烃的含氧衍生物

1、烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物. .烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被：烃分子中的氢原子被含有氧原含有氧原子的原子团子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机所取代而衍变生成的一系列新的有机物物. .R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR第一节第一节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇醇与酚区别醇与酚区别 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。 羟基羟基（OH）与苯环直

2、接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚活动：竞猜有关活动：竞猜有关酒酒的诗篇或俗话的诗篇或俗话借借 问问 酒家酒家何何 处处 有有 ？牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！何以解忧唯有杜康（1）（2）（3）醇的分类醇的分类（1）根据羟基的数目分根据羟基的数目分一元醇一元醇:如如CH3OH甲醇甲醇二元醇二元醇 CH2OH CH2OH 乙二醇乙二醇多元醇多元醇 CH2OH CHOH CH2OH 丙三醇丙三醇 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠

3、、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。化妆品中的保湿剂化妆品中的保湿剂丙三醇丙三醇（甘油）（甘油）CH2-OHCH-OHCH2OH汽车防冻液乙二醇汽车防冻液乙二醇CH2-OHCH2OH香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇木糖醇（戊五醇）木糖醇（戊五醇）生活中其他常见的醇生活中其他常见的醇醇的分类醇的分类（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH

4、2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H醇的命名醇的命名1.选主链。选主链。选含选含OH的最长碳链作主链，根的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。据碳原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近从离羟基最近的一端开始编号。的一端开始编号。3.定名称。定名称。在取代基名在取代基名称之后，主链名称之前称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用为某醇。羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇的物理性质

5、醇的物理性质名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多得多,且且C数越多沸点越高数越多沸点越高 H H O O H H H O C2H5原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢

6、键。叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 H H O O H H H O C2H5表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇的物理性质醇的物理性质结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高颜颜 色色 ：气气 味

7、味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂机溶剂 让我让我想一想？想一想？ 一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质检验检验C2H5OH（H2O） 。除杂除杂C2H5OH（H2O） 。CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏二、乙醇的结构二、乙醇的结构C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OH CO 键的极性较大，易断键乙醇发生化学

8、反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的反应的反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入

9、 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。(2)、乙醇与氢卤酸反应、乙醇与氢卤酸反应CHCH3 3CHCH2 2OHOHH HBrBr CH CH3 3CHCH2 2BrBrH-H-O-HO-H油状液体油状液体制卤代烃的方法之一。制卤代烃的方法之一。断裂碳氧键1.取代反应取代反应三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应(3) (3) 和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸（4）分子间脱水）分子间脱水一个分子断一个分子断CO，另一个分子

10、断，另一个分子断OH 键。键。注意：醇分子间脱水得到醚。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。 -取代反应乙醚知新知新知新知新1.取代反应取代反应三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代(2) (2) 和和HXHX的反应的反应(3) (3) 和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应(4) (4) 醇分子间脱水醇分子间脱水三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质2.消去反应消去反应1700C浓浓H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH断键位置断键位置: :脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻

11、的碳原子上的1个个H乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位实验探究实验探究1实验装置在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为体积比约为1:3)的混合液的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到混合液，使液体温度迅速升到170，将生成的气体分别通入，将生成的气体分别通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象象1. 1. 放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴

12、沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3. 3. 温度计的位置？温度计的位置？温度计水银球要置于反应物的溶温度计水银球要置于反应物的溶液中液中4. 4. 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170？因为乙醇和浓硫酸在因为乙醇和浓硫酸在170的温度下主要生成乙的温度下主要生成乙烯和水，而在烯和水，而在140时乙醇将进行分子间脱水，时乙醇将进行分子间脱水，生成乙醚。生成乙醚。5. 5.实验的现象是什么？分析原因实验的现象是什么？分析原因烧瓶中的液体逐渐变黑，并有一股刺激性气味的烧瓶中的液体逐渐变黑，并有一股刺激性气味的气体产生。气体产生

13、。浓浓H2SO4将乙醇氧化生成黑色碳的单质将乙醇氧化生成黑色碳的单质.碳单质再碳单质再被浓被浓H2SO4氧化产生氧化产生H2O、CO2、SO2等气体等气体6. 6. 在收集气体时，如何除杂？在收集气体时，如何除杂？7 7、如何收集乙烯收集？、如何收集乙烯收集？排水法排水法。主要有主要有H2O、CO2、SO2等杂质，用等杂质，用NaOH溶液吸收溶液吸收CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加

14、热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？拓展练习：拓展练习： 醇的消去反应及条件醇的消去反应及条件1.写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论：结论：醇分子中醇分子中,连有羟基连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的的碳原子必须有相邻的碳原子碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发才可发生消去反应生消去反应乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的

15、热。因此： 乙醇可用作内燃机的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。2CO2 +3H2OC2H5 OH + 3 O2点燃点燃3.氧化反应氧化反应(1)三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质乙醇的催化氧化实验乙醇的催化氧化实验知识支持知识支持三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质3.氧化反应氧化反应（2 2）催化氧化）催化氧化2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇黑色变为黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag注意反应条件

16、，及键的断裂且该反应是放热反应注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OCu/AgH HH HO3、氧化反应、氧化反应(2) (2) 催化氧化（去氢）催化氧化（去氢）乙醛乙醛 H H CCOH HH H H H H CCOH催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：断裂碳氢键和氧氢键乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位拓展练习：拓展练习： 醇的催化氧化产物书醇的催化氧化产物书写和条件写和条件结论：结论：C C上有上有2 2个个H H原子的醇被氧化成醛原子的醇被氧化成醛C C上有上有1 1个个H H原子的醇被氧化成酮原子的醇被氧化成酮C C

