202X版高考化学总复习第12章第1讲认识有机化合物课件

1、第第1讲认识有机化合物讲认识有机化合物【2020备考】备考】最新考纲：最新考纲：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手

2、性异构体不包括手性异构体)。5.能正能正确命名简单的有机化合物。确命名简单的有机化合物。核心素养：核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成的标准对有机物进分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结结构决定性质构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构证据推理与模型认知：可以通过分析

3、、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。和规律。考点一考点一有机化合物的分类及官能团的识别有机化合物的分类及官能团的识别(频数：频数：难度：难度：)1.根据分子组成中是否有根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和以外的元素，分为烃和 。本考点主要考查官能团的识别，可能考查官能团名称，也可能考本考点主要考查官能团的识别，可能考查官能团名称，也可能考查书写官能团的结构简式。查书写官能团的结构简式。烃的衍生物烃的衍生物2.根据分子中碳骨架的形状分类根据分子

4、中碳骨架的形状分类链状链状脂环脂环芳香芳香烯烯炔炔苯环苯环苯苯稠环芳香稠环芳香3.按官能团分类按官能团分类(1)相关概念相关概念烃的衍生物：烃分子里的烃的衍生物：烃分子里的 被其他被其他 所代替，衍生出一系所代替，衍生出一系列新的有机化合物。列新的有机化合物。官能团：决定化合物官能团：决定化合物 性质的原子或原子团。性质的原子或原子团。氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团特殊特殊(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。有机物的主要类别、官能团和典型代表物。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”(1)含有苯环的有机物属于芳香烃含有苯环的有

5、机物属于芳香烃( )(2)官能团相同的物质一定是同一类物质官能团相同的物质一定是同一类物质( )(3)含有羟基的物质只有醇或酚含有羟基的物质只有醇或酚( )(4)含有醛基的有机物一定属于醛类含有醛基的有机物一定属于醛类( )(5)醛基的结构简式为醛基的结构简式为“COH”( )2.(教材改编题教材改编题)(LK选修选修5P132改编改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。机物进行分类。碳碳双键碳碳双键烯烃烯烃碳碳叁键碳碳叁键炔烃炔烃羟基羟基酚酚醛基醛基醛醛酯基酯基酯酯氯原子氯原子卤代烃卤代烃3.(思维探究题思维探究题)迷迭香酸

6、是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。写迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。写出该物质中含有的官能团出该物质中含有的官能团_。羧基、酯基、羧基、酯基、(酚酚)羟基、碳碳双键羟基、碳碳双键A组基础知识巩固组基础知识巩固1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.B.C. D.仅仅解析解析属于醇类，属于醇类，属于酯类。属于酯类。答案答案C2.陌生有机物中官能团的识别陌生有机物中官能团的识别(醇醇)羟基羟基(酚酚)羟基、酯基羟基、酯基卤代烃卤代烃醛基醛基羧基羧基碳碳双键、酯基、羰基碳碳双键、酯基、羰基碳碳双键、羟基、羰基、

7、羧基碳碳双键、羟基、羰基、羧基3.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。醇醇酚酚芳香烃芳香烃(或苯的同系物或苯的同系物)酯酯卤代烃卤代烃烯烃烯烃羧酸羧酸醛醛【易错警示】【易错警示】1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，题中，(1)和和(2)中官能团均为中官能团均为OH，(1)中中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中中OH与苯环直接相连，与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官

8、能团，根据故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有连接基团的不同确定有机物的类别。机物的类别。2.含有醛基的有机物不一定属于醛类，第含有醛基的有机物不一定属于醛类，第3题的题的(4)是甲酸某酯，虽然含有是甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。但醛基不与烃基相连，不属于醛类。B组考试能力过关组考试能力过关4.按要求完成以下试题按要求完成以下试题羟基、醚键羟基、醚键羟基羟基(3)(2018课标全国课标全国)Y中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_。羟基、酯基羟基、酯基(4)(2016课标全国课标全国) 中官能团名称为中官能团名称为_、_。酯基酯

9、基碳碳双键碳碳双键(5)(2016江苏卷江苏卷) 中含氧官能团名称为中含氧官能团名称为_和和_。酯基酯基醚键醚键(6)(2016北京卷北京卷)功能高分子功能高分子P的合成路线如下：的合成路线如下：E的分子式是的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团名称为中含有的官能团名称为_。碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体(频数：频数：难度：难度：)1.有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点本考点为选修有机必考点，主要考查同分异构体数目或书写有限定本考点为选修有机必考点，主要考查同分异构体数目或书写有

