最新考研有机化学反应大全

1、加氢H2Ni, 80 oCCH3cH2cH3力口卤素-BrCH 2CH2CH2Br25oC力口卤化氢HB CH3CH2CH2Br（HB过氧化物效应）加氢卤代加氢卤代卤代H2c c c cCH 3cH2cH2cH3Ni, 200 0Chr或高温H2Ni, 300 oCCH3cH2cH2cH2cH3Br2 一 Br300 oC .C12 hr注意:加氢活性：> >小环烷烧与Br2作用，可区别 于其它烷烧；小环烷烧不与KMnO反应，可 区别于烯烧。氧化OH环烷酸钻.140180 0C_ Cl+氧化O2, 60%HNO 3901200 cHOOC(CH 2)4COOH精品文档精品文档X2

2、4立体专一性反式加成，澳橘离子精品文档亲电加成HX马氏规则，反马氏（过氧化物or强吸电子基）H-OH/H 2SO4马氏规则1. B 2H6 2. NaOH/H 2O2 顺式加成、区域选择性Hg（OAc） 2/ROH、H2O、RCOOH 等.马氏规则X-OH 卤代醇进一步反应生成环氧乙烷1. 03 2. Zn/H 20 or R-S-R 氧化反应KMnO4 or KCr2O7 or QsO4RCOOOH or H2O2orAg/O2其他催化氧化（PdCl2-CuCl2、NH3）%-H的取代、催化氢化、聚合* 亲电加成* 氧化反应* %-H的取代（NBS, Cl 2/加热）* 催化氢化 （钳黑，专

3、巴粉，Raney Ni）聚合反应精品文档HC 三CHRC=CR'RC m CHI聚合反应还原反应氧化反应亲电加成厂硼氢化反应过氧化物效应亲核加成II与醛酮加成2X2应(马氏)H2O/Hg2+, H +.H2/Pd-BaSO4NaNH 2/NH3(l)RCCNa Ag(NH3)2NO3'RC=CAg鉴别分离端快,Cu(NH3)2Clrcwccu r共聚反应CH2=CH-CH=CH 2CH2=C-CH=CH 2CHCH2-一C6H5H2c；CH 一 /,.c-C、 H环烷酸银n 三异丁基铝H2C x _H精品文档h，C.C、ch_怖丙基碘化集 .n反马氏)反马氏)HZ RC=CH

4、2|(Z=OR, CN, CH 3COO)ZOIIR'CR''R'-RCC R''OH亲电加成双烯合成聚合反应法 s-E - Z*( 1, 4-加成)"(1, 2-加成)CH2=CHCHOCHO焕煌与烯煌相比：亲电加成反应：快烯 亲核加成反应：快 烯催化氢化反应：快 烯 氧化反应：快 < 烯端快：活泼氢,亲电取代一（定位规律）单环芳烧卤代（X2/FeX 3 or I 2/HNO 3）.磺化 （可逆） *氯磺化 （ClSO 3H ）硝化烷基化 （RX/AlX 31or RCH=CH 2/H3PO4 b 有重排现象or ROH/HF

5、）,酰基化（RCOCl/AlCl 3or （RCO） 2O/AlCl 3or RCOOH/H 2SO4） 氯甲基化（HCHO/ZnCl 2/HCl ）* 芳环氧化反应（O2/V2O5/加热）* 加成反应（加氢、加氯）* 侧链氧化-H的卤代1tH2/ Ni, 150 oCNa/ C 2H 50H/ NH 3（l）亲电取代秦环还原蔡环氧化X2/Fe/PhH/ （X= Cl, Br）NOHNO 3 / H2SO4, 3060 oCSOaHH2SO4, 60oC1 165 oCH2SO4, 165 0cSO3HH2/ Ni, 200 oCCH 3COCl/ AlCl 3/ CS75%COCH 325%

6、+COCH 3COCH 3CHsCOCl/ AlCl 3/ C6H5NO90%取代蔡的亲电取代反应定位规律：(1)原取代基为第一类定位基并在“-位，新取代基主要进入同环a-位，也有进入原取代基邻位的。(2)原取代基为第一类定位基并在3-位，新取代基主要进入同环a-位。(3)原取代基为第一类定位基时，新取代基进入异环的a-位(5-位或8-位)。(4)注意：F-C酰化和磺化反应时有特殊现象，新取代基的导入位置与溶剂、温度有关。卤代烷 RX ( X= Cl, Br, I)RHLiAlH 4 or H 2/Pd or HX/Zn制高级烷姓RMgXRLiR-R还原消除反应 与活泼金属亲核取代H2O/ O

