斑鸠菊属的倍半萜内酯类及甾体皂苷类化学成分及药理活性研究进展

1、 第 32 卷第 1 期 2007 年 1 月 Ch ina Journa l of Ch in ese M a ter ia M ed ica 续表 2 中 国 中 药 杂 志 Vol . 32, Issue1 January, 2007 No. 14 15 16 17 18 19 20 -4 化合物名称 VE 2 2 VE 2 2 2acetate vernonioside E vernonioside F1 vernonioside F2 vernoguinosterol vernoguinoside -1 分子式 C35 H52 O 11 C43 H60 O 15 C37 H58 O

2、11 C35 H52 O 12 C40 H60 O 16 C29 H42 O 6 C45 H62 O 16 -4 相对分子质量 649 839 678 664 796 486 858 -5 熔点 / 2 2 2 2 2 2 2 植物来源 V. extensa V. extensa V. extensa V. kostchyam a V. kostchyam a V. gu ineensis V. gu ineensis 参考文献 27 27 24 26 26 28 28 10 L molL 或 ADP ( 4 10 3 g mL -1 ;1 10 mol 必要对该属植物的甾体皂苷类成分的生理活

3、性进行探究 ,从 而在物质基础上为该属植物的安全用药提供依据 。 V. kotschyana 的水提物正丁醇部分对不同实验模型导 -1 诱导的血小板聚集作用具有双重作用 ,对环氧化酶和脂 氧化酶没有抑制作用 。 2. 3 抑菌及杀虫作用 致的大鼠肠道溃疡具有保护作用 32 , Sanogo R 等学者从中 分离出一系列甾体一糖苷和甾体二糖苷类化合物 ,认为这些 化合物应是发挥生理活性的物质基础 26 。近年来 , 又有人 研究了包括 glaucolides D , E 在内的倍半萜内酯类化学成分 具有松弛子宫和动脉平滑肌的构效关系 33 。 3 小结与展望 由于 V. am ygda lina

4、 在 传 统 药 中 用 做 杀 虫 剂 , 治 疗 胃 痛、 皮肤感染 、 红肿 、 血吸虫病 30 ,因此着重研究了该植物分 离得到的 2 个单体化合物 vernodalin, vernolep in 的抑菌和杀 虫活性 。用纸盘扩散法 , 测试了它们抑制细菌和真菌的实 验 ,所用菌株为 B acillus subtilis, S taphylococcus au reus, Pseud2 om onas aerug inosa, Escherich ia coli, A sperg illus n iger and Cand i2 da a lbicans。二者在质量分数 01000 1

5、% 时 , 抗菌活性可与 迄今为止 ,自斑鸠菊属分离得到的倍半萜内酯类及甾体 皂苷类化学成分种类较多 ,生物活性多样 。尤其是倍半萜内 酯类化学成分具有抗疟 、 抗肿瘤活性具有极为重要的作用 , 而从该属发现的甾体皂苷类化学成分的生物活性也是近年 来研究的热点 ,而 Ernest B 研究发现 V. am ygda lina 叶的甲醇 g 提取物对 MVF 2 7 的 DNA 合成的半数抑制有效浓度为 5 mL - 1 34 01004%氨苄青霉素和新霉素的活性相媲美 。 vernolep in 在 01000 1%时 ,抑制黑曲霉和白色假丝酵母菌的活性相当于 01004% 01002%两性霉

6、素 B 的活性 , 而 vernodalin 质量分 数 01000 1%时 ,对这两种致病菌都有抑制作用 2 。 此外 ,也有报道 V. fastig ia ta 的醋酸乙酯提取物具有很 强的抑制 B. subtilis活性 , 并且从中分离得到几个倍半萜内 酯 4, 5, 127,在薄层板上以 B. subtilis为实验微生物 , 用生物 自动扫 描 ( bioautographic method 法 , 与 氯 霉 素 (M IC = 015 g比较 ,其 M IC分别为 5, 5, 10 g 4 。 体外药理活性筛选显示 , vernolide 抑制阿米巴病原虫活 性较强 ,是 hy