10、限定要求的同分异构体的结构简式。要求的同分异构体的结构简式。4单键单键 双键双键碳链碳链2.有机物结构的三种常用表示方法有机物结构的三种常用表示方法3.有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象分子式分子式结构结构同分异构现象同分异构现象CH3CH=CHCH3CH3OCH34.常见的官能团类别异构常见的官能团类别异构5.同系物同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称同系物。如的化合物互称同系物。如CH3CH3和和CH3CH2CH3；CH2=CH2和和CH2=CHCH3。CH2原子团原子团6.同分异构体的书写与数目判断同分异构体的书写与数

11、目判断(1)书写步骤书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价碳四价”原则检查是否有书写错误。原则检查是否有书写错误。(2)书写规律书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直

12、链，烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构位置异构官能团异构。官能团异构。芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。种。为了快速确定同分异构体的数目可把常见的几种烃基的同分异构体数目记住：为了快速确定同分异构体的数目可把常见的几种烃基的同分异构体数目记

13、住：丙基丙基(C3H7)有两种同分异构体；丁基有两种同分异构体；丁基(C4H9)有四种同分异构体；戊基有四种同分异构体；戊基(C5H11)有八种同分异构体。有八种同分异构体。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”2.(思维探究题思维探究题)对于分子式为对于分子式为C4H8O2的有机物：的有机物：(1)属于酯类的有属于酯类的有_种；种；(2)属于羧酸类的有属于羧酸类的有_种；种；(3)既含有羟基又含有醛基的有既含有羟基又含有醛基的有_种。种。答案答案(1)4 (2)2 (3)5A组基础知识巩固组基础知识巩固1.下列说法正确的是下列说法正确的是

14、()A.分子式为分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有共有4种种B.2氯丁烷与氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体C.3甲基甲基3乙基戊烷的一氯代物有乙基戊烷的一氯代物有5种种D.分子式为分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种种答案答案D2.分子式为分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与溶液褪色，也能与Na

15、HCO3溶液反应生成溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构不考虑立体异构)最多有最多有()A.8种种 B.7种种C.6种种 D.5种种解析解析能使溴的能使溴的CCl4溶液褪色，也能与溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有种，同分异

16、构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共种，所以同分异构体的结构共有有8种。种。答案答案A3.根据要求完成以下反应根据要求完成以下反应【归纳总结】【归纳总结】限定条件下的同分异构体的书写及注意问题限定条件下的同分异构体的书写及注意问题1.思维流程思维流程(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序思维：碳链异构结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。官能团类别异构。(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式

17、。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。2.注意事项注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。求。(1)芳香族化合物同分异构体芳香族化合物同分异构体烷基的类别与个数，即碳链异构。烷基的类别与个数，即碳链异构。若有若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机物具有官能团的

18、有机物一般的书写顺序：碳链异构一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：答案答案6答案答案12考点三有机物的命名考点三有机物的命名(频数：频数：难度：难度：)本考点主要考查有机框图中给定结构简式的有机物命名，或在本考点主要考查有机框图中给定结构简式的有机物命名，或在推断基础上完成未给定结构简式的有机物命名。推断基

19、础上完成未给定结构简式的有机物命名。1.烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法(2)系统命名法系统命名法2，2二甲基丙烷二甲基丙烷2，5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷烷烃系统命名中，不能出现烷烃系统命名中，不能出现“1甲基甲基”、“2乙基乙基”的名称，若出现，则是选取的名称，若出现，则是选取主链错误。主链错误。2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名4甲基甲基1戊炔戊炔有机物的系统命名中，有机物的系统命名中，“1、2、3”“”“一、二、三一、二、三”及及“，”“”“”等的应用容易等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特

20、别注意规范使用。3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名甲苯甲苯乙苯乙苯对二甲苯对二甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯(2)系统命名法系统命名法将苯环上的将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做，间二甲苯叫做，间二甲苯叫做1，3二甲苯二甲苯，对二甲苯叫做，对二甲苯叫做。1，2二甲苯二甲苯1，4二甲苯二甲苯1，2二甲苯二甲苯1，3二甲苯二甲苯1，4二甲苯二甲苯其它烃的衍生物命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的碳其它烃

21、的衍生物命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的碳默认为默认为1号碳。号碳。速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”，并将错误的命名改正。，并将错误的命名改正。答案答案(1)应为应为1，3，5己三烯己三烯(2)应为应为3甲基甲基2丁醇；丁醇；(3)应为应为1，2二溴乙烷二溴乙烷(4)应为应为3甲基甲基1戊烯戊烯(5)应为应为2甲基甲基2戊烯戊烯2.(思维探究题思维探究题)写出下列各种有机物的结构简式：写出下列各种有机物的结构简式：(1)2，3二甲基二甲基4乙基己烷：乙基己烷：_。(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：支链只有一

