南方医科大学本科专业教学大纲

1、南方医科大学本科专业教学大纲中药化学ChemistryofChineseMedicinalMaterials中药学专业执笔人：朱全红殷勇冠审定人：朱全红学院负责人：吕志平南方医科大学教务处二OO六年十二月课程编号：B020037一、课程简介中药化学是一门结合中医药基本理论，运用现代科学技术，特别是运用化学及物理学的理论和方法研究中药化学成分的学科，是中药类专业的一门专业课或专业基础课。因此，本课程应紧密结合中医药理论、中药的临床功效及其所含化学成分的化学结构、性质与药理作用等进行教学。通过教学使学生能掌握中药中所含有效成分的结构类型、理化性质、提取、分离、检识的基本理论、基本知识和基本技能；熟

2、悉中药所含有效成分的结构鉴定方法；为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要的基础。中药化学是一门实践性很强的学科，教学内容要充分反映本学科的新进展、新成就以及相关学科的理论成果和技术进步在本学科中的应用，注重培养学生分析问题和解决问题的能力以及勇于开拓的创新精神。中药化学教学大纲供四年制中药专业使用。本课程总学时150学时，其中课堂讲授80学时，实验70学时，学分为8学分。“ChemistryofChineseMedicinalMaterialsIsarequiredcoursethatstudiesthechemicalcomponentsinChinesemed

3、icinalmaterialsbymeansofmodernscientifictechnology,especiallythechemicalandphysicaltheoriesandmethodsforthestudentsofChineseMateriaMedicamajor.Thusinteaching,itisnecessarytoincorporatethetheoryofTCM,theclinicalefficacyofChinesemedicinalmaterialsandthechemicalstructures,propertiesandpharmacologyofthe

4、chemicalcomponentsclosely.Thestudentsshouldmasterthestructuretypes,physicalandchemicalpropertiesoftheactivecomponentsinChinesemedicinalmaterialsandthefundamentaltheories,knowledgeandskillsonextracting,isolatingandidentifyingtheactivecomponents;befamiliarwiththemethodsofstructureidentification;andthu

5、slaynecessaryfoundationforlearningtherelativecourses,workingatthemodernizationofTCMandresearch&developmentofthenewdrugs.“ChemistryofChineseMedicinalMaterialsrsapracticalcourseandthereforetheteachingcontentsshouldreflectthenewprogresses,thenewachievementsandtheapplicationoftheoutcomesandimproveme

6、ntsofotherrelativecoursesinthisarea,andpayattentiontothecultivationofthestudents'capabilitiesinanalyzingandsolvingtheproblemsandthenoveltyspritsofreclamation.TheoutlineissuppliedtothestudentsofChinesemedicinalmaterialsmajor.Thetotalhoursis150,ofwhichthelecturehoursis80andtheexperimentalhoursis70

7、.Thecreditis8.二、教学内容与要求第一章绪论【目的要求】明确中药化学学科性质、研究的内容和在本专业中所处的地位以及学习中药化学的目的意义，了解本学科的发展概况、主要研究方法和研究方向等。【教学内容】1. 了解中药化学的任务和研究范围及其在本专业中的地位。2. 了解中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。3. 了解当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。【教学方法】课堂扼要讲授。第二章中药有效成分研究的一般方法【目的要求】1 .掌握中药化学成分的类型、一般理化性质、提取、分离的一般方法。2 .了解中药化学成分生合成及结构鉴定的一般方法。【教学内容】1 .中药中所含各类化学成分

8、及生合成简介。2 .提取中药有效成分常用的方法：溶剂提取法、水蒸气蒸储法、升华法、超声波提取法及超临界流体萃取法等。3 .分离中药有效成分常用的方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分储法、结晶法及各种色谱法等。4 .中药有效成分结构研究方法简介：中药化学成分的结构鉴定程序、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱（一维谱：1H-NM就、13C-NM就、INEPT谱、DEPTf;二维谱：1H-1HCOSYf、HMQ赠、HMB*应用简介）、质谱（EI-MS、FD-MSFAB-MSMS/MS）、旋光谱、圆二色谱等在中药化学成分结构研究中的应用及晶体X射线衍射法简介。【教学方法】课堂讲授。第三

