202X版高考化学总复习第12章第2讲烃和卤代烃课件

1、第第2讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃【2020备考】备考】最新考纲：最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。与性质，以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。的衍生物合成方法。核心素养：核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变

2、化，形成“结构决定性质结构决定性质”的观念的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(频数：频数：难度：难度：)烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。除了常见烃的性质外，二烯烃的双烯合成及加聚反应在考题中也经

3、常出现，要作用。除了常见烃的性质外，二烯烃的双烯合成及加聚反应在考题中也经常出现，复习时要加以关注。复习时要加以关注。1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键单键CnH2n2(n1)碳碳双键碳碳双键CnH2n(n2)碳碳三键碳碳三键CnH2n2(n2)2.脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到渐过渡到 、 沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，；同分异构

4、体之间，支链越多，沸点沸点 相对密度相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性水溶性均难溶于水均难溶于水14液态液态固态固态升高升高越低越低3.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质退色退色氧化氧化加成反应加成反应引导学生掌握双烯合成机理：双烯合成即狄尔斯阿尔德反应引导学生掌握双烯合成机理：双烯合成即狄尔斯阿尔德反应(DielsAlder反应反应)，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机

5、合成里常用的反应之一。重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。退色退色CO2(3)炔烃的化学性质炔烃的化学性质CH2=CH2CH3CH3烯烃、炔烃与酸性烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解：溶液反应图解：4.脂肪烃的来源脂肪烃的来源来源来源条件条件产品产品石油石油常压分馏常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏减压分馏润滑油、石蜡等润滑油、石蜡等催化裂化、裂解催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃轻质油、气态烯烃催化重整催化重整芳香烃芳香烃天然气天然气甲烷甲烷煤煤煤焦油的分馏煤焦油的分馏芳香烃芳香烃直接或间接液化直接或间接液化燃料油、多种化工原料燃料

6、油、多种化工原料速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”2.(教材改编题教材改编题)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案答案D3.(思

7、维探究题思维探究题)有机物共线共面也是高考常涉及到的问题，通过小组讨论判断：异戊二有机物共线共面也是高考常涉及到的问题，通过小组讨论判断：异戊二烯烯(结构简式为结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2)，分子中最多有，分子中最多有_个原子共面，顺个原子共面，顺式聚异戊二烯的结构简式为式聚异戊二烯的结构简式为_。A组基础知识巩固组基础知识巩固1.下列关于有机物的认识正确的是下列关于有机物的认识正确的是()A.C2H6与氯气发生取代反应、与氯气发生取代反应、C2H4与与HCl发生加成反应均可得到纯净的发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯

8、甲烷将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D.将混合气体通过足量的酸性将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷解析解析C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和错误；苯环中的碳碳

9、键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成化生成CO2气体，引入新杂质，气体，引入新杂质，D错误。错误。答案答案CA.11、4 B.10、3C.12、4 D.13、4答案答案D解析解析X分别与分别与1分子分子Br2，2分子分子Br2，3分子分子Br2加成得到加成得到3种加成产物，种加成产物，A项正确；项正确；X与足量与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项项错误；错误；Y

10、的化学式为的化学式为C8H8，与，与X相同，相同，D项正确。项正确。答案答案C【归纳总结】【归纳总结】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：1.碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；2.碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；3.碳碳叁键碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；4.苯的同系物支链易被酸性高锰

11、酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。能被酸性高锰酸钾溶液氧化。B组考试能力过关组考试能力过关4.(北京理综北京理综)已知已知A为为C3H4，请写出所属烃的种类，请写出所属烃的种类_，其结构简式是，其结构简式是_。5.(上海卷上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：完成下列填空：(1)化合物化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到反应后得

12、到3甲基甲基1，1，2，2四溴丁烷。四溴丁烷。X的结构简式为的结构简式为_。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有能发生的反应有_。(填反应类型填反应类型)B的结构简式为的结构简式为_。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体考点二芳香烃的结构与性质考点二芳香烃的结构与性质(频数：频数：难度：难度：)芳香烃是芳香族化合物的代表，在高考时主要考查芳香烃特别芳香烃是芳香族化合物的代表，在高考时主要考查芳香烃特别是苯的结构、苯及同系物的命名、性质和同分异构体的判断等。是苯的结构、苯及同系物的命名、性质和同分异构

13、体的判断等。1.芳香烃的分类芳香烃的分类2.苯的同系物与苯的性质比较苯的同系物与苯的性质比较(2)不同点不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：完成下列有关苯的同系物的方程式：硝化：硝化：易氧化，能使酸性易氧化，能使酸性KMnO4溶液溶液退色退色：1.苯的同系物在苯的同系物在FeX3催化作用下，与催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光发生苯环上烷基的邻、

14、对位取代反应；在光照条件下，与照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。2.苯的同系物能苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧溶液等强氧化剂氧化而使化而使KMnO4溶液溶液退色退色。3.苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体以以C8H10芳香烃为例芳香烃为例4.芳香烃的用途及对环境的影响芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯

15、还是一种重要的有机溶剂。还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。对环境、健康产生不利影响。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”(1)能使酸性高锰酸钾溶液能使酸性高锰酸钾溶液退色退色的是的是_。(2)互为同系物的是互为同系物的是_。(3)能因化学

