱和脂肪酸。(不饱和度：不饱和不饱和度：不饱和饱和饱和)l结构相似的脂肪酸结构相似的脂肪酸,5 烯结构的脂肪酸稳定性大于烯结构的脂肪酸稳定性大于6、9 和和13 的脂肪酸。（双键位置）的脂肪酸。（双键位置）l顺式不饱和脂肪酸比反式更易氧化，共轭双键比非共轭双键顺式不饱和脂肪酸比反式更易氧化，共轭双键比非共轭双键更易氧化。（顺反构型更易氧化。（顺反构型: 顺式顺式反式、共轭与否：共反式、共轭与否：共

51、非共）非共）l通过对鱼油（碘值通过对鱼油（碘值 160195）、花生油（碘值）、花生油（碘值 87106）和猪油（碘值和猪油（碘值 4666）的试验测得三者的氧化速度最快的是）的试验测得三者的氧化速度最快的是为为 ，氧化速度最慢的是，氧化速度最慢的是 。鱼油鱼油猪油猪油l游离脂肪酸含量：少量游离脂肪酸对氧化稳游离脂肪酸含量：少量游离脂肪酸对氧化稳定性影响不大，但含量高时由于他们能促进定性影响不大，但含量高时由于他们能促进来自设备和贮桶的具有催化活性的痕量金属来自设备和贮桶的具有催化活性的痕量金属混入油脂中，而促进氧化的发生；游离脂肪混入油脂中，而促进氧化的发生；游离脂肪酸比甘油酯中结合型脂肪酸

52、的氧化速率略高。酸比甘油酯中结合型脂肪酸的氧化速率略高。l氧浓度：单线态氧的氧化速率为三线态的氧浓度：单线态氧的氧化速率为三线态的1500倍；低氧浓度时，氧化速度与氧浓度成倍；低氧浓度时，氧化速度与氧浓度成正比，高浓度时氧化速率与氧浓高度无关。正比，高浓度时氧化速率与氧浓高度无关。l温度：温度越高，氧化越快。高温既能促进温度：温度越高，氧化越快。高温既能促进自由基的产生，也能促进自由基的产生，也能促进ROOH的分解和聚的分解和聚合。温度每提高合。温度每提高 10，油脂的氧化速度加快，油脂的氧化速度加快一倍。一倍。l表面积：油脂与空气接触的表面积越大，氧表面积：油脂与空气接触的表面积越大，氧化速

53、度越快。化速度越快。l金属离子：加速油脂的氧化，它能促进金属离子：加速油脂的氧化，它能促进ROOH的分解，也能直接诱导油脂自由基的分解，也能直接诱导油脂自由基R的产生，使氧分子活化变成单线态氧。的产生，使氧分子活化变成单线态氧。l光和射线：促进氧化，它们既能使光和射线：促进氧化，它们既能使ROOH分解，分解，还能引发自由基。还能引发自由基。l水分：水分：AW0.33时最低。时最低。5.4.3.3 抗氧化剂抗氧化剂1.自由基清除剂：代表物如生育酚。自由基清除剂：代表物如生育酚。2.活性氧分子淬灭剂：代表物为类胡萝卜素。活性氧分子淬灭剂：代表物为类胡萝卜素。3.氧清除剂：有抗坏血酸等，这些物质对氧

54、清除剂：有抗坏血酸等，这些物质对氧有强的亲合力，本身被氧化成脱氢抗氧有强的亲合力，本身被氧化成脱氢抗坏血酸。坏血酸。4.金属离子螯合剂：因它们有效地抑制金金属离子螯合剂：因它们有效地抑制金属离子的促氧化效应。如柠檬酸、属离子的促氧化效应。如柠檬酸、多磷酸盐、植酸、卵磷脂等。、多磷酸盐、植酸、卵磷脂等。5.氢过氧化物分解剂：有些化合物如硫代氢过氧化物分解剂：有些化合物如硫代二丙酸或其月桂酯及硬脂酸酯可将氢过二丙酸或其月桂酯及硬脂酸酯可将氢过氧化物转变为非活性物质，从而起到抑氧化物转变为非活性物质，从而起到抑制油脂氧化的作用。制油脂氧化的作用。6. 其它抗氧化剂：兼具多重特性，如磷脂既有络合金属离

55、子其它抗氧化剂：兼具多重特性，如磷脂既有络合金属离子的作用，又有通过键的均裂析出氢自由基消除链式反应的作用，又有通过键的均裂析出氢自由基消除链式反应自由基的作用。还有美拉德反应中间产物还原酮也具这自由基的作用。还有美拉德反应中间产物还原酮也具这种双重特性，不但借助键的均裂给出氢自由基，而且清种双重特性，不但借助键的均裂给出氢自由基，而且清除金属离子。除金属离子。7. 还有些抗氧化剂，如人体内的超氧化物歧化酶，能将过氧还有些抗氧化剂，如人体内的超氧化物歧化酶，能将过氧化物自由基催化生成分子态的物质，避免这些自由基参化物自由基催化生成分子态的物质，避免这些自由基参与油脂氧化链式反应的传递，中止了链

