轮复习有机化学教案

1、、有机物基础知识1、有机物：含碳元素的化合物，简称有机物。CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、CaC2、HCN等属无机物，无机物和有机物之间没有截然的界限。有机物的种类繁多：碳原子有4个价电子，可以形成4个共价键。碳链长度可以不同，碳碳之间可以有单键、双键和三键，还可以成环等。有机物普遍存在同分异构体现象。有机物和无机物的区别：性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矶溶于水。耐热性多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°

2、C,尿素132°Co多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矶、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°Co可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。电离性多数是非电解质，如酒精、乙1I、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。有机物的分类：（按中学所学内容）烯煌不饱和燃链胫烧环煌快煌环烷烧饱和烧烷烧芳香煌有机物煌的衍生物

3、卤代烧醇酚醛（酮）竣酸酯糖类蛋白质单糖 二糖 多糖2、官能团和基基：分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。 原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。（注意基与根的区别）基和根的比较（1） “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。甲基一 CH3亚甲基CH2丙基-CH2CH2CH3L异丙基一CHCH3乙基CH2cH3或-C2H5CH3丁基 一CH2cH2cH2cH3 异丁基CH2-CHCH3丙烯基 _CH=CHCH3烯丙基 -CH2- CH= CH2CH3苯基一C6H5乙烯基 -CH = CH2硝基一 NO2羟基 OH（2） “根”指的是电解质由于电子转移而解离

4、成的部分。如：两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在; 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。OHT、CH+、NH+等. 根中一般不含孤电子，显电性,. 一如：一OH的电子式为.O.H, OH的电子式为LGH 。等效氢”的概念及其应用等效氢原子”判断原则:、如：同一碳原子上的氢原子等效；CH4中的四个氢原子是连在同一个碳上的，所以四个氢原子是等效的，因此CH4只有一种氢!、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;如:CH3CH3C CH3中的四个甲基上的12个氢原子、 如：处于镜面对称位置上的氢原子等效.镜面中的18个H原子是等效的，只有一种氢!又如ch3等效氢”的应用镜面CH3是等效

5、的，只有一种氢!CH3 CH3% - HC4.C-3HC(1)、CH4有一种等效氢，所以 CH4的一氯取代物有种，甲基有 种，即:(2)、CH3CH3有一种等效氢，所以 CH3 CH3的一氯取代物有种，乙基有 种，即:(3)、CH3CH2CH3有 种等效氢，所以 CH3CH2CH3的一氯取代物有 种，丙基有 种，即:(4)C4H10有种结构，共有种等效氢，所以 C4H0的一氯取代物有 种，丁基有种，即:官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团碳碳双键（C=C）、碳碳叁键（CmC）、卤原子（一X）、羟基（-OH）、醛基（一CHO）、竣基（一COOH）、酯基（-COO）、氨基（一NH2

6、）、酰氨基（一CONH2）、肽键（一CONH）、硝基（-NO2）、磺酸基（一SO3H）等。醛基一C-H目整一C一茨基-C-OH氨基一M均硝基一N6磷酸基一板6HO/酰胺基一C-NH2碳碳双键/C=C'碳碳叁键C三C-”表示。-CnH2n+13、有机物分子式的确定最简式法通过测定有机物中各元素的质量分数，各元素的质量分数确定A.确定元素组成燃烧法： CO2 用澄清石灰水检验H 2O 用无水硫酸铜检验确定有机物的最简式，m(CO2)-m(C)m(H2。)-m(H)再依据有机物的分子量来确定分子式。烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用烷烃基：烷烃失去氢原子后所剩余的部分。一

7、价烷基通式为是否含O的判断：m(有机物)-m(C)-m(H)=0m(有机物)-m(C)-m(H)>0B确定最简式或质量分数nC：nH：nO=C%/12：H%/1：O%/16测式量A.M=pVm=p(标况下)Mr 求出分子式。 (元素种类较少)BM=DM1确定分子式：先由各元素的质量分数求出最简式n(C):n(H):n(O)=co(C)/12:W(H)/1:co(O)/16直接法：n(X)=Ml"X)/Ar(X)商余法若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据CH2的式量(14)、耗氧量、电子数(8)确定有机物的分子式。某烃的式量是128，则其分子式为?Mr+12=xy,分子式为