16、反应而使溴的四氯化碳溶液能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色退色的是的是_。(4)写出写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：_、_。答案答案(1)(2)或或(3)(4)HOOC(CH2)4COOHA组基础知识巩固组基础知识巩固1.下图为有关苯的转化关系图：下图为有关苯的转化关系图：以下说法正确的是以下说法正确的是()A.反应反应为取代反应，反应为取代反应，反应为加成反应为加成反应B.反应反应的现象是火焰明亮并带有浓烟的现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应反应的产物所有原子在同一平面上的产物所有原子在同一平面上D.反应反应中中1 mol苯最多能与

17、苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键碳双键解析解析反应反应、均为取代反应，均为取代反应，A项错误；反应项错误；反应的产物为环己烷，所有原子不在的产物为环己烷，所有原子不在同一平面上，同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。项错误。答案答案B2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()解析解析含含3个碳原子的烷基有两种，甲苯

18、苯环上的氢原子有个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有种，故产物有6种，种，A正正确；确；B项中物质的分子式为项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香化合物中有，与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇种醇(苯苯甲醇甲醇)、1种醚种醚(苯甲醚苯甲醚)、3种酚种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有，总共有5种，种，B错；含有错；含有5个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为物分别为3、4、1种，种，C正确；由菲的结构简式可以看

19、出其结构中含有正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，种氢原子，可生成可生成5种一硝基取代物，种一硝基取代物，D正确。正确。答案答案B3.(2018武汉二中期末武汉二中期末)苯是一种重要的化工原料，下图是通过苯合成橡胶和苯是一种重要的化工原料，下图是通过苯合成橡胶和TNT的的路线。路线。回答下列问题：回答下列问题：(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为工业上从煤焦油提取苯的操作名称为_。(2)烯烃烯烃B的名称为的名称为_；E的结构简式为的结构简式为_。(3)写出反应类型：反应写出反应类型：反应_；反应；反应_。(4)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。(5)D在一定条件

20、下与足量在一定条件下与足量H2反应后的产物，其一氯代物有反应后的产物，其一氯代物有_种。种。【方法技巧】【方法技巧】判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法1.等效氢法等效氢法“等效氢等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢等效氢”，其中，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙

21、苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对邻、间、对)：2.定一定一(或定二或定二)移一法移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环

22、的同分异构体。异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有共有(2316)六种。六种。B组考试能力过关组考试能力过关A.该反应的类型为加成反应该反应的类型为加成反应B.乙苯的同分异构体共有三种乙苯的同分异构体共有三种C.可用可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7解析解析A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含乙苯含苯环的同分异构

23、体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的键，能使溴的CCl4溶液溶液退色退色，而乙苯不能，所以可用，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正鉴别乙苯和苯乙烯，正确；确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有子有8个，错误。个，错误。答案答案C5.(北京理综北京理综)功能高分子功能高分子P的合成路线如下：的合成路线如下：(1)A的分子式是的分子式是C7H8，其结构简式是，

24、其结构简式是_。(2)试剂试剂a是是_。(3)反应反应的化学方程式：的化学方程式：_。6.(福建理综福建理综)肉桂酸是合成肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：的中间体，其一种合成路线如下：烃烃A的名称为的名称为_。步骤。步骤中中B的产率往往偏低，其原因是的产率往往偏低，其原因是_。答案答案甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成考点三卤代烃考点三卤代烃(频数：频数：难度：难度：)卤代烃是连接烃和烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合成中起到重要卤代烃是连接烃和烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合成中起到重要作用，复习时要重点掌握卤代烃的两大特征反应。作用，复习

25、时要重点掌握卤代烃的两大特征反应。1.卤代烃的概念卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示取代后生成的化合物。通式可表示为为RX(其中其中R表示烃基表示烃基)。(2)官能团是官能团是。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质难溶难溶易溶易溶小小大大3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较卤代烃水解反应和消去反应比较(2)消去反应的规律消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子

26、(如如H2O、HBr等等)，而生成，而生成 (双键或三键双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。含不饱和键含不饱和键两类卤代烃不能发生消去反应两类卤代烃不能发生消去反应有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：的产物。例如：高中阶段主要讲了两大消去反应类型，除了卤代烃外还有醇的消去反应，要对比掌高中阶段主要讲了两大消去反应类型，除了卤代烃外还有醇的消去反应，要对比掌握，不要把反应条件给混淆了。握，不要把反应条件给混淆了。4.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法CH3CHBrCH2

27、Br卤代烃中的氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧层空洞的主要原因。卤代烃中的氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧层空洞的主要原因。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”2.(教材改编题教材改编题)(LK选修选修5P433改编改编)由由1溴丁烷和必要的无机试剂制取溴丁烷和必要的无机试剂制取1，2二溴丁烷二溴丁烷，写出有关的化学方程式。，写出有关的化学方程式。3.(思维探究题思维探究题)以下物质中，按要求填空：以下物质中，按要求填空：答案答案(1)(2)氢氧化钠的醇溶液，加热氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH

28、3CH=CHCH3、NaBr、H2O(3)消去反应、加成反应、水解反应消去反应、加成反应、水解反应A组基础知识巩固组基础知识巩固A.该物质在该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和该物质能和AgNO3溶液反应产生溶液反应产生AgBr沉淀沉淀C.该物质可以发生消去反应该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析解析该物质在该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中的水溶液中，可以发生水解反应，其中Br被被OH取代，取代，A项项错误；该物质中的溴原子必须水解成错误；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和，才能和AgNO3溶液反应生成溶液反应生成AgBr沉淀，沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反，不能发生消去反应，应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，发生加成反应，D项