4 ZE顺反异构

1、顺反异构（英文：Cis-trans isomerism），也称几何异构，1是存在于某些双键化合物和环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。顺反异构现象教学重点：含有一个双键的开链、含有两个取代基的环状化合物的顺反异构体的标识分子的构造相同，由于原子或基团在空间排列方式不同产生的异构现象，称为构型异构现象。分子的构造相同，原子或基团在键平面或环状分子平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反异构现象。顺反异构是构型异构中的一种。一、含双键化合物的顺反异构 形成双键>C=C<

2、 、>C=N- 和 -N=N-的原子都是SP2杂化，未杂化的P轨道形成键，阻碍了形成双键的原子绕两原子轴线旋转，使两原子上连的不同原子或基团出现了不同空间排列，即出现了顺反异构。C原子上是两个原子或基团，而N上是一个原子或基团，另一个SP2轨道中是孤对电子，在顺序规则中视为原子序数为零的“假想原子”。1含 >C=C< 键化合物的顺反异构1）在双键两端各连有不同的两个原子或基团时，有两种排列方式；相同的原子或基团在键的同侧为顺式异构体；相同的原子或基团在键的两侧为反式异构体，命名时，在名称前标记“顺”或“反”。 2）当双键上连有四个不同原子或基团时，也有两种排列，出现两个异构体

3、： 这时用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。连在同一个碳上的两个基团相比较，如果两个碳连的“较优”基团在键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z表示（德文Zusammen 字首“同”的意思）；如果两个“较优”基团在键的两侧者称为E-异构体，用E表示（德文Entgegen字首，“相反”的意思）。命名时，Z、E放到括号中，放到名称前面。用“”表示顺序方向，箭头指向“较优”基团。顺/反，Z/E是两种命名方法，后者包括前者，但顺式不完全是Z式，反式也不完全是E式3）在分子中存在多于一个双键时，分别判断每个双键的Z、E-构型。命名时，低位号者写在前，高位号者写在后，中间用逗号隔开，放括号中，写在名称

4、之前。(2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯酸(3Z,5E)-3-(E)-1-氯-1-丙烯基-3,5-庚二烯酸在含双键主链的编号遵守“双键的位次号尽可能小”的原则外，若有选择时，编号由Z型双键开始（Z优于E）： (2Z,5E)-2,5-庚二烯-1,7二酸(1Z,3Z)-3-(E)-2-氯乙烯基-1-氯-1,3-己二烯2含 C=N 键化合物的顺反异构有机化合物亚胺、肟、腙、羰基缩氨基脲等化合物分子中含 C=N 键，有Z、E-异构体。 3含 N=N 键化合物的顺反异构偶氮化合物含有-N=N-键，N上两个基团在键同侧的为顺式，或Z式，在异侧的为反式，或E式； 二、含碳环化合物的顺反异构把环状化合物

5、的碳环近似看作一个平面，环碳原子上的取代基在平面上、下之分，就会出现顺反异构现象。两个碳原子上两个取代基在平面同侧的为顺（cin-）式异构体，在异侧的为反（trans-）式异构体。命名时，“顺”或“反”置于名称前：顺-1,3-二氯环戊烷反-2-氯环戊基甲酸有两个以上环碳原子上各有一个取代基时，选择其中位次最低者为“参考基团”，在位号前加“r”表示，其余取代基用顺或反表示与“参考基团”的立体关系： r-1,反-2,顺-4-三氯环戊烷反-5-氯,r-1,顺-3-环己二甲酸1,顺-2-二氯-r-1-环戊基甲酸3-甲基,反-3-乙基-1-氯-r-1-溴环己烷顺反异构（英文：Cis-trans isomerism），也称几何异构，1是存在于某些双键化合物和环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。“顺式加成”指的是从双键/三键的同一侧进行加成；“反式加成”指的是从双键/三键的两侧进行加成。在双键化合物中，若与两个双键原子相连的相同或相似的基团处在双键的同侧，则该化合物被称为“顺式”异构体；若两个基团处于异侧，则定义为“反式”异构体，比如右图所示的2-丁烯的两个异构体