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文档简介

1、煌和卤代烽经典习题CH3CH2OHCH2=CH 2CH2BrCH 2BrBr28 . CH3CH2BrCHzBrCHzBr9 . CH3CH2Br NaOH,溶凝)ch2=CH2HBCH3CHzBr-Br1CH2BrCH 2BrD.CH3CH2BrNaOH醇溶液CH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br答案 D解析 本题考查卤代烧制取方案的设计。在有机合成中,理想合成方案有以下特点:尽量少的步骤;选择生成副产物最少的反应原理;试剂价廉;实验安全;符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A项,发生三步

2、反应,步骤多,产率低;BC项,步骤多,项,滨与烷烧发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;且发生卤代反应难控制产物纯度;D项,步骤少,产物纯度高。8 .有甲、乙两种物质:H 1一7 H甲乙(1)由甲转化为乙需经下列过程 (已略去各步反应的无关产物,下同):甲二y.二y 件+乙C:C其中反应I的反应类型是 ,反应n的条件是 ,反应出的化学方程式为(不需注明反应条件)。(2)下列物质不能与乙反应的是 (填字母)。a.金属钠b.澳水c.碳酸钠溶液d.乙酸乙有多种同分异构体,写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式a.苯环上的一氯代物只有一种 b,遇FeCl3溶液显示紫色c.含有两个

3、甲基答案(1)取代反应 NaOH的醇溶液,加热(2)bc解析 由甲转化为乙依次为“-H的氯代,卤代燃水解,碳碳双键与HCl的加成反应。(3)能使FeCl3溶液显色,含有酚羟基,苯环上一氯取代物只有一种,因而苯环上的取代基应高度对称,可写出如下两种结构:9 .从薄荷油中得到一种煌A(CioHi6),与A相关反应如下:-0+rcooh(1)H的分子式为 (2)B所含官能团的名称为种(不考虑立体异构),其中核磁共(3)含两个一COOCH3基团的C的同分异构体共有振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为 (4)D-E的反应类型为 。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: (6)写出E-F的化

4、学方程式: 答案(1)CioH2o (2)厥基和竣基,为CHmOOCfTOOCH?40%(4)取代反应CIJ3CHCOOH(6) Bi +2NaOHC2H5OHA ,CH2=CHCOONa + NaBr+ 2H2。10 . (2018福州质检)A、E、F、G、H的转化关系如图所示:HQJ请回答下列问题:(1)链煌A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在 6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是(2)在特定催化齐J作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是(3)G与金属钠反应能放出气体。由 G转化为H的化学方程式是 (4)的反应

5、类型是 ;的反应类型是 。(5)链煌B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式: 答案 (1)CH 三 CCH(CH 3)2 3-甲基-1-丁快+ 2H2O(2)CH2=CHCH(CH 3)2 + B2 CH2BrCHBrCH(CH 3)201100IIIII+I,I I 11:, II,H(3) (4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)CH3CH=CHCH=CH 2、CH3CH2c三 CCH3解析(1)由“链煌A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在 6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气”及合成路线图中 A能发生加成反

6、应可知 A中含碳碳不饱和键,设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数),则6512x+yCH2BrCHBrCH(CH 3)2。(3)G与金属钠反应能放出气体,G的结构简式为 HOCH 2CH(OH)CH(CH 3)2, G和丁二酸反应CH(CH,)/O O生成H,结合H的分子式知H的结构简式为人”。(4)的反应类型是加成反应或还原反应;的反应类型是取代反应。(5)链煌B是A的同分异构体,其催化氢化产物为正戊烷,则B中不含支链,且含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键,根据乙烯和乙快的结构,并结合分子中的所有碳原子共平面知,B所有可能的结构简式是 CH3CH=CHCH=CH 2、CH3CH 2c三CCH

7、3。11.有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。回答下列问题:分子中可能共面的原子最多有个。(2)物质A的名称是。(3)物质D中含氧官能团的名称是 (4) “反应”的反应类型是 写出“反应”的化学方程式: C1U0H浓硫酸 CH?CH=CCOOCU+ H2O答案(1)9 (2)2-甲基-1,2-二澳丁烷(3)竣基C1LC1=CCOO11 I rn (4)消去反应 (5)3+和澳发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2c(CH3)BrCH2Br ,反应是水解反应,生成物 B 的结构简式为 CH3CH2c(CH3)OHCH 2OH。B 氧化得到 C,贝U C 的结构简式

8、为 CH3CH2c(CH3)OHCOOH。根 据C和D的分子式可判断,反应是消去反应,则D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH ,反应属于卤代燃的水解反应,则E的结构简式为和口通过酯化反应生成F,则F的结构简式为(:HiCI5CI=COOCL(1)分子中的五个C、双键上白两个 H、两个甲基上各有一个 H可能共面,故可能共面的原子最多有9个。(2)A 为 CH3CH2c(CH3)BrCH2Br,其名称是 2-甲基-1,2-二澳丁烷。12.苯佐卡因为白色结晶粉末,具有麻醉性,常用作伤口创面的镇痛剂。工业上通常使用甲 苯和淀粉为主要原料来生产苯佐卡因,合成路线如图所示:ch3淀粉迪*革佐卡因

9、)NH,已知:i .苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有竣基时,再引入其他基团主要进入竣基的间位。ii .FVHC1NO:Nil.(有弱碱性,易被氧化)。(1)反应的化学方程式为_ 反应需要控制好温度的原因为(2)产物C中官能团的名称为 检验。,判断淀粉是否水解完全可用(填试剂名称)(3)反应的化学方程式为反应类型为(4)甲苯的二氯取代物结构有种,其中核磁共振氢谱中显示 4组峰,且峰面积之比为1 : 2 : 2 : 1的结构简式为CHOCH3答案+HN03(浓)防止硝酸受热分解且温度过高易生成三硝基甲苯(2)羟基、醛基碘水COOH浓 H2SO4巧 +CH3CH20HCOOCIIjCH,(4)10解析HNCOOClbCl+ H2O 取代(或酯化)反应CHC12由信息i可知甲基是邻对位取代基、竣基是间位取代基,再由的结构可知为先引入 一NH2,再由信息ii可知引入一NH2必须引入一NO2,且一NH2需在最后一步还原,综合流程可知发+ HNO 式浓)+ H2O(取代反应),稀硫酸,(C6H10O

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