选修五 有机化学 烷烃 命名

1、第一节第一节 最简单的最简单的有机化合物有机化合物甲烷甲烷（第二课时）（第二课时）常见烷烃的球棍模型：常见烷烃的球棍模型：乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷异异丁丁烷烷一、烷烃一、烷烃 烃分子中的碳原子之间只以单键结合成烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到都达到“饱和饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。叫烷烃。要点：要点：1、碳碳单键、碳碳单键2、链状、链状3、“饱和饱和” 每个碳原子都形成四个单键每个碳原子都形成四个单键1

2、、烷烃的概念：、烷烃的概念：一、烷烃的结构特点一、烷烃的结构特点2、碳原子间都以、碳原子间都以C-C相连成链状，其余相连成链状，其余都是都是C-H键；键；1、C原子都形成原子都形成4个共价键；个共价键；3、分子式不同，相差若干个、分子式不同，相差若干个CH2原子团。原子团。 链状链状 1.结构特点结构特点烷烃分子结构为烷烃分子结构为 结构结构(可能存可能存在支链在支链)，以任意一个碳原子为中心，以任意一个碳原子为中心，都是都是 结构。结构。四面体四面体 练一练：练一练：下列物质中是否属于烷烃？为什么？下列物质中是否属于烷烃？为什么？CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CHCH

3、3CH3否否是是是是精选课件结构简式：结构简式：例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H H C- H H H H | H CH CHCHCHCH CH33322 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 CH CHCH CH CH CH33322或者：或者：CH CH（CH ）CH CH CH22333 CH3CH3CH(CH 2)2CH3乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异

4、丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H HCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3 )CH3烷烃通式：烷烃通式：CnH2n+2（n1） 练习练习 1. 写出下列烷烃的分子式：写出下列烷烃的分子式：（1）含有）含有38个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式 （2）含有）含有38个氢原子的烷烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为）相对分子量为128的烷烃的分子式的烷烃的分子式 C38H78C18H38C9H20二、同系物二、同系物通式通式_（填（填“

5、同同”或或“不同不同”，以下相同），以下相同）是是_一类物质；一类物质；组成元素组成元素_；化学式量相差化学式量相差1414n n；结构相似但不完全相同结构相似但不完全相同；化学性质相似。化学性质相似。2、特点、特点相同相同同同同同1、定义、定义:结构结构相似，在分子组成上相差一个或若干相似，在分子组成上相差一个或若干个个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。例：下列物质是否为同系物？例：下列物质是否为同系物？ CH3CHO 和和 CH3COOH CH2=CH2和和 CH4 和和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和和H2CCH2H2CCH3CH2CHCH3CH3否否否否是

6、是是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3否否 逐逐 渐渐 升升 高高 气气 液液 固固 逐逐 渐渐 增增 大大三、物理性质三、物理性质随着分子里随着分子里 原子数的递增呈原子数的递增呈规律性规律性的变的变化，化， ， ， ,_。 状态由气态到液态到固态状态由气态到液态到固态熔、沸点依次升高熔、沸点依次升高相对密度依次增大相对密度依次增大且小于1均不溶于水均不溶于水 碳碳 注意：注意：n n4 4时，均为气态；时，均为气态；5 5n n1616，均为液态；均为液态；n17n17时，均为固态时，均为固态 四、四、 化学性质化学性质 通常状况下很稳定，通常状况下很稳定，跟跟_等不发生反应

7、等不发生反应. _， _，_。 强酸、强碱、酸性强酸、强碱、酸性KMO4、溴水、溴水在空气中能点燃；在空气中能点燃；较高温度下能分解较高温度下能分解光照下能与光照下能与Cl2、Br2蒸气等反应蒸气等反应五五、烷烃的命名、烷烃的命名 1.1.习惯命名法：课本习惯命名法：课本5555以烷烃分子中碳原子数命名。以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的按分子中的碳原子数称为碳原子数称为“某烷某烷”，碳原子数在，碳原子数在1010以内用以内用“天干数字天干数字”表示。表示。“天干天干”：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。癸。 碳原子数在碳原子数在1010以上用中文数

8、字表示。以上用中文数字表示。正正不带支链不带支链异异链一端第二个碳上有一个甲基链一端第二个碳上有一个甲基新新链一端第二个碳上有两个甲基链一端第二个碳上有两个甲基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余部分。用后剩余部分。用“R-”来表示。来表示。 烷基通式：烷基通式：-CnH2n+1（n1）甲基：甲基：CH3 亚甲基：亚甲基： CH2 次甲基：次甲基： CH 乙基：乙基：CH2CH3 丙基：丙基：CH2CH2CH3 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子烃基：烃分子失去一个或几个氢原子 后剩余部分。用后剩余部分。用“R-”来表示。来表示。烷基通式：烷基通式：-CnH2n