7、H ROHNaI/ CH 3COCH 333 . R|NaHSO 3 RSO3Na邻二卤消除X2 ,得烯烧；1, 3-二卤得环丙烷衍生物。Zn/EtOH/ .6 R' COO"R' COORAgNO3/ EtOH*AgX + RONO 2活性消除HX,得烯煽OH/EtOH/ .NH 3； R Ag2O/ H2O +HCC3消除 HX,得:CCl 2GOH/EtOH/ .PPh3 .R-PPh 3 XaRCN CN白CH(COOEt) 22，RCH(COOEt) 2卤代烯特性:R C一CH2XHR C C CH2X2R一C 一CH3HXR'2CuLiOH/ROH

8、/C . C_ C C_ CH 2H HR'R -. C=CH 2XMg -Mg/ THFR'MgXHRC-CH=CH 2R'AgNOa/EtOHR .,Li. C=CH 2精品文档R-C三CHLi/ Et 2OQAOH/ROH/ .s NuCH=CH 2 + RCH=CHCH 2NUNu = OH, OR, CN, NHRX2/ROORHRc-CH=CH2 + AgXiONO 2X2R-C CH=CH 2精品文档精品文档R'CNH3O卤代芳煌特性:ROHNaOH/Cu/PhClPhCH 2clPhCH 2ClPhCH20HRNH2NH 3/CuO/ _OH/H

9、 2OPhCHCl 2PhCHO不反应AgNO3PHCCl3PhCOOHH2NaNH2/NH3RONaPhCH 2ORfjTVciEPE1Q1CNPhCH2CNE=X, NO 2R, RCO, SO 3HPhMgClMg/ THF ,PhLiLi/ Et 2OPh-RRX/ NaPh-Ph,Cu, 220 °CRMgXj应用NaHSO 3 »PhCH2s03HRCOO -AgNO 3/ ROHNH3NR3Mg/ Et 2O .RCOOCH 2 PhPhCH2ONO2 + AgClPhCH2NH2 - HClPhCH2NR3ClPhCH2MgClD?ORD .2一HoO- I

10、O1ROH 4-2 ROMgX 4CO2H3OHCHO一 RCOOH 由 H3OR'C 三CMgX R'C 三CHR'COR''H3ORCH2OHR'1RCOH 'R'COOR''H3O R''R'R2CHOH制醇GH3OR'CHNHR''由R'C=NR'' _ H3ORI-R'CHNHR''OII RCR'精品文档精品文档o- c 4一R(H)1、派核加成2、氧化、还原X2 H+R'CHCHO OH1R

11、CHCHCHO1R'3OH(CH3CO)2OPhCH=CHCOOH PerkinH2,NiRCH2OH LiAlH4NaBH4RCH20H -PrO3Al i-PrOHOHHCN,OH_ RCHCNOH NaHSOsR-CH-SQNaR'OH,HClRCH(OR>_YNH2, H . rch=n-YCH2(COC2H5)2RCH=C(CQC2H5)2 Knoevenagel0HBrZnCCQC2 H5RCHCH2CC2C2H5 ReformaskyRCR «Z Zn-Hg,HCNH2NH21 oh£ (Y=0H,NH2 NHAr,NHCONH>)

12、R'MgX H3OR-CH-R'OHPh3P=CR'2 RCH=CR2cH2(CO2c2H5)"ZiC CHOMichaelORCOOH；ArCH2OH+ ArcO2.浓0HRCO2 + CuO|-FehlingTollensRCOONH4+Ag OHCNPhCHCPh OR'2CuLiR'-C-CH-CHO.):C CHOHCHO,HCl,PhH PhCHzClZnCl2HCHO,PhOH©OHHO _ CH2OH(o-,P-)精品文档精品文档CH2x2,ohCH为 + R'COO 1PhCHOPhCH=CHCORClain