9、章糖和甘类化合物【目的要求】1 .掌握糖和甘的一般理化性质：溶解性、旋光性、化学性质和检识方法。2 .掌握糖和音的一般提取、分离方法。3 .熟悉糖和甘的结构研究方法。4 .了解糖和甘的含义、分类和分布。【教学内容】1 .糖和甘的含义和分布。2 .糖和甘的结构与分类。3 .糖和甘的理化性质及检识：性状、溶解性、旋光性、化学反应及其在结构鉴定和检识中的应用。4 .昔键的裂解：酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等。5 .糖和甘的提取、分离方法。6 .糖和甘的检识方法。7 .糖和甘的结构研究方法：化学法、波谱分析法（重点是NMRf及MS谱法）。【教学方法】课堂讲授，波谱分析可

10、增添实例进行课堂讨论。第四章酿类化合物【目的要求】1 .掌握酿类化合物的理化性质和检识方法。2 .掌握慈酿类化合物的提取、分离方法。3 .熟悉慈酿类化合物的波谱分析。4 .了解酶类化合物的分类、分布和生理活性。【教学内容】1 .酶类化合物的含义、分布和生理活性。2 .酶类化合物的结构类型和分类。3 .酶类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。4 .慈酿类化合物的提取分离方法。5 .慈酿类化合物的检识方法。6 .慈酿类化合物的结构测定：化学法（甲基化反应、乙酰化反应），波谱分析法（紫外光谱、红外光谱、1H-NM就、13C-NM就及MSif）。7 .实例：大黄、丹参、紫草。【教

11、学方法】课堂讲授与实验。第五章苯内素类化合物【目的要求】1 .掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识方法。2 .掌握香豆素的提取、分离方法。3 .熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。4 .熟悉香豆素和木脂素的波谱分析。5 .了解苯丙素类、香豆素和木脂素的分布、生源途径和生理活性。【教学内容】1 .苯丙素（烯、醇、醛、酸）类、香豆素和木脂素的结构类型、分类、生源途径和生理活性。2 .香豆素和木脂素的理化性质和显色反应。3 .苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分离方法。4 .香豆素和木脂素的检识方法。5 .香豆素和木脂素的结构测定（以波谱法为主）。6 .实例：北开麻、秦皮、前胡、连翘、细辛、五味子。【教学方法

12、】课堂讲授，亦可安排实验。第六章黄酮类化合物【目的要求】1 .掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。2 .掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。3 .掌握黄酮类化合物的结构测定。4 .熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。5 .了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。【教学内容】1 .黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。2 .黄酮类化合物的生源途径、结构类型和分类。3 .黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解度、酸碱性、显色反应(基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应)。4 .黄酮类化合物的提取、分离方法。5 .黄酮类化合物的检识方法。6 .黄酮类化合物的结构测定：UV光谱(黄酮、黄酮醇、二氢黄酮

13、、二氢黄酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响)、NM就(1H-NMR谱和13C-NM就)、MS谱(黄酮和黄酮醇类甘元的EI-MS谱及黄酮昔MS谱)。7 .实例：槐花、黄苓、葛根、银杏叶。【教学方法】课堂讲授与实验，结构测定可拟思考题进行课堂讨论。第七章菇类化合物和挥发油【目的要求】1 .掌握挥发油的组成、通性和检识方法。2 .掌握挥发油的提取、分离方法。3 .熟悉菇类的结构特点和分类。4 .熟悉菇类的提取、分离方法。5 .了解菇类的含义、生源途径、分布和生理活性。【教学内容】1 .菇的含义、分类和生源途径。2 .单据类的结构与分类，提取实例。

14、3 .环烯醴菇类的结构与分类，提取实例。4 .倍平菇类的结构与分类，提取实例。5 .二菇类的结构与分类，提取实例。6 .二倍半菇类。7 .菇类化合物的结构测定。8 .挥发油(1) 挥发油的组成。(2) 挥发油的通性。(3) 挥发油的提取、分离方法。(4) 挥发油的检识与鉴定方法。(5) 实例：陈皮、薄荷、莪术。【教学方法】重点讲授规定需要掌握的内容。第八章三菇类化合物【目的要求】1 .掌握三菇及其昔类的理化性质和检识方法。2 .掌握三菇及其昔类的提取、分离方法。3 .掌握三菇及其昔类的结构测定方法。4 .熟悉三菇及其甘类的结构类型和分类。5 .了解三菇和三菇类皂甘的含义、生源途径、分布和生理活