8、CxHy,然后用替换法写出可能的分子式C12H、。CH4如：Mr=58,58T2=4-10,C4H10,C3H6。，C2H2O2某煌1mol充分燃烧耗氧则=5,则此煌分子含5个CH2,其分子式为C5Hio,4HC,可得变式C6H6某煌分子中含42个电子，则42/8=5人2,6HC,可得变式C6H6(注意：余2为烷烧，差2为快烧，除尽为烯煌)燃烧通式法如煌的分子式可设为CxHy,根据烧的燃烧反应方程式，借助通式CxHy进行计算，解出x和y,最后得出烃的分子式。平均分子式法：已知最简式或质量分数C：H=n：(2n+2)(n为奇数)=n/2：(n+1)(n为偶数)H达到饱和，最简式即为分子式。范围判

9、断式：已知式量范围，结合质量分数，确定某元素的原子个数，再确定分子量。结构简式的确定根据特定的结构特点、性质或实验现象确定官能团的种类和数目红外光谱：核磁共振氢谱：不同化学环境中的H原子的核磁共振氢谱图上的位置不同，且吸收峰的面积(高度）与H原子数成正比。二、有机化合物的命名1、烷煌的系统命名法选主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷煌的名称由主链的碳原子数决定）。定编号：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。命名：就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（如两端编号相同时，则依次比较下一取代基位

10、次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端编起）。先写取代基名称，后写烷烧的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以；"相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“一”相连。烷煌命名书写的格式：取代基的编号一取代基一取代基的编号一取代基某烷燃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名烷烧命名的规则最长原则：应选最长的碳链做主链；最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；最低原则：若相同的支链距主链两端等长时，则依次比较

11、下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端起对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。如：CH3-CH-CH-CH-CH2-CH32,3一二甲基一4一乙基庚烷CH3CH3CH2CH313CH",一CH32,2,3,右四甲基戊烷CHHCH3CH3CH3CH3-CH-ch2"CH-CH-CH-CH32,3,6一三甲基一4一丙基庚烷/2CH3CH3产CH32、含有官能团的化合物的命名基本方法选主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。编号：从距官能团最近的一端开始编号。命名：由分子中的官能团确定母体。如：含碳

12、碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、竣基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。支链为取代基，其他规则与烷煌相似。如：户3CH3一一？HCH3OHCH3,叫作：2,3一二甲基一2一丁醇CH3CH2CH3CHCCHO，叫作：2,3一二甲基一2一乙基丁醛IICH3CH3烯烧、快煌、卤代煌、醇、醛和竣酸的命名选主链：最长、最多原则的前提：编号：最近、最简、最低原则的前提：写名称的不同点：酯的命名根据相应的酸和醇来命名，称“某酸某酯”。芳香族化合物的命名烷基苯，将苯环作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”烯基苯或快基苯，将烯或快基作为母体，

13、苯环当作取代基，称“苯某烯或快两个取代基，用邻，间，对来表示取代基在苯环上的位置。三个取代基，用1,2,3来表示。较复杂的苯衍生物，把官能团当作母体，苯环当作取代基。不饱和烧的系统命名原则二（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小CH3如：CHN/C十,十CH2"CH33,4-二甲基一2-乙基一J已烯CH3CH3CH3,氏CH=CH32,4一二甲基一3-已烯CH3CH2CH3CH2=C氏C三-CH=CH21,5-已二烯一3-烘芳香煌的系统命名原则：取代基的位次之和最小。一二甲茶即部二甲藻）1”二甲苯（即间二甲基）1,4 一二甲案（即对二甲蕃）|1N3一三甲茶即立三甲

