有机化学2复习(题型与线索）

1、有机化学有机化学B2期末复习期末复习（题型与线索）（题型与线索）有机化学期终考试题型有机化学期终考试题型一、命名或写结构。一、命名或写结构。10%10%二、完成反应式。二、完成反应式。15-20%15-20%三、理化性质比较或选择题。三、理化性质比较或选择题。5-10%5-10%四、简答题。四、简答题。0-12%0-12%五、鉴别或分离。五、鉴别或分离。6-12%6-12%六、合成题。六、合成题。20%20%七、结构推测。七、结构推测。15-20%15-20%八、机理题。八、机理题。5-10%5-10%一、一、 命名或写结构命名或写结构醚、环氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含氮；杂醚、环氧；

2、醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含氮；杂环；碳水化合物；氨基酸。环；碳水化合物；氨基酸。掌握简单的各类化合物命名规则。掌握简单的各类化合物命名规则。注意双官能团化合物：烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。注意双官能团化合物：烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。取代基上有取代基：甲氨基、氯甲基、羟甲基等。取代基上有取代基：甲氨基、氯甲基、羟甲基等。缩写如：缩写如：DMSODMSO、DMFDMF、TMSTMS、THFTHF、TsClTsCl、SOClSOCl2 2等。等。肉桂酸、水杨酸、糠醛、内酯、内酰胺、季铵盐、季铵肉桂酸、水杨酸、糠醛、内酯、内酰胺、季铵盐、季铵碱、重氮盐、偶氮苯类化合物、杂环衍生物。碱、重氮盐

3、、偶氮苯类化合物、杂环衍生物。分子中有对称结构的最好以对称结构为母体。分子中有对称结构的最好以对称结构为母体。二、二、 完成反应式完成反应式2.2 2.2 醛、酮：醛、酮：a a，制备，制备（醇氧化与脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物水解、芳环（醇氧化与脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物水解、芳环酰基化、羧酸衍生物还原）酰基化、羧酸衍生物还原）2.1 2.1 醚、环氧醚、环氧 制备：制备：醇脱水、醇脱水、williamsonwilliamson合成法、不饱合成法、不饱和烃与醇作用、分子内和烃与醇作用、分子内williamsonwilliamson合成环醚；合成环醚；性质：性质：a,a,醚键的断裂：醚键的断

4、裂：甲基醚、叔烷基醚与氢碘酸作用；甲基醚、叔烷基醚与氢碘酸作用；b,b,环氧键的断裂环氧键的断裂（酸催化（酸催化-生成更稳定的碳正离子）生成更稳定的碳正离子）( (碱催化碱催化-亲核试剂进攻位阻小的碳原子）亲核试剂进攻位阻小的碳原子）c,claisenc,claisen重排重排（芳基烯丙基醚的重排）（芳基烯丙基醚的重排）b b，亲核加成，亲核加成氢氰酸氢氰酸- -羟基腈羟基腈亚硫酸氢钠亚硫酸氢钠-沉淀（醛沉淀（醛+ +脂肪甲基酮脂肪甲基酮+ +八碳以下环酮）八碳以下环酮）-鉴别鉴别与分离与分离两分子醇两分子醇- - 羰基保护羰基保护有机金属有机金属-（有机镁、有机锂、有机锌、炔钠）有机镁、有机

5、锂、有机锌、炔钠）wittigwittig试剂试剂-烯烃的生成烯烃的生成氨衍生物氨衍生物-鉴别与分离鉴别与分离c,c,-H-H的性质：的性质：卤仿反应卤仿反应-碘仿（卤素碘仿（卤素+ +碱）（甲基酮碱）（甲基酮+ +乙醛乙醛+CH+CH3 3CH(OH)RCH(OH)R）羟醛缩合羟醛缩合-稀碱稀碱泊金反应泊金反应-芳醛芳醛+ +脂肪酸酐脂肪酸酐+ +相应的脂肪酸盐相应的脂肪酸盐d,d,氧化还原：氧化还原：tollenstollens、fehlingfehling试剂、催化加氢、试剂、催化加氢、氢化铝锂、硼氢化钠、氢化铝锂、硼氢化钠、ClemmensenClemmensen、Wolff-Kish

6、nerWolff-Kishner、CannizzaroCannizzaro岐化岐化2.3 2.3 羧酸羧酸 a,a,制备制备（烯烃、醇、醛、甲基酮、芳烃侧（烯烃、醇、醛、甲基酮、芳烃侧链氧化；腈水解；酸衍生物水解；格氏试剂与二氧化链氧化；腈水解；酸衍生物水解；格氏试剂与二氧化碳；酚酸合成）碳；酚酸合成）b,b,性质性质（酸性（酸性; ;影响酸性的因素；酰卤、酸酐、酯、影响酸性的因素；酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成；还原；脱羧（酰胺的生成；还原；脱羧（- -碳上连有拉电子基）；碳上连有拉电子基）；羟基酸受热反应（羟基酸受热反应（、与与、更远）；、更远）；-H-H的的反应反应-卤代）卤代）2.52.5