15、性。【教学内容】1 .三菇和三菇类皂甘的含义、生源途径、分布和生理活性。2 .三菇及其甘类化合物的结构类型和分类：重点是四环三菇（羊毛脂番烷型、大戟烷型、达玛烷型、的产素烷型、原菇烷型、楝烷型、环菠萝蜜烷型）和五环三菇（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等）。3 .三菇类化合物的理化性质：性状及溶解度、发泡性、溶血性、呈色反应、沉淀反应、水解反应。4 .三菇类化合物的提取、分离方法。5 .三菇类化合物的检识方法。6 .三菇类化合物的结构测定（重点是核磁共振谱和质谱）。7 .实例：人参、甘草、柴胡。【教学方法】课堂讲授与实验，结构测定可进行课堂讨论。第九章番体类化合物【目的要求】1 .掌

16、握番体皂甘、强心甘的提取、分离方法。2 .掌握番体皂甘、强心音的结构测定。3 .熟悉番体皂甘、强心甘、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法。4 .了解番体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物番醇、C21番体化合物、昆虫变态激素的结构特点与一般性质。【教学内容】1 .番体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性。2 .番体皂甘、强心甘、胆汁酸、植物番醇、Gi番体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。3 .番体皂甘、强心甘、胆汁酸的理化性质、显色反应。4 .番体皂甘、强心甘、胆汁酸的提取、分离方法。5 .番体皂甘、强心甘、胆汁酸的检识方法。6 .番体皂甘、强心甘的结构测定；UV光谱、IR光

17、谱、1H-NMRf和13C-NMRf以及MS谱。7 .实例：麦冬、藏白、毛地黄、夹竹桃、羊角拗、牛黄、熊胆、蟾酥。【教学方法】课堂讲授与实验。第十章生物碱【目的要求】1 .掌握生物碱的理化性质、提取、分离和检识方法。2 .掌握主要生物碱的结构，熟悉主要生物碱的生理活性。3 .熟悉生物碱的结构研究方法。4 .了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。【教学内容】1 .生物碱的含义、分布、生源途径、存在和生理活性。2 .生物碱的分类。3 .生物碱的理化性质：性状、旋光性、溶解度、碱性、沉淀反应、显色反应。4 .生物碱的提取、分离方法。5 .生物碱的检识方法。6 .生物碱的结构测定：化学法、

18、波谱分析。7 .实例：麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉。【教学方法】课堂讲授与实验。第十一章鞍质【目的要求】1 .掌握糅质的结构类型、理化性质。2 .掌握糅质的提取、分离和检识方法。3 .熟悉糅质的结构鉴定方法。4 .了解糅质的含义、分类和生理活性。【教学内容】1 .糅质的含义、分类和生理活性。2 .糅质的理化通性。3 .糅质的提取、分离和检识方法。4 .糅质的结构测定。【教学方法】课堂授课。第十二章其他类成分【目的要求】1 .掌握其他成分的提取、分离方法。2 .熟悉其他成分的理化性质和检识方法。3 .了解其他成分的类别及生理活性。【教学内容】1 .脂肪酸类及其相关

19、化合物2 .有机含硫化合物3 .氨基酸、环肽、蛋白质和酶4 .矿物质【教学方法】课堂讲授或指导学生自学。第十三章中药复方药效物质基础的化学研究【目的要求】1. 了解中药复方药效物质基础的化学研究的重要作用和特殊性。2. 了解中药复方药效物质基础化学研究的现状、存在的主要问题。3. 了解中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势。【教学内容】以科技部中药现代化科技产业行动计划、国家中医药管理局近年关于中医药现代化研究发展战略研讨资料、中药复方药效物质基础研究的现状与存在的主要问题、以及中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势等为主。【教学方法】以学生自学

20、为主，或辅以讲座。三、实验内容与要求Experiment1Extraction,IsolationandIdentificationofBerberineHydrochloridePurpose1. Befamiliarwiththemethodsofextractingandisolatingalkaloids.2. Mastertheprincipleandoperationofextractingberberinehydrochloride.3. Masterthepropertyandidentificationmethodsofberberinehydrochloride.Conte

