碳化合物的构造—烷烃

1、有機化學碳化物是地球上植物、動物生存的關鍵。由於在活細胞中進行的碳化學極端複雜而多變，生命才成為可能。碳是如此的重要，因此有一門完整的科學領域研究它，這就是有機化學。因為這門學科研究的是具生命的有機體（一切有生命的物體都含有碳化物），所以稱為有機。但是現在這門學科所研究的是除碳酸鹽和二氧化碳等無機物之外一切含碳的化合物。碳之所以與眾多元素不同，是因為它有一獨特的能力，那就是碳本身可與自己形成極為穩定的鍵結。正因為如此，才產生了含有成千上萬個碳原子的長鏈。碳化合物的構造烷烴有機化合物是構成生命體的成份，有機化合物的共同特點，就是它們都含有碳元素，因此有機化學就是研究碳化合物的化學。有機化合物是利

2、用碳碳原子間以單鍵、雙鍵或參鍵等多種方式相連接，形成多碳原子所構成的鏈、環或支鏈的有機化合物。碳原子又可與其他原子 (如：氫、氧、氮、鹵素、硫等)相結合，使得有機化合物的數目非常多。有機化合物除了在生命過程中擔任重要的任務外，其分子在日常生活中也是重要的物質，諸如食物、衣服、染料、藥品、塑膠、橡膠、纖維、燃料、清潔劑、香料等大部份都與有機化合物有關。有機化學可算是生物研究、醫學、材料等科學的基礎。雖然有機化合物都含有碳元素 ，但有少數的碳化合物 如:碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸 (H2CO3)、碳酸鹽 (CO32)、氰化物 (CN )和氰酸鹽(CNO) 仍是無機物。自然界中有機化合物之主要

3、來源是為煤、天然氣及石油。大部分有機化合物難溶於水，但易溶於有機溶劑中，且具有揮發性，受熱易分解，與氧燃燒時常會生成二氧化碳和水等產物。只含有碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物(hydrocarbon)，簡稱為烴類。烴類依其碳鏈結構可分為兩大類，分子中碳鏈以開鏈方式連接之烴，稱為鏈狀烴(chain hydrocarbon)，若是成環狀結構者，稱為環狀烴(cyclic hydrocarbon)。鏈狀烴分子中，碳原子間只用單鍵相連者，稱為飽和烴(saturated hydrocarbon)，又稱為烷烴(alkanes)。鏈狀烴分子的碳原子間，若含有雙鍵或參鍵的結構者，稱為不飽和烴 (unsa

4、turated hydrocarbon)，含雙鍵結構的稱為烯烴(alkenes)，含有參鍵的烴，則稱為炔烴(alkynes)。環狀烴之分子中，碳碳原子間形成環，若含有苯環結構者，稱為芳香烴(aromatichydrocarbon);不含苯環結構之環狀烴，稱為脂環烴(alicyclichydrocarbon)。烷烴的結構及名稱鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2。烷烴的命名是以天干 (甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳的數目，若超過十個碳，則以十一烷、十二烷等的方式命名。甲烷是最簡單的烷烴，分子式為CH4，是天然氣的主要成份，其沸點為 -162。碳原子以 sp3 的混成軌域與四個氫原子鍵結

5、，形成四個共價鍵。乙烷分子式為 C2H6，其沸點為 -88.5。乙烷可視為甲烷上的一個氫原子被一個甲基(CH3)所取代。丙烷 (C3H8)和丁烷 (C4H10)是罐裝氣或液化石油氣 (LPG)的主要成分。丁烷的結構有兩種，一種是直鏈式的正丁烷，另一種為具支鏈的異丁烷，此種分子式相同而結構不同的化合物稱為結構異構物(structural isomerism)。正丁烷的的熔點-138、沸點-1， 異丁烷的的熔點-160、沸點-12，它們因結構不同，而使得性質也有不同。烷烴的命名法烷烴因支鏈的數目、位置而產生各種異構物，異構物的數目隨碳數的增加而增多 。碳數較少時 ，可用俗名法命名 。但烷烴碳數較多

6、時，因異構物太多，實在不可能利用俗名來表示所有的異構物，因此採用國際純粹及應用化學聯合會(IUPAC) 所創立之 IUPAC 系統命名法。1. 俗名命名法 : 俗名以正 (n-)表示直鏈，異 (iso 或 i-) 表示支鏈，而新(neo)表示第三異構物。如： 戊烷 (C5H12)則有三種不同的異構物，直鏈者為正戊烷，有一分支鏈者為 異戊烷，而具有兩個支鏈者為 新戊烷。2. IUPAC 命名法的規則 :(1) 選擇含碳數最多的鏈為主鏈，並命名為某烷 ;並依天干及國字的數字表示碳數，即 (甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)來命名，若碳數超過十個以上，則直接以碳數表示(如十一烷、十二烷等)。(

7、2) 若有支鏈時，分別以甲基、乙基來標明取代基之種類及碳數。(3) 從主鏈上最接近取代基的一端開始標號，並以阿拉伯數字表示取代基的位置，標號與取代基名稱之間必須用短線分開。(4) 當有兩個或兩個以上相同的烷基為取代支鏈時，則取代烷基的數目以中文數字 (如：二、三、四 )表示之。若有不同的烷基為取代支鏈時，則以烷基的英文字母順序排列。環烷烴僅含碳、氫兩種原子及碳碳單鍵的環狀化合物為環烷烴，其通式為 CnH2n，如環丙烷 (C3H6)、環丁烷 (C4H8)、環戊烷 (C5H10)及環己烷(C6H12)等。環丙烷 (C3H6)是最簡單的環烷烴，環丙烷的三碳原子呈平面三角結構，碳碳之間的軌域重疊度較丙

8、烷為小，所以C C 間的鍵能較弱，因而具有較高的反應活性。環丁烷 (C4H8)則呈稍皺摺的四方結構，其鍵角CCC 接近 90°，也具有相當高的反應活性。環戊烷 (C5H10)和環己烷 (C6H12)的鍵角 CCC 較接近正烷烴的109.5°，因而具有相當安定的分子結構，碳碳之間的軌域重疊度較大，使得 CC 間的鍵能較強。環己烷可以存在多種不同的非平面結構如：椅式構形 (chair conformation)、船式構形 (boat conformation)、扭船式構形 (twist-boat conformation)，其中較穩定者為椅式構形。環烷烴的命名與一般鏈烷烴相似，在碳環名稱前加上 "環"字，若環上有取代基，則取代基所在之碳位置的標號 ，以最小的數字為原則 。3D-分子圖形目錄 :二氧化碳2乙烷2H6)新戊烷 (C5H12)CO(C碳酸 (H2CO3)丙烷 (C3H8)環丙烷 (C3H6)碳酸根 (CO32)正丁烷 (C4H10)環丁烷 (C4H8)氰化物 (CN )異丁烷 (C4H10)環戊烷 (C5H10)氰酸鹽 (CNO )正戊烷 (C5H12)環己烷 (C6H12)椅式甲烷 (CH4)異戊烷 (C5H12)環己烷 (C6H12)扭船式問題 :1.請量出碳酸 (H2CO