14、革）124三甲羊1日。一三甲苯即偏二甲奉1（即均三甲笨）卤代煌的系统命名CCH3-CH-CH-CH32一氯一3一甲基丁烷IICH3Cl卤原子JCH2-CHCH-CH2-CH3一漠一3一甲基戊烷位次屑BrCH3小CH2cllCH3-CCH?Cl1,3氯一2,2一一甲基丙烷1 一丁烯CH3不饱和键位CCH2=CCH2-CH2-Br4一漠一2一乙基一次最小，且CH2CH3第一个卤原|CJlBr1,6二漠一1一环已烯子位次尽可I4r能较小r其它煌的衍生物的系统命名原则：官能团的位次最小U) CH3-CH-CH -CH3CH2 OHCHS3一甲基一2一戊静坏已弊CH巧CHF%H3丁烯JO-CHm茉甲醛茉

15、甲醛CH尸时产CHG阪2一甲基丁醛Cch"-c町卜吗J甲基一2一庚酗茶甲甑o CHCHrCHLH-&-OH-nh2。一乙基度器泰甲酷展犷晒1.6一H 二战f一0C曲C-O-CjHju乙二酸二乙酯CHj-O-bIO2CH-O-HOn ICHO-NOa三硝酸丙三酯C-O-GHaI IC -O-CH20乙二酸乙二能00GHj-C-。-.ch?-c-o-ch30二乙麟乙二能GH巧H- 67 -CH厂产出CH32一甲基而醒-22 -甲基一1 一丙能0-I-0G日晒茶甲髅乙酯三、同系物和同分异构体1判断同分异构体三注意:必为同一类物质结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目

16、)同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。(2)同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物。立瘁异构施光算构顺反异构同分异构现象.结构异构产捱异构殖原子连接顺序不同位置异构官能团的位置不同I类别异构官能团不同中学阶段要求掌握结构异构，以GHQ为例。期异构:烟一CH厂CHi-C%湿-QH-C也W比 ，GHj-q-CH OHCH3位置异沟：CH3C1H2CH3,CHyCHfCH-CH,'f旧丁产泅OHOHGHCH3类别异构：CHJX町电C%、C&8HC%CH式出。CH£H工常见的几种类别异构GH2n(n>3)烯烧

17、、环烷煌CnH2n-2(n>3)快烧、二烯烧、环烯燃GHn+2Qn>2)饱和一元醇和醛GHbnQn>3)饱和一元醛和酮GHnQ(n>2)饱和一元竣酸和酯CnH2n6O(n>7)酚、芳香醇、芳香醒GH2n+iNO(n>2)氨基酸和硝基化合物。士。一一葡萄糖和果糖C2H22d蔗糖、麦芽糖蔡的一氯代物有一2种ClCl蔡的二氯代物有10种(指的是氯原子可能出现的位置，以下相同)意的一氯代物有3种:菲的一氯代物有5种：H3) ®CH3、H3CX=Z CH3邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种：同分异构

18、体的书写主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间支链切勿放两端按照碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构一碳链异构一位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。烷煌的同分异构体书写(以C7H16为例)a.写出最长碳链b.写出少1个C的主链，将该C原子作为1个甲基连到主链上。c.写出少2个C的主链，将2个C作为一个1个乙基或2个甲基连到主链上。d.写出少3个C的主链，将3个C作为1个丙基或异丙基，或1个甲基和1个乙基，或者3个甲基连到主链上。煌基同分异构体书写：a.先写对应煌的同分异构体b.再在每种煌中分析去H的种类-C3H7（丙基）：-

19、C4H9（丁基）：-C7H7：烯快的异构（碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构）如戊烯C5H10、戊快C5H10苯同系物的异构（侧链碳架异构及侧链位置的异构）如C9H12有8种异构体：煌的一元取代物的异构（取代等效氢法）卤代烧、醇、醛、竣酸都可看着烧的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效H的判断：甲）p分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效对称位置上的氢原子等效1同一C上的相同取代基的氢原子等效如：新戊烷分子中的12个HM子是等效的，分子中的18个HM子是等效的。煌的二元（或三元）取代物的异构V'有序法（定一移：）丁口C-C-C-CC-C-C先写出碳架异构I'花

