第11章 基础课时4

1、考点一考点一考点二考点二 最新考纲最新考纲 1了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了了解醛、羧酸、酯与其他有机物的相互联系。解醛、羧酸、酯与其他有机物的相互联系。基础课时基础课时4烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯考点一考点一考点二考点二1概念概念醛是由烃基醛是由烃基(或氢原子或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表与醛基相连而构成的化合物，可表示为示为RCHO，官能团，官能团_。饱和一元醛的通式为。饱和一元醛的通式为_。2常见醛的物理性质常见醛的物理性质考点一醛的结构与性质考点一醛的结构与性质CHOCnH2nO(n

2、1)颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色_易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色_与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体 刺激性气味刺激性气味液体液体刺激性气味刺激性气味考点一考点一考点二考点二3.化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：考点一考点一考点二考点二【互动思考】【互动思考】11 mol某醛与足量的新制某醛与足量的新制Cu(OH)2充分反应，生成充分反应，生成2 mol砖红砖红色物质，则色物质，则1 mol该醛中含有几摩尔醛基？该醛中含有几摩尔醛基？

3、答案答案2 mol2醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液反应为什悬浊液反应为什么需在碱性条件下进行？么需在碱性条件下进行？答案答案酸性条件下，银氨溶液、酸性条件下，银氨溶液、Cu(OH)2与与H反应被消反应被消耗，会导致实验失败。耗，会导致实验失败。考点一考点一考点二考点二1(2014重庆理综，重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间未表示出原子或原子团的空间排列排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子。该拒食素与下列某试剂

4、充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是的官能团数目增加，则该试剂是()。ABr2的的CCl4溶液溶液 BAg(NH3)2OH溶液溶液 CHBrDH2 示向题组示向题组 考点一考点一考点二考点二解析解析该有机物中含有该有机物中含有2个个CHO和一个碳碳双键，和一个碳碳双键，A项，项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加与碳碳双键发生加成反应，增加2个个Br原子，减少原子，减少1个碳碳双个碳碳双键，使官能团数目增加；键，使官能团数目增加；B项，项，Ag(NH3)2OH溶液把溶液把CHO氧氧化为化为COOH，官能团种类改变，但数目不变；，官能团种类改变，但数目不变；C项，项，HBr与与碳

5、碳双键发生加成反应，增加碳碳双键发生加成反应，增加1个个Br，减少，减少1个碳碳双键，官个碳碳双键，官能团数目不变；能团数目不变；D项，项，H2与双键和与双键和CHO 均能加成，官能团均能加成，官能团数目减少。数目减少。答案答案A考点一考点一考点二考点二2(2014山东理综，山东理综，34)3对甲苯丙烯酸甲酯对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：成抗血栓药的中间体，其合成路线如下： 考点一考点一考点二考点二(1)遇遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构的同分异构体有体有_种，种，B中含氧官能团的名称为

6、中含氧官能团的名称为_。(2)试剂试剂C可选用下列中的可选用下列中的_。a溴水溴水b. 银氨溶液银氨溶液c酸性酸性KMnO4溶液溶液d新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：1醛基的性质及检验醛基的性质及检验2有关醛类信息在有机合成和推断中的应用有关醛类信息在有机合成和推断中的应用考点一考点一考点二考点二 跟进题组跟进题组 考点一考点一考点二考点二解析解析有机物有机物A中所含的官能团有中

7、所含的官能团有 和和CHO，二者，二者均能使均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银镜反应之后的，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C错误。错误。答案答案D考点一考点一考点二考点二2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合，化合物物A是其中的一种，其结构如右图。下列关是其中的一种，其结构如右图。下列关于于A的说法正确的是的说法正确的是()。A化合物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3B与与FeC

8、l3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与最多可以与2 mol Cu(OH)2反应反应D1 mol A最多与最多与1 mol H2加成加成考点一考点一考点二考点二解析解析化合物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3，A正确；正确；A中无苯环，没中无苯环，没有酚羟基，有酚羟基，B不正确；不正确；1 mol A中含中含2 molCHO，1 mol ，则最多可与，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与反应，可与3 mol H2发生加成反应，发生加成反应，C、D不正确。不正确。答案答案A考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二请回答下列问题：请

9、回答下列问题：(1)一元醇一元醇A中氧的质量分数约为中氧的质量分数约为21.6%，则，则A的分子式为的分子式为_；结构分析显示；结构分析显示A只有一个甲基，只有一个甲基，A的名称为的名称为_。(2)B能与新制的能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有有_种结构；若一次取样，检验种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第第步的反应类型为步的反应类型为_；D所含官能团的名称为所含官能团的名称为_。(5)第第步的反应条件为步的反应条件为_；写出；写出E的结构简

10、的结构简式：式：_。考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二【规律应用】【规律应用】醛反应的规律醛反应的规律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的的醛基醛基(CHO)可与可与1 mol的的H2发生加成反应，与发生加成反应，与2 mol的的Cu(OH)2(新制悬浊液新制悬浊液)或或2 mol的的Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 发生氧化反发生氧化反应。应。(2)分子组成相对分子质量分子组成相对分子质量考点一考点一考点二考点二1羧酸羧酸(1)概念：由概念：由_(或或_)与与