7、droxyvernolide活性的 5 10 倍 , 与抗滴虫药灭 滴灵的作用相当 。而 hydroxyvernolide 体内抑制阿米巴病原 虫活性十分明显 10 。 214 其他作用 ,对于该属植物的安全性评价有着极为重要的意义 。 此外 ,斑鸠菊属植物在我国资源丰富 , 目前该属植物的化学 成分和药理活性研究还不够深入 , 存在广阔的开发空间 。因 此 ,有必要对该属植物进行更深入系统的研究 , 为其建立完 善的质量标准 。 参考文献 1 Kupchan S M , Hem ingway R G, Karim A , et al . Tumor Inhibi2 tors . XLV II

8、 . vernodalin and vernomygdin, two new cytotoxic ses2 quiterpene lactones from V ernon ia am ygda lina Del J . J O rg Chem , 1969, 12: 3908. 2 Magboul A Z I, Bashir A K, Khalid S A , et al . Antim icribial ac2 tivity of vernolep in and vernodalin J . Fitoterap ia, 1997, LXV III ( 1 : 83. 3 Laekeman

9、G M , Mertens J, Bult H, et al . Isolation and pharma2 cological characterization of vernolep in J . J Nat Prod, 1983, 46 ( 2 : 161. 4 Roos G, Prawat H, W alter C U , et al . New sesquiterpene lac2 tones with antibacterial activity from V ern inia fastig ia ta J . Plan2 ta Med, 1998, 64: 673. 5 Cata

10、l n C A N , Legname P C, Crist B V , et al . Glaucolides from V ernon ia fulta J . Phytochem istry, 1985, 24 ( 9 : 2113. 在非洲的热带地区 , V. am ygda lina 这种植物主要以家种 为主 ,以“ 苦叶子 ” 而闻名 ,当地人把它的叶子榨成汁 ,做成滋 补饮料 , 用来治疗血吸虫病 、 疟疾 、 坏血病及胃肠道疾病 , 甚 至当做粮食 ,西非的妇女吃它的叶子 , 认为其能够提高性机 能 14 。在坦桑尼亚 , 野生黑猩猩身体机能正常时并不以此 为食 ,但患了胃肠道

11、疾病的黑猩猩咀嚼了该植物的芽 , 吮吸 它的苦汁后 ,很快又恢复了正常活动 。 Igile G等人观察到这 种现象后 ,对该植物的苦味成分产生了浓厚的兴趣 , 发现了 一系列具有高度氧化侧莲的甾体皂苷类化合物 。药理研究 表明 : 用含 25% 该 植 物 叶 子 (斑 鸠 菊 皂 苷 D 占 叶 子 干 重 0145% 的饲料喂饲大鼠 14 d,引起大鼠体重明显减轻 ,同时 6 Jakupovic J, B raruah R N , Chau T T V , et al . New vernolep in derivatives from V ernonia glabra and glauc

12、olides from Vernonia scorp ioides J . Planta Med, 1985, 5: 378. 发现尿液和粪便排泄增多 ,血浆胆固醇显著降低 。斑鸠菊苷 A1连同甾体皂苷混合物表现出同样的生理效应 31 。提示有 15 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. 第 32 卷第 1 期 2007 年 1 月 Ch ina Journa l of Ch in ese M a ter ia M ed ica 中 国 中 药 杂 志 Vol . 3

13、2, Issue1 January, 2007 7 Jakupovic J, Schmeda2 H irschmann G, Schuster A , et al . H irsu2 tinolides, glaucolides and sesquiterpene lactone from V ernonia species J . Phytochem istry, 1986, 25 ( 1 : 145. d iscolor J . Phytochem istry, 1997, 44 ( 8 : 1535. 22 Ohigashi H, J isaka M , Takagaki T, et a

14、l . B itter p rincip le and a related steroid glucoside from V ernon ia am ygda lina , a possible medicinal p lant for wild chimpanzees J . Agric B iol Chem , 1991, 55 ( 4 : 1201. 23 J isaka M , Ohigashi H, Takagaki T, et al . B itter steroid gluco2 sides, vernoniosides A 1 , A 2 , and A 3 , and rel

