鲁科化学：2.1有机化学反应类型第三课时

1、第二章第一节有机化学反应类型第二章第一节有机化学反应类型第三课时第三课时二、有机化学反应的应用二、有机化学反应的应用卤代烃的制备与性质卤代烃的制备与性质阅读教材阅读教材P51完成下列问题：完成下列问题：1.研究有机化合物的化学性质的方法和程序是什么？研究有机化合物的化学性质的方法和程序是什么？2.什么是氯代烃？常见的卤代烃有哪些？什么是氯代烃？常见的卤代烃有哪些？ 各有什么用途各有什么用途复习回顾：复习回顾：请分别写出乙醇和氯乙烷发生消去反应的化学方程式。请分别写出乙醇和氯乙烷发生消去反应的化学方程式。CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O浓硫酸浓硫酸170CH3-CH2Cl+NaOH

2、 CH2=CH2+ H2O +NaCl乙醇乙醇 研究有机化合物化学性质的方法程序研究有机化合物化学性质的方法程序分析结构分析结构预测反应类型预测反应类型选择试剂选择试剂CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2溴水溴水氯气氯气，加热，加热加成加成反应反应取代取代反应反应氧化反应氧化反应酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液1.1.卤代烃的结构特点：卤代烃的结构特点： 二二、有机化学反应的、有机化学反应的应用应用 卤代烃的制备和性质卤代烃的制备和性质烃分子中一个或多个烃分子中一个或多个H H原子被卤素原子取代所得原子被卤素原子取代所得的化合物。的化合物。2.了解常见的卤代烃及其应用：了解常见的卤代烃

3、及其应用：CHCl3 CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷氯溴三氟乙烷-广泛用作麻醉剂广泛用作麻醉剂.氯仿氯仿 二氯甲烷二氯甲烷-常用作溶剂常用作溶剂哪些反应可以生成哪些反应可以生成卤代烃？请以氯乙烷为例：卤代烃？请以氯乙烷为例：烷烃和卤素单质的取代反应：烷烃和卤素单质的取代反应：烯烃和烯烃和HX的加成反应：的加成反应：CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl HClCH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl醇与醇与HX的取代反应：的取代反应：CH3CH2OH+HCl CH3-CH2Cl如要制的如要制的较纯净的氯乙烷较纯净的氯乙烷，以上三种方法，以上三种方法，哪种最合适？为什么？

4、哪种最合适？为什么？CCHHHHHBr观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？观察观察思考思考-溴原子吸引电子能力强，溴原子吸引电子能力强，C-Br C-Br 键容易断裂，邻碳键容易断裂，邻碳的的C-HC-H也易断裂。也易断裂。由于由于卤素原子卤素原子的引入使卤代烃的的引入使卤代烃的反应活性增强。反应活性增强。官能团官能团-3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质溴乙烷化学性质探究溴乙烷化学性质探究 教材教材P52P52页实验页实验活动探究活动探究实验操作实验操作实验现象实验现象有关的化学方程式有关的化学方程式取取10-15滴溴乙烷，再滴溴乙烷，再加

5、加1mL5%的的NaOH溶溶液，震荡、静置、待液，震荡、静置、待液体分层后，取液体分层后，取10滴滴上层液体，加上层液体，加1mL2mol/L的硝酸，再加的硝酸，再加入硝酸银溶液。入硝酸银溶液。有淡黄色有淡黄色沉淀生成。沉淀生成。NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O(1)(1)取代反应取代反应水解反应水解反应CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBrH2OCH2CH2+ NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2OH Br醇醇（2）溴乙烷消去反应）溴乙烷消去反应+NaOH C CHX醇醇C=C+Na

6、X+H2O发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：连卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢。连卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢。反应条件：反应条件：NaOH的醇溶液、加热的醇溶液、加热浓硫酸，浓硫酸，170思考：思考： 卤代烃的消去反应和乙醇的消去反应条件有何不同？卤代烃的消去反应和乙醇的消去反应条件有何不同？强碱的醇溶液、加热。强碱的醇溶液、加热。消去条件：消去条件：取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOHNaOH水水溶液（加热）溶液（加热）NaOHNaOH醇醇溶液（加热）溶液（加热）CBrCBr，邻位，邻位CHC

7、H3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同条件下发生不同类型在不同条件下发生不同类型的反应。的反应。碱水取，醇碱消。碱水取，醇碱消。比较比较 理解理解CHCH3 3CHCH2 2Br +Br +NaOHNaOH CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O醇醇CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br+2NaOHBr+2NaOHCHCH2 2-CH-CH2 2+ 2NaBr+ 2NaBrOH OHOH OH巩固提高巩固提高根据卤代烃的性质，思考如何用根据卤

8、代烃的性质，思考如何用CHCH3 3CHCH2 2BrBr制取制取CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH？先消去先消去 再加成再加成 再取代（水解）再取代（水解） 体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。卤代烃卤代烃醇醇烷烃烷烃烯烃烯烃取代反应取代反应消去反应消去反应加成反应加成反应取代反应取代反应取代反应取代反应消去反应消去反应归纳总结归纳总结1.1.要用乙醇为原料合成乙二醇（其它原料任选），请设计要用乙醇为原料合成乙二醇（其它原料任选），请设计出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。CHCH2 2=CH=CH2

9、2 + Br+ Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 浓浓H H2 2SOSO4 4 170170CHCH2 2CHCH2 2 + + 2 2NaOHNaOH BrBr BrBrCHCH2 2CHCH2 2+ +2 2NaBrNaBr OHOH OHOH合成路线：合成路线：消去反应消去反应加成反应加成反应取代反应取代反应卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质（2）消去反应消去反应（1）取代反应）取代反应（3）掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。）掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。卤代烃卤

10、代烃醇醇烷烃烷烃烯烃烯烃取代反应取代反应消去反应消去反应加成反应加成反应取代反应取代反应取代反应取代反应消去反应消去反应1.下列化学反应不属于加成反应的是下列化学反应不属于加成反应的是( )A.乙醛在一定条件下与乙醛在一定条件下与H2发生反应发生反应 B.乙烯使高锰酸钾溶液褪色乙烯使高锰酸钾溶液褪色C.乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D.乙烯在一定条件下与水反应乙烯在一定条件下与水反应 B B2.在在“绿色化学工艺绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应。下列反应类型中能体

11、现原子最经济原则的是（类型中能体现原子最经济原则的是（ ） 置换反应置换反应 加成反应加成反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 加聚反应加聚反应 A BC只有只有 D B B3.3.某有机物的结构简式如图所示，它可以发生某有机物的结构简式如图所示，它可以发生的反应类型有：的反应类型有：取代反应取代反应 加成反应加成反应 消去消去反应反应 水解反应水解反应 酯化反应酯化反应中和反应中和反应 加加聚反应。下列组合正确的是聚反应。下列组合正确的是 ( ( ) )A. A. B. B. C. C. D. D. A A4 4醛、酮与醛、酮与HCNHCN加成后可引入羧基，如：加成后可引入羧基，如： 工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E E。 按要求回答：