20、在各碳架上依次先定J个官能或接着在此基础上移动第二个官能团，依此类推，即定一移一。例1:二氯丙烷有4种异构体，它们的结构简式是例2:苯丙酉I胺（PPA）结构简式如下：CH-qH-CH3其中-代表苯基HONH2将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它8种异构体（不包括-OH和-NH2连在例3:慈的结构式为它的一氯代物有 3种，二氯代物有 15种。同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。换元法例4:已知C6H4CI2有三种异构体，则C6H2Cl4有种异构体。（将H代替Cl）例5:已知A的结构为即'£一筑;工“*,A的n澳代物与m澳代物的

21、异构体数目相同，则n和m必满足关系式m+n=6酯的异构插入法将酯基插入煌的碳链中则为酯，此法也适用于醛和酮等。解法步骤：第一步：先写去掉酯基余下组成（烧）的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向（正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的C-C键中;第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的C-H键中（若以正向插入则得竣酸）。例1:写出分子式为C5H10O2且属于酯的的各种同分异构体的结构简式C4只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入C-C键中，得5种酯；再将酯基按反向插入这两种碳架不同的CH键中，则得到4种甲酸酯。因此C5H10O2酯的异构体共有9种。拆分法酯可

22、拆分为合成它的竣酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mxn种。而竣酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。以C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式:异构体数为1 M=4种异构体数为1 X2=2种异构体数为1M=1种异构体数为2X1=2种9种。2 >4=8 种。解析甲酸丁酯HCOOC4H9乙酸丙酯CH3COOC3H7丙酸乙酯C2H5COOC2H5丁酸甲酯C3H7COOCH3C5H 10。2其属于酯的异构体共有C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有因此，分子式为同理可知，例2:分子式为C8H8O2的异构体很多:(1)其中属于竣酸类，且结

23、构中含有苯环的异构体的结构简式(共有4种)。(2)其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有6种)。(3)其中含有“-COO-”，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有10种)。类别异构常见类别异构CnH2n(n>3)烯煌和环烷燃；CnH2n-2(n>3)二烯煌和快燃；CnH2n+2。(n>2)饱和一元醇和饱和一元醒；CnH2nO(n>2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n>3)和一元酮；CnH2nO2(n>2)饱和一元竣酸、饱和一元竣酸饱一元醇酯；CnH2n6O(n>7)酚、芳香醇和芳香醒；CnH2n+1O2N(n>2)氨基酸和硝基化

24、合物。此外，还有几种特殊的同分异构体：C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12。6：葡萄糖和果糖；C11H22O11:蔗糖和麦芽糖；CH4N2O：尿素CO(NH2)2和氟酸镂NH4CNOHCO-NH-NH2例1:芳香族化合物A的分子式为C7H6。2,将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包才A在内，属于芳香族化合的同分异构体数目是(D)A.2B.3C.4D.5限制条件的同分异构体基团“组装”类由规定的某些基团“组装”形成同分异构体时，按“先中间，后两边”的原则。例1.分子式为C5H12。的有机物分子中含有两个CH3-,两个CH2-,一个CH-,一个OH,则其结构共有种，它们是例2.分

25、子式为C4H6。6的有机物分子中含有两个竣基，两个羟基，且两个羟基不在同一个C上的同分异构体有几种？限制结构(性质)类先满足限制的结构单元，将剩余部分作为取代基。(提留原子(原子团)法)将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。例3.分子量为84,通过加氢反应可以在分子中引入两个一CH2一的不饱和煌有例4.分子式为C8H8O2的有机物，含有苯环，且属于酯类的同分异构体有例5.分子式为C8H18的有机物分子中有4个甲基的结构有几种？同分异构体数目的判断方法记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH的四甲基取

26、代物）、2,2,3,3一四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙快、乙烯等分子一卤代物只有一种：丁烷、丁快、丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊快有3种；丁基（-C4H9）有4种；己烷、GHO（含苯环）有5种；戊基、GH2有8种；丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；GTC12有3种,C6H2c14有3种（将H替彳弋C1）;同一C原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。2、概念辩析同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。判断方法：a.结构相似即必为同一类物质。含官能团的种类和数目同，分子式符合同一通式。（但具有同一通式，不一定

