李景宁有机化学第3章烯烃习题

1、第三章 烯烃习题 1. 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。3. 写出下列化合物的构造式(键线式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene（3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene4. 写出下列化合物的构造式。(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3）反-4，4-二甲基-2-

2、戊烯 (4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯解:5. 对下列错误的命名给予更正：（1）2甲基3丁烯 应改为：3-甲基-1-丁烯 （2）2，2甲基4庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 （3）1溴1氯2甲基1丁烯 应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 （4）3乙烯基戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯 6. 完成下列反应式,用楔形式表示带“*”反应的产物结构。7. 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。8.裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO4洗涤的办法或用浓H2

3、SO4洗涤。9. 试写出下列反应中的(a)和(b)的构造式。（a）CH3CH2CHClCH2Cl （b）CH3CH2CH=CH210. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。 (1)能使Br2/CCl4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃；(2)能是酸性KMnO4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃。11.化合物甲，其分子式为C5H10,能吸收1分子氢，与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4 酸。但经臭氧化还原水解后得到来两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？ 答：该烯烃可能的结构式为CH3CH2CH2CHCH2或(CH3)2CHCHCH2。两者都无顺反异构体。 12. 某烯烃的分子

4、式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。答：13.在下列位能反应进程图中，回答(1),(2),E1, E2,H1,H2,H的意义。(1)和(2)分别为两种过渡态的能量(3)为反应中间体的能量E1为第一步反应的活化能E2为第二步反应的活化能H1为第一步生成碳正离子的反应热H2为第二步反应的反应热H为总反应的反应热，H < 0，为放热反应。 14. 绘出乙烯与溴加成的位能反应进程图。15.试用生成碳正离子的难易解释下列反应。从电子效应分析，3O碳正离子有8个C-H键参

5、与-共轭，而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭，离子的正电荷分散程度3O>2O，所以离子的稳定性3O>2O,因此从能量上分析，电离能3O2O，3O碳正离子比2O碳正离子容易形成, 综上考虑,产物以 为主。答：由于3o碳正离子的稳定性大于2o碳正离子,所以反应以生成2-甲基-2-氯丁烷为主。 16。把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。稳定顺序为： (1) > (3) > (4) > (2)17.下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，那些是主要的。18.分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比解：分析数据，由上至下烯烃加溴的速率比依次减小

6、，可从两方面来解释。 (1) 双键上连接较多的甲基时，由于甲基的供电子诱导效应，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂的进攻，从而反应速率加快；同时，不饱和碳上连有推电子基时，可以是反应的中间体溴翁离子的正电荷得以分散而稳定，从而是反应更易进行。(2) 双键上连接吸电子基时，使双键的电子云密度降低，溴钅 翁 离子不稳定，不利于亲电试剂的进攻，从而使反应速率减慢。19. 碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？ 解：Lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属Lewis酸。 20. 试列表比较键和键（提示：从存在，重叠，旋转，电子云分布方面去考虑）。键型成键方向成键方式可否旋转电子云分布形式键轴向头碰头可以两个原子核中间键垂直于轴向肩靠肩不能键轴上下 21. 从指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求:常用试剂)（1