56、式反应，从而起与油脂氧化链式反应的传递，中止了链式反应，从而起到抗氧化作用。到抗氧化作用。目录5.5油脂的加热劣变油脂的加热劣变l热分解、热聚合、缩合、水解、 氧化反应等。油脂经长时间加热，粘度，碘值，酸价，发烟点，泡沫量。lThermal Decomposition l 氧化热解l 非氧化热解5.5.1高温氧化（热氧化）高温氧化（热氧化）l油脂发生热氧化是在空气存在下发生的剧油脂发生热氧化是在空气存在下发生的剧烈的氧化反应，同时伴随着氧化聚合和氧烈的氧化反应，同时伴随着氧化聚合和氧化分解反应。化分解反应。l热氧化也是游离基反应，但速度比自动氧热氧化也是游离基反应，但速度比自动氧化快得多，且饱

57、和脂肪酸化快得多，且饱和脂肪酸/酯也能同样发生酯也能同样发生剧烈的氧化反应。热氧化产物氢过氧化物剧烈的氧化反应。热氧化产物氢过氧化物分解很快，马上能分解成低级的醛、酮、分解很快，马上能分解成低级的醛、酮、醇、酸等短链化合物。醇、酸等短链化合物。l油脂发生热氧化时，最初受氧攻击的是饱油脂发生热氧化时，最初受氧攻击的是饱和脂肪酸的酯键附近的位置（和脂肪酸的酯键附近的位置（、位）或不饱和脂肪酸双键附近位置。首先位）或不饱和脂肪酸双键附近位置。首先也是在这些位置上形成氢过氧化物，然后也是在这些位置上形成氢过氧化物，然后氢过氧化物立即分解产生各种产物，但由氢过氧化物立即分解产生各种产物，但由于温度高，氢

58、过氧化物的裂解方式比自动于温度高，氢过氧化物的裂解方式比自动氧化更多。氧化更多。5.5.2油脂的热分解油脂的热分解l当油温升高到当油温升高到290300左右时，油脂的左右时，油脂的热分解反应明显加快。烹饪中常用油脂的热分解反应明显加快。烹饪中常用油脂的热分解温度一般在热分解温度一般在250290左右。油脂左右。油脂的热分解产物大多数为游离脂肪酸、碳氢的热分解产物大多数为游离脂肪酸、碳氢化合物、醛类、酮类以及一些挥发性的小化合物、醛类、酮类以及一些挥发性的小分子物质。分子物质。热分解热分解（1）饱和脂肪非氧化热反应）饱和脂肪非氧化热反应n饱和三酰基甘油和脂肪酸甲酯在饱和三酰基甘油和脂肪酸甲酯在2

59、00700加热时，会加热时，会发生显著的非氧化反应，产物大多是烃类、酸类和酮类。发生显著的非氧化反应，产物大多是烃类、酸类和酮类。n由甘油三丁酸酯、甘油三己酸酯和甘油三辛酸酯在无氧由甘油三丁酸酯、甘油三己酸酯和甘油三辛酸酯在无氧条件下的加热研究发现可产生一系列产物（条件下的加热研究发现可产生一系列产物（n是脂肪酸是脂肪酸分子的碳数）：分子的碳数）：Cn-1烷烃、烷烃、Cn脂肪酸、脂肪酸、C2n-1对称酮、对称酮、Cn氧代丙酯、丙烯二醇二酯和氧代丙酯、丙烯二醇二酯和Cn二酰基甘油，同时，二酰基甘油，同时，也生成丙烯醛、也生成丙烯醛、CO和和CO2。n下图为脂肪酸和丙烯二醇二酯生成的过程：下图为脂

60、肪酸和丙烯二醇二酯生成的过程：CH2COOR1CHCOOR2CH2COOR3CH2CHOCR1OR2COOH2COOCR3H2CR2COOCH2COOCR3+CR1OHO脂肪酸和丙烯二醇二酯生成过程脂肪酸和丙烯二醇二酯生成过程CH2OOCRCHOOCRCH2OOCRCHOCH2CH2OOCROOCHOCH2CH2OOCRCH2CHOOOO+ R - C - O - C - RR - COOH+ CH酸烯醛 R - C - O - C - R R - C -R+CO2酮（2）饱和脂肪的热氧化反应）饱和脂肪的热氧化反应n饱和脂肪酸和它们的酯在空气中加热到饱和脂肪酸和它们的酯在空气中加热到150以上