27、是同一类物质）b.分子组成差一个或若干个CH2。（含碳数不同，化学式一定不同）c.同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。如：乙醇与丙醇为同系物，但乙二醇与丙三醇不属同系物。同系物通式an=ai+（n+1）d同分异构：化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分子式必须相同。（碳数同；不饱和度同；各元素原子个数同）结构不同。（碳链骨架不同；官能团在碳链上位置不同；官能团不同）技巧：在C、O、N、C1等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。如：同一种物质：两者分子式相

28、同，结构也完全相同，则为同一种物质。判断两结构是否相同方法：将分子整体翻转或沿对称要素（面、线）旋转后能“重合”者；用系统命名法命名，所得名称相同者。四、官能团的性质一、常见有机物（官能团）的性质1、烷烧（CnH2n+2）取代反应：RH+X2RX+HX燃烧曰受热分解：CH4一同温C+2H2,C8H18-7H*件C4Hio+C4H82、烯烧（CnH2n）催化剂加成反应：一C=C+HX*CHCX（HX:HCl、HBr、HCN、HOH等）催化剂C=C+X2CC(X2：Cl2、Br2、I2、(CN)2等)XX催化剂加聚反应：nC=CC一Cn氧化反应：燃烧；KMnO4溶液褪色3、快烧（CnH2n-2）X

29、X加成反应：一CC+X2C=CXXC=C+2X2-CCXX氧化反应：燃烧；KMnO4溶液褪色催化剂加聚反应：nCH=CH工一CH=CHn（聚乙快）4、苯及其同系物（CnH2n-6）取代反应：与X2、HONO2等发生苯环上的取代催化剂I Br + HBr催化剂厂.no+HONO2NO2+HOCH 3+ 3H0N0。I2浓硫酸A 02Nch3N02+3H2OCH3Cl2_C_C_ + NaOH-C-C- + NaX + H2On02(T.N.T)CH?ClHCl加成反应：ch3ch3催化剂J催化剂.L1I+3H2III+3H2(I)氧化反应：燃烧苯的同系物能使KMnO4溶液褪色（支链受苯环影响而变

30、的活泼）5、卤代煌碱性条件下水解：RX+NaOH'+ROH+NaX消除反应:6、醇饱和一元醇（CnH2n+lOH）与Na等活泼金属反应：2ROH+2Na-2RONa+H2T催化剂催化氧化：2RCH20H+O2工1H2RCHO+2H2O醇氧化规律催化剂2R-CH0H+02X2R-C-R'+2H0R'0浓硫酸消去反应：一CC170c*一C=C+H20醇消去规律（分子内脱水）H OH浓硫酸酯化反应：ROH + R -C-OR ZR' -C-OR + H2O浓硫酸分子间脱水：2ROH 工"R OR + H2O7、酚（石炭酸）（醛）氧化：在空气中易被氧化而显粉红

31、色弱酸性：酸性：H2CO3苯酚HCO3I OH =。，H+I OH + NaOH 7 ONa + H2OIONa+ CO2 + H2O0H + NaHCO 3取代反应：OHOH + 3Br2= Br- Br t + 3HBrBr用于苯酚的定性、定量检定显色反应：酚类物质可与FeCl3溶液作用，溶液变紫色I lOH催化剂cuI 0H +3% OH苯环上的加成：8、醛（CnH2nO） RCHO催化剂还原反应（加成反应）：RCHO + H22 h RCH20H氧化反应：银镜反应：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH k RCOONH 4 + 2Ag J + 3NH + H2O与新制 Cu(OH)2

32、悬浊液(斐林试齐J)反应： RCHO+2Cu(OH) 2 RCOOH+Cu 2O+2H2O 催化剂催化氧化：2RCHO + O 2 ZF 2RCOOH9、竣酸(CnH2nO2) RCOOH弱酸性：RCOOHRCOO-+ H +随着碳原子数增多，酸性减弱，溶解度减小。Ci7H35COOH 硬月旨酸Ci7H33COOH 油酸Ci5H31COOH 软脂酸（不溶于水，比水轻）酯化反应（酸脱羟基醇脱氢）OR-C'OH + HO-R'OR-C-OR'+ H2O甲酸（）能发生银镜反应，可与新制H C OHCu（OH）2 反应*烯酸（含C=C）能发生加成，加聚等反应OR_C_OR

