高中化学有机物苯酚课件

1、 第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物第二节第二节 醇和酚醇和酚酚的性质探究酚的性质探究淮北一中淮北一中 葛润生葛润生 儿茶素儿茶素（茶多酚的一种）（茶多酚的一种）丁香酚白藜芦醇白藜芦醇丁香酚丁香酚对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚酚：酚：分子中羟基与苯环分子中羟基与苯环直接相直接相连连的有机化合物属于酚类。的有机化合物属于酚类。实验实验1：取少量苯酚固体于试管中，加入少量蒸馏水，取少量苯酚固体于试管中，加入少量蒸馏水，观察是否全部溶解；再将试管加热，观察现象。观察是否全部溶解；再将试管加热，观察现象。实验实验2：取少量苯酚固体于试管中，加入少量无水取少量苯酚固体于试管中，加入少量无水乙醇，观察是否全

2、部溶解。乙醇，观察是否全部溶解。探究一：苯酚的溶解性探究一：苯酚的溶解性室温时，在水中溶解度不大；室温时，在水中溶解度不大；易溶于乙醇易溶于乙醇 随着温度的升高，苯酚的溶解度增大，随着温度的升高，苯酚的溶解度增大，65以上时能以上时能和和水互溶水互溶 使用时要小心使用时要小心 在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能和和水水互溶；互溶；易溶于易溶于乙醇、乙醚等乙醇、乙醚等有机溶剂有机溶剂。纯净的苯酚是无色的晶体纯净的苯酚是无色的晶体暴露在空气中会因暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色的醌类物质。部分氧化而呈粉红色的醌类物质。具有特殊气味具有特殊气味苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性苯酚有毒，

3、对皮肤有腐蚀性物理性质的探究物理性质的探究色色、态：、态：味味：熔点：熔点： 43C 沸点：沸点：182 C 溶解性：溶解性：其他：其他：探究二：酚羟基上探究二：酚羟基上H的活性的活性实验实验3：苯酚与酸碱指示剂的作用：苯酚与酸碱指示剂的作用实验实验4：苯酚与碱的作用：苯酚与碱的作用不变红不变红浊液变澄清浊液变澄清分别向含盐酸、氢氧化钠、苯酚溶液的试管中分别向含盐酸、氢氧化钠、苯酚溶液的试管中滴入滴入23滴石蕊溶液，观察现象滴石蕊溶液，观察现象往苯酚的浑浊溶液中滴入往苯酚的浑浊溶液中滴入NaOH溶液，观察现象；溶液，观察现象；+ H2 O+ NaOH 俗称俗称石炭酸石炭酸加盐酸后又浑浊加盐酸后

4、又浑浊然后向反应后的溶液中滴加盐酸，观察现象。然后向反应后的溶液中滴加盐酸，观察现象。探究二：酚羟基上探究二：酚羟基上H的活性的活性实验实验5：苯酚与盐的作用：苯酚与盐的作用浊液变澄清，但无气泡浊液变澄清，但无气泡往苯酚的浑浊溶液中滴入往苯酚的浑浊溶液中滴入Na2CO3溶液，观察现象溶液，观察现象思考：如果思考：如果向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入COCO2 2，混合时反应的混合时反应的化学方程式化学方程式？ 酸性：H2CO3 HCO3-根据以下电离平衡常数分析根据以下电离平衡常数分析：向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入COCO2 2混合时反应的化学方程式混合时反应的化学方程式K=1.2

5、8K=1.281010-10-10K K2 2=5.6=5.61010-11-11HCOHCO3 3- - CO CO3 32-2-+ H+ H+ +O O- -+ H+ H+ +OHOHK K1 1=4.3=4.31010-7-7H H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3- -+ H+ H+ +换个角度思考问题换个角度思考问题： 酸性：H2CO3 HCO3-从结构的角度分析苯酚的酸性从结构的角度分析苯酚的酸性苯环对羟基的影响使活性：苯环对羟基的影响使活性： 酚羟基酚羟基 醇羟基醇羟基 酚羟基表现出弱酸性，醇羟基没有酸性酚羟基表现出弱酸性，醇羟基没有酸性根据苯酚的电离平衡常数预测：苯酚能否

6、和金根据苯酚的电离平衡常数预测：苯酚能否和金属钠反应？属钠反应？K=1.28K=1.281010-10-10O O- -+ H+ H+ +OHOH探究三：苯酚的显色反应 实验实验6：在试管中滴加：在试管中滴加12mL苯酚稀溶液，滴入苯酚稀溶液，滴入1滴滴FeCl3 稀溶液。振荡，观察现象。稀溶液。振荡，观察现象。 不同的酚类和三氯化铁的反应显示的颜色不同，该反不同的酚类和三氯化铁的反应显示的颜色不同，该反应可用于酚类的检验。应可用于酚类的检验。+Fe 3+Fe(C6H5O)63-6+6H+紫色紫色探究四：苯酚与溴水的反应OHOHBrBrBr+ 3HBr 2，4，6-三溴苯酚三溴苯酚白色不溶于水

7、白色不溶于水+ 3Br2对比思考：苯和液溴的反应的条件和产物，可对比思考：苯和液溴的反应的条件和产物，可以得出什么结论？以得出什么结论？在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与苯与苯环两个基团，不是孤立的存在环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果着；两者相互影响的结果使羟使羟基基-OH与苯环都活化与苯环都活化，从而使，从而使苯酚表现出自身特有的化学性苯酚表现出自身特有的化学性质。质。 1919世纪末，英国的外科医生约世纪末，英国的外科医生约瑟夫瑟夫李斯特李斯特一天在河边散步一天在河边散步发现发现在某化工厂附近的污水沟里，浮在在某化工厂附近的污水沟里，浮在水面上的草根很少腐烂。水面

8、上的草根很少腐烂。他通过研他通过研究，发现里面里面含有酚类物质究，发现里面里面含有酚类物质。李斯特受到启发，他开始尝试李斯特受到启发，他开始尝试用用酚酚类物质类物质对手术器械进行消毒，病人对手术器械进行消毒，病人手术后伤口化脓、感染手术后伤口化脓、感染的情况大大的情况大大减少，直到现在，酚类作为消毒剂减少，直到现在，酚类作为消毒剂和医药方面仍然在广泛使用和医药方面仍然在广泛使用。约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特（18271912） 故事一：苯酚软膏说明书苯酚软膏说明书药品名称药品名称 苯酚软膏苯酚软膏性性 状状 黄色软膏；有苯酚特臭味黄色软膏；有苯酚特臭味药物组成药物组成 每克含主要成分苯酚每克含主要

9、成分苯酚0.02克克药理作用药理作用 本品为消毒防腐剂，其作用机制是使细菌本品为消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生凝固和变性。的蛋白质发生凝固和变性。适适 应应 症症 用于皮肤轻度感染和瘙痒用于皮肤轻度感染和瘙痒用法用量用法用量 外用外用,1日日2次次,涂患处涂患处注意事项注意事项1.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变当药品性状发生改变 时禁止使用时禁止使用,尤其是色泽变红后尤其是色泽变红后 2.用药部位如有烧灼感、红用药部位如有烧灼感、红 肿等情况肿等情况 应停药，并将局应停药，并将局 部药物用酒精洗净部药物用酒精洗净找出可能与苯酚性质有关的词语找出可能与苯酚性质有关的词语药物相互作用药物相互作用 不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用2月7日下午，镇江市政府应急办发布通告承认：水源受到苯酚污染是此次异味的主要原因。故事二故事二2012年2月3日中午开始，镇