有机化学复习课件

1、浙浙江江省省黄黄岩岩中中学学管廷河日日常常用用品品化工厂的一些塑料管道、阀门、油漆、润滑化工厂的一些塑料管道、阀门、油漆、润滑油以及垫片等等都是有机物。油以及垫片等等都是有机物。有机合成与推断有机合成与推断OOOO例例1：写出以：写出以CH2=CH2为原料制取为原料制取 的各步反应方程式。的各步反应方程式。 思考思考1 1：目标产物是哪类有机物？目标产物是哪类有机物？可通过什么物质进行何种反应制得？可通过什么物质进行何种反应制得？OOOOCH2=CH2 思考思考2 2：乙二酸与乙二醇有何关系？乙二醇又如何制得？乙二酸与乙二醇有何关系？乙二醇又如何制得？CH2OHCH2OHCOOHCOOHCH2

2、BrCH2Br 拓展拓展 乙二醇发生脱水反应可能形成哪些有机物？乙二醇发生脱水反应可能形成哪些有机物？CH2OHCH2OHCH3CHOCH CHCH2CH2 OHOCH2CH2OCH2CH2OH OCH2 CH2CH2 CH2 OCH2CH2On中间产物中间产物产物产物原料原料合成路线合成路线 ?逆推法逆推法丁丁甲甲丙丙乙乙小结：以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个小结：以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个 或两个反应物或两个反应物(即中间产物即中间产物)，并逐级操作，并逐级操作， 直到推出起始的原料分子。直到推出起始的原料分子。有机合成与推断有机合成与推断1、分析方法：、分析方法：逆推为主逆

3、推为主,顺推为辅。顺推为辅。C2H5OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH2BrCH2BrOOOOCOOHCOOHCHOCHOCH2OHCH2OHC2H5Br有机合成与推断有机合成与推断1、分析方法：、分析方法：逆推为主逆推为主,顺推为辅。顺推为辅。2、知识运用：、知识运用： 烃及其衍生物相互转化烃及其衍生物相互转化有机合成与推断有机合成与推断1、分析方法：、分析方法：逆推为主逆推为主,顺推为辅。顺推为辅。2、知识运用：、知识运用： 烃及其衍生物相互转化烃及其衍生物相互转化3、合成手段、合成手段：分子的切断分子的切断3、合成手段：、合成手段：分子的切断分子的切断A

4、.B.C.练习练习1 1：找出合成下列物质的原料？找出合成下列物质的原料？ D.( , 加聚物)有机合成与推断有机合成与推断1、分析方法：、分析方法：逆推为主逆推为主,顺推为辅。顺推为辅。2、知识运用：、知识运用： 烃及其衍生物相互转化烃及其衍生物相互转化分子的切断分子的切断官能团的引入与转化官能团的引入与转化3、合成手段、合成手段：3、合成手段：、合成手段：官能团的引入与转化官能团的引入与转化官能团引入转化 OH X C=C C=O烯烃与水加成；醛酮烯烃与水加成；醛酮与与H2加成；卤代烃及加成；卤代烃及酯的水解酯的水解取代；消去；取代；消去；氧化；酯化氧化；酯化烃与烃与X2取代取代;烯烃与烯

5、烃与X2、HX加成加成,醇与醇与HX取代取代消去；水解消去；水解醇或卤代烃消去醇或卤代烃消去加成加成;加聚加聚醇氧化醇氧化加成加成有机合成与推断有机合成与推断1、分析方法：、分析方法：逆推为主逆推为主,顺推为辅。顺推为辅。2、知识运用：、知识运用： 烃及其衍生物相互转化烃及其衍生物相互转化分子的切断分子的切断官能团的引入与转化官能团的引入与转化3、合成手段、合成手段：ACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2F练习练习2 2：为扩大现有资源的使用效率为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围扩大燃料油品的使用

6、范围.J是一种高分子聚合物是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下它的合成路线可以设计如下,其中其中A的氧化产物不发生银镜反应：的氧化产物不发生银镜反应：GDEKH浓浓H2SO4，C16H33OHH2O反应反应aCl2一定条件一定条件浓浓H2SO4, 反应反应b一定条件一定条件H2O（O）CH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJNaOH溶液，溶液，反应反应pC CH2 CH3CCOOC16H33CH CHC CO O OCH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2FGDEKH浓浓H2SO4，C16H33OHH2

7、O反应反应aCl2一定条件一定条件浓浓H2SO4, 反应反应b一定条件一定条件H2O（O）NaOH溶液，溶液，反应反应pCACH2=CHCH3DE浓浓H2SO4，C16H33OHH2O反应反应a一定条件一定条件浓浓H2SO4, 反应反应b一定条件一定条件CH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJ CH2 CH3CCOOC16H33C CH2 CH3CCOOH OHCH3-CH CH3 OHCH3CCOOH CH3 A的氧化产物不的氧化产物不能发生银镜反应。能发生银镜反应。CH2=CHCH=CH2FGKHCl2一定条件一定条件H2O（O）NaOH溶液，溶液，反应反应pCH2CC