33、9;10、酯（CnH2n。2）水解（取代）反应：OII-A_R-C-OR'+OHRCOO+R'OH碱性条件下水解：O+R'OHHR-C-OR'+H2O-"RCOOH+酸性条件下水解:Y2）甲酸酯（HCOOR含有醛基，还具有CHO的性质"烯酸酯（例 CH2=CHCOOCH 3）,含有 C=C,有C=C的性质,11、糖类：多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物例加成，加聚等。,单糖(C6H12O6)葡萄糖：HOCH 2（CHOH） 4CHO 既含醛基, 又有多元醇的通性：（1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制（2）加成反应（醛基与H2）（3）酯化反应又

34、含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性,Cu（OH）2悬浊液反应，也能在体内完全氧化（4）分解制乙醇.果糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖4蔗糖：（1）非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果糖，（C12H22O11）L麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色多糖纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。酯化（C6H10O5）n（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。淀粉、纤维素的通式都为（C6H10O5）n,但两者并非同

35、分异构体11、油脂水解：酸性水解：RCOOCH2+CH20HHRCOOCH+3H2O3RCOOH+CHOHI-RCOOCH2CH2OH碱性条件（皂化反应）：RCOOCH2y20HRCOOCH+3NaOH-3RCOONa+CHOHIRCOOCH2CH2OH加成：不饱和油加氢转化为脂肪，也叫油脂的硬化C17H33 cOOCHC17H33 coOCHIC17H33 cOOCH催化剂+ 3H2 C17H35cOOCH 2C17H35 cOOCHC17H35cOOCH 2（硬化油，人造脂肪）13、氨基酸两性：一NH2呈碱性，COOH呈酸性CH2COOH+HClfCH2COOHNH3C1NH2CH2COO

36、H+NaOHfCH2COONa+H2ONH2NH2脱水反应：（形成肽键一N-）O IIOIICH2-C- OH + H2N-CHC-OH浓硫酸O HOII |IICH2- C- N- CHC - OH + H2O一 NH22CH33NH2CH314、蛋白质盐析（物理变化）：蛋白质遇到某些盐（非重金属盐）变性（化学性质）：蛋白质遇到重金属离子或在加热、 醛等作用下失去活性和溶解性。浓溶液时, 紫外线、可发生凝聚而析出。（提纯）X射线、强酸、强碱、酒精、颜色反应：蛋白质遇浓 HNO3,微热, 灼烧蛋白质，产生烧焦羽毛气味。水解：蛋白质在一定条件下水解产生生成黄色沉淀。 （检验蛋白质） a氨基酸。五

37、、常见有机物间的转化关系:卤代或加成消去水解卤代烧醇取代（酚）氧化 氧化 一醛竣酸还原酯化=酯水解六、有机合成中的官能团1、官能团的引入和转换烷（1）C=C的形成：一元卤代煌在强碱的醇溶液中消去HX;醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；焕煌加氢;煌的热裂解和催化裂化。（2）C=C的形成：二元卤代煌在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;一元卤代烯烧在强碱的醇溶液中消去实验室制备乙焕原理的应用。（3）卤素原子的引入方法：烷煌的卤代；纺H的卤代；烯烧、焕煌的加成（HX、X2）;芳香煌与X2的加成；芳香烧苯环上的卤代；芳香煌侧链上的卤代；醇与HX的取代；烯烧与HO-Cl的加成。（4）羟基的引入方法：烯煌与水

38、加成；卤代煌的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烧与HO-Cl的加成。（5）醛基或段基的引入方法：烯烧催化氧化；烯烧臭氧氧化分解；焕煌水化；醇的催化氧化。（6）竣基的引入方法：竣酸盐酸化；苯的同系物被酸性高镒酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；一CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解。其中苯环上引入基团的方法:先硝化后还谆）H2 MNO2 C硝化, 拣HND?与浓蕉酸共魅SOsH（磁化，汴硫酸共热52、碳链的增减H光卤代后水娇）（1）增长碳链的方法：通过聚合反应；羟醛缩合；烯煌、焕煌与HCN的加成反应。（2）缩短碳链的方法：脱竣反应；烯烧的