9、+1（n1） 试试看试试看1、用、用一个丙基一个丙基、一个甲基一个甲基组成一种结构组成一种结构2、用、用三个甲基三个甲基、一个次甲基一个次甲基组成一种结构组成一种结构C4H102 系统命名法：系统命名法：步骤：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”原则：支链在前，主链在后。 在主链上以靠在主链上以靠近支链最近的一端近支链最近的一端为起点进行编号为起点进行编号找出最长的C C链，根据C C原子的数目，按照习惯命名法进行命名为“某烷”C CC C

10、C CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：1、改写成、改写成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通过观察找出能使、通过观察找出能使“路径路径”最长的方最长的方向向C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、

11、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链如： 3甲基4甲基定支链的方法CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支链合并的原则主、支链合并的原则支链在前，主链在后； 当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“”连接； 当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“ ，”隔开，名称之前标明支链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CH

12、CH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 练习：练习： 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基

13、甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 练习：练习：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55异丙基

14、癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷烷烃的系统命名法命名步骤：烷烃的系统命名法命名步骤：1、选主链，称某烷、选主链，称某烷-选取分子中含碳原选取分子中含碳原子最多的最长碳链作为主链，根据主链子最多的最长碳链作为主链，根据主链上碳原子数的多少称作上碳原子数的多少称作“某烷某烷”；2、编号码，定支链、编号码，定支链-将支链看作取代基；将支链看作取代基；以离支链最近的一端为起点对主链进行以离支链最近的一端为起点对主链进行编号（用编号（用1、2、3、等数字）、等数字）3、取代基，写在（某烷）前，注位置（、取代基，写在（某烷）前，注位

15、置（1、2、3、），连短线；、），连短线；4、不同基，简在前，相同基（合并），、不同基，简在前，相同基（合并），二三连。二三连。总结：总结：分子式：C4H10CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3相一想：相一想：请写出有机物的分子式请写出有机物的分子式名称：正丁烷名称：正丁烷名称：异丁烷名称：异丁烷 用习惯命名法命名：用习惯命名法命名：分子式：C4H10正丁烷和异丁烷的性质比较正丁烷和异丁烷的性质比较带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHC

16、HCHCH3 3理解理解三个相同三个相同：分子组成相同、分子量相同、分子组成相同、分子量相同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同 具有同分异构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。同分异构体：如：如：CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH3 3CHCH3 3质子数等，中子数质子数等，中子数不等，原子之间不等，原子之间原子原子氕、氚氕、氚同一元素同一元素 形成的不形成的不同单质同单质单质单质O2、O3结构相似，组成结构相似，组成上差一个或上差一个或n

17、个个CH2有机物有机物C2H6、C4H10相同分子式，不相同分子式，不同结构的化合物同结构的化合物有机物、有机物、无机物无机物CH3(CH2)2CH3、C(CH3)4例例1、下列物质、下列物质 属于同位素的是：属于同位素的是：属于同素异形体的是：属于同素异形体的是：属于同系物的是：属于同系物的是：属于同分异构体的是：属于同分异构体的是：O2和和O3CH3CH3和和CH3CH2CH2CH3 和和 金刚石和石墨金刚石和石墨 氕、氘和氚氕、氘和氚 CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3Cl3517Cl3717同分异构体的书写口诀：同

18、分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布对、邻、间排布对、邻、间.C7H10 的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCC两者是一样的两

19、者是一样的两者是一样的两者是一样的B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC提问：主链的碳原子可以是三个吗？提问：主链的碳原子可以是三个吗？例例1：写出：写出C5H12的同分异构体的同分异构体练习：练习：1、写出己烷的同分异构体的结构、写出己烷的同分异构体的结构简式。简式。例题：例题： 写出写出CH3CH2CH（CH3）2的一氯的一氯代物。代物。对称氢

20、原子的概念我们知道甲烷的四个氢原我们知道甲烷的四个氢原子是对称的。子是对称的。如果将甲烷的四个氢原如果将甲烷的四个氢原子用甲基取代，结果会子用甲基取代，结果会？由此可以得到两个规律由此可以得到两个规律我们先看看最简单的甲烷分子我们先看看最简单的甲烷分子等效氢：烷烃分子中处于相同位置等效氢：烷烃分子中处于相同位置上的氢原子称为等位氢。上的氢原子称为等位氢。 同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的氢是等效氢 同一个碳原子上的甲基中的氢是同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢等效氢 处于分子中对称位置的碳上的氢处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢原子是等效氢例2： A.B.四种四种三种三种 找出下列两种结构式中对称氢原子的种数，找出下列两种结构式中对称氢原子的种数，并写出的一氯代物所有同分异构体结构式。并写出的一氯代物所有同分异构体结构式。单击各图播放分