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文档简介

1、芳姓侧链上的反应教学目标：掌握芳煌侧链上的氧化、卤代等反应教学重点：芳煌侧链“一H原子的氧化及卤代反应教学安排：F10>G6；30min烷基苯的烷基与苯环相连的碳原子称为“-碳原子，其上的氢称为“-氢。在分子构造上芳煌侧链的“-氢与烯煌的0-氢相似，受苯环的影响比较活泼。一、a一氢的卤代反应在光照或加热的条件下，烷基苯的a-H被卤素取代，生成a-卤代烷基苯。例如：ICH2C1+HC1a-H氯代反应机理与烷燃卤代反应机理相同，为自由基型反应:北上土2C1苯基自由基比烷基自由基更稳定，因为苯基自由基的单电子的电子云可以分散到环上:苯氯甲烷可以继续氯化生成多卤代产物：澳代反应也可以用N-澳代丁

2、二酰亚胺（NBS）做澳化试剂，反应缓和，易控制:r(NBS)烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯环则比较稳定。用强氧化剂如KMnO4>K2Cr2O7、HNO3的氧化下，或在催化剂的作用下，用空气或氧气氧化，含“一H的烷基被氧化成竣基，而且不论烷基的碳链长短，一般都生成苯甲酸。例如：甲苯的氧化芳姓侧链上的反应这是因为生氢原子受苯环影响比较活泼。若无生氢原子，如叔烷基苯不易被氧化，若强烈氧化时，通常是苯环被破坏性氧化。用途：工业上催化氧化方法制备苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酎和均苯四甲酸二酎等，这些化合物在工业上都有重要用途。如均苯四甲酸二酎可用作环氧树脂的固化剂以及制造聚酰亚胺树

3、脂等。+Q鹏临哂<3COCH+u0M2C1LCOOK2CHCHncc33HHOoneCHoQOMCcuooHOOC000H异丙苯在碱性条件下，很容易被空气氧化生成氢过氧化异丙苯，后者在稀酸作用下，分解为苯酚和丙酮。这是生产苯酚的重要工业方法。其主要优点是原料价廉易得，可连续化生产，且其付产物丙酮也是重要的化工原料。氧化反应是自由基型机理，氢过氧化异丙苯在酸作用下的分解反应主要是正离子的重排机RO+33CHCHCH5HBC理HORC-CXC-O-O'65|电-Jch3ch3%啊C.HeC-0-0-+C.HCH-C凡C-O-OH+CcHC-65|b5|b5165CH.CH,巩CH,VflJJch3hHO-C-O-CtH,I+65CH.JCH,CH.CH.»CH-C-O-OH.CH-C-O1+C-OCH,CH弋CHqCH.-J4Jch3CH.C-O-OH+H+巩)L.O+13II65HCH3+%。寸、+C典OHCH,J芳姓侧链上的反应同

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