39、臭氧分解；烯烧、焕煌被酸性高镒酸钾溶液氧化;苯的同系物被酸性高镒酸钾溶液氧化；烷烧的催化裂化。3、有机合成中的成环反应酯成环（一COO）:二元酸和二元醇的酯化成环；羟基酸的酯化成环酸键成环（一O一）：二元醇分子内成环；元醇分子间成环肽键成环：二元酸和二氨基化合物成环；氨基酸不饱和烧：单烯和二烯加成成环、三分子乙焕加成生成苯4、官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（一OH）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（一CHO）5、改变官能团的位置消去加成CHsCHzCHzBrCH3CHCH2CH3CHCH3322HBr32HBr3|3Br6、有机合成中官能团的保

40、护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。（1）保护措施必须符合如下要求只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。（2）常见的基团保护措施羟基的保护对竣基的保护对不饱和碳碳键的保护七、有机反应类型1、有机反应基本类型取代反应：“有进有出，取而代之”卤代反应:烷烧纯单质、光照芳香煌纯单质、催化剂苯酚漠水醇HCl水解反应:卤代烧NaOH溶液酯NaOH溶液、稀硫酸二糖、多糖硫酸蛋白质酶酯

41、化反应:醇、竣酸硝化反应:芳香煌其他分子间脱水、Na与醇反应等浓H2SO4一.一2CHCH20H77：-CH3CH2OCH2CH3+H2O、成醒：140c加成反应：“只进不出”1、加徐：Ca=CH+H2催化剂CHCH2、加卤素:1,2 一加成CHkC+CH=CH2+ Br2CH2-C+C+CH2BrBrCH2-C+C+CH2BrBr3、加水：CH=CH+HC比剂.CHCHOH加热加压CH=CH+CO，"CHCHOCH3-CH=CH+HClCH3-CH-CH3（一般氢多力口氢）4、加HXCl5、力口HCNCHCH+hcN崔化剂CH2=CHCN烯烧：X2、H2、HX、H2O焕煌：X2、H

42、2、HX苯：H2醛、酮：H2消去反应：“只出不进”，一种化合物生产不饱和化合物和小分子。卤代烧：NaOH醇溶液、加热醇：浓H2SO4、加热氧化反应：（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）1、煌及含氧衍生物的燃烧2、糖在体内的氧化3、烷烧的氧化（如丁烷氧化法）4、烯燃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化7、苯的同系物的氧化燃烧：催化氧化：酚、醇、醛、葡萄糖等加其他氧化剂：酸性高镒酸钾、银氨溶液、新制氢氧化铜还原反应：NO2+3Fe+6HCl”NH2+3FeC2+3H2O1、烯烧、焕烧、苯的还原2、醛、酮的还原3、硝基苯的还原VV4、油脂的氢化烯烧、快烧、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖等加H2还原加聚反应

43、：烯烧、二烯烧主碳链全部是C链节和单体元素组成相同聚丙烯：聚异戊二烯：聚乙丙烯：缩聚反应：主碳有非C原子链节和单体元素组成相差一些小分子制聚酯：制多肽或蛋白质:（8）脱水反应OHnJ+nHCHO催化剂OHCH升n+nH2OCHCHOH耀航酸CH2=CHT+H2Onone;2CHCHOHCH3CHOCH3CH2+H2O侬崎一:HCOOHCOT+H2OCOOH I COOHIHSOCO2T +COT+H2O（9）酯化反应/OH(C6H7O2)彳 OH +3nHONO2. XOH浓 H2SO4A*O-NO2I(C6H7O2) - O- NO2 +3n H2Oo- NO2 n（10）水解反应1、卤代燃

44、水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解（十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）（十一）裂化、裂解反应裂化：&恤fCM口+c机裂解（为深度裂化）2CH4高温芳构化（11）催化重整反应:汽油中直链煌一异构化A芳香煌A具有支链的烷烧异构体（12）颜色反应1、多羟基化合物与新制Cu（OH）2悬浊液反应得绛蓝色溶液.2、苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液3、苯酚被氧化生成粉红色晶体4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿一蓝一黑”5、蛋白质与浓HN（M微热条件下反应，生成黄色凝结物。6、碘遇淀粉变蓝。2、反应类型的判断已知反