15、ated B 1 from a pos2 sible medicinal p lant, V ernon ia am ygda lina , used by wild chim 2 panzees J . Tetrahedron, 1992, 48 ( 4 : 625. 24 Igile G, O leszek W , Jurzysta M. Vernoniosides D and E, two no2 vel saponins from V ernon ia am ygda lina J . J Nat Prod, 1995, 58 ( 9 : 1438. 25 J isaka M , Oh

16、igashi H, Takagaki T, et al . Steroid glucosides from V ernon ia am ygda lina , a possible Chi mpanzee medicinal p lant 8 Jakupovic J, Zdero Ch, Boeker R, et al . Vernocistifolide und an2 dere sesquiterpenlactone aus V ernon ia und V er w andten J . L ie2 bigs Ann Vhem , 1987: 111. 9 Catal n C A N ,

17、 Iglesias D I A. Sesquiterpene lactones and other constituents of V ernon ia m ollissim a and V ernon ia squam u losa J . J Nat Prod, 1986, 49 ( 2 : 351. 10 GasquetM , Bamba D , Babadjam ian, et al . Action amoebicide et anthelm inthique du vernolide et de hydroxyvernolide isol s des feuilles de V e

18、rnon ia colorata (W illd. D rake J . Eur J Med Chem Chim Ther, 1985, 20 ( 2 : 111. 11 W arning U , Jakupovic J, Bohlm ann F, et al . Scorp iolid, ein neuer sesquiterpenlacton 2typ aus V ernonia scorpioides J . L iebigs Ann Chem , 1987: 467. 12 Jakupovic J, Gage D A , Bohlm ann, et al . Sesquiterpene

19、 lactones from V ernon ia m arginata J . 1179. 13 Jakupovic J, Banerjee S, Castro V , et al . Poskeanolide, a seco2 germacranolide and other sesquiterpene lactones from V ernonia species J . Phytochem istry, 1986, 25 ( 6 : 1359. J . Phytochem isry, 1993, 34 ( 2 : 409. 26 Sanogo R, Germano M P, Tomma

20、si N D , et al . Vernoniosides and an androstane glycoside from V ernon ia kotschyana J . Phyto2 chem istry, 1998, 47 ( 1 : 73. 27 Ponglux D , Wongserip ipatana S, A im i N , et al . Structures of two mew bitter p rincip les isolated from a Thai medicinal p lant, V er2 non ia extensa D. C J . Chem P

21、har m Bull, 1992, 40 ( 2 : 553. Phytochem istry, 1986, 25 ( 5 : 28 A lembert T T, Apollinaire T, Pierre T, et al . Vernoguinosterol and vernoguinoside, trypa2nocidal stigmastane derivatives from V ernon ia guineensis ( A steraceae J . 14 Catal n C A N , Iglesias D IA , Kavka J. Glaucolides and relat

22、ed sesquiterpene lactones from V ernon ia cham aed rys J . Phytochem 2 istry, 1988, 27 ( 1 : 197. 15 Bardon A , Catal n C A N , Gutierrez A B , et al . Glaucolides and constituents from V ernonia n itidula J . Phytochem istry, 1988, 27 ( 8 : 2691. 16 Catal n C A N , Gutierrez A B , HerzW. Glaucolide

23、s and related sesquiterpene lactones from V ernonia incana J . Phytochem istry, 1990, 29 ( 1 : 313. 17 Zdero C, Bohlm ann F, Mungai GM. A glaucolide2type sesquiter2 pene lactone from V ernon ia ga lam ensis ssp. N airobensis J . Phy2 tochem istry, 1990, 29 ( 11 : 3368. 18 Tsichritzis F, Siem s K, Ja

24、kupovic J, et al . Sesquiterpene lac2 tones from V ernon ia juga lis J . Phytochem istry, 1991, 30 ( 11 : 3808. 19 Zdero C, Bohlm ann F, W asshausen D C, et al . Glaucolides from old world V ernonia species J . Phytochem istry, 1991, 30 ( 12 : 4025. 20 Perdue R E, Tsichritzis, Jakupovic. Prevernocis