13、sen(CHCO2OPhCH=CHCOOH I ，O.HCC-CH-C-ROC=C-C-RH2,NiRR'CHOHRR'CHOHHCN,OHOHIRR'CCNLiAlH.1 NaBH-PrOAl i-PrOHNaHSQOH厂RR'CSONaHOCBCHOHorHSCHCH2SHZn-Hg,HClRCHR"tNH2NHoh"R'RC3)YNH2, HRR'C=N-Y(Y=OHNH2, NHAr,NHCONH)、 R"Rr'MgX H3O一 R-C-R'OHPh P=CR''精品文档Ac2

14、O交酯% 3-不饱和酸内酯聚酯OHR'CH(CH 2)nCOOHn=0n=0-H2On=1-H2Oj=2,3-h2o-H2OKMnO4n=1 *KMnO4n=0 A浓 H2SO4n=0稀H2SO 4 OIIR'CH(CH 2)nCOOHHNO 33- R'COOH + CO 2R'COOHR'COCH 2COOHRCHO + CORCHO + HCOOHRCOOH ArCOOHNa2CO3CO 2 + RCOONa X2, P R'CHCOOH 精品文档xch2n2RCOOCH 3 .,一LiAlH 4RCH20H n=0稀H2SO4-s-*浓

15、H2SO4n=1R'COCHR'CHO + CO2R'COOH + COO3 + CO 2OH-R-H-CO2ThO2, :R2c=0-H2O, - CO2电解 R-RPX3(PX 5, SOCl 2). RC0XP2O5,'(RCO) 20 + H20R'OHRCOOR' + H20 H +精品文档竣酸衍生物的相互转化精品文档CAc 2ORCOOHH2OR,+RRCOOR'H 2O(RCO) 2ORCONH 2NH33(3，-H2OH，3NH 3周环反应* 1,j迁移-迁移一i,j迁移电子数热光4nas4n+2sa电子数热光4ns-ss

16、-aa-aa-s4n+2s-as-sa-sa-a五元杂环的反应H2,Pd信2 易四卤代NaNH2or NaOH(s)N+SOPhN2+ClNaOAcZ(Z = S, O, NH)25oCCH3COONOSO3 H (Z=O, NH)HClH2SONO2SO3 H (Z=S ) ZORXFeCl3SnCl4Z R (Z=O, S )易多取代OCCH3 Z(CH3CO)2O不可用强Lewis酸亲电取代定位规律X为邻、对位定位基X为间位定位基Y为邻、对位定位基+Y为间位定位基吹喃和叱咯类似，但当a -位有间位基时，主产物与反应试剂有关。口比噬环上的反应no2I 1 H -PCl3NNIIHN X 1

17、RC-RXT门白 Cl PhCOClCOPhNSO 3NO2 | HNO3,H2SO4 NSO3H2O2OQH2, NiH3：0| Br+Br Nhno3,h2so 4300 oCH2SO4350 oCNaNH2C6H5LiBr亲电取代 ¥B -位SO 3HNHNa + H 2亲核取代a -位C6H5 + LiH精品文档H亲核取代叱 噬 侧 链 上 的 反 应侧链氧化3+ H2ON + SO3-呻噪的反应Br2, 0oC0 0精品文档PhN2+Cl-pH = 57N=NPhHCHO, (CH 3)2NHCH2N(CH3)2精品文档喽啾的反应COOHCOOHKMnO 410 0oCNH

18、2, Pt or Sn, HClNO2NOH2SO4H2O2HNO3单糖的反应5HCOOH + HCHOCHOCOOHHOOHOHOHCH2OHHNO3HOHHIO4HOOHOHCH20HZnCl 2,Ac2O2CH3COCH 3Br2, H2Oor Fehling or TollenHOOHCH2OHPhNHNH 2HCN. OAcOAcO ,<HOAcOAc IH3OAcOOHOH2SO4OAcCHOHOAcH -OHOHf 1 1HO -OHH-OHCH20HH -OHCH=NNHPhCNC=NNHPhCHOHCH20HHOHHOCH3H3COOH3COCCH0HOCH 3BrAg2SO4,NSO3HNONONH2PhLiPhBr2, H2SO4HNO3,H2SO40oCNaNH2，二甲苯100 oCH2SO422 0oCNBrSO3H正反应NaBH4H2, NiNa-Hg, OH -OHCHO一OH其试上H 一OHHOHOHCH2OHH十OH CH 20H稀OH-CH3OHHCl=0HOH-OHH一 OHCH 20HCH2OHsH3O H3COH3COOCH3O CHO