17、上没有上没有H H原子的醇不能被氧化原子的醇不能被氧化规律规律1、醇、醇(RCH2OH)的的-OH在在端点端点 醛醛(RCHO)氧化氧化2、醇、醇(R-CH-R)-OH在在中间中间 酮酮(R-CO-R)氧化氧化OH3、醇、醇-OH所连所连碳上无碳上无H，则，则不能被氧化不能被氧化。如。如 R-C-OHRR”三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质3.氧化反应氧化反应（3 3）被强氧化剂）被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象：实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变

18、为绿色紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色【资料卡片资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应驾驶员正在接受酒精检查驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇是否酒后驾车的判断方法是否酒后驾车的判断方法拓展练习：拓展练习： 醇的催化氧化产物书醇的催化氧化产物书写和条件写和条件4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（又能氧化生成相应的醛的是（ ）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OH D.（CH3）2COHCH2CH3B乙醇有相当广泛的用途：v用作燃料，如酒精灯等v制

19、造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。v医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化拓展练习：拓展练习： -OH与与H2量的关系量的关系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气产生等体积的氢气(相同条件下相同条件下),则上述三种醇的物则上述三种醇的物质的量之比是质的量之比是( )A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2

20、D2.2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体体336ml,则该醇是（则该醇是（ ） A.甲醇甲醇 B.异丙醇异丙醇 C.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇C结论：结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目可用于快速确定醇中羟基数目第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时酚酚毒品中毒品中最常见的主要是大麻类、鸦片类，最常见的主要是大麻类、鸦片类，大大麻酚麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的结构简式如下图的结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？吗啡酚

21、-OH-OH最简单的酚类；(苯酚)-羟基和苯环直接相连的有机物无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43长时间露置在空气中因被氧化而显长时间露置在空气中因被氧化而显粉红色粉红色。一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质活动：探究苯酚的物理性质活动：探究苯酚的物理性质实验一实验一 取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态后大家观察色态后加入加入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实验二实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却热后冷却实验三实验三 取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振振荡荡溶液浑浊溶液浑浊得

22、到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊常温下常温下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43长时间露置在空气中显长时间露置在空气中显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质 如不慎沾到皮肤上，应立如不慎沾到皮肤上，应立即用即用酒精酒精洗涤洗涤。二、苯酚的结构二、苯酚的结构分子式分子式 ： 结构简式：结构简式：C6H6O 或或 C6H5OHOH比例模型比例模型

23、球棍模型球棍模型O HCC HH CCHH CC H结构式结构式官能团：OH结构结构性质三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质苯酚的结构特点：羟基 苯环结论：结论：苯酚同时具备两种基团的性苯酚同时具备两种基团的性 质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯酚具有特殊的化学性质决定了苯酚具有特殊的化学性质。OH分析：苯酚的化学性质由什么决定？分析：苯酚的化学性质由什么决定？+ H2OONaOH + NaOH探究探究2. 2.对对苯酚化学性质的探索苯酚化学性质的探索苯酚苯酚浑浊浑浊液滴液滴加加NaOHNaOH溶液溶液后后, ,液体变液体变澄清澄清。加入盐酸后加入

24、盐酸后,液体变液体变浑浊浑浊。实验3-3现象-OH-OH+ + NaOHNaOH- -ONaONa + H+ H2 2O O- -ONaONa + +HClHCl-OH-OH+ + NaClNaCl苯酚钠三、化学性质三、化学性质（1 1）显酸性）显酸性紫色石蕊试液紫色石蕊试液苯酚乳浊溶液苯酚乳浊溶液无明显现象，说明了什么？无明显现象，说明了什么？探究探究3. 3.对对苯酚化学性质的探索苯酚化学性质的探索苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊) )变色。变色。-OH-OH+ + NaOHNaOH- -ONaONa + H+ H2 2O O- -ONaONa +

25、+HClHCl-OH-OH+ + NaClNaCl苯酚钠-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +（1 1）显酸性）显酸性三、化学性质三、化学性质如何设计实验探究H2CO3与苯酚酸性的强弱？，但酸性很弱实验表明苯酚的酸性强弱实验表明苯酚的酸性强弱: : 盐酸碳酸苯酚盐酸碳酸苯酚+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3 因此，苯酚能与因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与反应。且苯酚钠与CO2、水反应时，无论水反应时，无论CO2是否过量，均生成是否过量，均生成NaHCO3，而，而不能生成不能生成N

26、a2CO3。酸性强弱酸性强弱: : 盐酸碳酸苯酚盐酸碳酸苯酚HCOHCO3 3- - 结论：酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异 酚羟基比醇羟基更活泼，能电离，显酸性。原因：苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环 与羟基之间的相互作用发现问题苯酚还有哪些化学性质苯酚还有哪些化学性质?苯苯酚酚的的还还原原性性观察长期存放的苯酚晶体因长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色小部分氧化而呈粉红色推测苯酚具有还原性苯酚具有还原性苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应总结2 2、苯酚、苯酚易被氧化易被氧化-与与O O2 2等氧化剂反应等氧化剂反应用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉

27、粉红色红色，因为空气中的氧气就，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成能使苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。小资料小资料发现问题苯酚还能发生哪些化学反应苯酚还能发生哪些化学反应? ? 苯苯酚酚的的取取代代反反应应 比较苯酚与苯一样含有苯环苯酚与苯一样含有苯环推测苯酚与苯一样能发生取代反应苯酚与苯一样能发生取代反应探究往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水水3 3、苯酚的、苯酚的取代反应取代反应OH +3Br2OHBrBrBr+HBr白色沉淀白色沉淀注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上OH的邻对位上的氢原子变得更活泼的邻对位上的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元