11、_相连构成的有机相连构成的有机化合物，可表示为化合物，可表示为RCOOH，官能团为，官能团为_，饱和，饱和一元羧酸的分子通式为一元羧酸的分子通式为_(n1)。考点二羧酸酯考点二羧酸酯烃基烃基氢原子氢原子羧基羧基COOHCnH2nO2考点一考点一考点二考点二(2)分类分类C17H35COOHC17H33COOH考点一考点一考点二考点二(3)物理性质物理性质乙酸乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。而降低。

12、考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二2酯酯(1)酯：羧酸分子羧基中的酯：羧酸分子羧基中的_被被_取代后的产取代后的产物。可简写为物。可简写为_，官能团为，官能团为_。(2)物理性质物理性质OHORRCOOR考点一考点一考点二考点二(3)化学性质化学性质考点一考点一考点二考点二要点提取要点提取甲酸酯与酚酯甲酸酯与酚酯(1)甲酸酯甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质；具有醛基、酯基的双重性质；考点一考点一考点二考点二(4)酯在生产、生活中的应用酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料

13、。酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备(1)实验原理实验原理(2)实验装置实验装置考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二(5)注意事项注意事项加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C2H5OH浓浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到饱和导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒

14、吸回流现象溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。液体即为乙酸乙酯。考点一考点一考点二考点二【互动思考】【互动思考】1实验中产生的实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和常用饱和Na2CO3溶液来盛溶液来盛接，其作用是什么？接，其作用是什么？答案答案消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙

15、酯的溶解度。消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。2制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇，再缓缓制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇，再缓缓滴加浓滴加浓H2SO4，最后加乙酸，该顺序能否颠倒？为什么？，最后加乙酸，该顺序能否颠倒？为什么？答案答案不能，因浓不能，因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓热，若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸，引发中滴加会造成暴沸，引发不安全事故，并会导致乙酸、乙醇的损失。不安全事故，并会导致乙酸、乙醇的损失。考点一考点一考点二考点二1(2012江苏，江苏，11)普伐他汀是一种调节血脂的

16、药物，其结构普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示简式如图所示(未表示出其空间构型未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是的性质描述正确的是(双选双选)()。A能与能与FeCl3 溶液发生显色反应溶液发生显色反应B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与该物质最多可与1 mol NaOH 反应反应 示向题组示向题组 考点一考点一考点二考点二解析解析有机物分子中没有酚羟基，所以不能与有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl3 溶液发生溶液发生显色反应，显色反应，A不正

17、确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色，溶液氧化而使其褪色，B正确；分子中有正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，去反应，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D不正确。不正确

18、。答案答案BC考点一考点一考点二考点二2(2013新课标新课标，38)化合物化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用可以用E和和H在在一定条件下合成：一定条件下合成：考点一考点一考点二考点二化合物化合物F苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。基。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)D的结构简式为的结构简式为_。(3)E的分子式为的分子式为_。

19、(4)F生成生成G的化学方程式为的化学方程式为_，该反应类型为，该反应类型为_。(5)I的结构简式为的结构简式为_。考点一考点一考点二考点二(6)I的同系物的同系物J比比I相对分子质量小相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时的同分异构体中能同时满足如下条件：满足如下条件：苯环上只有两个取代基，苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反既能发生银镜反应，又能与饱和应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2，共有，共有_种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为后核磁共振氢谱为三组峰，

20、且峰面积比为2:2:1，写出，写出J的这种的这种同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式_。考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二考点一考点一考点二考点二由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：1以新型有机物为载体考查羧基、酯基的性质以新型有机物为载体考查羧基、酯基的性质2综合考查羧酸类和酯类化合物的合成和推断综合考查羧酸类和酯类化合物的合成和推断考点一考点一考点二考点二1(2013江苏，江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基药物贝诺酯可由乙酰水杨

21、酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：酚在一定条件下反应制得： 跟进题组跟进题组 考点一考点一考点二考点二下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是()。A贝诺酯分子中有三种含氧官能团贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应溶液反应D贝诺酯与足量贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠对乙酰氨基酚钠考点一考点一考点二考点二解析解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，贝诺酯分子中只有

22、酯基和肽键两种含氧官能团，A错错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含项，乙酰水杨酸中含有有COOH可与可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量项，贝诺酯与足量NaOH溶液共溶液共热，最终共生成三种产物：热，最终共生成三种产物：CH3COONa、 错误。错误。答案答案B考点一考点一考点二考点二2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构迷迭

23、香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是简式如图所示。下列叙述正确的是()。A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能与迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应发生反应考点一考点一考点二考点二解析解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故代反应和加成反应，故A项错；项错；1分子迷迭香酸中含有分子迷迭香酸中含有2个苯个苯环，环，1个碳碳双键，则个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生氢气发生加成反应，加成反应，B项错；项错；1分子迷迭香酸中含有分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、个酚羟基、1个羧个羧基、基、1个酯基，则个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反