炔烃和二烯烃习题及解答

1、第三章快炫和二烯炫习题及解答1.4.7.、命名下列化合物H、C=CtHH2CH2=CHCH2_C三CH3.CH3cH2CH=C_C三C-CH3CH"HQC&3CH2CH3CHCH3c.Ch3CH3C三C_ChCH35.CH2=CHCH=CH_C三CH6.CH3CH=CH_C三C_C三CHH、C=c-，C-C-C2H5(CH3)2CHH8.一一HHCH3CH2CHCH2cH2caCCH39.CH，CCc=cC2H5CH3HJ-5HCH=CH2HH一CH3c=crH10.CH3CCCH-C=CHCH3答案:1.(Z,E)-2,4-己二烯;2.1-戊烯-4-快；3.4-乙基-4-庚

2、烯-2-快；4.2,2,5-三甲基-3-己快;5.1,3-己二烯-5-快，6.5-庚烯-1,3-二快;7.(E)-2-甲基-3-辛烯-5-快;8.3-乙基-1-辛烯-6-快9.(Z,Z)-2,4-庚二烯;10.3,5-二甲基-4-己烯-1-快二、写出下列化合物的结构1.丙烯基乙快；2.环戊基乙快；3.(E)-2-庚烯-4-快；4.3-乙基-4-己烯-1-快5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-快；6.1-己烯-5-快；7.(Z,E)-6-甲基-2,5-辛二烯;8 . 3-甲基-3-戊烯-1-快;9 .甲基异丙基乙快；10. 3-戊烯-1-快答案:1.CH3CH=CHC 三CH2.

3、CH 3HC三CH3、C=Ck4. CH3CH=CHCH C三CHH - C=CCH 2CH3CH 2CH 35.CH3CH2CH 3 c=cCH2=CHC三CHCH2CH3HCH 2/6. CH2=CHCH 2CH2c三CH7；C=C(,C=C，c,CH 3 " H H CH 38.CH3CH=C C三 CHICH 39.CH 3c 三CCHCH 310. CH 3CH=CH C三 CHCH 3三、完成下列反应式1. CH2=CHCH 2c三 CHCl2 2*(2. CH 3cH 2c三 CHHgSOH2SO4(H2O4.3. CH 3cH=CH _CH=CHO CH3CH=CHC

4、H 2_C=CCH 3Br2,CCl 4 / (1mol5.CHzBrHC CNa.(HgSO /H2SO4 (H 2O7.NaNH2CH3CH2c 三 CH.(CH 3I)(H2) Lindlar cat.HBr /2(CH2=C-CH=CH8._CH=CH 2 -HCl10.C-CH3 NaNH2h (ClB2H6h2o2/ohClB2H6H2O2/OH-/6.CH3CH2c三CH_221(答案:BrBr1. CH2-CHCH 2c三CH2.4. CH3CHCHCH 2-C=CCH 3OCH 3CH2CCH3BrBr5.CH 3CH2CH3C=CH "H3CH3C=CHCH 2B

5、r住)6.CH 3CH 2cH 2cHOCH38.CH3CCH=CH 2Br (次)7. CH3CH 2c三 CNa CH 3cH 2c三 CCH39 C6H5CH=CHCHCH 3 .ClC三CH10.CH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1. (A)己烷(B) 1-己快(C) 2-己快答：加入滨水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。2. (A) 1-戊快(B) 1-戊烯(C)正戊烷答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),另者为(B)。3. （A）1-戊快（B）2-戊快（C）

6、1,3-戊二烯答：加入Ag（NH3）2+溶液有白色沉淀生成的为（A）,余下两者加入顺丁烯二酸酎有白色沉淀生成的为（C）,另者为（B）。4. （A）甲苯（B）苯乙烯（C）苯乙快答：加入滨水不褪色的为（A）,余下两者加入Ag（N%）2+溶液有白色沉淀生成的为（C）,另者为（B）。5. （A）环己烯（B）1,1-二甲基环丙烷（C）1,3-环己二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为（B）,余下两者加入顺丁烯二酸酎有白色沉淀生成的为（C）,另者为（A）。6. .（A）2-丁烯（B）1-丁快（C）乙基环丙烷答：加入KMnO4溶液不褪色的为（C）,余下两者加入Ag（NH3）2+溶液有白色沉淀生成的为（B）,另

7、者为（A）。五、下列分子中存在哪些类型的共轲1.CH3-CH=CHCCH32.CH2=CHCH=CHCh2ICH33.CH2=CH-CH-CH=CH24.CH3-CH-CH=CH2答案：（1）（?兀共轲，p-兀共轲，（?p超共轲；（2）市兀共轲，p-兀共轲；（3）p-兀共轲；（4）呼超共轲，p-兀共轲。K、合成题1.以乙烯及其它有机试剂为原料合成:CH3-CH-CH-CH3Br2 CH CH C2H50H NaNH 2NaNH 2CH 2=CH 2, CH 2-CH 2 - HC CHN NaC= CNaKOHNH3(l)Br BrCH3BrCH 3c 三 CCH 3Lindlar催化剂H C

