第四章维生素基本知识

1、一、维生素的发现一、维生素的发现二、维生素的概念和特点二、维生素的概念和特点三、维生素的分类与命名三、维生素的分类与命名 18971897年荷兰人年荷兰人EjkmanEjkman用白米养鸡观察到脚气病现象。用白米养鸡观察到脚气病现象。 19061906年证明食物中含有除蛋白质、脂类、碳水化合物、年证明食物中含有除蛋白质、脂类、碳水化合物、无机盐和水以外的无机盐和水以外的“辅助因素辅助因素”，其量很小，但为动物，其量很小，但为动物生长所必需。生长所必需。 19111911年波兰人年波兰人FunkFunk鉴定出在糙米中能对抗脚气病的物质鉴定出在糙米中能对抗脚气病的物质是胺类，它是维持生命所必需的，

2、所以建议命名为是胺类，它是维持生命所必需的，所以建议命名为“ Vitamine”“ Vitamine”。即。即VitalVital（生命的）（生命的）amineamine（胺）（胺）, ,中文中文意思为意思为“生命胺生命胺”。 19261926年以后陆续发现许多维生素，它们的化学性质不同年以后陆续发现许多维生素，它们的化学性质不同, ,生理功能不同生理功能不同; ;也发现许多维生素根本不含胺，不含氮，也发现许多维生素根本不含胺，不含氮，所以去掉词尾的所以去掉词尾的e e，成为，成为VitaminVitamin。：是机体维持正常生理功能所必需但自身：是机体维持正常生理功能所必需但自身一般不能合成

3、的一类低分子有机化合物。一般不能合成的一类低分子有机化合物。是一些结构各异的生物小分子是一些结构各异的生物小分子参与活性物质的合成参与活性物质的合成很少很少缺乏症（代谢失调）缺乏症（代谢失调）中毒症中毒症1 1、一般采用、一般采用A A、B B、C C、DD来命名来命名2 2、根据、根据来命名来命名 VCVC抗坏血酸维生素抗坏血酸维生素 VB1VB1抗神经炎维生素抗神经炎维生素3 3、根据、根据来命名来命名 VB1VB1硫胺素硫胺素: A: A、D D、E E、K K：维生素：维生素C C和和B B族族 均为非极性的异戊二烯衍生物 不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 在食物中与脂类共存，并随脂类一同

4、吸收 在血液中主要与特异性蛋白质结合而运输 主要贮存于肝脏 ：又称视黄醇、抗干眼醇。：又称视黄醇、抗干眼醇。: :视黄醇视黄醇维生素维生素A2A2：3-3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇 肝、乳制品、蛋黄肝、乳制品、蛋黄 维生素维生素A A原：类胡萝卜素原：类胡萝卜素（胡萝卜、绿（胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米）叶蔬菜、玉米）构成视觉细胞内感光物质维持上皮组织的分化与健全影响细胞的分化促进正常生长发育摄入过量会引起中毒夜盲症干眼病皮肤干燥发育不良视紫红质（11-顺视黄醛-视蛋白）异构酶全反视黄醛 + 视蛋白醇脱氢酶全反视黄醇11-顺视黄醇视蛋白 + 11-顺视黄醛暗光NADH + H+NAD+（11-顺维生素A

5、）异构酶（全反维生素A）醇脱氢酶NADH + H+NAD+暗视觉中的感光物质暗视觉中的感光物质暗暗光光部分分解部分分解成无用的成无用的物质物质肝脏中贮存肝脏中贮存：又称钙化醇、抗佝偻病维生素。又称钙化醇、抗佝偻病维生素。含有环戊烷多氢菲结构的类固醇衍生物。含有环戊烷多氢菲结构的类固醇衍生物。 ：麦角钙化醇：麦角钙化醇 ：胆钙化醇：胆钙化醇 H2CHOCH3R123456789101112131415161718 ：植物油和酵母中的麦角固醇转化：植物油和酵母中的麦角固醇转化而来而来 ：动物皮下的：动物皮下的7-7-脱氢胆固醇转化脱氢胆固醇转化成都中医药大学峨眉学院 童娟 制UV自发转变自发转变维

6、生素维生素D3肝肝肾肾1 1，25- (OH)25- (OH)2 2 D D3 3前维生素前维生素D37脱氢胆固醇脱氢胆固醇25羟维生素羟维生素D3胆钙化醇胆钙化醇VDVD3 3的生成的生成 提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与钙化。钙化。 摄入过量引起中毒摄入过量引起中毒: : 儿童儿童佝偻病佝偻病 成人成人软骨病软骨病：又名：又名 生育酚，苯骈二氢吡喃生育酚，苯骈二氢吡喃的衍生物。的衍生物。 - -生育酚最为重要。生育酚最为重要。 麦胚油、植物油、豆类、绿叶蔬菜、蛋黄、牛麦胚油、植物油、豆类、绿叶蔬菜、蛋黄、牛奶、水果等奶、水果等 抗氧化作用 防止非缺铁