21、nts1. Extractwithacidwater.2. Separatebysaltingoutmethod.3. Purifybyrecrystallization.4. Identifyberberinehydrochloride.实验一盐酸小集碱的提取、分离和鉴定【目的要求】1 .熟悉生物碱类化合物的提取分离方法。2 .掌握提取盐酸小集碱的原理和操作。3 .掌握盐酸小集碱的化学性质和鉴定方法。【实验内容】1 .酸水提取。2 .盐析法分离。3 .重结晶法精制。4 .盐酸小集碱的检识。Experiment2Extraction,IsolationandIdentificationofAn

22、thraquinonesPurpose1. Befamiliarwiththemethodsofextractingandisolatinganthraquinones.2. MastertheprincipleandoperationofpHgradientextraction.3. Masterthemethodsofidentifyinganthraquinones.Contents1. Hydrolizewithacid.2. Extractanthraquinones.3. SeparatebypHgradientextraction.4. Identifyanthraquinone

23、s.实验二游离意酿的提取、分离和鉴定【目的要求】1 .熟悉慈酿类化合物的提取分离方法。2 .掌握pH梯度提取法的原理和操作技术。3 .掌握羟基慈酶类化合物的鉴定方法。【实验内容】1 .酸水解。2 .慈酿昔元的提取。3 .pH梯度萃取分离。4 .游离慈酿的检识。Experiment3SeparationofAnthraquinonesbyColumnChromatographyPurpose1. Befamiliarwiththeprinciplesandclassificationofchromatographictechnology.2. Mastertheprincipleandopera

24、tionofcolumnchromatography.Contents1. Prepareandpackthecolumn.2. Loadthesample.3. Elutewiththesolvents.4. Identifychrysophanolandphyscion.实验三柱色谱法分离游离意酿【目的要求】1 .熟悉色谱分离技术的原理及分类。2 .掌握硅胶柱色谱分离大黄酚及大黄素甲醴的原理和操作。【实验内容】1 .装柱。2 .上样。3 .洗脱。4 .检识。Experiment4Extraction,IsolationandIdentificationofRutinandQuercetin

25、Purpose1. Befamiliarwiththemethodsofextractingandisolatingflavonoids.2. Mastertheprincipleandoperationofextractingrutinbybase-acidmethod.3. Masterthepropertyandidentificationmethodsofrutin,quercetinandsaccharides.4. Knowthestructureidentificationmethodsbytheexampleofrutin.Contents1. Extractandpurify

26、.2. Hydrolizerutinandextractquercetin.3. Identifyrutin,quercetinandsaccharides.4. DetermineandanalylizetheUVspectormetryofrutin.实验四产丁、柳皮素的提取、分离和鉴定【目的要求】1 .熟悉黄酮类化合物的提取分离方法。2 .掌握酸碱法提取产丁的原理和操作。3 .掌握产丁和奥皮素的性质及黄酮甘、黄酮甘元及糖的鉴定方法。4 .通过产丁的结构检识，了解UV在黄酮类化合物结构鉴定中的应用及昔类结构研究的一般程序和方法。【实验内容】1 .产丁的提取及精制。2 .产丁的水解柳皮素的提

27、取。3 .产丁、柳皮素及糖的检识。4 .产丁紫外光谱的测定及分析。Experiment5Extraction,IsolationandIdentificationofSaponinsPurpose1. Befamiliarwiththemethodsofextractingandisolatingsaponins.2. Mastertheprincipleandoperationofmacroporousresincolumn.3. Mastertheidentificationmethodsofsaponins.Contents1. Extractthesaponins.2. Purifyt

28、hesaponinsbymacroporousresincolumn.3. Identifythesaponins.实验五皂昔的提取、分离和鉴定【目的要求】1 .熟悉皂甘类化合物的提取分离方法。2 .掌握大孔树脂纯化皂甘的原理和操作。3 .掌握皂昔的鉴定方法。【实验内容】1 .皂昔的提取。2 .皂甘的纯化。3 .皂昔的检识。四、教材与教学资源1 .中药化学.匡海学主编.中国中医药出版社.2 .中药化学.肖崇厚主编.上海科学技术出版社.3 .天然药物化学实验.裴月湖主编.人民卫生出版社.4 .中药化学实验指导.朱全红主编.第一军医大学五、考核考核方式：理论课进行期末闭卷考试。实验课以实验提问、实验操作及提交的实验报告综合考核。计分采用百分制，其中理论课期末考试占70%,实验课成绩占30%。六、教学时数分配（一）理论课学时分配早下理论课内容学时第1章绪论Introduction3第2章中药化学成分的一般研究方法General