8、=C HRC03H.Ch3 CH3 Na2cO3OCH 3-CH 二 CHCH 32.以乙快、丙烯为原料合成:Br CHOBrCu2cl2CH =CH CH =C -CH=CHNH 4Cl2 喘L2=CiCH 2cHmcHO3.I CHOf CHOch2=ch-ch3 Cu2OCH2=CH-CHO350 C,0.25MPa以1,3-丁二烯，丙烯，乙快等为原料合成:J-CH2cH2cH20HCH 2=CH -CH=CH 2 + CH 2=CH -CH2CI _*CrCH2clH21Ni ,_CH2C1IC”ClCHCNa. JCH2c=CHH2Lindlar催化齐1JOch2ch=ch2OCH2

9、CH=CH2 B2H6 H2O2 OH(CH2)30HCH2=CH-CH3-C- CH2=CH-CH2ClO,500 c4 .由乙快和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO)CH=CH + NaNH2 液NH3 - CH：CNa . CH 3cH=CH 2 + HBr R00R CH 3CH 2CH 2BrB2H6CH3CH2CH2 Br CHCNa CH3CH2CH2C CHCH3(CH2)3cH0H2O2 OHICH2ICH2 cH2 cHO5 .由U 为原料合成：UCH一 HBr ROORrpCH2Br CH*CNa. pCH2C-CHOCH2CCHB2H6, CH2CH2CHO

10、H2O2 OH6 .以不多于四个碳原子的烧为原料合成:OQI ICH2-C-CH3Cl2cccCCH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl500cCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CH2Cl-W|jpCH2clCH2=CH-CH=CH2CH2=CHch2CI,ICH2cICHCNaCH2C=CHCCH2HgSO4 _扇土cqT稀 H2soOCH2-C-CH3七、推结构1.C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯煌C4H8(B),它与澳反应得到C4H8Br(C),用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D),将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)(D)结构。(A)

11、CH3CH2CH2CH2Br；(B)CH3CH2CH=CH;(C)CHCWCHBrCBr；(d)CH3cH2c=CH2 .一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和澳的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个厥基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。c-C6HiiC-HM0-C-C6H11COOH+CO2；C-C6HiiC=CHc-C6H11CBr2cHBr2c-C6H11C=CHHgSOc-C6H11-C-CH3c-C6HiiC=CHO3»c-C6H11COOH称H2so4；

12、H2O3 .分子式为C7H10的某开链烧(A),可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷；(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSQ作用下吸收1molH2生成化合O二OCCOH3r物(B);(B)可以与顺丁烯二酸酎反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。(C)C2H5(A)CH3CH=CC=CH(B)CH3CH=C-CH=CH2C2H5.C2H5.4 .某化合物(A)的分子式为C5H8,在?夜NH3中与NaNH2作用后再与1-澳丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B),用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8。2的两种不同酸

13、(C剂(D),(A)在HgSQ存在下与稀H2SQ作用可得到酮(E)QHioO,试写出(A)(E)的构造式。(A)(CH3)2CHC=CH；(B)(CH3)2CHC=CCH2c2H5；(C)(CH3)2CHCOOH(D)C2H5CH2COOH；(E)(CH3)2cHCOCH35 .化合物(A)与(B),相对分子质量均为54,含碳%,含氢,都能使澳的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀，(A)经KMnO4热溶液氧化得CQ和CH3CH2COOH;(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO4溶液氧化得CQ和HOOCCOOH。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。+*AgC=CC2H5.

14、Ag(NH3)2c=CH2Br2»CH3CH2CBr2CHB2CCl4(A) 4KMnO4一CH3CH2CCH-4*-CH3CH2COOH+CO2+%0xAg(NH3)2CH2=CH-CH=CH22Br2»CH2Br-CHBr-CHBrCH2Br(B) CCl4KMnO4CH2=CH-CH=CH2x4HOOC-COOH+CO2+H2O6.化合物(A)分子式为C10H14,在Pd催化下加氢可吸收3molH2得到1-甲基-4-异丙基环己烷。(A)经臭氧化、还原性水解得到等物质量的玻基化合物：HCHO、CRCOCHCHO、CH3COCOCHCHO,试推测化合物(A)的结构。-/CH3(A) CH3;-C'CHCH27.某煌C3H6(A)在低温时与氯作用生成OH6Cl2(B),在高温时则生