7、性贫血 维持生殖机能动物 毒性较低 人体一般不会缺乏：又名凝血维生素，具有异：又名凝血维生素，具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物。戊二烯类侧链的萘醌类化合物。维生素维生素K1维生素维生素K2 维生素维生素K1K1：绿叶蔬菜、动物肝脏：绿叶蔬菜、动物肝脏 维生素维生素K2K2：由人体肠道细菌合成。：由人体肠道细菌合成。 参与凝血作用参与凝血作用 参与生物氧化参与生物氧化 凝血时间延长、出血症凝血时间延长、出血症一、维生素一、维生素C C二、维生素二、维生素B1B1三、维生素三、维生素B2四、维生素四、维生素pp五、泛酸五、泛酸六、叶酸六、叶酸七、生物素七、生物素八、维生素八、维生素B B6 6九、

8、维生素九、维生素B B1212：抗坏血酸：抗坏血酸：无色片状结晶，味酸，易氧化，无色片状结晶，味酸，易氧化，怕光、热、某些金属离子，酸稳定怕光、热、某些金属离子，酸稳定脯氨酸羟基化酶的辅酶脯氨酸羟基化酶的辅酶羟化作用羟化作用氧化还原作用氧化还原作用抗体的合成抗体的合成解毒作用解毒作用（促进谷胱甘肽还原，为巯基酶提供巯基）（促进谷胱甘肽还原，为巯基酶提供巯基）促进造血作用促进造血作用：坏血病：坏血病：硫胺素、抗脚气病维生素、抗：硫胺素、抗脚气病维生素、抗神经炎维生素神经炎维生素：含硫的噻唑环和含氨基的嘧：含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成啶环组成Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CC

9、H2：耐酸怕碱，易氧化：耐酸怕碱，易氧化：焦磷酸硫胺素：焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP) 硫胺素 + ATPMg2+TPP + AMP硫胺素激酶TPPTPP参与参与-酮酸的氧化脱羧酮酸的氧化脱羧保护神经系统保护神经系统：脚气病、多发性神经炎：脚气病、多发性神经炎：种子外皮、胚芽、米糠、：种子外皮、胚芽、米糠、酵母、瘦肉等酵母、瘦肉等多发性神经炎多发性神经炎- -头部抽缩头部抽缩：核黄素：核黄素：核糖醇：核糖醇 + + 二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪NNNHNCH2OOH3CH3CCHCHOHCHOHOHCH2OH核黄素核黄素：橙黄色针状结晶，耐酸怕碱：橙黄色针状结晶，耐酸怕碱： 黄素单核苷酸（黄素单

10、核苷酸（FMNFMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FADFAD）FMNFAD 核黄素核黄素ribiflavinFMN +2H FMNH2FAD+2H FADH2+2H-2HNHHROO+2H-2HNHHROO：作为黄素蛋白的辅基，参与多种氧：作为黄素蛋白的辅基，参与多种氧化还原反应，与糖、脂和氨基酸的代谢密切相关。化还原反应，与糖、脂和氨基酸的代谢密切相关。：口角炎、舌唇粘膜炎、生长发育受阻：口角炎、舌唇粘膜炎、生长发育受阻：动物肝脏、酵母：动物肝脏、酵母：又称：又称 维生素维生素B B5 5 、抗癞皮病维生素、抗癞皮病维生素：NCOOH1234NCNH2O1234烟酸烟酸、尼克

11、酸、尼克酸（吡啶（吡啶-3-3-羧酸）羧酸） 烟酰胺烟酰胺、尼克酰胺、尼克酰胺（吡啶（吡啶-3-3-酰胺）酰胺） ：无色晶体，性质稳定，耐：无色晶体，性质稳定，耐酸、碱、热。酸、碱、热。： 烟酰胺（尼克酰胺）烟酰胺（尼克酰胺）腺嘌呤二核苷酸：腺嘌呤二核苷酸：NADNAD+ + ，辅酶，辅酶I I 烟酰胺（尼克酰胺）烟酰胺（尼克酰胺）腺嘌呤二核苷酸磷酸：腺嘌呤二核苷酸磷酸：NADPNADP+ + ，辅酶，辅酶NAD(P)H+H+NAD(P)+2H2e+ H+2e+ H+RAMP烟酰胺核烟酰胺核苷酸苷酸nicotinamideNAD+: R=HNADP+: R=PO2H2 作为脱氢酶的辅酶参与体内