8、HCHnH3CCOOC16H33C CO O OJCH CHC CO O OHOOCCHCHCOOHHOCH2CHCHCH2OHCH2ClCHCHCH2ClACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2FDEKH浓浓H2SO4，C16H33OHH2O反应反应aCl2一定条件一定条件浓浓H2SO4, 反应反应b一定条件一定条件H2OCH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJ CH2 CH3CCOOC16H33CH CHC CO O OHOOCCHCHCOOHHOCH2CHCHCH2OHCH2ClCHCHCH2ClC CH2 CH3CCOOH OHCH3-CH CH3 OHCH3C

9、COOH CH3反应类型：反应类型： a 、 b 、 p 。加成反应加成反应消去反应消去反应取代反应取代反应试写出：试写出：NaOH溶液，溶液，反应反应pG（O）ACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2FDEKH浓浓H2SO4，C16H33OHH2O反应反应aCl2一定条件一定条件浓浓H2SO4, 反应反应b一定条件一定条件H2OCH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJ CH2 CH3CCOOC16H33CH CHC CO O OHOOCCHCHCOOHCH2ClCHCHCH2ClC CH2 CH3CCOOH OHCH3-CH CH3 OHCH3CCOOH CH3结构简

10、式：结构简式： A F H 。CH2ClCH=CHCH2ClHOOCCH=CHCOOH试写出：试写出：（O）NaOH溶液，溶液，反应反应pGHOCH2CHCHCH2OH OHCH3-CH CH3例例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团填写官能团)的化的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛制取苯甲醛( ),请按反应顺序写出各步的反应条件及请按反应顺序写出各步的反应条

11、件及其产物的结构简式其产物的结构简式: 苯甲醛在浓苯甲醛在浓NaOH作用下发生自身氧化还原反应作用下发生自身氧化还原反应,即部分作还原剂即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式：被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式： 、 。CHOCH3例例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团填写官能团)的化的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料以甲苯和氯气为主要原料制取

12、苯甲醛制取苯甲醛( ),请设计合成路线并按反应顺序写出各请设计合成路线并按反应顺序写出各步的反应条件及其产物的结构简式步的反应条件及其产物的结构简式: CHO 羰基羰基( C=O)CH3CHCl2CH(OH)2CHOCH3CH2ClCl2,光光CH2OHCHONaOH/H2OO有机合成与推断有机合成与推断1、分析方法：、分析方法：逆推为主逆推为主,顺推为辅。顺推为辅。2、知识运用：、知识运用： 烃及其衍生物相互转化烃及其衍生物相互转化分子的切断分子的切断官能团的引入与转化官能团的引入与转化3、合成手段、合成手段：4、综合评价综合评价例例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的已

13、知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团填写官能团)的化的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛制取苯甲醛( ),请按反应顺序写出各步的反应条件及请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物的结构简式其产物的结构简式: CHOCH3 羰基羰基( C=O)Cl2,光光NaOH/H2OCHCl2CH(OH)2CHOCH3CH4Cl2,光光CH3ClCl2,光光ClCl2，FeCl2,光光Cl2,FeCH2ClCH3Cl+CH3ClCl2

14、,光光CH3Cl2？(2)取代氢原子个数不同取代氢原子个数不同,水解产物有何不同？水解产物有何不同？发散(1)条件不同条件不同,取代产物有何不同？取代产物有何不同？ ？CH3CH2ClCl2,光光Cl2,光光Cl2,光光CHCl2CCl3CH2OHCHOCOOHNaOH/H2ONaOH/H2O1.NaOH/H2O2. H+例例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团填写官能团)的化的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以

15、甲苯和氯气为主要原料以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛制取苯甲醛( ),请按反应顺序写出各步的反应条件及请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物的结构简式其产物的结构简式: 苯甲醛在浓苯甲醛在浓NaOH作用下发生自身氧化还原反应作用下发生自身氧化还原反应,即部分作还原剂即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式：被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式： 、 。CHOCH3 羰基羰基( C=O)Cl2,光光NaOH/H2OCHCl2CH(OH)2CHOCH2OHCOONa联想联想：歧化反应：歧化反应无机物：无机物：有机物：有机物：COONaCH2OHCHO2 +NaOH+Cl2+2NaOH = NaCl+NaClO+H2O有机合成与推断有机合成与推断1、分析方法：、分析方法：逆推为主逆推为主,顺推为辅。顺推为辅。2、知识运用：、知识运用： 烃及其衍生物相互转化烃及其衍生物相互转化分子的切断分子的切断官能团的引入与转化官能团的引入与转化3、合成手段、合成手段：4、综合评价综合评价第一组：第一组：第二组：第二组：A.B.C2H4+Cl2+2NaOH +