7、 二羰基二羰基 a,a,制备：三乙制备：三乙（ClaisenClaisen酯缩合、酯缩合、DickmannDickmann缩缩合）合）丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯（乙酸卤代、氰解、水解、酯化）（乙酸卤代、氰解、水解、酯化）b b，性质，性质（酸性氢被烃基或酰基取代、酮式分解与酸式分解、（酸性氢被烃基或酰基取代、酮式分解与酸式分解、丙二酸加热脱羧）丙二酸加热脱羧）c,c,迈克尔加成迈克尔加成2.4 2.4 羧酸衍生物羧酸衍生物 a,a,性质：性质：亲核取代亲核取代水解、醇解、水解、醇解、氨解；与格氏试剂作用；氨解；与格氏试剂作用； b,b,还原：还原：RosenmundRosenmund还原；氢化铝

8、锂还原；还原；氢化铝锂还原；c,c,酰胺性质酰胺性质（酸碱性、（酸碱性、HofmannHofmann降解）降解）; ;c c，重氮、偶氮，重氮、偶氮（制备；应用：被氢原子、羟基、（制备；应用：被氢原子、羟基、卤素、氰根取代；由偶合反应生成偶氮化合物卤素、氰根取代；由偶合反应生成偶氮化合物) )2.62.6 含氮含氮 a,a,制备：制备：硝基还原、氨的烃基化、腈与酰胺还原、硝基还原、氨的烃基化、腈与酰胺还原、醛酮还原氨化、酰胺降解、醛酮还原氨化、酰胺降解、GabrielGabriel合成合成B B，性质，性质（碱性成盐；烃基化；酰基化；磺酰化（碱性成盐；烃基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg)

9、Hinsberg)；与亚硝酸作用；芳环上亲电取代；与亚硝酸作用；芳环上亲电取代；季铵盐、季铵碱的生成；季铵碱（有无季铵盐、季铵碱的生成；季铵碱（有无-H-H，有有几种几种-H-H）的受热分解）的受热分解2.7 2.7 杂环：杂环：a a，五元杂环的五元杂环的亲电亲电取代取代（活性大于苯、（活性大于苯、位比位比位活泼）位活泼）；b b，六元杂环的，六元杂环的亲电亲电取代取代（活性小于苯、（活性小于苯、位比位比位活泼）；位活泼）；c,c,六元杂环的六元杂环的亲核亲核取代取代（位比位比位活泼）位活泼）d,d,糠醛的性质糠醛的性质（醛基、共轭双键）（醛基、共轭双键）；f,f,喹啉的喹啉的SkraupS

10、kraup合成合成（喹啉衍生物）（喹啉衍生物）g,g,喹啉环上的亲电取代与亲核取代喹啉环上的亲电取代与亲核取代（亲电进入苯环；亲核进入（亲电进入苯环；亲核进入吡啶环）吡啶环）2.82.8 碳水化合物碳水化合物醛糖、酮糖醛糖、酮糖（以半缩醛、半缩酮形式存在）（以半缩醛、半缩酮形式存在）性质：性质：醛基、酮基的性质，多元醇的性质。醛基、酮基的性质，多元醇的性质。2.9 2.9 氨基酸氨基酸a,a,制备：制备：-卤代酸的氨解、卤代酸的氨解、GabrielGabriel法、法、StreckerStrecker合成法合成法b,b,性质：性质：氨基、羧基的性质氨基、羧基的性质三、理化性质比较或选择题三、理

11、化性质比较或选择题3.2 3.2 反应活性反应活性 a,a,醛酮亲核加成醛酮亲核加成; ; b, b,羧酸衍生物的亲核取代（水解、醇解活性）；羧酸衍生物的亲核取代（水解、醇解活性）； c, c,芳环亲核取代芳环亲核取代; ; d,d,芳环亲电取代芳环亲电取代; ; e, e,化合物及离子的芳香性。化合物及离子的芳香性。F,F,二羰基化物的烯醇式含量；二羰基化物的烯醇式含量；3.1 3.1 酸碱性酸碱性 a,a,不同类之间，不同类之间， （胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氢吡咯胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氢吡咯) )（硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物）硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物） b,b,同类

12、化合物间，同类化合物间，（取代脂肪酸、取代苯甲酸）、（取代脂肪酸、取代苯甲酸）、（甲胺、二甲胺、三甲胺甲胺、二甲胺、三甲胺）四、简答题四、简答题a,a,酸性比较并解释；酸性比较并解释； b,b,碱性比较并解释；碱性比较并解释；c,c,糖的糖的HaworthHaworth式的形成、与开链式相互转化；式的形成、与开链式相互转化；d,d,还原糖与非还原糖；单糖的最稳定构象（椅式）还原糖与非还原糖；单糖的最稳定构象（椅式）e,e,氨基酸的等电点；氨基酸的等电点；f,f,选择判断（能否发生碘仿反应、银镜反应、三价铁选择判断（能否发生碘仿反应、银镜反应、三价铁离子显色、是否有芳香性、加热能否放出二氧化碳；