12、生物氧化过程作为脱氢酶的辅酶参与体内生物氧化过程 扩张血管作用扩张血管作用 维持神经系统的正常功能维持神经系统的正常功能： 人体可少量合成，一般不易缺乏。人体可少量合成，一般不易缺乏。 少数缺乏易出现头晕、抑郁等症状。少数缺乏易出现头晕、抑郁等症状。 动物缺乏：动物缺乏：癞皮病癞皮病：肉类、谷物、花生、酵母：肉类、谷物、花生、酵母仔鸡仔鸡- “- “镜圈眼镜圈眼”, ,眼周脱眼周脱毛毛皮炎皮炎：又称：又称 遍多酸、维生素遍多酸、维生素B B3 3：淡黄色油状物，酸性溶液中易：淡黄色油状物，酸性溶液中易分解，无臭味，味苦分解，无臭味，味苦HOCH2CCHCH3CH3OHCONHCH2CH2COO

13、HSHS-C-RO泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺ADP辅酶辅酶A A 辅酶辅酶A A的巯基与酰基形成硫脂，在代谢过程中作的巯基与酰基形成硫脂，在代谢过程中作为酰基载体起传递酰基的作用为酰基载体起传递酰基的作用 构成酰基载体蛋白（构成酰基载体蛋白（ACPACP）的辅基，参与脂肪酸）的辅基，参与脂肪酸合成代谢。合成代谢。 调节血浆脂蛋白和胆固醇的含量调节血浆脂蛋白和胆固醇的含量 广泛存在于自然界，人体肠道菌群能够合成，广泛存在于自然界，人体肠道菌群能够合成，人类未发现缺乏症人类未发现缺乏症 动物：生长减慢或体重减轻、动物：生长减慢或体重减轻、 皮肤、粘膜及羽皮肤、粘膜及羽毛损伤、毛损伤、 神经系统紊乱、

14、神经系统紊乱、 胃肠道功能失调、胃肠道功能失调、 免疫功能受损等免疫功能受损等l猪猪: : 皮肤皮屑增多，毛细，眼周围有皮肤皮屑增多，毛细，眼周围有棕色的分泌物，胃肠道疾病，生长缓慢棕色的分泌物，胃肠道疾病，生长缓慢. . 典型症状典型症状-鹅步症鹅步症鹅步症鹅步症l 雏鸡雏鸡: : 眼分泌物增加与眼分泌物增加与眼睑粘合，喙角及趾部形成眼睑粘合，喙角及趾部形成痂皮，生长受阻痂皮，生长受阻, ,羽毛粗糙。羽毛粗糙。口角、眼睑炎症口角、眼睑炎症脚趾炎症脚趾炎症羽毛粗糙羽毛粗糙：又称：又称 蝶酰谷氨酸、维生素蝶酰谷氨酸、维生素B B1111 ：黄色结晶，微溶于水，易溶于乙醇，：黄色结晶，微溶于水，易

15、溶于乙醇，但不稳定。但不稳定。叶叶酸酸对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤：四氢叶酸（：四氢叶酸（FHFH4 4）四氢叶酸是转一碳基团酶系的四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶，在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。辅酶，在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。：巨红细胞贫血：巨红细胞贫血l青菜、肝脏、酵母青菜、肝脏、酵母l人体肠道细菌合成人体肠道细菌合成：又称：又称 维生素维生素B7B7、维生素、维生素H H：CHNHCCHNHH2CCH(CH2)4COOHSO（尿素部分）（尿素部分）（硫戊烷环部分）（硫戊烷环部分）（C5酸根部分）酸根部分） 无色针状晶体，热、酸、碱稳定，易被氧化无色针状晶体，热、酸、

16、碱稳定，易被氧化剂破坏。剂破坏。：多种羧化酶的辅酶或辅基：多种羧化酶的辅酶或辅基 参与参与COCO2 2的固定反应的固定反应 对某些微生物的生长有促进作用对某些微生物的生长有促进作用 广泛存在于自然界，人体肠道细菌能够广泛存在于自然界，人体肠道细菌能够合成，人一般不会缺乏。合成，人一般不会缺乏。 动物缺乏：发育不良动物缺乏：发育不良猪猪蹄蹄裂裂 猪皮炎症猪皮炎症-注意从肩部沿背注意从肩部沿背及两侧蔓延的干燥鳞片状剥落及两侧蔓延的干燥鳞片状剥落的皮肤和形成的皮痂的皮肤和形成的皮痂：又称：又称 吡哆素、抗皮炎维生素吡哆素、抗皮炎维生素：NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛NCH2O

17、HCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺：无色晶体、耐酸怕碱、光敏感：无色晶体、耐酸怕碱、光敏感：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺（ PLP）（PMP） 作为转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶作为转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶 周边神经病变周边神经病变 酵母、蛋黄、肝脏、谷类、蔬菜酵母、蛋黄、肝脏、谷类、蔬菜 人体肠道细菌合成人体肠道细菌合成：又称钴胺素、：又称钴胺素、抗恶性贫血维生素抗恶性贫血维生素：红色结：红色结晶，不耐日光、氧化晶，不耐日光、氧化剂、强酸强碱。但在剂、强酸强碱。但在中性溶液中耐热。中性溶液中耐热。： 5-5

18、-脱氧腺苷钴胺素（脱氧腺苷钴胺素（CoB12CoB12）：变位酶的辅）：变位酶的辅酶酶 甲基钴胺素（甲钴素）：甲基转移酶的辅酶甲基钴胺素（甲钴素）：甲基转移酶的辅酶 参与多种不同的生化反应，包括变位酶参与多种不同的生化反应，包括变位酶反应、甲基活化反应等，与叶酸作用密反应、甲基活化反应等，与叶酸作用密切相关切相关：恶性贫血：恶性贫血：l肝脏、牛奶、肉类肝脏、牛奶、肉类l人体肠道细菌合成人体肠道细菌合成一、填空题一、填空题1 1维生素是维持生物体正常生长所必需的一类维生素是维持生物体正常生长所必需的一类_有有机物质。主要作用是作为机物质。主要作用是作为_的组分参与体内代谢。的组分参与体内代谢。

19、2 2维生素维生素B1B1主要功能是以主要功能是以_形式，作为形式，作为_和和_的辅酶，转移二碳单位。的辅酶，转移二碳单位。 3 3维生素维生素B3B3可以组成辅酶可以组成辅酶_，作为各，作为各_反应的辅酶，传递反应的辅酶，传递_。 4 4 生物素是生物素是_的辅酶，在的辅酶，在_的固定的固定中起重要的作用。中起重要的作用。 5 5维生素维生素B12B12是唯一含是唯一含_的维生素，有多种辅酶形的维生素，有多种辅酶形式。其中式。其中_是变位酶的辅酶，是变位酶的辅酶，_是是转甲基酶的辅酶。转甲基酶的辅酶。 6 6维生素维生素C C是是_的辅酶，另外还具有的辅酶，另外还具有_作用等。作用等。 二、

20、选择题二、选择题1 1下列辅酶中的哪个不是来自于维生素：下列辅酶中的哪个不是来自于维生素： A ACoA BCoA BCoQ CCoQ CPLP DPLP DFH2 EFH2 EFMN FMN 2 2下列叙述中哪一种是正确的：下列叙述中哪一种是正确的： A A所有的辅酶都包含维生素组分所有的辅酶都包含维生素组分 B B所有的维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分所有的维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分 C C所有的所有的B B族维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分族维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分 D D只有只有B B族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分 3 3多食糖类需补充：

21、多食糖类需补充： A A维生素维生素B1 BB1 B维生素维生素B2 CB2 C维生素维生素B5 B5 D D维生素维生素B6 EB6 E维生素维生素B7 B7 4 4多食肉类，需补充：多食肉类，需补充： A A维生素维生素B1 BB1 B维生素维生素B2 CB2 C维生素维生素B5 B5 D D维生素维生素B6 EB6 E维生素维生素B7 B7 5 5以玉米为主食，容易导致下列哪种维生素的以玉米为主食，容易导致下列哪种维生素的缺乏：缺乏： A A维生素维生素B1 BB1 B维生素维生素B2 CB2 C维生素维生素B5 B5 D D维生素维生素B6 EB6 E维生素维生素B7 B7 6 6下列化合物中除哪个外，常作为能量合剂使下列化合物中除哪个外，常作为能量合剂使用：用： A ACoA BCoA BATP CATP C胰岛素胰岛素 D D生物素生物素 7 7需要维生素需要维生素B6B6作为辅酶的氨基酸反应有：作为辅酶的氨基酸反应有： A A成盐、成酯和转氨成盐、成酯和转氨 B B成酰氯反成酰氯反应应 C C烷基化反应烷基化反应 D D成酯、转氨和脱羧成酯