22、个乙基且式量最小的烷烃：_。A组基础知识巩固组基础知识巩固1.下列有机物的命名中，不正确的是下列有机物的命名中，不正确的是()A.2，3二甲基丁烷二甲基丁烷 B.3，3二甲基丁烷二甲基丁烷C.2甲基甲基2戊醇戊醇 D.3，3二甲基二甲基1丁烯丁烯解析解析烷烃命名时，应从距支链最近的一端开始编号，烷烃命名时，应从距支链最近的一端开始编号，3，3二甲基丁烷应该叫二甲基丁烷应该叫2，2二甲基丁烷。二甲基丁烷。答案答案B2.用系统命名法给有机物命名用系统命名法给有机物命名(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_

23、。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。答案答案(1)3，3，4三甲基己烷三甲基己烷(2)2甲基甲基2戊烯戊烯(3)乙苯苯乙烯乙苯苯乙烯(4)3氯氯1丙烯丙烯(5)4甲基甲基2戊醇戊醇(6)2乙基乙基1，3丁二烯丁二烯(7)2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷(8)聚聚丙烯酸钠丙烯酸钠【易错警示】【易错警示】1.有机物系统命名中常见的错误有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错编号错(官能团的位次不是最小，取代基

24、位号未遵守官能团的位次不是最小，取代基位号未遵守“最低系列原则最低系列原则”)；(3)支链主次不分支链主次不分(不是先简后繁不是先简后繁)；(4)“”、“，”忘记或用错。忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；指官能团；(2)二、三、四二、三、四指相同取代基或官能团的个数；指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3 指官能团或取代基的位置；指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为指主链碳原子个数分别为1、2、3、4 。B组考试能力过关组考试能力过关3.(海南高考

25、海南高考)下列有机物的命名错误的是下列有机物的命名错误的是()A. B.C. D.解析解析根据有机物的命名原则判断根据有机物的命名原则判断的名称应为的名称应为3甲基甲基1戊烯，戊烯，的名称应为的名称应为2丁醇。丁醇。答案答案B4.写出下列指定有机物的化学名称写出下列指定有机物的化学名称(1)(2018课标全国课标全国)A(ClCH2COOH)的化学名称为的化学名称为_。答案答案氯乙酸氯乙酸(2)(2018课标全国课标全国)A(CH3CCH) 的化学名称是的化学名称是_。答案答案丙炔丙炔答案答案2硝基甲苯硝基甲苯(邻硝基甲苯邻硝基甲苯)答案答案三氟甲苯三氟甲苯答案答案己二酸己二酸考点四研究有机化

26、合物的一般步骤和方法考点四研究有机化合物的一般步骤和方法(频数：频数：难度：难度：)有机物结构式的确定是必考点，有机合成题一般都设计某些未有机物结构式的确定是必考点，有机合成题一般都设计某些未知物的推断过程，推断时注意前后的关联性及官能团的确认过程。知物的推断过程，推断时注意前后的关联性及官能团的确认过程。1.研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2.分离提纯有机物的常用方法分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶3.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析4.有机物分子结构的鉴定有机物分子结构的鉴定核磁共振氢谱核磁共振氢谱5.常见官能团的检验常见官能

27、团的检验官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳叁键碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液橙色褪去橙色褪去酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生有沉淀产生酚羟基酚羟基三氯化铁溶液三氯化铁溶液显紫色显紫色溴水溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜产生有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羧基羧基碳酸钠溶液碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液石蕊试液石蕊试液溶液变红色溶液变

28、红色速查速测速查速测1.(易混点排查易混点排查)正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”(1)碳氢质量比为碳氢质量比为3 1的有机物一定是的有机物一定是CH4( )(2)CH3CH2OH与与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型物的官能团类型(

29、)2.(教材改编题教材改编题)(RJ选修选修5P233)某有机物由某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基收光谱表明有羟基OH键和烃基上键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为原子个数之比为2 1，它的相对分子质量为，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。，试写出该有机物的结构简式。 _。答案答案HOCH2CH2OHA组基础知识巩固组基础知识巩固1.下列说法中正确的是下列说法中正确的是()解析解析A项在核磁共振氢谱中有项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物中所个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，错误；通过质谱法可测定相对分子质量，C错误；错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。正确。答案答案D2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面