25、tifolides from V ernin ia galam ensis J . Phytochem istry, 1993, 34 ( 4 : 1075. Phytochem istry, 2002, 59: 371. 29 Russell B , W illiam s A N , Carla S, et al . Cytotoxic sesquiterpene lactones from V ernonia pachyclada from the Madagascar rainforest J . J Nat Prod, 2005, 68: 1371. 30 Awe O , O laji

26、nde O A , Makinde J M , et al . Effects of A llium sa 2 tivum and V ernon ia am ygda line on thrombosis in m ice J . Phyto2 ther Res, 1998, 12 ( 1 : 57. 31 Igile G O , Fafunso M , Fasanmade A , et al . Toxicity of V ernon ia am ygda lina ( Compositeae leaves, extracts and purified saponins in m iceM

27、 . O lsztyn, Poland, Proceding International European Food Toxin I V , 1994, 22 2 24: 394. 32 Ger mano M P, De pasquale R, Iauk I, et al . Antiulcer activity of V ernon ia kotschya 2 . nasch. bip. J . Phytomedicine, 1996, 2: 229. 33 Mar a C, Martha O , H ctor P, et al . Relaxation of uterine and aor

28、tic smooth muscle by GlaucolidesD and E from V ernonia lia troi J . B iol Pharm Bull, 2003, 26 ( 1 : 112. 34 Ernest B. D iscovery of water2soluble anticancer agents from a veg2 etable found in Benin City, N igeria J . Exp B iol Med (May2 wood , 2003, 228 ( 3 : 293. 21 Bazon J N , Lopes C, V ichnewsk

29、i W , et al . Cadinanolides and other constituents from V ernon ia fru ticulosa and V ernonianthura 16 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. 第 32 卷第 1 期 2007 年 1 月 Ch ina Journa l of Ch in ese M a ter ia M ed ica 中 国 中 药 杂 志 Vol . 32, Issue1 January, 2007

30、 Progress in study on the chem ica l con stituen s about sesqu iterpene lactones and stero ida l sapon in s from genus V e rnon ia and the ir pharmacolog ica l activ ities Q ing2 Hua L iu 1, 2 , Jun2Shan Yang , M ao 2 Rong Suo 1 1 ( 1. Institu te of M ed icina l P lan t D evelopm en t, Ch inese A ca

31、dem y of M ed ica l S ciences & Peking U n ion M ed ica l College, B eijing 100094, Ch ina; 2. B eijing Gingko Group B iolog ica l Technology Co . , L td. , B eijing 100081, Ch ina Abstract To introduce the advance on the chem ical constituents about sesquiterpene lactones and steroidal saponins fro

32、m the genus Vernonia and their pharmacological activities, those rep resentative literatures are analysized. It is necessary to study further the chem ical constituents of the genus for comp lete quality standard to develop comp letely the p lants of the genus1 Key words Compositae; V ernon ia; sesq

33、uiterpene lactones; sterol saponins; pharmacological activities; p rogress in study 责任编辑 戴 畅 (上接第 9 页 21 梁逸曾 ,俞如勤 . 分析化学手册化学计量学分册 M . 北京 : GC 2separation measure ( S and other chromatographic parame2 ters under different analysis conditions for samp les of different comp lexities and volatilities J

34、. J Chromatogr A , 2005, 1071 ( 1 2 2 : 3. 24 毕 贤 ,李通化 ,吴 亮 . 独立组分分析在红外光谱分析中的 化学工业出版社 , 2000: 2341 22 张庆峰 , 高志贤 , 王升启 . 用于雌二醇检测的免疫芯片技术 J . 中国生物工程杂志 , 2004, 24 ( 9 : 86. 23 B icchi C, B runelli C, Cordero C, et al . H igh2speed gas chroma2 tography with direct resistively2heated column ( ultra fast module2 应用 J . 高等学校化学学报 , 2004, 25 ( 6 : 1023. Ana lysis of and coun term ea sures aga in st trad itiona l Ch in ese m ed ic in es adultera ted by syn thetic drugs LU Feng , LE J ian , CHEN Gui2liang , WU Yu2tian 1 2 2 1 ( 1. S