45、应前后结构：结合定义，分析结构变化。只知反应前后分子式：例如AB,则B-A多H2O、X2、HX为加成反应少H2O、HX为消去反应多H少O为还原反应多O少H为氧化反应不成分子得多个原子或基团，则为取代反应由反应条件判断Br2水：烯烧、快烧、苯酚、醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐）Br2的CC14溶?夜:烯煌、焕煌酸fKMnO4：烯烧、快烧、苯的同系物、醇、酚、醛基（包括甲酸等）NaOH溶液：卤代燃、苯酚、竣酸、酯NaOH醇溶液、加热：卤代燃Na：醇、酚、竣酸Na2CO3：苯酚、竣基NaHCO3：竣基Cu（OH）2：醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐）、竣基银氨溶液：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐浓硫酸、加热

46、：醇消去或分子间脱水、酯化、硝化稀硫酸：酯水解、竣酸盐3、条件不同反应类型不同的例子（1）温度不同，反应类型不同：CH3CH20H】"-CH2=CH2f+H2O2CH3CH20HI"'C2H50C2H5+H20（2）溶剂不同，反应类型不同：国叫CH3CH2Br+H2O上C2H50H+HBr第CH3CH2Br+NaOH二'CH2=CH2?+NaBr+H2O（3）浓度不同，反应类型不同：断隔眼仁6Hlo05）n+nH2OnC6H12O6用谅整（C6Hio05）n:"6nC+5nH2O（4）有机物与澳的反应：苯的同系物+Br2（g）一报仔侧链上的取代苯及

47、苯的同系物+B2（l）碳化”苯环上的取代苯酚与滨水（浓）取代反应碳碳双键或碳碳三键与滨水或澳的四氯化碳溶液一一加成反应八、有机物的结构和空间构型1、有机物的组成与结构的表示方法：表示有机物组成的化学式：分子式、最简式（实验式）、通式表示有机物结构的化学式：电子式、结构式、结构简式（示性式）、键线式（骨架式）结构简式：结构式的简写形式，省略部分或全部CC、CH后的式子，双、三键不省。键线式：省略CH元素符号，用“一裳示碳碳键，每个拐点或终点均表示一个C原子，其它元素符合和化学键不省的式子。表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型不饱和度：例1:由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组

48、成的共价化合物，H的原子数目最多为个,试写出其中一例的结构简式。HOCH2CH2NH2若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于。2n(C)+n(N)+2若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C),n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于。2n(C)+n(N)+2例2:1995年化学家合成了化学式为C20cH200,含多个碳碳叁键(C=C)的链烧，则分子中含一C三C的最多数目是个个个个例3:苯并a在是一种稠环芳香烧(它的分子是研究致癌效应的参照标准)，其结构式中有5个环互相并合

49、如图。每个碳原子上都有一个双键(C=C),分子中共有m个双键，五个环都处在同一平面上，分子中可能处于同一平面上的原子数为n个，则m、n分别等于,30,32,30,322、常见有机物的空间结构5原子为空间四面体的构型一个C与3原子相连，该4原子共面一个C与2原子相连，该3原子共线一个C与3原子相连，该4原子共面甲烷正四面体(109°28")一个C与4原子相连，该碳碳双键，6原子共面碳碳三键，4原子共线苯环单元一定有12原子共面乙烯平面型(120°)乙烘直线型(180°)苯平面型(120°)甲醛3、共面共线规律:以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被

50、其它原子所代替，其键角基本不变。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两平面可能共面，但不是“一定”若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。九、有机物物理性质规律1、有机物的溶解性(1)难溶于水的有：各类煌、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、竣酸等。(苯甲酸微溶)(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C)W4醇、(醍

51、)、醛、(酮)、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65c时,能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形

52、成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括俊盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括俊盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。（4）水溶性规律：有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，一OH、一CHO、一CO一、一COOH、一SO3H等，皆为亲水基，一R、一NO2、一X、-COO-等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