13、离子显色、是否有芳香性、加热能否放出二氧化碳；g,g,反应式是否合理？反应式是否合理？五、鉴别与分离五、鉴别与分离a,a,醚醚（甲基醚）（甲基醚）b,b,醛、酮、半缩醛、半缩酮醛、酮、半缩醛、半缩酮（TollensTollens、FehlingFehling、碘、碘仿、亚硫酸氢钠）、仿、亚硫酸氢钠）、c,c,二羰二羰（三价铁离子，具有酮式与烯醇式）（三价铁离子，具有酮式与烯醇式）; ;d,d,胺胺（HinsbergHinsberg、与亚硝酸）；、与亚硝酸）；e,e,糖糖（半缩醛、半缩酮）；（半缩醛、半缩酮）；- -氨基酸（水合茚三酮氨基酸（水合茚三酮F,F,利用酸碱性（硝基、二羰基化合物）及水

14、溶性鉴别利用酸碱性（硝基、二羰基化合物）及水溶性鉴别5.1 5.1 鉴别，鉴别，必须写明条件及现象必须写明条件及现象5.2 5.2 分离提纯分离提纯A,A,除去杂质除去杂质利用酸碱性或水溶性不同利用酸碱性或水溶性不同利用反应活性不同，（如苯中除去少量噻吩可用浓硫利用反应活性不同，（如苯中除去少量噻吩可用浓硫酸室温下洗涤）酸室温下洗涤）AB简便方法两相分离AB还原还原1 1，利用酸碱性不同成盐溶解，成两相后分离。（醚、醇、，利用酸碱性不同成盐溶解，成两相后分离。（醚、醇、胺、酰胺与强酸成盐；酚、酸、硝基化合物与碱作用）胺、酰胺与强酸成盐；酚、酸、硝基化合物与碱作用）2 2，利用某一物质生成沉淀的

15、性质，分离后再还原。（羰，利用某一物质生成沉淀的性质，分离后再还原。（羰基与亚硫酸氢钠、胺与磺酰卤）基与亚硫酸氢钠、胺与磺酰卤）B,B,分别获得纯的化合物分别获得纯的化合物掌握各类化合物的制备方法掌握各类化合物的制备方法 Williamson Williamson合成、羟醛反应、泊金反应、羰合成、羟醛反应、泊金反应、羰基与有机金属作用、基与有机金属作用、Refomatskey Refomatskey ( (有机锌）有机锌）、ClaisenClaisen酯缩合、二羰基化合物的应用、重酯缩合、二羰基化合物的应用、重氮盐被四类基团取代氮盐被四类基团取代（多取代芳烃（多取代芳烃-取代取代基的引入及相互

16、转化）基的引入及相互转化）、偶合反应、偶合反应、SkraupSkraup合成；合成；六、合成题。六、合成题。羰基生成缩酮或缩醛羰基生成缩酮或缩醛醇羟基的保护生成叔烷基醚醇羟基的保护生成叔烷基醚氨基的保护生成酰胺氨基的保护生成酰胺常见官能团的保护：常见官能团的保护：七、推测结构七、推测结构重要性质重要性质-特别是有现象的化学反应特别是有现象的化学反应甲基醚的性质；醛酮的典型反应：甲基醚的性质；醛酮的典型反应：（与亚硫（与亚硫酸氢钠、碘仿、与氨的衍生物、酸氢钠、碘仿、与氨的衍生物、TollensTollens、FehlingFehling试剂；）试剂；）HinsbergHinsberg反应反应、胺

17、与亚硝胺与亚硝酸作用酸作用；缩醛缩酮的性质缩醛缩酮的性质；偶合反应的特点偶合反应的特点；二羰与三价铁离子的显色二羰与三价铁离子的显色；波谱性质波谱性质1 1H NMRH NMR：峰的组数与峰面积峰的组数与峰面积； 峰的裂分（峰的裂分（n+1n+1）；）；（3H3H，三重峰，三重峰基本上可归属为基本上可归属为CHCH3 3CHCH2 2- -；6H6H，二重峰，二重峰基本上可归属为基本上可归属为（CHCH3 3）2 2 CH-CH-；化学位移；化学位移在在7-87-8，4H4H，多重峰，多重峰基本上可归属为基本上可归属为二取代苯二取代苯；化学位移在；化学位移在7-87-8，5H5H，多重峰，多重峰基本上可归属为基本上可归属为一取代苯一取代苯；杂原子上的氢核与碳原；杂原子上的氢核与碳原子的氢核之间干扰不引起峰的裂分）。子的氢核之间干扰不引起峰的裂分）。 适当考虑化学位移；（邻近有拉电子基时化学位移增适当考虑化学位移；（邻近有拉电子基时化学位移增大。）大。）红外红外IRIR（1700 cm-11700 cm-1左右、二取代苯左右、二取代苯 815 cm-1)815 cm-